高考化学 06 有机物同分异构体数目的判断题型揭秘
2020年高考化学难点专练6 有机物同分异构体的数目判断与书写(解析版)
难点6 有机物同分异构体的数目判断与书写【命题规律】本专题的考查点是高考高频考点，试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式，再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团，结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
题型为选择题、填空题，难度偏大。
考查的核心素养以宏观辨析、科学探究与模型认知为主。
【备考建议】2020年高考备考的重点是有机综合体中书写符合条件的同分异构体数目和结构简式，复习过程中要掌握书写规律,争取一个不落地全部列出。
【限时检测】（建议用时：45分钟）1.（2019·新课标Ⅱ卷）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A. 8种B. 10种C. 12种D. 14种【答案】C【分析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
【详解】先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C 与2种情况，然后分别对2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C 有、共8 种，骨架有和，4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确。
2.（2019·山东省济南外国语学校高考模拟）下列关于有机化合物的说法正确的是（）A. 分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3 种B. 麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体C. 等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同D. 分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有4种【答案】D【解析】分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有苯乙酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸共4种，选项A错误；B、麦芽糖的水解产物只有葡萄糖一种,选项B错误；C、最简式相同的苯和苯乙烯，等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的质量相同，但若不在相同条件下体积不一定相同，选项C错误；D、分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有CH3CHCl2CH2CH3；CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH（CH 3）2、CH2ClCCl（CH3）2共4种，选项D正确。
高中化学：同分异构体的数目判断
【解析】能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基; 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基;
苯环上的一卤代物只有两种,说明是对称结构。所以满
足条件的D的同分异构体为
或
答案:
或
【加固训练】 化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物,核磁共振 氢谱有四个峰,且其峰面积之比为3∶1∶2∶2。 A的属于芳香化合物的同分异构体有________种,写出 其中符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简 式:________。
上的3个取代基中有2个相同的,则其结构有6种,故A一 共有12种属于芳香化合物的同分异构体。由题意可知W 含有两个对位取代基,且含有两个羟基,可写出其结构
简式为 。
答案:12
2016·乙·T38,2016·甲·T38, 符合条件的同分 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 异构体的书写 2015·甲·T38,2014·乙·T38,
2013·乙·T38
【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵 循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用 有序思维解决多元取代的步骤是:
【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有2个羧基,
处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反应,说明
分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应,说明分子中有
羧基;核磁共振氢谱有四种峰,说明有4种等效氢,因此
该分子中有2个对位取代基,其结构简式为
。
答案:
3.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下变 化。
热点专题突破系列(十) 同分异构体的数目判断
【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书 写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数 目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书 写。其考情如下:
高考有机化学同分异构体种类快速判断方法
高考有机化学同分异构体种类快速判断方法高考有机化学同分异构体种类快速判断方法高考有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型，重现率高，在一份高考试题中往往出现三次，分值达10左右，物质种类的数目也在逐年增多，但考生在考场中很难做到快速准确判断，导致既浪费了时间又失分较多。
为此我结合自己多年的教学实践，经过多次教学调查验证，总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法，想通过分享解决全体师生的教学困惑，提高有机试题的得分率。
一、巧记通式法高考试题中往往给定一种有机物的化学式，根据题目的要求判断有机物同分异构体的种类，很多学生因为不能准确判断该有机物的类别，所以同分异构体的种类也就无法判断，因此首先要根据分子通式确定有机物的类别，再结合题目给定信息判断同分异构体的种类。
1、烃的分子通式：以饱和烷烃CnH2n+2的氢原子个数为参照对象（1）若分子通式为CnH2n，则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子，不饱和度为1，有可能为单烯烃或环烷烃。
（2）若分子通式为CnH2n-2，则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子，,不饱和度为2，有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。
（3）若分子通式为CnH2n-6，不饱和度为4，则为苯及苯的同系物。
2、烃的含氧衍生物：参照烃的分子通式做判断（1）若分子通式为CnH2n+2Ox，则分子中C与H的关系与烷烃的相同，说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键，可视为烷烃分子中C-H键之间插一个O原子为醇，在C-C键之间插一个O原子为醚。
①若分子通式为CnH2n+2O则为饱和一元醇或饱和醚如分子式C2H6O，可能为乙醇CH3CH2OH或二甲醚CH3OCH3 ②若分子通式为CnH2n+2O2则为饱和二元醇,如乙二醇C2H6O2 ③若分子通式为CnH2n+2O3则为饱和三元醇，如丙三醇C3H8O3 但是要注意多元醇一个碳上不能同时连接两个-OH。
（2）若分子通式为CnH2nO，说明分子中C和H的个数关系与烯烃相同，不饱和度为1，分子中有可能有一个碳氧双键或碳碳双键，则有可能为饱和一元醛、酮或烯醇。
高三化学同分异构体数目判断四法学法指导
同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点：①同—C 上的H 是等效的；②同—C 上所连的3CH -上的H 是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H 是等效的。
例1 化合物中，若两个H 被一个Cl -和一个2NO -取代，则得到的同分异构体数目为（ ）种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。
若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O 与C=C “等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。
例2 化学式为O H C 87，且遇3FeCl 溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。
解析：首先确定O H C 87的不饱和度428272=-+⨯=Ω，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以O H C 87除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个3CH -和一个OH -，上连接一个3CH -和一个OH -，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基—CH —2，定结构。
例3 已知某有机物的化学式为Cl H C 115，结构中有2个3CH -，2个—CH —2，1个--CH ，和1个Cl -，写出其可能的结构。
解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个—CH —2可分为两个—CH —2和1个—CH —CH —22。
两个—CH —2的插法有两种，即3223CH CHClCH CH CH 和()3223CH Cl CH CH CH CH ；1个—CH —CH —22的插法有两种，即3223CHClCH CH CH CH 和()Cl CH CH CH CH CH 2233。
例谈有机化合物同分异构体数目的判断方法
例谈有机化合物同分异构体数目的判断方法作者：黄碧芸林建芬来源：《化学教学》2018年第03期摘要：结合近4年高考真题涉及的同分异构体知识的题目，对书写同分异构体的有序性思维、判断技巧和记忆推理模型进行归纳总结，便于学生快速、有效地解答同分异构体数目判断问题，同时对同分异构体书写方法的教学提出建议。
建议教师在教学过程中要关注学生化学核心素养和学科能力的培养，通过学生动手制作模型、归纳官能团转化方法、完成进阶式和分层次的例题训练，让学生对同分异构体书写问题形成合理的认识角度、分析思路和认识能力。
关键词：同分异构体数目;化学高考;有序性思维;判断技巧;记忆推理模型文章编号： 10056629（2018）3007705 中图分类号： G633.8 文献标识码： B1 研究背景在高中有机化学知识的教学中，同分异构体是一个重要的概念 [1]，在人教版必修2 [2]和选修5 [3]都涉及同分异构概念和同分异构体书写的教学。
同时，同分异构体也是高考化学全国卷命题的热点之一，是高考备考复习教学的重难点。
2017年化学全国卷考纲 [4]在必考内容部分要求学生了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体;在选考内容部分关于“有机化学基础”模块强调能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
近4年高考化学全国卷主要考查同分异构体概念辨析、同分异构体数目判断和限制条件下同分异构体的书写，考查难度适中，可见同分异构体考点是区分度较高的题型。
但大部分学生由于缺乏有序性思维 [5～8]，在判断同分异构体数目上存在困难，不能根据题目信息快速、完整地找出满足要求的所有同分异构体的结构简式，经常出现漏写、错写等问题。
因此，笔者认为有必要对书写同分异构体的有序性思维和快速判断同分异构体数目的技巧进行归纳总结，便于学生能快速有效地解答关于同分异构体的问题。
2 书写同分异构体的有序性思维很多学生在书写和判断同分异构体时，顺序混乱，经常出现漏写、错写等错误，这是因为学生思维缺乏有序性，无法按照一定的思路思考，因此归纳总结出一套书写同分异构体的有序性思维显得尤其重要。
有机化合物同分异构体数目的判断技巧总结复习课程
有机化合物同分异构体数目的判断技巧总结
有机化合物同分异构体数目的《中学化学》2016年第04期
有机物同分异构体数目的判断与书写是近几年高考卷有机化学必考的热点之一，在解答这类问题时，学生往往会出现遗漏和重复书写的问题，笔者结合近几年高考试题的特点及自己的教学实践谈谈有机物同分异构体数目的判断技巧。
判断同分异构体数目的常见方法和思路
定一动一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
2022年高考化学总复习：判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
2006年高考第一轮复习化学：烷烃同分异构体
第十二章烃一、烷烃同分异构体知识梳理●网络构建●自学感悟1.甲烷的分子结构和性质（1）1.甲烷的分子式是CH4，电子式是，结构式是，结构简式是CH4，甲烷的空间构型为正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。
碳原子的四个价键之间的夹角都相等，四个碳氢键的键长也都相等。
甲烷分子是由极性键构成的非极性分子（填“极性”或“非极性”）。
（2）把1体积CH4和4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽中，放在光亮处。
片刻后发现试管中气体颜色变浅，试管中的液面上升，试管壁上有黄色液滴出现，水槽中还观察到白色胶体状沉淀。
2.烷烃同分异构体（1）下列各物质中，互为同系物的是④，互为同素异形体的是①，互为同位素的是②，属于同一种物质的是③⑤，互为同分异构体的是⑥。
①金刚石和石墨 ②35Cl 和37Cl③④（CH 3）2CH 2与C （CH 3）4⑤液氯和氯气⑥2－甲基戊烷和2，3－二甲基丁烷（2）分子式为C 6H 14烷烃的同分异构体有5种。
分子式为C 8H 18烷烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烷烃的结构简式是，名称是2，2，3，3－四甲基丁烷。
思考讨论1.为什么甲烷是正四面体而非正方形平面结构？中学化学中常见的正四面体结构的物质（或粒子）有哪些？提示： 如果CH 4是正四面体结构，其一、二、三、四氯代物均只有一种，如若为正方形平面结构，其一、三、四氯代物均只有一种，却应有两种二氯代物：。
事实上二氯甲烷没有同分异构体，这便可以证明CH 4是正四面体结构而非正方形平面结构。
具有正四面体结构的物质有金刚石、晶体硅、碳化硅、二氧化硅、白磷、CH 4、CCl 4、SiF 4、NH +4、SO -24等，其中只有白磷（P 4）为空心正四面体。
2.置换反应与取代反应有何区别？提示：置换反应是一种单质置换出另一种单质的无机氧化还原反应，其模式为A+BC −→−AC+B （或BA+C ）；取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的有机反应，其模式一般为AD −→−A —D+B —C （或C —B ），二者从属不同，概念相异。
高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
——————————教育资源共享步入知识大海————————打破同分异构体的书写及数量判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，详细规则以下：(2)拥有官能团的有机物：一般按碳链异构→地点异构→官能团异构的次序书写。
例： ( 以 C4H10O为例且只写出骨架与官能团 )①碳链异构 ? C— C—C— C、②地点异构?、、、③官能团异构 ? C— O— C— C—C、、 C— C— O— C—C(3) 芬芳族化合物：两个代替基在苯环上的地点有邻、间、对 3 种。
(4) 限制条件同分异构体的书写解答这种题目时，要注意剖析限制条件的含义，弄清楚在限制条件下能够确立什么，一般都是依据官能团的特点反响限制官能团的种类、依据等效氢原子的种类限制对称性( 如苯环上的一代替物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等 ) ，再针对已知构造中的可变要素书写各样切合要求的同分异构体。
2．同分异构体数量的判断方法(1)记忆法：记着一些常有有机物同分异构体数量，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体， 5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5种异构体。
(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 代替法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体 ( 将 H 和 Cl交换 ) ；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1 种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数量的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称地点上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数量的推测1．(2017 ·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完整焚烧时生成30.8 g CO 2和 12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液退色，若其构造中只含有两个—CH3，则该物质的构造( 不考虑顺反异构)最多有 ()A．6种 B ．8种 C．7种 D．10种答案 B分析30.8 g CO 2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液退色，则该分子是烯烃，且其构造中只含有两个—CH3，最多有 8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、 3- 庚烯、 2- 甲基 -1- 己烯、 3- 甲基 -1- 己烯、4- 甲基 -1- 己烯、 5- 甲基 -1- 己烯、 2- 乙基 -1- 戊烯、 3- 乙基 -1- 戊烯， B 项正确。
高考题型揭秘之理综化学 题型08 有机物同分异构体数目的判断 专题03 命题点深入剖析(1)
一、同分异构体的书写1、减碳法：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由同到邻到间，碳满四价。
如：写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
经判断，C7H16烷烃。
第一步：写出最长碳链（只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足）。
C—C—C—C—C—C—C第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链 (取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（↓表示取代基连接在主链上碳的位置），注意主链结构的对称性和等同性（主链结构沿虚线对称，2与5，3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中的结构相同）。
第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：（1）作为一个支链（乙基）（只能连在3号碳上，得到1种异构体）；（2）两个碳原子作为 2个支链（两个甲基），主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法（将一个甲基固定在3号碳原子上后，另一个甲基可连接在2或3位置得到2种异构体，然后将固定在3号碳原子上的甲基固定在2号碳原子上，则另一个甲基可连接在2或4位置得到2种异构体。
共将得到4种异构体）。
第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，出现三种情况：（1）作为丙基不能产生新的同分异构体；（2）作为两个支链（一个甲基和一个乙基），也不能产生新的同分异构体；（3）作为三个支链（三个甲基），得到1种异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键2、3个书写同分异构体的顺序：（1）烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）含官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官能团异构（3）芳香族化合物：邻→间→对3、限定条件同分异构体的书写近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)【典例1】一种醛A：，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是。
等效问题在有机化学中的应用
等效问题在有机化学中的应用——同分异构体种类的判断方法的初探摘 要：在有机化学中，同分异构是历年高考化学命题的热点，这就涉及到等效碳、等效氢、等效甲基和等效乙基等多个方面的等效问题， 这也是学生在学习过程中遇到的一大重点和难点问题。
笔者在教学过程当中就有机化学的等效问题进行尝试性的方法摸索，得到不少的经验总结。
关键词：等效氢 对称轴法 烷烃分析法在有机化学中，同分异构是历年高考化学命题的热点，有关题型主要有：同分异构体的书写、同分异构体数目的推断、同分异构现象的判断等，其中常常涉及到一氯取代物的同分异构体种类的判断，更有二氯代物、三氯代物等同分异构体的分析判断，这就涉及到等效碳、等效氢、等效甲基和等效乙基等多个方面的等效问题，这也是学生在学习过程中遇到的一大重点和难点问题。
目前，同分异构体数目判断方法很多，“等效氢法”是一种较为常规方法，所谓“等效氢原子”判断要掌握如下三条原则：⑴ 同一碳原子上的氢原子等效⑵ 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效⑶ 处于对称轴对称位置上的氢原子等效笔者在教学实践过程当中结合“等效氢法”，就有机化学的等效问题作进一步尝试性的方法摸索，总结出一套更有利于学生掌握一氯取代物的同分异构体种类的判断方法——对称轴法和烷烃分析法，并在教学过程中的应用这一方法，学生能基本上解决这一难题，收到比较显著的效果。
现以下例子进行剖析：例题1：我们常常会遇到这样的一个问题，C 5H 12的一氯取代物有多少种？针对于这道题目，首先要想到C 5H 12的同分异构体的种类：这三种同分异构体可作如下分类的工作：第一种为直链型：如戊烷第二种为具支型：如2-甲基丁烷、2，2-二甲基丙烷直链型和具支型的一氯取代物的同分异构体可分别采用对称轴法和烷烃分析法：一、 对于直链型的烃，采用对称轴法：1 2 33 2 1戊烷 2-甲基丁烷 2，2-二甲基丙烷 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 ⑴ —CH 3 —CH ⑵ CH 3 —CH 2 CH 3 —C —CH 3 ⑶ CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3无论从对称轴起往左边数起或往右边数起，都只有3种碳原子，每种碳原子上均含有氢原子，依据同一个碳原子上的氢原子等效这一规律，我们可从中判断戊烷上亦存在3种氢原子，说明其一氯代物仅有3种。
高考化学：有机物同分异构体数目的判断
CnH2n＋2O
醇(C2Hபைடு நூலகம்OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2CHCH2OH)、
CnH2nO2
羧酸(CH3COOH)、
酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HOCH2CHO)
CnH2n－6O
本文
高考化学：有机物同分异构体数目的判断
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高考化学：有机物同分异构体数目的判断
1．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类 型
碳链异构
碳链骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同
如：CH2===CH—CH2—CH3
和CH3CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3
2．熟记下列常见的官能团异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2CHCH3)、
环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃(CH2CHCHCH2)、
2019年高考题型揭秘之理综化学_题型08_有机物同分异构体数目的判断_专题04_命题点深入剖析(二)
三、同分异构体数目的判断—二元或多元取代物1、定一移一(或定二移一)法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2、换元法：将有机物分子中的不同原子或基团换元思考。
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H 原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氣乙烷分子中的Cl看作H原子，时H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
7、组合法：对于环状的多取代化合物，可以先将环画出来，然后依次将不同的官能团连接在环上得到不同数目的异构体，最后将各种异构体数目相组合即可得到答案。
如三种不同的基团（一X、一Y、一 Z)，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目，可以如下解析：邻位3种，XYZ、 XZY、ZXY；邻间位6 种，XY-Z、XZ-Y、YX-Z、 YZ-X、ZX-Y、ZY-X；间位 1 种，X-Y-Z，共有 10种。
8、增减法：对于酯类的同分异构体的书写和数目判断，一般采用增减碳原子的方法，即酯中酸和醇部位总的碳原子数是一定的，酸部位每增加一个碳原子，醇部位就减少一个碳原子，如分子式为C7H14O2且属于酯类的同分异构体的种类的判断，就可采用这种方法，甲酸酯（HCOOC6H13)有16种（—C6H13有16种），乙酸酯（CH3COOC5H11)有8种，丙酸酯 (C2H5COOC4H9 )有 4 种，丁酸酯（C3 H7COOC3 H7) 有4种，戊酸乙酯（C4H9COOC2H5)有4种，己酸甲酯(C5H11COOCH3)有8种，共计44种。
【典例5】A的分子式为C4H10O3，1molA与足量的Na反应会生成1.5molH2，则符合条件的A的结构有（一个C上连多个—OH不稳定，不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】B(CH3)2CHCH2OH，答案选B。
高考化学同分异构体专题
第1课时同分异构体数目的判断一、不同物质类别同分异构体数目判断1.烷烃——只有碳链异构方法：主链C数从多到少，支链数从少到多写书写步骤：159页微专题16 1.烷烃的同分异构体的书写步骤例1：写出分子式为C6H14的所有可能的结构简式2.同分异构体数目的判断方法（159页微专题16 2.同分异构体数目的判断方法）2.烯烃、炔烃——碳链异构、官能团位置异构方法：先写出所有C骨架（即碳链异构），再插入碳碳双键或碳碳三键例2：写出分子式为C5H10能使溴水褪色的所有可能的结构简式3.卤代烃、醇、醛、羧酸方法：①可看成是烃的一取代物，进而判断对应烃中H的种类即可。
②可看成是烃基与官能团相连，即判断烃基的种类即可。
（即为取代法：先确定官能团或者取代基-——碳链异构---位置异构）熟记：1-5个C数的烷烃基的种类-CH3种；-C2H5种；-C3H7种；-C4H9种；-C5H11种；例3：分子式为C5H12O能与Na反应的同分异构体的种类为。
分子式为C5H10O2能与NaHCO3反应的同分异构体的种类为。
分子式为C4H7Cl能使溴水褪色的同分异构体的种类为。
4.酯类方法：分C法，还要注意限定条件例4：分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体的数目为。
分子式为C5H10O2且水解产物中的醇能发生连续氧化的所有酯的同分异构体的数目为。
5.含苯环的有机物①二取代②三取代二、二元取代物同分异构体数目的判断方法：①定一移一②可以看成一取代的一取代物的种类例5:螺[2,2]戊烷（）的二氯取代物有种。
熟记：a-CH2-a(或b)有（，）种；a-C2H4-a(或b)有（，）种；a-C3H6-a(或b)有（，）种；a-C4H8-a(或b)有（，）种1。
高考化学 题型揭秘(第01期)专题08 有机物同分异构体数目的判断(含解析)(2021年最新整理)
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专题08 有机物同分异构体数目的判断(第01期）1．某烷烃相对分子质量为86，若该分子中仅含有3个甲基（-CH3），则其一氯取代物最多有（）种(不考虑立体异构)A．7 B．8 C．9 D．10【答案】C2．分子式为C9H12属于芳香烃的有机物共有（不含立体异构）A．4种 B．7种 C．8种 D．9种【答案】C【解析】某有机物的分子式为C9H12，其同分异构体属于芳香烃，分子组成符合C n H2n—6，是苯的同系物,可以有一个侧链为：正丙基或异丙基，可以有2个侧链为：乙基、甲基，有邻、间、对3种，可以有3个甲基，有连、偏、均3种，共有8种，故选C.【点睛】对于苯环有3个取代基的同分异构体采取定二移一法书写，某有机物的分子式为C9H12，其同分异构体属于芳香烃，是苯的同系物,可以有一个侧链为：正丙基或异丙基,可以有2个侧链为:乙基、甲基,有邻、间、对3种,可以有3个甲基，有连、偏、均3种。
3．分子式为C8H8O2的含有苯环有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构）有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】C【解析】分子式为C8H8O2的含有苯环有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，含有羧基和苯环,可能含有1个侧链，侧链为—CH2COOH,可能含有2个侧链，侧链为—COOH、—CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有4种，答案选C。
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专题06 有机物同分异构体数目的判断本题型在五年高考中考查5次（共13份试卷），试题整体有一定难度。
同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
侧重考查学生的综合分析能力、思维能力和空间想象能力。
两年该部分内容在以一个选项在有机题中考查，同时选修有机化学基础中也有涉及。
年份题号 分值 考查的主要内容及知识点 能力要求 知识要求难度要求 接受、吸收、 整合化学信息的能力 分析问题和解决化学问题的能力化学实验与探究能力 了解 理解 掌握 综合应用 2013(Ⅰ)12 6 酯的水解、酯化反应、同分弁构体数（C 6H 10O 2） √ √ √中难 2014(Ⅰ)7 6 有机[同分异构体数的比较/戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯]√ √ 中2014(Ⅱ)8 6 必考有机[四联苯√ √ 中一氯代物异构体种数]2015(Ⅱ)116有机（羧酸同分异构体）√√易2016(Ⅱ)16有机[同分异构体数目的判断，取代产物同分异构体的数目，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目]√√√中2018(Ⅰ)116有机物结构及同分异构体、性质√√中难1．【2018新课标1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2【答案】C2．【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（）A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种【答案】C【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。
答案选C。
3．【2015年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】B【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，所以该羧酸也有4种，答案选B。
【考点定位】本题主要是考查有机物同分异构体种类判断，侧重于碳链异构体的考查。
【名师点晴】该题的关键是熟悉常见官能团的结构与性质，准确判断出有机物的属类，依据碳链异构体的书写方法逐一分析判断即可，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。
4．【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯【答案】A【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和该物质的分子式、同同分异构体种类是：5+4=9种。
D、乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,符合通式C n H2n O2的物质常见的有饱和一元羧酸和饱和一元酯。
饱和一元羧酸类的同分异构体有2种：CH3CH2CH2COOH；，同分异构体6种。
饱和一元酯类的有4种：HCOOCH2CH2CH3；；CH3COOCH2CH3 ; CH3CH2COOCH3 ;故其同分异构体种数是2+4=6。
可见同分异构体数目最少的是戊烷。
选项为A。
【考点地位】考查同分异构体判断【名师点晴】本题以几种常见的化合物为载体考查学生对物质的分子式通式、同分异构体的概念的了解、理解和掌握程度，对同分异构体的正确书写能力；考察了考生严密的推理能力，思维的严谨性。
考查了考生对知识的灵活应用和综合运用所学化学知识解决相关化学问题的能力。
选项C是易错点。
5．【2014年高考新课标Ⅱ卷第8题】四联苯的一氯代物有（）A．3种 B．4种C．5种 D．6种【答案】C【解析】判断有机物一氯代物的数目的方法是根据有机物的结构利用等效氢的概念：“同一碳原子上的氢等【考点定位】考查同分异构体判断【名师点晴】本题以四联苯一氯代物种类的判断为载体考查有机物的结构、等效氢的判断、同分异构体数目的确定等知识。
根据有机物的结构利用“等效氢”的概念准确判断氢原子的种类是得分的关键。
题目难度中等，注意根据苯的结构类推四联苯的结构特点。
6．【2013年高考全国新课标Ⅰ卷第12题】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（）A．15种B．28种C． 32种D．40种【答案】D【解析】试题分析：根据酯的水解规律可知， C5H10O2发生水解生成的酸有甲酸1种、乙酸1种、丙酸1种、丁酸2种，共5种；甲醇1种、乙醇1种、丙醇2种、丁醇4种，共8种，所以这些醇和酸重新组合可形成的酯共有40种，答案为D。
【考点定位】有机物的同分异构体【名师点睛】分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为6，讨论羧酸与醇含有的碳原子，判断形成该酯的羧酸与醇的同分异构体种数，根据羧酸与醇组合，计算同分异构体数目，本题考查同分异构体的书写与判断，难度中等，关键是形成酯的羧酸与醇的同分异构体的判断，注意利用数学法进行计算。
【他山之石】1．【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A．3种B． 4种C．5种 D．6种【答案】B【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反应放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分【考点定位】本题考查饱和一元醇同分异构体的书写。
【名师点睛】解答此题要先结合分子式C4H10O确定该物质符合饱和一元醇和醚的通式，再结合性质：能与金属钠反应放出氢气确定该物质为饱和一元醇，示性式为C4H9—OH，根据丁烷的结构和等效氢知识判断C4H9—有4种结构，确定同分异构体数目为4种。
同分异构体的书写是高考有机化学的必考题，该类题型考查学生思维的有序性和全面性。
熟练掌握醇类的性质，灵活运用各种方法是解题的关键。
2．【2013年高考海南卷第9题】下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（）A．2-甲基丙烷B．环戊烷C．2,2-二甲基丁烷D．2,2-二甲基丙烷【答案】BD【解析】试题分析： 2-甲基丙烷、2,2-二甲基丁烷，均有2种一氯代物；环戊烷和2,2-二甲基丙烷均只有1种同分异构体。
【考点定位】本题考查同分异构体。
【名师点睛】同分异构体是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，该题的关键是明确等效氢原子的判断依据，然后结合具体的结构简式灵活运用，考查了学生的空间思维、变换角度等方面的能力，有利于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。
一、同分异构体的书写1、减碳法：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由同到邻到间，碳满四价。
如：写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
经判断，C7H16烷烃。
第一步：写出最长碳链（只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足）。
C—C—C—C—C—C—C第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链 (取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（↓表示取代基连接在主链上碳的位置），注意主链结构的对称性和等同性（主链结构沿虚线对称，2与5，3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中的结构相同）。
第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：（1）作为一个支链（乙基）（只能连在3号碳上，得到1种异构体）；（2）两个碳原子作为 2个支链（两个甲基），主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法（将一个甲基固定在3号碳原子上后，另一个甲基可连接在2或3位置得到2种异构体，然后将固定在3号碳原子上的甲基固定在2号碳原子上，则另一个甲基可连接在2或4位置得到2种异构体。
共将得到4种异构体）。
第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，出现三种情况：（1）作为丙基不能产生新的同分异构体；（2）作为两个支链（一个甲基和一个乙基），也不能产生新的同分异构体；（3）作为三个支链（三个甲基），得到1种异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键2、3个书写同分异构体的顺序：（1）烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）含官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官能团异构（3）芳香族化合物：邻→间→对3、限定条件同分异构体的书写近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：①首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)；②确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)【典例1】【辽宁师大附中2018届上学期期末】分子式C6H12主链上为4个碳原子的烯烃类的同分异构体有几种A．3种 B．4种 C．5种 D．5种【答案】B【典例2】机物A的碳架结构如图所示。
已知立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)___________ (2)___________ (3) ___________ (4) ________【答案】 (1) (2) (3) (4)【解析】考点：考查同分异构体的书写。
二、同分异构体数目的判断—一元取代物1、接入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“接入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团接入，产生位置异构。
书写要做到思维有序，如可按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，做到不重不漏。
碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同异构现象。
如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。
共四种。
官能团位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如书写C3H8O的醇的同分异构时易得到CH3CH2CH2OH(1-丙醇) 和CH3CH(OH)CH3(2-丙醇）两种同分异构体；书写C4H8的烯烃同分异构时易得到 CH3CH2CH=CH2、 CH3CH=CHCH3和(CH3)2C=CH2三种同分异构体。