高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件1苏教版必修220170913180

3．综合比较法：采用综合思维的方法，将正向或逆向推 导出的多种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。 如：由乙烯合成乙酸乙酯，①顺合成法：
③综合比较法：由乙烯制备乙酸还有两种途径， CH2===CH2 O2 ――→ 催化剂 CH3CHO O2 ――→ 催化剂 CH3 CH3COOH，把上述各途径进行综合比较 催化剂 (原料及利用率、反应速率、设备和技术条件、成本、污染等 问题)，从而得出合适的合成途径。
一、简单有机物的合成 1．合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选
有机化学反应和起始原料 择合适的________________________________ ，精心设计并选 合成方法和路线 。 择合理的_________________
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯的三种合成路线为：
合成路线①转化的反应方程式为：
以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实
来源、反应物_______ 利用率、反 现。在实际生产中，还要考虑原料_____
成本 等 速率 、设备和技术条件、是否有污染物排放 应_____ __________、生产_____
问题来选择最佳的合成路线。
二、有机高分子的合成
塑料、合成纤维和合成橡胶 ，它们都 1 ． 三大合成材料是指 __________________________
料造成的“白色污染”。
名师讲解 一、有机合成的基本方法 解答有机合成题的方法较多，基本方法有： 1．顺合成法：采用正向思维从已知原料入手，找出合成 所需直接或间接中间产物，逐步推向待合成物，其思维程序 是从原料到中间产物再到产品。 2．逆合成法：采用逆向思维，从产品的组成、结构、性 质入手，找出中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序从 产品到中间产物再到原料。
乙烯发生加聚反应的化学方程式为：
_______________________________________
—CH2—CH2— ，聚合 CH2＝CH2 ，链节为________________ 其单体为___________
度为n。
高聚物 的同时还生成 4．缩聚反应：单体间相互反应形成_______ 小分子 化合物的反应。如： 了__________
的反应。如：
日常生活中常见的腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙
加聚 反应得到的。 烯都是通过______
3．有机高分子的链节与单体 将形成高分子化合物的小分子物质称为______ 单体 ，将高分子
链节 ，链节的数目称 化合物中不断重复的基本结构单元称为______ 聚合度 。 为_________
二、加聚反应 加聚反应的全称是加成聚合反应。从微观上来看，它是小 分子化合物断开不饱和键的一部分而转变为原子团(又叫做结 构单元)，这种原子团相互结合形成高分子化合物；从宏观上 来看它就是小分子化合物相互加成为高分子化合物(注意：一 般不叫做化合反应)。因此，在加聚反应的过程中，具有下列 重要的、需要理清的关系。 1．小分子与结构单元之间的关系 小分子与由其转化成的结构单元之间，组成元素以及原子 数目相同、式量相同，结构不同。如：
乙烯：CH2===CH2―→—CH2—CH2—
四氟乙烯：CF2===CF2―→—CF2—CF2—
2．结构单元与高分子之间的关系 高分子与结构单元之间，组成元素相同，高分子的原子数 目和式量都是结构单元的整倍数(n倍)。如：
3．单体的推断方法 凡链节主碳链全部为单键的高聚物，以主链上的两个C原 子为基本单元，将两半键闭合即得单体。如：
催化剂 答案 ①2CH2===CH2＋O2 ――→ 2CH3CHO 催化剂 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH
18 催化剂 ②CH2===CH2＋H2 O ――→ C2H18 5 OH
浓硫酸 18 ③CH3COOH＋C2H5 OH ――→ △ CH3CO18OC2H5＋H2O
互动训练1 已知：R—CH2—Cl＋NaOH R—CH2—OH＋NaCl。 写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备
其单体为CHClCH2；
又如：
典例剖析
一 有机物的合成
【例1】
已知在工业上常利用氧化乙烯来制备乙醛。以
18 2
CH2===CH2和H
O为原料，并自选必要其他无机试剂合成
CH3CO18OC2H5。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应 步骤。
解析 解本题的关键是能够正确地把握和应用同位素示踪 原子揭示的酯化反应的一般规律：酸脱羟基醇脱氢。根据这一 规律，此题酯的合成用的是乙酸
催化剂 CH ________________________________________ 2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH； Cu 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O； △ ________________________________________ 催化剂 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH； _______________________________________ 浓H2SO4 CH3CH2OH＋CH3COOH ――→ CH3COOCH2CH3＋H2O。 △ _________________________________________________
小分子化合物 是有机高分子。有机高分子是由 __________________ 通过聚合 _____反
应制得的。
碳碳双键(或碳碳叁键) 的相对分子质量 2．加聚反应：含有 ______________________ 相对分子质量大的高分子 小的化合物分子在一定条件下，互相结合成____________________
三、有机高分子合成领域需要解决的问题
性能 不断 1．高分子材料继续进行改进和推广，使它们的_____
提高，应用更广。
特殊功能 的材料。 2．研制具有____________ 分离 、能量转换的高分子膜。 3．研制用于物质_______ 易分解 的新型合成材料，防止废弃的合成材 4．研制___________