高纯度黄芩素的制备及表征
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文黄 芩 苷的提 取率 约为 ５ ．４ ０ ４ ％。 称取所 制 黄芩苷 ２ ｇ于 ２ ０ ５ ｍＬ圆底 烧 瓶 中 ， 加 入２％ （ ０ 质量分 数 ） 酸水溶 液 １ ０ ， ３ ３ 盐 ０ ｍＬ 于 ７ Ｋ水
层析 硅 胶 ， ２ ０型 ， 国青 岛 海 洋 化工 集 团公 ＧＦ５ ６ ４ 中
纯度黄 芩 素的制备 提供 了一 种简便 、 可行的途 径 。
称取 已干 燥 黄 芩 粉 末 １０ｇ 依次 用 １ ０ ， ０倍 和 ８ 倍 量 的水煎 煮 ２次 ， 次 １ ， 滤 ， 并滤 液 。滤液 每 ｈ过 合
用 ＨＣ 调 节 ｐ 至 １ ， ３ ３ 下 保 温 静 置 ０ ５ １ Ｈ ～２ 于 ５ Ｋ ． ｈ 离 心收 集沉 淀。沉 淀 中加入适 量水 ， ， 充分 搅拌 ， 用 ４ ％ Ｎａ Ｈ（ ０ Ｏ 质量分 数 ） ｐ 调 Ｈ至 ７ 过 滤 ， ， 收集滤 液 。 滤液 用 ＨＣ 调节 ｐ 至 １ ， ３ ３ 下 保温 静 置 １ Ｈ ～２ 于 ５ Ｋ ０ ５ ， 心收集 沉淀 ， 沉 淀分 别 用去 离 子 水、 ０ ．ｈ 离 将 ５％ 乙醇 （ 量分 数 ）９ ％ 乙醇 （ 量分 数 ） 质 、５ 质 洗涤 。将 沉 淀于 ３３ ３ Ｋ真 空干燥 ２ ， ４ｈ 得黄 芩 苷 ４ ５ ， 药 典 ．４ｇ 按
苷 是 黄 芩 中 含 量 较 高 的 主 要 有 效 成 份 ， 于 提 易 取 ｌ， ７ 利用黄 芩苷 作 为原 料 制 备黄 芩 素可 有 效 降低 ］
生 产成本 。
１ ３ 黄芩 苷的 提取和 水解 ．
本 文利 用黄 芩 苷 在强 酸 、 热条 件 下 不 稳 定 易 加 水解 生成黄 芩素 和 葡 萄糖 醛 酸 的性 质， 立 了 由黄 建 芩制备 高纯度 黄 芩 素 的方 法 ， 即先 从 黄 芩 中提 取 黄 芩 苷， 经水 解黄 芩苷得 到黄 芩素粗 品， 再经 硅胶 和聚 酰胺柱 层析纯 化 ， 得高 纯 度 黄 芩 素。 所述 方法 为 高
关 键 词 ： 芩 素 ；黄 芩 苷 ； 纯 度 ； 备 黄 高 制 中图 分 类 号 ： ６ １ Ｏ ４
引 言
黄 芩 素是 中药 黄 芩 的有 效 成份 之 一 ， 有抗 免 具 疫缺 陷病 毒（ Ｖ） 、 肿 瘤［ 抗 氧化和 清 除 自由 ＨＩ … 抗 、 基等［ 药 理 活 性 。黄 芩 中黄 芩 素 的 质 量 分 数 只 有 ０ ］
高纯 度 黄 芩 素 的制 备 及表 征
蒋建 军 董慧 茹
（ 京 化 工大 学理 学 院 ，北 京 北 １０２ ） ０ ０ ９
摘
要 ：提 出 了 由黄 芩制 备高 纯 度 黄 芩 素 的 方法 。采 用酸 沉 碱 溶 法 从 黄 芩 中 提 取 黄 芩 苷 ， 过 水 解 黄 芩 苷 制 取 黄 通
司； 柱层 析聚酰 胺 ，０ ～２ ０目， 江 台 州路 桥 四 甲 １０ ０ 浙
收稿 Ｅ期 ： ０ ７１． ｔ ２０ ．１２
浴 中， 在搅 拌下 反应 １５ 。采 用薄 层色谱 法 （ Ｌ ） ． ｈ Ｔ ｃ
跟踪 反应 进程 ， 开齐 为 乙酸 乙酯 、 展 丁酮 、 乙酸 和 水 的混 合溶 液 （ 质量 比为 １ ： ： ： ） ０ ７ ５ ３ 。反 应结 束 后 ， 将 反应 液倾 入 ３ ０ ０ ｍＬ去离 子 水 中 ， 黄芩 素立 即析 出， 然 后于 砂心漏 斗减 压抽摅 ， 用去 离子 水洗 至中性 ， 常
公 司（ 国 ） 液 相 色 谱 仪 ， Ｃ １ ０ 德 ； Ｌ －１ ０系 列 ， ｇｅ ｔ Ａ ｉ 公 ｎ 司 （ 国 ） 电子 天 平 ， Ｂ ０ 一 型， ｔ ｅ 公 司 （ 美 ； Ａ ２ ４Ｎ Ｍｅｔ ｒ ｌ 瑞
士 ） 。
直 接提 取 高纯 度 黄 芩 素 难 度 较
大 。 目前 报 道 的 有 酶 解 法 ， 较 为 复 杂 ［ ］ 但 。黄 芩
１ 实 验 部 分
１ １ 原料 ．
黄 芩， 北京 中 医药大 学 国 医堂 ， 自内 蒙古 ； 产 黄 芩苷和黄 芩素 ， 准 品 ， 标 中国 药 品生 物 制 品 鉴 定所 ；
薄层色谱 硅胶 预制 板， 中国烟 台化 学工业 研 究所 ； 柱
规定 黄芩 中黄 芩 苷 的质 量 分 数 不 低 于 ９ ％计 算 ， 本
０． ４％～ ０． ８％ ［ ０ ２ 引
，
生化塑 料 厂 ； Ｌ ＨＰ Ｃ用 甲醇 ， 色谱 纯 ； 酸， 磷 优级 纯 ；
其他试 剂均 为分 析纯 ， 为去离子 水 。 水
１ ２ 仪器 ．
傅里 叶变 换 红外 光 谱 仪 ， ｖ ｔｒ ７ ， ｉ ｌ Ａ ａａ一 ０型源自文库Ｎ ｃ ｅ ３ ｏｔ 公司 （ 国） 紫 外 可 见 分 光 光度 计 ， ３ １ 美 ； Ｕ一０ ０型， — Ｈｉ ｔｃ ｉ 司 （ ａｈ 公 日本 ） 核磁 共 振光 谱 仪 ， ６ ０ Ｂ ｕ ｅ ； ＡＶ一０ ， ｒｋｒ
芩 素粗 品 ， 经硅 胶 和 聚酰 胺 柱 层 析 纯 化 ， 高 纯 黄 芩 素 ， 高效 液相 色谱 法 （ Ｐ Ｃ 测 得 其 纯 度 为 ９ ．５ 再 得 用 Ｈ Ｌ） ９ ３ ％。 采 用 正 交 试 验 法 优 化 了实 验 条 件 ， 对 最 佳 条 件 下 制 备 的黄 芩 素 纯 品进 行 了 红 外 吸 收光 谱 （ ＴＩ ） 紫 外 吸 收 光 谱 （ 并 Ｆ Ｒ、 Ｕｖ） 和 核 磁 共 振 氢 谱 （Ｈ ＮＭＲ） 征 ， 果 表 明 其 为 目标 产 物 。 － 奏 结
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第３ ５卷 第 ３ 期
２ ００８正
北 京 化 工 大 学 学 报
Ｊ ０ＵＲＮＡＬ Ｊ ＮＧ ＯＦ ＢＥＩＩ ＵＮＩ ＲＳ ＴＹ ＨＥＭ Ｉ ＡＬ ＶＥ Ｉ ＯＦ Ｃ Ｃ ＴＥＣ ＨＮＯＬ ＯＧＹ
Ｖ ０ ． ５．Ｎｏ． １３ ３ ２０ ０８
层析 硅 胶 ， ２ ０型 ， 国青 岛 海 洋 化工 集 团公 ＧＦ５ ６ ４ 中
纯度黄 芩 素的制备 提供 了一 种简便 、 可行的途 径 。
称取 已干 燥 黄 芩 粉 末 １０ｇ 依次 用 １ ０ ， ０倍 和 ８ 倍 量 的水煎 煮 ２次 ， 次 １ ， 滤 ， 并滤 液 。滤液 每 ｈ过 合
用 ＨＣ 调 节 ｐ 至 １ ， ３ ３ 下 保 温 静 置 ０ ５ １ Ｈ ～２ 于 ５ Ｋ ． ｈ 离 心收 集沉 淀。沉 淀 中加入适 量水 ， ， 充分 搅拌 ， 用 ４ ％ Ｎａ Ｈ（ ０ Ｏ 质量分 数 ） ｐ 调 Ｈ至 ７ 过 滤 ， ， 收集滤 液 。 滤液 用 ＨＣ 调节 ｐ 至 １ ， ３ ３ 下 保温 静 置 １ Ｈ ～２ 于 ５ Ｋ ０ ５ ， 心收集 沉淀 ， 沉 淀分 别 用去 离 子 水、 ０ ．ｈ 离 将 ５％ 乙醇 （ 量分 数 ）９ ％ 乙醇 （ 量分 数 ） 质 、５ 质 洗涤 。将 沉 淀于 ３３ ３ Ｋ真 空干燥 ２ ， ４ｈ 得黄 芩 苷 ４ ５ ， 药 典 ．４ｇ 按
苷 是 黄 芩 中 含 量 较 高 的 主 要 有 效 成 份 ， 于 提 易 取 ｌ， ７ 利用黄 芩苷 作 为原 料 制 备黄 芩 素可 有 效 降低 ］
生 产成本 。
１ ３ 黄芩 苷的 提取和 水解 ．
本 文利 用黄 芩 苷 在强 酸 、 热条 件 下 不 稳 定 易 加 水解 生成黄 芩素 和 葡 萄糖 醛 酸 的性 质， 立 了 由黄 建 芩制备 高纯度 黄 芩 素 的方 法 ， 即先 从 黄 芩 中提 取 黄 芩 苷， 经水 解黄 芩苷得 到黄 芩素粗 品， 再经 硅胶 和聚 酰胺柱 层析纯 化 ， 得高 纯 度 黄 芩 素。 所述 方法 为 高
关 键 词 ： 芩 素 ；黄 芩 苷 ； 纯 度 ； 备 黄 高 制 中图 分 类 号 ： ６ １ Ｏ ４
引 言
黄 芩 素是 中药 黄 芩 的有 效 成份 之 一 ， 有抗 免 具 疫缺 陷病 毒（ Ｖ） 、 肿 瘤［ 抗 氧化和 清 除 自由 ＨＩ … 抗 、 基等［ 药 理 活 性 。黄 芩 中黄 芩 素 的 质 量 分 数 只 有 ０ ］
高纯 度 黄 芩 素 的制 备 及表 征
蒋建 军 董慧 茹
（ 京 化 工大 学理 学 院 ，北 京 北 １０２ ） ０ ０ ９
摘
要 ：提 出 了 由黄 芩制 备高 纯 度 黄 芩 素 的 方法 。采 用酸 沉 碱 溶 法 从 黄 芩 中 提 取 黄 芩 苷 ， 过 水 解 黄 芩 苷 制 取 黄 通
司； 柱层 析聚酰 胺 ，０ ～２ ０目， 江 台 州路 桥 四 甲 １０ ０ 浙
收稿 Ｅ期 ： ０ ７１． ｔ ２０ ．１２
浴 中， 在搅 拌下 反应 １５ 。采 用薄 层色谱 法 （ Ｌ ） ． ｈ Ｔ ｃ
跟踪 反应 进程 ， 开齐 为 乙酸 乙酯 、 展 丁酮 、 乙酸 和 水 的混 合溶 液 （ 质量 比为 １ ： ： ： ） ０ ７ ５ ３ 。反 应结 束 后 ， 将 反应 液倾 入 ３ ０ ０ ｍＬ去离 子 水 中 ， 黄芩 素立 即析 出， 然 后于 砂心漏 斗减 压抽摅 ， 用去 离子 水洗 至中性 ， 常
公 司（ 国 ） 液 相 色 谱 仪 ， Ｃ １ ０ 德 ； Ｌ －１ ０系 列 ， ｇｅ ｔ Ａ ｉ 公 ｎ 司 （ 国 ） 电子 天 平 ， Ｂ ０ 一 型， ｔ ｅ 公 司 （ 美 ； Ａ ２ ４Ｎ Ｍｅｔ ｒ ｌ 瑞
士 ） 。
直 接提 取 高纯 度 黄 芩 素 难 度 较
大 。 目前 报 道 的 有 酶 解 法 ， 较 为 复 杂 ［ ］ 但 。黄 芩
１ 实 验 部 分
１ １ 原料 ．
黄 芩， 北京 中 医药大 学 国 医堂 ， 自内 蒙古 ； 产 黄 芩苷和黄 芩素 ， 准 品 ， 标 中国 药 品生 物 制 品 鉴 定所 ；
薄层色谱 硅胶 预制 板， 中国烟 台化 学工业 研 究所 ； 柱
规定 黄芩 中黄 芩 苷 的质 量 分 数 不 低 于 ９ ％计 算 ， 本
０． ４％～ ０． ８％ ［ ０ ２ 引
，
生化塑 料 厂 ； Ｌ ＨＰ Ｃ用 甲醇 ， 色谱 纯 ； 酸， 磷 优级 纯 ；
其他试 剂均 为分 析纯 ， 为去离子 水 。 水
１ ２ 仪器 ．
傅里 叶变 换 红外 光 谱 仪 ， ｖ ｔｒ ７ ， ｉ ｌ Ａ ａａ一 ０型源自文库Ｎ ｃ ｅ ３ ｏｔ 公司 （ 国） 紫 外 可 见 分 光 光度 计 ， ３ １ 美 ； Ｕ一０ ０型， — Ｈｉ ｔｃ ｉ 司 （ ａｈ 公 日本 ） 核磁 共 振光 谱 仪 ， ６ ０ Ｂ ｕ ｅ ； ＡＶ一０ ， ｒｋｒ
芩 素粗 品 ， 经硅 胶 和 聚酰 胺 柱 层 析 纯 化 ， 高 纯 黄 芩 素 ， 高效 液相 色谱 法 （ Ｐ Ｃ 测 得 其 纯 度 为 ９ ．５ 再 得 用 Ｈ Ｌ） ９ ３ ％。 采 用 正 交 试 验 法 优 化 了实 验 条 件 ， 对 最 佳 条 件 下 制 备 的黄 芩 素 纯 品进 行 了 红 外 吸 收光 谱 （ ＴＩ ） 紫 外 吸 收 光 谱 （ 并 Ｆ Ｒ、 Ｕｖ） 和 核 磁 共 振 氢 谱 （Ｈ ＮＭＲ） 征 ， 果 表 明 其 为 目标 产 物 。 － 奏 结
维普资讯 http://www.cqvip.com
第３ ５卷 第 ３ 期
２ ００８正
北 京 化 工 大 学 学 报
Ｊ ０ＵＲＮＡＬ Ｊ ＮＧ ＯＦ ＢＥＩＩ ＵＮＩ ＲＳ ＴＹ ＨＥＭ Ｉ ＡＬ ＶＥ Ｉ ＯＦ Ｃ Ｃ ＴＥＣ ＨＮＯＬ ＯＧＹ
Ｖ ０ ． ５．Ｎｏ． １３ ３ ２０ ０８