高中有机反应方程有机物化学方程式

高中化学方程式总结

第二部分 有机物

一、烃 1.甲烷

甲烷的制取：CH 3COONa+NaOH Na 2CO 3+CH 4↑

烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应

一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl

二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl

三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应

甲烷分解：CH 4 C+2H 2 2.乙烯

乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应

乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br

与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3

与氯化氢加成：H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl

与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n

3.乙炔

乙炔的制取：CaC 2+2H 2O ≡CH ↑2 炔烃的通式：C n H 2n-2 （1）氧化反应

乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应

与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2

CaO

△

点燃

光

光

光

光

高温

浓硫酸

170℃ 高温

催

化剂 △

一定条件

CH 2－CH 2

图1 乙烯的制取

点燃

Br 注意：制取乙烯、乙炔均用排水

与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2

与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡CH n

4.苯

苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应

苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应

（溴苯） ②硝化反应

+HO —NO 2 +H 2O （硝基苯）

苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。 ③磺化反应

+HO —SO 3H +H 2O

（苯磺酸） （3）加成反应

（环己烷） 苯还可以和氯气在紫外光．．．照射下发生加成反应，生成C 6H 6Cl 6（剧毒农药）。 5.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：C 7H 8+9O 2 7CO 2+4H 2O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。

催化剂

△ 一定条件

2—CH

Cl

一定条件 CH=CH

点燃

点燃

+Br 2 +HBr

Fe —Br

浓H 2SO 4 60℃

—NO 2

70℃~80℃

—SO 3H

+3H 2 催化剂 △ CH 3

| +3HNO 3 浓硫酸

O 2N — CH 3 | —NO 2

| NO 2

+3H 2O CH 3 | |

SO 3H CH 3 | +3H 2SO 4

HO 3S — —SO 3H +3H 2O

（3）加成反应

（甲基环己烷） 二、烃的衍生物

类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质

卤代烃 R —X 溴乙烷 C 2H 5Br C —X 键有极性，易 断裂

1.取代反应：与NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；

2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 醇 R —OH

乙醇 C 2H 5OH 有C —O 键和O —H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O 2： 生成CO 2和H 2O ；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。

酚

苯酚

—OH 直接与苯环相 连

1.弱酸性：与NaOH 溶液中和；

2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；

3.显色反应：与铁盐（FeCl 3）反应，生成紫色物质 醛

R —C —H 乙醛

CH 3—C —H

C=O 双键有极性， 具有不饱和性

1.加成反应：用Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；

2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 羧酸

R —C —OH

乙酸 CH 3—C —OH

受C=O 影响，O —H

能够电离，产生H + 1.具有酸的通性；

2.酯化反应：与醇反应生成酯。

酯

R —C —OR ’ 乙酸乙酯 CH 3COOC 2H 5

分子中RCO —和OR ’ 之间容易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇 6.溴乙烷

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。 （1）取代反应

溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+H 2O C 2H 5—OH+HBr

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O

7.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

2C 2H 5OH C 2H 5—O —C 2H 5+H 2O （乙醚）

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 +3H 2 催化剂

△

CH 3 |

—CH 3

O || —OH O || O ||

O ||

O ||

点燃

醇

△

催化剂

△

浓硫酸 140℃