天然产物化学全套 - 黄酮类化合物的提取与分离
天然有机化学--第5章黄酮
1.基本结构和分类
黄酮类化合物主要是指基本母核 苯基色原酮的一系列化合物。 为2-苯基色原酮的一系列化合物。 苯基色原酮的一系列化合物 天然黄酮类化合物母核上常有-OH、 天然黄酮类化合物母核上常有 、 -OCH3等取代基,由于这些助色基 等取代基, 团的存在使该类化合物多显黄色。 团的存在使该类化合物多显黄色。 目前该类化合物是泛 指两个芳环( 与 ) 指两个芳环(A与B)通 过三碳链相互连结而成 的一系列化合物, 的一系列化合物,由15 个碳原子组成的基本结 构如右。 构如右。
HOOC HO HO O OH HO O O
黄芩 苷
O
(2) C-糖苷 糖苷外, 糖苷, 除O-糖苷外,天然黄酮类还发现 糖苷,糖基大多连接 糖苷外 天然黄酮类还发现C-糖苷 牡荆苷, 位上。 在6或8位上。例如牡荆苷,葡萄糖基不通过氧原子直接连 或 位上 例如牡荆苷 位碳上; 葛根苷, 在8位碳上;再如葛根苷,有治疗心肌缺血的药理作用并用 位碳上 再如葛根苷 于治疗冠心病,葡萄糖基也直接连在8位碳上 位碳上。 于治疗冠心病,葡萄糖基也直接连在 位碳上。
OH CH3
O O
CH2
OH
O OH OH
CH2OH O O OH OH
CH2 OH O OH OH
OH OH
OH
OH OH
芸香糖
龙胆二糖
OH O O CH3
天然药物化学黄酮类ppt课件
抗炎作用
总结词
黄酮类化合物具有抗炎作用,能够抑制炎症反应和减轻炎症症状。
详细描述
黄酮类化合物能够抑制炎症介质如前列腺素、白三烯等的合成,从而减轻炎症反 应。此外,黄酮类化合物还能够抑制炎症细胞的活化和迁移,减轻炎症症状。研 究表明,黄酮类化合物在抗炎方面具有较好的疗效和安全性。
抗肿瘤作用
总结词
黄酮类化合物具有抗肿瘤作用,能够抑制肿瘤细胞的生长、增殖和转移。
通过结构优化和技术改进,提高黄酮类化合物的 生物利用度和药效。
联合用药
黄酮类化合物可以与其他药物联合使用,以提高 疗效和降低副作用。
THANK YOU
发具有治疗作用的天然产物。
天然药物化学在药物研发中扮演 着重要角色,为新药发现提供了
丰富的资源。
天然药物化学涉及的领域广泛, 包括植物化学、海洋化学、微生
物化学等。
黄酮类化合物的重要性
黄酮类化合物是一类具有生物 活性的天然产物,在自然界中 广泛存在。
黄酮类化合物具有多种生物活 性,如抗炎、抗氧化、抗肿瘤 等,对人类健康具有重要意义 。
黄酮类化合物的分离纯化技术
01
沉淀法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同,通过改变溶剂的极性或
pH值,使黄酮类化合物沉淀析出。
02
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度差异,通过降温或蒸发溶剂等
黄酮类化合物的提取纯化方法
黄酮类化合物的提取、药用价值和产品开发应用前
景
任红丽2009090141
摘要:对黄酮类化合物的药用价值、提取工艺、分离方法等方面进行综述。在
药用价值方面,讨论了其抗抑郁作用、抗氧化与自由基消除活性作用、对化学性肝损伤的保护作用、抗肿瘤作用、抗骨质疏松作用、抗心肌缺血作用;在提取工艺方面,讨论了溶剂提取法、超声提取法、酶法、微波法等;及其开发应用,为今后黄酮类化合物的深入研究提供理论基础。
关键词:黄酮类化合物提取工艺药用价值
黄酮类物质是一类低分子天然植物成分,是自然界中存在的酚类物质[14],又称生物黄酮或植物黄酮,属植物次级代谢产物,广泛存在于各种植物的各个部位,尤其是花、叶,主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科与菊科中。迄今,已有数百种不同类型的黄酮类化合物在植物中被发现,人工合成的黄酮类化合物也不断问世。最初这类物质仅用于染料方面,自20世纪20年代,槲皮素、芦丁等黄酮类物质用于临床后,才开始引起人们的关注,研究发现其中相当一部分具有显著的生理及药理活性,例如抗氧化、抗病毒、抗炎、调节血管渗透性,改善记忆,抗抑郁、抗焦虑、中枢抑制、神经保护等功能[2,12]诸多生理和药理特性使其广泛应用于食品、医药等领域。
1.提取纯化方法
1.1 传统提取方法
1.1.1 热水提取法
水是最廉价的提取溶剂,是地球最丰富的物质,无色无味无毒,对人体和环境无害,挥发性不大,具有真正的绿色环保意义。但用水作为提取溶剂时,从中药材中提取的黄酮类化合物中杂质含量较多,往往因泡沫或粘液很多,给进一步分离带来许多麻烦,而且浓缩也会很困难。此外,水提取物容易发霉发酵[22]。
黄酮类化合物提取研究进展
黄酮类化合物提取研究进展
黄酮类化合物是一类天然产物,具有多种生物活性和药理作用,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。因此,对黄酮类化合物的提取研究具有重要意义。本文旨在综述黄酮类化合物提取的研究进展,包括不同植物中黄酮类化合物的分布、提取方法及其优化条件等方面,以期为相关研究提供参考和借鉴。
黄酮类化合物是一类含有多酚结构的天然产物,广泛存在于植物、水果、蔬菜等生物体内。根据结构不同,黄酮类化合物可分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等不同类型。这些化合物具有多种生物活性和药理作用,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等,在医药、保健品、食品等领域得到广泛应用。因此,对黄酮类化合物的提取研究具有重要的理论和实践价值。
黄酮类化合物主要存在于植物中,不同植物中的黄酮类化合物种类和含量差异较大。目前,对黄酮类化合物提取研究较多的植物主要包括银杏、柑橘、黑枸杞、虎杖等。其中,银杏中的黄酮类化合物具有多种药理作用,如抗氧化、抗炎等;柑橘类水果中的黄酮类化合物则具有明显的抗氧化和抗炎作用;黑枸杞中的黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能;虎杖中的黄酮类化合物则具有抗炎、抗病毒等多种活性。
提取黄酮类化合物的方法可分为传统提取方法和现代提取方法两类。传统提取方法主要包括溶剂萃取、渗漉、煎煮等,而现代提取方法则包括超声波辅助提取、微波辅助提取、酶辅助提取等。各种提取方法的特点和适用范围也有所不同。例如,溶剂萃取法操作简单,但提取效率较低;渗漉法则可以在一定程度上提高提取效率;煎煮法虽然操作简便且提取效率较高,但是不适用于热敏性成分的提取。相比之下,超声波辅助提取和微波辅助提取具有高效、快速、节能等优点,适用于工业化生产。
黄酮类化合物有哪些提取方法
黄酮类化合物有哪些提取方法
黄酮类化合物是一类具有丰富生物活性的天然产物,常用的提取方法有以下几种:
1. 浸提法:将含有黄酮类化合物的植物材料浸泡在适当的溶剂中,通过浸泡时间和温度来促使黄酮类化合物溶解于溶剂中,最后采用蒸馏或浓缩方法得到提取物。
2. 水蒸气蒸馏法:将含有黄酮类化合物的植物材料放入水蒸气蒸馏器中,通过水蒸气的温度和压力作用使植物材料中的黄酮类化合物挥发出来,再通过冷凝器冷却收集得到提取物。
3. 超声波辅助提取法:将植物材料与提取溶剂放入超声波提取器中,利用超声波作用使黄酮类化合物充分溶解于溶剂中,提高提取效率。
4. 微波辅助提取法:将植物材料与提取溶剂放入微波提取器中,通过微波辐射加热,使黄酮类化合物迅速溶解于溶剂中,提高提取效率。
5. 超临界流体提取法:利用超临界流体(如二氧化碳)具有较高的溶解能力和较低的粘度,在适当的温度和压力下将黄酮类化合物提取出来,再通过减压蒸发或蒸馏得到提取物。
这些方法可以根据不同黄酮类化合物的特性和需求进行选择和优化。同时,需要
注意提取条件的选择,如溶剂的选择、温度和时间控制等,以达到最佳的提取效果。
天然产物化学全套 - 结构研究实例
练习题 2:
该化合物的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) : 12.60, 10.80, 10.10 (各1H, s) 8.12 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz) 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz) 6.22 (1H, d, J = 2.0 Hz) 5.33 (1H, d, J = 7.5 Hz),其余略
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 (Flavonoids)
天然药化教研室 主讲教师:宋少江
1
本章内容
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
第五节 结构研究实例
2
练习题 1:
某黄色结晶,盐酸镁粉反应(+),Molish反应(+),FeCl3反应(+), ZrOCl2反应呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去。FAB-MS示分子中含一分子葡 萄糖,苷元的分子式为C15H10O6。
问题:试推出该化合物的结构,糖的结构以Haworth式表示,并将1HNMR信号进行归属。Hale Waihona Puke Baidu
5
自学:黄酮类化合物最新研究进展 自己查阅相关文献阅读,写1000字总结
6
问题:写出化合物的完整结构,糖部分写出Haworth结构; 写出苷键的构型;归属氢信号。
3
黄酮类化合物提取和分离方法研究进展
收稿日期:2007205225
作者简介:梁 丹(19852),女,河南鹿邑人,贵州大学农药学硕士研究生,研究方向为植物源农药.
第24卷第5期周口师范学院学报
2007年9月Vol.24No.5Jo urnal of Zhoukou Normal U niversity Sept.2007
黄酮类化合物提取和分离方法研究进展
梁 丹1,张保东2
(1.贵州大学农学院,贵州贵阳550025;2.周口师范学院继续教育学院,河南周口466001)
摘 要:黄酮类化合物具有多种生理活性,从天然产物中提取和分离黄酮类化合物,引起了人们的广泛关注,其提取和分离方法也不断地改进和发展.文章主要综述了近几年来不同的提取和分离方法在黄酮类化合物中的应用进展.随着科技的进步,黄酮类化合物的提取和分离方法将更加快速、高效、完善.关键词:黄酮;提取;分离;进展
中图分类号:O652 文献标识码:A 文章编号:167129476(2007)0520087203
黄酮类化合物是植物界分布广泛的天然酚类化
合物,植物中的黄酮大体上可分为“黄酮类”与“黄烷酮类”两大类物质,已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种.黄酮类化合物具有广泛的生理功能,
是许多中草药的有效成分,具有很高的药用价值,如有抗癌、抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗炎镇痛、免疫调节、降血糖、治疗骨质疏松、抑菌抗病毒、抗氧化、抗衰老、抗辐射等作用[1,2].黄酮类化合物还在食品、化妆品等行业中广泛应用.随着市场需求量的增加,经济效益的提高,黄酮类化合物提取和分离方法也在不断地改进和提高.
天然产物化学05__黄酮类化合物 (1)
(二)金属盐类试剂络合反应
O OH A C C OH OH OH O O
1、铝盐
常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。
生成的络合物有黄绿色荧光,可用于定性及定量
分析。
2、铅盐 常用1%醋酸铅及碱式醋酸铅溶液。 醋酸铅→邻二酚羟基或兼有缔合酚羟基( 3-OH 、 4-酮基或5-OH 、4-酮基) (鲜黄→橙↓)
行为 )
(1)苷元相同,洗脱先后顺序一般是: 三糖苷双糖苷单糖苷苷元
(2)母核上增加羟基,洗脱速度即相应减缓
(3)不同类型黄酮化合物,先后流出顺序一般是: 异黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇 (4)分子中芳香核、共轭双键多者则吸附力强,故查 耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
聚酰胺柱层分离流程
(三)硼酸显色剂
• 鉴别5-OH黄酮或2’-羟基查耳酮类结构。亮黄色。
(四) 碱性试剂显色反应 酚羟基黄酮黄色加深
1、二氢黄酮类开环,转变成查耳酮类 (橙~黄色)。
OH HO O OCH 3 OH H+ OH O OH O
-
OH HO OH OCH 3
2、黄酮醇类在碱性中先呈黄色,通入空气后变为 棕色,据此可与其它黄酮类区别。 3、黄酮有邻二酚羟基或3,4’-二羟基,易被氧化,由 黄色→深红色→绿棕色沉淀。
燥得芦丁纯品。
在用碱酸法进行提取纯化时,应当注意所用碱液
提取和纯化植物中的黄酮类化合物
提取和纯化植物中的黄酮类化合物黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的重要天然产物,具有多种生理活性和药理活性。在植物学、药学以及医药领域中,提取和纯化植物中的黄酮类化合物是一项重要的研究工作。本文将介绍提取和纯化植物中的黄酮类化合物的方法和技术。
一、提取植物中的黄酮类化合物
植物中的黄酮类化合物一般存在于根、茎、叶、花等不同部位,因此,提取黄酮类化合物的方法也有所不同。下面介绍几种常用的提取方法:
1. 浸提法
浸提法是最常用的提取方法之一。将研究对象的植物材料与适量的溶剂(如乙醇、乙醚、水等)一起浸泡一段时间,使溶剂渗入植物材料中,溶解黄酮类化合物的同时将其提取出来。
2. 超声波辅助提取法
超声波提取法利用超声波的作用加速提取过程。将植物材料与溶剂置于超声波浴中,超声波的压缩与膨胀引起溶剂中形成微小气泡,气泡破裂时带动溶剂迅速进入植物细胞内,加快提取过程。
3. 水蒸气蒸馏法
水蒸气蒸馏法是一种温和的提取方法。将植物材料与水一起在蒸馏器中加热,水蒸气通过植物细胞,带走黄酮类化合物,随后凝结回成液体,得到提取物。
二、纯化植物中的黄酮类化合物
提取后的植物提取物中往往还有其他杂质和成分,需要通过纯化技术进一步分离和纯化黄酮类化合物。下面介绍几种常用的纯化方法:
1. 柱层析法
柱层析法是最常用的分离和纯化技术之一。将提取物溶解在适量的溶剂中,然后通过填充了固定相的柱子进行分离。黄酮类化合物根据其在固相上的亲水性和疏水性的差异而被分离。
2. 高效液相色谱法
高效液相色谱法(HPLC)是目前最常用的分离和纯化方法之一。利用高压泵将样品通过填充了固定相的柱子进行分离。通过调整流动相的组成和流速,可以实现黄酮类化合物的分离和纯化。
天然产物化学全套 - 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
引入供电基 (-OH、-OCH3) 吸收带向红位移
9
第四节
检识与结构鉴定
二、紫外光谱
(一)黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征
2、查耳酮及橙酮类 —— 桂皮酰系统得到加强 光谱特征:峰带I强 —— 主峰 峰带II较弱 —— 次强峰 橙酮: 常显3-4个吸收峰
主峰(带I) 370~430nm
7-羟基异黄酮 7,4'-二羟基二氢黄酮
12
第四节
检识与结构鉴定
二、紫外光谱
(一)黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征
小结:根据峰带I和峰带II的峰形就可判断黄酮的类型
木樨草素(黄酮类) 槲皮素(黄酮醇类)
2,3,4-三羟基查尔酮 3',4'-二羟基橙酮
7-羟基异黄酮 7,4'-二羟基二氢黄酮13
羟基甲基化或苷化时一般不产生 显著影响
2,3,4-三羟基查尔酮 3',4'-二羟基橙酮
10
第四节
检识与结构鉴定
二、紫外光谱
(一)黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征
2、查耳酮及橙酮类
查耳酮: 峰带I:340~390nm 有时裂分为 Ia 340~390nm
Ib 300~320nm
峰带II:220~270nm
第四节
检识与结构鉴定
二、紫外光谱
黄酮类化合物的提取方法与功能应用研究
黄酮类化合物(flavonoid)是广泛存在于自然界的一大类化合物,是具有色酮环与苯环为基本结构的一类化合物的总称,其数量列为天然酚类化合物之首,大多数具有颜色[1]。在高等植物体中常以游离态或与糖成苷的形式存在,在花、叶、果实等组织中多为苷类,而在木质部组织中则多为游离的苷元[2]。可以分类为黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、黄烷酮类等。广义的范围还包括查耳酮、嗅酮、异黄烷酮及茶多酚,是一类生物活性很强的化合物,具有降低心肌耗氧量、防治血管硬化等作用;同时也是一种天然抗氧化剂,具有抗衰老、增强机体免疫力、抗癌防癌的功效,在医药、食品等领域具有广阔的应用前景。
1 黄酮类化合物的基本结构与生理功能
黄酮类化合物是植物合成的一类次生代谢产物,基本结构中的两个芳香环(C6)由1个C3单位联结成15碳化合物。在自然界中,黄酮类化合物大多数以苷类的形式存在,由于糖的种类、连接位置、苷元等不同,可形成各种各样的黄酮苷。种类不同的黄酮苷在基团上被进一步修饰后产生了自然界中种类繁多的黄酮类化合物[3]。黄酮类化合物的生理功能多种多样。黄酮类化合物对高血压引起的头痛、头晕、耳鸣等症状有明显的疗效,尤以缓解头痛为显著。
黄杞总黄酮具有一定的活血化瘀、降血脂、降血糖和提高免疫功能的作用;山楂叶总黄酮可有效防治心血疾病、清除氧自由基、降脂、利尿和增强
黄酮类化合物的提取方法与功能应用研究
张晓荣 杨 蓉
(西北农林科技大学测试中心 陕西 杨凌 712100)
摘 要:介绍了黄酮类化合物的提取方法、生理功能及在医药、保健食品等方面的应用研究,预测了黄酮类化合物的开发应用前景,旨在为黄酮类化合物的深入研究提供参考。
黄酮类化合物的提取分离纯化和含量测定方法的研究进展
黄酮类化合物的提取分离纯化和含量测定方法的
研究进展
一、本文概述
黄酮类化合物,作为一类具有广泛生物活性的天然产物,近年来在医药、食品、化妆品等领域引起了广泛关注。这些化合物因其独特的抗氧化、抗炎、抗癌等生物活性,成为了科学研究的热点。黄酮类化合物的提取、分离纯化以及含量测定方法的研究,对于深入了解其生物活性、开发新的应用领域以及实现黄酮类化合物的有效利用具有重要意义。
本文旨在全面综述黄酮类化合物提取、分离纯化以及含量测定方法的最新研究进展。通过对不同提取方法(如溶剂提取、微波辅助提取、超声波提取等)的优缺点进行比较分析,探讨各种方法在提取黄酮类化合物中的应用前景。本文还将关注分离纯化技术的发展趋势,如色谱技术、薄层色谱、高效液相色谱、超临界流体萃取等,分析这些技术在黄酮类化合物分离纯化中的应用及优缺点。本文还将对黄酮类化合物含量测定方法的研究进展进行综述,包括光谱法、色谱法、免疫法等,为黄酮类化合物的质量控制和定量分析提供理论支持。
通过对黄酮类化合物提取、分离纯化以及含量测定方法的研究进展进行全面梳理和分析,本文旨在为相关领域的研究人员提供有价值的参考信息,推动黄酮类化合物的研究与应用取得更大进展。
二、黄酮类化合物的提取方法研究进展
黄酮类化合物作为一类重要的天然产物,其提取方法的研究一直是黄酮类化合物研究领域的热点之一。近年来,随着科学技术的进步和提取技术的不断创新,黄酮类化合物的提取方法取得了显著的进展。传统的黄酮类化合物提取方法主要包括溶剂提取法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法等。这些方法虽然在一定程度上能够实现黄酮类化合物的提取,但存在提取效率低、时间长、溶剂消耗大等问题。近年来,随着绿色化学和可持续发展的理念日益深入人心,新型的黄酮类化合物提取方法不断涌现。
黄酮类化合物
黄酮类化合物的提取、分离、纯化研究进展
摘要:本文对黄酮类化合物的提取、分离、纯化研究进展进行综述。本文介绍了黄酮类化合物的提取、分离、纯化的最新方法。
关键词:黄酮类化合物提取分离纯化
黄酮类化合物又名生物类黄酮化合物,是色原酮或色原烷的衍生物,黄酮类化合物是自然界中以C6-C3-C6的方式构成的三环天然有机物,其化学结构中C3部分可以是脂链,或与C6部分形成六元或五元环,黄酮类化合物泛指这种两个苯环通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。一般黄酮类化合物可根据母核基本结构的不同进行分类,主要有黄酮醇、黄酮、黄烷酮、黄烷醇、花色素、异黄酮、二氢黄酮醇以及查尔酮等八类。黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。许多研究已表明黄酮类化合物具有显著的生理药理活性,除具有抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等作用外在抗氧化、抗癌、防癌、抑制等方面也有显著效果。黄酮类化合物在治疗心脑血管等疾病效果显著[1]。本文介绍黄酮类化合物的提取、分离、纯化的研究进展。
1、黄酮类化合物的提取方法
1.1有机溶剂萃取法这是目前国内外使用最广泛的方法,很容易实现工业化生成。其原理是利用黄酮类化合物与混入的杂质极性不同,选用不同极性的溶剂萃取。常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等,一般采取乙醇为提取溶剂。高浓度的醇(90%~95%)适用于提取黄酮甙元类化合物,而低浓度的醇(60%~70%)更适合提取黄酮甙类化合物[2]。提取次数一般为2~4次,提取方法有热回流提取和冷浸提取两种方式。刘兰英等以70%乙醇对枸杞叶进行回流提取,并通过正交试验确定了提取工艺条件为70%乙醇、料液比1∶8、提取时间3h、提取3~8nm碎粒,黄酮得率为3.72%[3]。
黄酮类化合物的提取分离及其生物活性研究进展
黄酮类化合物的生物活性
2、抗肿瘤作用:黄酮类化合物可通过调节肿瘤细胞的增殖、分化、凋亡等过 程发挥抗肿瘤作用。研究表明,黄酮类化合物可抑制肿瘤细胞周期关键蛋白的表 达,诱导肿瘤细胞凋亡,并可增强免疫细胞的活性,提高机体抗肿瘤能力。
黄酮类化合物的生物活性
3、抗菌作用:黄酮类化合物具有较好的抗菌作用,可抑制多种病原菌的生长 和繁殖。其抗菌机制主要包括抑制细菌细胞壁的合成、干扰细菌的能量代谢以及 诱导细菌内毒素的释放等。
2、抗炎活性
2、抗炎活性
黄酮类化合物在抗炎方面也表现出良好的活性。例如,柚皮素能够显著抑制 炎症介质如一氧化氮、前列腺素E2和肿瘤坏死因子-α的产生。桔皮素则能够抑 制炎症反应中的信号转导,如抑制核因子-κB的激活和细胞外信号调节激酶的磷 酸化。
3、抗癌活性
3、抗癌活性
黄酮类化合物在抗癌方面具有多重作用。许多黄酮类化合物,如染料木素和 白藜芦醇,能够抑制肿瘤细胞的增殖并诱导其凋亡。此外,一些黄酮类化合物还 能够调节肿瘤细胞的信号转导和代谢,增强化疗药物的疗效并降低化疗药物的毒 副作用。
4、抗菌和抗病毒活性
4、抗菌和抗病毒活性
黄酮类化合物具有广谱的抗菌和抗病毒活性。例如,黄芩素对金黄色葡萄球 菌、大肠杆菌等常见细菌具有显著的抑制作用,也能够抑制流感病毒、丙型肝炎 病毒和艾滋病毒等的复制。另外,木犀草素对肺炎克雷伯菌、大肠杆菌等也具有 明显的抑制作用。
《黄酮类天然产物》课件
通过细菌回复突变试验、哺乳动物细胞基因突变试验和致癌试验,研 究黄酮类天然产物的致突变和致癌性。
研究展望
深入探究黄酮类天然产物的生物活性与作用机制
进一步研究黄酮类天然产物在预防和治疗疾病方面的生物活性及其作 用机制,为新药研发提供理论依据。
开发新型黄酮类天然产物及其衍生物
通过化学修饰等方法,开发具有更高生物活性或更低毒性的新型黄酮 类天然产物及其衍生物。
营养补充剂
黄酮类化合物具有多种生物活性,可 作为营养补充剂直接食用,以满足人 体对营养的需求。如大豆异黄酮可调 节女性激素水平,改善更年期症状。
药物开发与治疗应用
药物开发
黄酮类天然产物具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒等多种药理作用,是药物研发的重要来源。通过对其活性成分的提取 和改造,可开发出具有新作用机制的药物。
同时,通过基因工程和代谢工程的方法,已经成功地提高了植物体内黄酮 类天然产物的含量,为黄酮类天然产物的应用提供了新的途径。
05 黄酮类天然产物的应用与开发
CHAPTER
食品添加剂与营养补充剂
食品添加剂
黄酮类天然产物具有抗氧化、抗菌等 特性,可作为食品添加剂用于延长食 品保质期、提高食品品质。例如,添 加到果汁、乳制品中可防止氧化变色 ,提高产品稳定性。
微波辅助提取法
利用微波的加热作用,使植物 细胞内的黄酮类化合物快速溶 出。
植物中黄酮类化合物提取技术研究进展
不同类型植物中黄酮类化合物的 提取
不同类型植物中黄酮类化合物的提取方法和效果也不同。以下是一些常见植物 中黄酮类化合物的提取方法和应用前景。
1、银杏叶中黄酮类化合物的提 取
银杏叶中黄酮类化合物主要包括槲皮素、山柰酚等,具有抗氧化、抗炎等药理 作用。常用的提取方法有乙醇提取法、超声波提取法等。这些方法操作简便、 提取效率高,为银杏叶中黄酮类化合物的开发利用提供了有力支持。
参考内容
黄酮类化合物是植物中一类重要的天然产物,具有多种生物活性和药理作用, 如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。因此,研究植物中黄酮类化合物的提取方法对于 开发天然药物和功能性食品具有重要意义。本次演示将介绍植物中黄酮类化合 物的提取方法研究概况,包括物理法、化学法和生物法等提取方法,以及不同 类型植物中黄酮类化合物的提取方法和应用前景。
2、水蒸气蒸馏法
水蒸气蒸馏法是一种非溶剂提取法,利用水蒸气对黄酮类化合物进行蒸馏分离。 该方法具有不使用有机溶剂、操作简单等优点,但提取温度和时间较长,提取 效率较低。
3、超临界二氧化碳萃取法
超临界二氧化碳萃取法是一种新型的提取技术,利用超临界二氧化碳作为萃取 剂,从植物材料中提取黄酮类化合物。该方法具有无毒无害、不残留有机溶剂 等优点,但设备成本较高,需要高温高压条件。
2、超声波提取法
超声波提取法是利用超声波的振动能量破碎植物细胞,使黄酮类化合物释放出 来,再利用溶剂萃取的方法将其提取出来。该方法具有操作简便、提取时间短、 效率高等优点,但需要使用适量的超声波功率和时间,以避免对植物组织的过 度破坏。
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第三节
提取与分离
一、提取与粗分
(三)炭粉吸附法 —— 主要用于黄酮苷的精制
药材甲醇提取物 分次加入活性炭,搅拌,静置, 直至上清液无黄酮反应,过滤 滤液 吸苷炭末 依次用沸水、沸甲醇、7%苯酚 /水、15%酚/醇溶液进行洗脱 7%苯酚/水洗脱液 15%酚/醇洗脱液 浓缩,加乙醚萃取 水层(黄酮苷)
5
芦丁
第三节
提取与分离
一、提取与粗分
(二)碱提取酸沉淀法 —— 利用化合物的酸性
碱:Ca(OH)2水溶液、Na2CO3水溶液或稀NaOH溶液 (即石灰乳或石灰水)
使含酚羟基化合物成盐溶解
使含COOH的果胶、粘液质、蛋白质等杂质形成 沉淀而除去
提取时,碱性不宜过强,以免破坏黄酮母核; 酸化时,酸性不宜过强,以免形成盐而溶解。
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物 (Flavonoids)
天然药化教研室 主讲教师:宋少江
1
本 章 内 容
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应
第三节 提取与分离
第四节 检识与结构鉴定 第五节 结构研究实例
2
第三节
提取与分离
一、提取与粗分
苷元:用氯仿、乙醚、乙酸乙酯等回流提取。 苷及极性大的苷元:用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、 提取黄酮苷类成分时,应避免发生水解,可按一般
乙醚液 5%Na2CO3 乙醚液 0.2%NaOH 乙醚液 4%NaOH
碱液 (7或4'-羟基黄酮)
碱液 (一般羟基黄酮)
碱液 (仅含3-OH或5-OH黄酮)
乙醚液 16 (脂杂)
第三节
提取与分离
二、分离
练习:从某植物中分离出四种化合物,其结构如下:
R2O O OH OR1 OH O
A B C D
黄酮类化合物 芹菜素 木樨草素 槲皮素 杨梅素 山奈酚-3-半乳鼠李糖-7-鼠李糖苷 取代图式 5,7,4'-三羟基 5,7,3',4'-四羟基 3,5,7,3',4'-五羟基 3,5,7,3',4',5'-六羟基 三糖苷 Ve/V0 5.3 6.3 8.3 9.2 3.3
槲皮素-3-芸香糖苷
槲皮素-3-鼠李糖苷
10
练习: 下列黄酮化合物:
(1)用聚酰胺柱色谱,含水甲醇梯度洗脱, (2)用硅胶柱色谱分离,氯仿-甲醇梯度洗脱, 分别写出洗脱顺序
Rha GlcO O O
O
HO
O OH
OH
O
A
OH
Rha GlcO
OH
O
D
OH OH
O
HO
O OH
OH
OH O
OH
O
GlcO
O OH
E
B
OH O
C
聚酰胺:D > E > C > B > A 硅胶:A > B > C > D > 11 E
双糖苷
单糖苷
4.0
4.9
苷元的羟基数越多,越难以洗脱;
苷的分子量越大,连接糖的数目越多,越容易洗脱。 13
第三节
提取与分离
二、分离
3、葡聚糖凝胶柱色谱
常用洗脱剂: (1)醇或含水醇,如 甲醇、甲醇-水、乙醇 等。 (2)其它溶剂:如 丙酮-水、氯仿-甲醇 等。 进行洗脱剂更换时,要注意不同溶剂对填料的溶胀 度差别不能过大。
17
(2)聚酰胺TLC D > B > C > A
第三节
提取与分离
二、分离
(三)根据分子中某些特定官能团进行分离
如:醋酸铅沉淀法(目前已不使用)
具有邻二酚羟基,可被醋酸铅沉淀 不具有邻二酚羟基,可被碱式醋酸铅沉淀
18
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14
第三节
提取与分离
二、分离
(二)梯度pH萃取法
适于分离酸性强弱不同的黄酮苷元
酸性:
7,4'-二OH > 7-或4'-OH > 一般酚OH > 5-OH
溶于NaHCO3中 溶于Na2CO3中 溶于不同浓度NaOH中
15
第三节
提取与分离
样品乙醚液 5%NaHCO3
二、分离
(二)梯度pH萃取法
碱液 (7,4'-二羟基黄酮)
7
沸水洗脱液
沸甲醇洗脱液
乙醚层(酚)
第三节
提取与分离
二、分离
极性 —— 硅胶 化 合 物 的 性 质
酸性 —— pH梯度萃取、离子交换树脂 形成氢键的能力 —— 聚酰胺 分子大小 —— 葡聚糖凝胶
特殊结构 —— 金属盐络合 (如邻二酚羟基)
8
第三节
提取与分离
二、分离
(一)柱色谱法
1、硅胶柱色谱
主要用于分离弱极性和中等极性的化合物,应用最 为广泛。
4
第三节
提取与分离
一、提取与粗分
加酸
(二)碱提取酸沉淀法 —— 利用化合物的酸性
原理:黄酮 + 碱
成盐(溶于水)
沉淀
槐花米粗粉 加水,搅拌下加入石灰乳至 pH8-9,微沸30min,趁热抽滤 残渣
OH HO O OH O OH O rutinose
滤液 在60-70℃下用浓盐酸调至 pH3-4,静置1hr,抽滤 滤液 沉淀 (粗制芦丁)
第三节
提取与分离
二、分离
3、葡聚糖凝胶柱色谱
常用型号:Sephadex LH-20 分离原理:
黄酮苷元 —— 吸附作用,取决于游离酚羟基的数目(与 位置无关),苷元的羟基数越多, 越难洗脱。 黄酮苷 —— 分子筛,按分子量由大到小的顺序流 出柱体。
12
第三节
提取与分离
二、分离
黄酮类化合物在Sephadex LH-20(甲醇)上的Ve/V0
吸附规律:极性大的物质易于被吸附 一般洗脱顺序:苷元>单糖苷>双糖苷>多糖苷
9
第三节
提取与分离
二、分离
2、聚酰胺柱色谱
吸附原理:氢键缔合
洗脱顺序规律:(先→后)
(1)苷元相同,三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元 (2)母核上羟基增加,洗脱速度减慢 (3)羟基数目相同,有缔合羟基>无缔合羟基 (4)不同类型黄酮化合物,异黄酮>二氢黄酮醇> 黄酮>黄酮醇 (5)分子中芳香核、共轭双键多则易被吸附,故查耳 酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
甲醇、醇-水加热提取。
苷的提取方法先破坏酶的活性。
3
第三节
提取与分离
一、提取与粗分
(一)溶剂萃取法 —— 利用化合物的极性
药材 水或醇-水,加热提取 提取液 (水提醇沉法) 浓缩,加3~4倍量醇
醇水液 浓缩,回收醇,加水混悬
沉淀(水杂)
水混悬液 (系统溶剂萃取) 依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取 石油醚层 氯仿层 (叶绿素胡萝卜 (黄酮苷元) 素脂溶性成分) 乙酸乙酯层 (极性大苷元 极性小的苷) 水层 正丁醇层 (黄酮苷) (多糖蛋白质)
R 1 = R2 = H R1 = H, R2 = Rha R1 = Glc, R2 = H R1 = Glc, R2 = Rha
试比较四种化合物的酸性: A > C > B > D 极性大小: D > C > B > A 比较它们的Rf值大小顺序: (1)硅胶TLC
A> B > C > D