烃的含氧衍生物有机合成
烃的衍生物
烃的衍生物烃分子中的氢原子被其余原子或许原子团所代替而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，此中代替氢原子的其余原子或原子团使烃的衍生物拥有不一样于相应烃的特别性质，被称为官能团。
在不改变烃自己的分子构造的基础上，将烃上的一部分氢原子替代成其余的原子或官能团的一类有机物的统称。
有机物能否属于烃主假如从构成元素上看，假如非要从构造看，就看能否含有除烷烃基，苯环，C=C之外的官能团，如-OH-COOH-CHO-NH2从元素上看甲苯只含有CH 元素，含有CH 元素的有机物都算烃甲苯、对二甲苯都属于属于芬芳烃，既然是“烃”，就自然不算是衍生物，衍生物一定含有 CH 之外的元素。
烃分子中的氢原子被其余原子或许原子团所代替而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，常有官能团有：碳碳双键，-OH-COOH-CHO-NH2 ，常发生反响有，代替（包含卤代，硝化，磺化，酯化，水解等），加成，消去，加聚，缩聚，有机物的氧化与复原，显色等 .【同系列】构造相像，分子构成上相差一个或若干个“ CH2 ”原子团的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各个成员称为同系物。
因为构造相像，同系物的化学性质相像；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。
【同系物】构造相像，分子构成上相差一个或若干个“CH2 ”原子团，通式相同的化合物互称为同系物。
如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。
【同分异构体】化学上，同分异构体是一种有相同化学式，有相同的化学键而有不一样的原子摆列的化合物。
简单地说，化合物拥有相同分子式，但拥有不一样构造的现象，叫做同分异构现象；拥有相同分子式而构造不一样的化合物互为同分异构体。
好多同分异构体有相像的性质。
【烃】由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物，亦称“碳氢化合物”。
种类好多，按构造和性质，能够分类以下：【开链烃】分子中碳原子相互联合成链状，而无环状构造的烃，称为开链烃。
依据分子中碳和氢的含量，链烃又可分为饱和链烃（烷烃）和不饱和链烃（烯烃、炔烃）。
高考化学一轮复习 第九章 有机化学基础（必考+选考）第三讲 烃的含氧衍生物课件
4.化学性质 以断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：
反应 断裂的化学键
化学方程式
与活泼 金属反应
催化氧 化反应
① ①③
2CH3CH2OH＋ 2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2_C_H__3C_H__2O_H__＋__O_2―__C△ ―_u_→_2_C_H__3C__H_O_＋__2_H_2_O
官能团
—OH
结构 —OH 与链烃基相 —OH 与芳香烃 —OH 与苯环直接
特点 连
侧链相连
相连
(1)与钠反应(置换反应)； 主要化 (2)取代反应；(3)消去反应； 学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应；
(6)脱水反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气
味产生(生成醛或酮)
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
第三讲 烃的含氧衍生物
第九章 有机化学基础(必修2＋选修5)
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间 的相互转化。 2．了解有机分子中官能团之间的相互影响。 3．了解烃的衍生物的重要应用以及合成方法。
醇酚
[知识梳理] 一、醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为__C_n_H__2n_＋__1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(1)1mol 汉黄芩素与足量 H2 反应，消耗 H2 的物质的量是多少？ (2)1mol 汉黄芩素与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物 质的量是多少？
答案：(1)8mol (2)2mol
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第34讲烃的含氧衍生物
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第34讲烃的含氧衍生物考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的衍生物合成方法。
3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋OH(n≥1)。
1(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇2.醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3．醇和酚的官能团及化学性质官能团主要化学性质醇—OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚—OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验，定量测定)；③遇FeCl3溶液呈紫色(定性检验)理解应用由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应________________________________，______________。
(2)催化氧化________________________________，______________。
(3)与HBr的取代________________________________，______________。
选修5第三章烃的含氧衍生物_第四节有机合成 第一课时
CH3CH2 (1)与钠反应 (2) OH 取代反应(3)消去 反应 (4)分子间 脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 酚 -OH CnH2n-6O C6H5-OH (1)有弱酸性 (2) 取代反应(3)显色 反应 (4)缩聚反 应
二、有机合成的基本知识 （一）官能团的性质
通式 类 官能团 别 醛 -CHO RCHO CnH2nO 代表物 主要化学性质
CH3CHO
(1)氧化反应 (2)还原反应
(1)具有酸性 (2)酯化反应
羧 -COOH R-COOH CH3COO H 酸 CnH2nO2
酯 -COO- RCOOR` CnH2nO2
• 9）缩聚反应
由小分子聚合生成高分子化合物的同时， 又有小分子生成的反应。如氨基酸聚合生 成蛋白质。
（三）主要有机物之间转化 烷烃
加成 烯烃 加成
炔烃
水 消 取 化 去 代 水解 氧化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 取代 还原
酯 水 化 解 酯
（四）有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是 什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C
5）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子 ( 如 HX 、 H 2 O), 而形成不饱 和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应 醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫 做酯化反应。 7）水解反应 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生 成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 8）加聚反应 由小分子加成聚合生成高分子化合物的 反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。
高考一轮复习化学课件烃的含氧衍生物
无色或淡黄色液体，有芳香气 味，是重要的工业溶剂和有机
合成中间体。
06
羧酸及其衍生物
羧酸的定义与分类
定义
羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。
分类
根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸两大类。脂肪酸的烃基为脂肪烃基，芳香酸的烃基为芳 烃基。
羧酸的物理性质
解题技巧与方法总结
官能团识别与性质判断
熟练掌握烃的含氧衍生物中常见官能团的识别方法，以及各官能 团所代表的物质性质。
反应类型与方程式书写
熟悉烃的含氧衍生物中常见的反应类型，如取代反应、加成反应、 消去反应等，并掌握相应化学方程式的书写方法。
实验设计与评价
掌握烃的含氧衍生物相关实验的设计原理、操作步骤及注意事项， 能够对实验方案进行评价和优化。
07
高考真题解析与备考策略
历年高考真题回顾
1 2 3
2022年高考真题分析
对去年高考中出现的烃的含氧衍生物相关题目进 行详细解析，包括题型、考点、难易程度等。
历年高频考点总结
根据历年高考真题，总结出烃的含氧衍生物部分 的高频考点，如醇、酚、醛、酮、羧酸等的性质 与转化。
命题趋势预测
结合当前教育教学改革和高考命题趋势，对烃的 含氧衍生物部分的命题趋势进行预测。
溶解性
02
醚能溶解多种有机物，是良好的有机溶剂。
密度
03
大多数醚的密度比水小，且不溶于水。
醚的化学性质
稳定性
醚在常温下相对稳定，不 易发生化学反应。
氧化反应
在高温或催化剂作用下， 醚可被氧化为相应的醇或 酮。
还原反应
醚可被还原为醇，但反应 条件较为苛刻。
烃的含氧衍生物小专题
芳香醇与芳香醛的应用
芳香醇的应用
芳香醇在化学工业中有着广泛的应用，如可用于制备 香料、染料、药物等。此外，某些芳香醇还具有生物 活性，如具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等作用。
芳香醛的应用
芳香醛在化学工业中也有着广泛的应用，如可用于制 备香料、农药、医药等。此外，某些芳香醛还具有特 殊的功能，如可作为香味剂、除臭剂、防腐剂等。
08
酚类化合物
酚的合成
酚通常通过苯环上的羟基取代反 应来合成，例如卤代苯与碱反应，
或芳香胺的磺化后水解。
酚也可以通过氧化反应来制备， 例如苯环上其他取代基的氧化。
酚类化合物还可以通过酯的水解 和脱羧反应来合成。
酚的性质
01
酚具有酸性，可以与碱反应生成盐。
02
酚羟基可以发生取代反应，例如酯化、醚化、烷基 化等。
烯烃的水合
烯烃与水在催化剂的作用下发生水合反应， 可以得到醇。
酯的水解
酯在酸性或碱性条件下水解，可以得到相应 的醇和羧酸。
醇的性质
醇的氧化
在一定条件下，醇可以 被氧化生成酮或羧酸。
醇的酯化
醇与羧酸在一定条件下 发生酯化反应，生成酯 和水。
醇的脱水
在一定条件下，醇可以 发生脱水反应生成烯烃。
醇的应用
酰胺可以用于合成聚酰胺等高分子材料，广泛应用于工程塑料、
纤维等领域。
药物合成
02
酰胺在药物合成中具有重要应用，如青霉素、头孢菌素等药物
的合成。
化学反应中间体
03
酰胺在许多有机化学反应中作为中间体，用于合成其他有机化
合物。
05
胺类化合物
胺的合成
硝化反应
通过硝基化合物的还原得到胺 ，常用的是用铁粉和盐酸还原
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第4讲烃的含氧衍生物
第4讲烃的含氧衍生物【课标要求】1.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类烃的衍生物的典型代表物的主要物理性质。
2.能描述和分析各类烃的衍生物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的烃的衍生物的化学性质,根据有关信息书写相应的反应式。
【学科素养】1.宏观辨识与微观探析:能从官能团的角度阐释烃的衍生物的主要性质,能分析烃的衍生物的性质与用途的关系。
2.证据推理与模型认知:能从类别、官能团、化学键等角度分析预测烃的衍生物的性质;能说明有机化合物的组成、官能团的差异对其性质的影响,形成“结构决定性质”的观念。
考点考题考点一:醇、酚、醚2021全国甲卷第10题2021全国乙卷第10题2021山东等级考第12题2020全国Ⅰ卷第8题2020全国Ⅲ卷第8题考点二:醛、酮2021全国甲卷第36(6)题2021全国乙卷第36(6)题2020全国Ⅱ卷第10题考点三:羧酸及其衍生物2021全国甲卷第10题2021全国乙卷第10题2020山东等级考第6题分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)考查烃的衍生物的性质与结构的关系;(2)考查烃的衍生物的原子共平面、同分异构体等。
2.从命题思路上看,侧重以陌生有机物的结构简式为情境载体考查烃的衍生物的重要性质。
3.从考查学科素养的角度看,注重考查宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的学科素养。
根据高考命题的特点和规律,复习时要注意以下几个方面:(1)烃的含氧衍生物的官能团有哪些;(2)烃的含氧衍生物典型代表物的性质有哪些,怎样检验;(3)烃的含氧衍生物的同分异构体的书写规律是怎样的;(4)烃的含氧衍生物之间是怎样相互转化的。
考点一:醇、酚、醚(基础性考点)(一)从官能团角度认识醇、酚、醚1.官能团与物质类别醇→(醇)羟基(—OH)酚→(酚)羟基(—OH)醚→醚键【微点拨】醇与酚的区别醇是羟基与饱和碳原子相连而酚是羟基与苯环(或其他芳环)上的碳原子直接相连。
烃的含氧衍生物
第六章烃的含氧衍生物第一节乙醇苯酚1.烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物，称为烃的含氧衍生物。
2.乙醇俗称酒精，是一种无色、有特殊香味的液体，能与水以任意比例互溶；易挥发。
乙醇能溶解多种物质，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。
乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。
例如，用乙醇可制备乙醛、乙酸、乙醚、农药、纤维、塑料、合成橡胶等多种产品。
医疗上用的消毒酒精是含70%～75%（体积分数）乙醇的溶液。
3. 乙醇可看作是乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，—OH是它的官能团。
4.乙醇分子中的O—H键和C—O键都属于极性键，比较活泼。
因此，乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。
5.乙醇与金属钠的反应较水与钠的反应要缓和得多6.乙醇是一种常用的燃料，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热。
7.有机化合物在适当的条件下，从分子中脱去1个小分子（如水、卤化氢等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
8.在同样的催化剂作用下共热到140℃时，乙醇还可发生分子间脱水生成乙醚。
9.苯酚俗名石炭酸。
纯净的苯酚是无色晶体，易受空气中氧的氧化而带有不同程度的黄色或红色。
苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。
药皂中通常也掺入少量的苯酚。
10苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，－OH是它的官能团11.由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异12.苯酚的酸性苯酚水溶液由浑浊变澄清，通入二氧化碳后又变浑浊。
说明苯酚的酸性比碳酸弱13.苯酚的取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析14.苯酚的氧化反应15.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应非常灵敏，常用于检验苯酚的存在。
烃的含氧衍生物
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH CH-OH CH2OH
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配
制化妆品。
2、乙醇的结构
从乙烷分子中的 1 个 H 原 子 被 —OH （羟基）取代衍变成 乙醇
分子式 C2H6O 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 官能团 —OH （羟基）
烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取 代而衍生出含羟基化合物。
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的 化合物称为酚。 OH OH CH3CHCH3 CH3CH2OH CH3 OH
乙醇 2—丙醇 苯酚 邻甲基苯酚
一、醇 1．醇的分类
1）根据羟基所连烃基的种类
CH4 +Cl2
光照
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
△
3）醇与HX取代
C2H5OH + HBr
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O
加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
4、化学性质 1）弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此， 苯酚俗称石炭酸。
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 Br Br
OH
Br↓+3HBr
3）苯酚的显色反应
第三节烃的含氧衍生物考点(二)醛、酮课件新高考化学一轮复习
(一)醛的结构与性质 1．醛的结构
考点(二) 醛、酮
2．常见醛的物理性质 颜色
甲醛(HCHO) 无色
乙醛(CH3CHO) 无色
状态 气体
液体
气味
溶解性
刺激性气味
易溶于水
刺激性气味 与 H2O、C2H5OH 互溶
3．醛的化学性质(以乙醛为代表) (1)加成反应 ①催化加氢 乙醛蒸气和 H2 的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式 为 CH3CHO＋H2―△― Ni→CH3CH2OH 。
() () () () ()
2．下列物质中不能发生银镜反应的是
()
解析：苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有—CHO，能够发生银镜反应，而 丙酮中没有—CHO，不能发生银镜反应。 答案：D
3．[双选]有关醛、酮的下列说法中，正确的是 A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应 B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D．可用新制的 Cu(OH)2 来区分乙醛和丙酮
2H2O+2e-====H2↑+2OH-,故A正确;a电极为阴极、b电极为阳极,阳极反应为2H2O-
1.氧化反应
共价键是1.5个，该晶体中n(N)与n(N—N)之比为2∶3；这种高聚氮N—N键的键
C．①③④⑤
D．全部
(NH4)2Ni(SO4)2。
(1)银氨溶液为什么需要现用现配？
为20.00 mL,浓度为0.250 0 mol·L-1,根据方程式2 +5 +16H+ ====
但H2O增多,使c(OH-)降低,C错误;根据以上分析,再生的反应方程式为 ①促进有利的化学反应，提高原料的利用率，加快反应速率。
烃的含氧衍生物
（一）乙酸
1、乙酸的结构 C2H4O2
H O
分子式：
结构式
H
C C O H
H
O
结构简式
甲异丙醚
O CH3
第二节 醛和酮
O R(H/Ar) C H
O R(Ar) C R'(Ar')
醛基
酮基
醛、酮是一类重要的有机化合物，广泛分布于 自然界，其中有些是植物药中的有效成分。醛、酮 的化学性质非常活泼，也是有机合成中常见的中间 体，在工业生产、动植物生命活动中占有重要作用。
一、醛
醛类中具有代表性的醛－乙醛
（二）羧酸 结构： ①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。 化学性质： （1）酸性 （2）酯化反应
第四节 酯和油脂
一、酯
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。 O →来自酸 1、酯类的结构: R-C-O-R′
来自醇
第六章
烃的含氧衍生物
学习目标
1、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸的主要化学性质。 2、理解醇、醛、酮、羧酸的命名方法。
3、了解酯和油脂的性质。
4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸的鉴别。
第一节 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇和酚在结构中都 含有相同的官能团——羟基（-OH）。醇可看作是脂肪烃、 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而得的衍生物； 酚可看作是芳香环上的氢原子被羟基取代而得的衍生物。醇 中的羟基可称为醇羟基，是醇的官能团；酚中的羟基可称为 酚羟基，是酚的官能团。醚可看作是醇或酚分子中羟基上的
高二化学有机合成2
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、 一卤代烃的水解引入—OH
11
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
12
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
消去 水解 氧化
CH3-CHO
CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： 消去 加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH 2 CH3CH-CH3 Br
加Br2
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
14
【预备知识回顾】
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 (较强酸 制取 较弱酸)
苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
烃的含氧衍生物
分子中碳原子数的递增而逐渐_____ 易溶于
减小
4.化学性质(以乙醇为例)：
试剂及 条件
断键 位置
反应 类型
化学方程式 2CH3CH2OH+2Na _____________ →2CH3CH2ONa+H2↑ _________________
△
Na
___ ①
HBr, 加热
② ___
取代 _____
福尔马林 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称_________ ；具有杀菌(用于种
子杀菌) 和防腐性能(用于浸制生物标本)。
甲醛 是室内主要污染物之一。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的_____
【微点拨】 (1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。 (2) 相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶
消去 _____ 取代 取代 (酯化)
_______________ Cu 2CH3CH2OH+O2 ____________ 2CH3CHO+2H2O _________________ 浓硫酸 CH CH OH 3 2 ____________ 170℃
CH2＝CH2↑+H2O ______________
3.化学性质： (1)羟基中氢原子的反应——弱酸性。
-+H+ 石炭酸 C H OH C H O 电离方程式：___________________ ，俗称_______，酸性很弱， 6 5 6 5
不能使石蕊试液变红。
易电离，苯酚显弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更 _______ 中性 而乙醇___
第十一章
有机化学基础
第三讲
烃的含氧衍生物
有机化学教案-醇、酚、醚
第七章 醇、酚、醚醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。
例：乙醇 乙醚 苯酚第一节 醇 一：分类：醇中羟基（—OH ）为其官能团。
饱和一元醇的通式：C n H 2n+1OH 。
一元醇 CH 3CH 2OH 乙醇 醇 二元醇 HOCH 2CH 2OH 乙二醇 （按羟基的数目） CH 2 CH 2 CH 2 多元醇 | | | 丙三醇 OH OH OH饱和脂肪醇 CH 3CH 2CH 2OH 丙醇；脂肪醇不饱和脂肪醇 CH 2=CHCH 2OH 2-丙烯醇饱和脂环醇 例如：2-甲基环己醇醇 脂环醇 （羟基所连的烃基不同）不饱和脂环醇 例如：2-环己烯醇芳香醇 例如：苯甲醇伯醇 CH 3CH 2CH 2 CH 2OH 丁醇 仲醇 CH 3CHCH 3 异丙醇 醇 | 所连碳原子的种类不同） OH叔醇 （CH 3）3 C OH 叔丁醇二：命名：1：普通命名法：简单醇常采用普通命名法，即在相应的烷基名称后加一个“醇”字。
例如： CH 3 OH （CH 3）3CH 2CH 2OH CH 2=CHCH 2OH 甲醇 新戊醇 烯丙醇苄醇C H 3C H 2O HC H 3C H 2O C H 2C H 3O HO HCH 3O HC H 2O HC H 2O H2：系统命名法命名原则同前几章，以醇为母体，选取含有羟基的最长链为主链，从离羟基近的一端开始编号。
书写时，末尾加上“醇”字，“醇”字前写上羟基的位号，在位号与“醇”之间加上短横。
如果是不饱和醇，则选含有羟基和不饱和键的最长链为主链，从离羟基近端编号。
书写时，将表示链中碳原子个数的字放在“烯”或“炔”的前面。
分子中含有多个羟基时，则选 含羟基数目尽可能多的最长链为主链，根据羟基的数目称为某元醇。
3-甲基-1-丁醇 E-3-氯-3-戊烯-2-醇 3-环戊烯醇 1，3-环己二醇 2-苯基乙醇芳香醇命名时，常常把芳环作为取代基。
高中化学第三章烃的含氧衍生物知识点总结
学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。
甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
烃的含氧有机物
这是因为加热反应的混合液时有可能产生爆沸，而逸出的乙醇和乙酸又易溶于水，如果把导管口伸入到饱和碳酸钠溶液中，可能产生倒吸作用，把碳酸钠溶液吸入到反应混合液中，从而使反应失败。
（5）在加热反应混合物时，为什么要用酒精灯小心均匀地加热试管？
由于乙酸和乙醇沸点低，若反应的温度过高，加热过猛，不但乙醇和乙酸会大量损失，而且会产生副作用，另外也容易造成暴沸。故应用酒精灯小心均匀地加热，温度控制在100℃左右。一般烧至沸腾就应停止加热。为了较好地控制反应温度，最好采用水浴加热，控制在沸水温度下反应，这样，既能控制反应温度，又能保证受热均匀。
OH
写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式
①Na
②Na2CO3
③CH3CH2OH（H2SO4，△）
酯：羧酸分子羧酸中-OH被-OR'取代后的产物，简写成RCOOR'，其中R和R'可以相同可以不同。
一、物理性质：
低级酯具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
二、化学性质，以乙醇为例：
课堂练习
1、一种有机物结构如下， 关于它的性质不正确的说法是（）
A、它有酸性，1mol该物质最多能与6mol H2发生加成反应
B、它可以水解，水解产物为两种有机物
C、在一定条件下，1mol该物质最多可以和8mol NaOH反应
D、该有机物能发生取代反应
2、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
有机化学-第九章 醛 酮 醌
B CH3CHO + CH3CH2MgBr
分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
CH
3
Cl 2 光照 Br Br
2
CH 2 Cl
Mg Et 2 O
CH 2 MgCl
1 ) HCHO 2) H +
CH 2 CH 2 OH
MgBr O Mg Et 2 O H
+
Fe
H 2O
N u· ·
－
δ+
δ－
加成
+
C
O
Nu
C
O
－
进一步反应
产物
氧亲核试剂——RO-，OH硫亲核试剂——SO3H-，RS氮亲核试剂——RNH2，HONH2，RNHNH2
碳亲核试剂——CN-，RMgX
(1) 加氢氰酸： 醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下的环酮可以和HCN加成， 生成α-羟基腈。 α-羟基腈水解得α-羟基酸。
羟胺
OH
－ H 2O R
[R
C R
NH
OH] R
C
N
OH
肟
R C R O + NH2 NH2
R C R N NH2
肼
腙
R C R O + NH2 N H C 6H 5
R C R N N H C 6H 5
苯肼
R C R O + NH2 NHCONH 2 R R
苯腙
C
N
NHCONH2
氨基脲
缩氨脲
这类反应一般在pH = 5的条件下进行。
醛酮互为同分异构体
（碳数相同的一元饱和醛酮有相同的通式CnH2nO） 醛有碳链异构、酮有碳链异构和官能团位置异构。
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原料丰富、易得 、 合成的路线短， 副反应少， 原料的利用率高
探讨学习5
卡托普利的合成
CH3 HSCH2CHCO N COOH
卡托普利为血管紧张 素抑制剂，临床上用于治 疗高血压和充血性心力衰 竭。文献共报道了10条合 成该物质的路线，其中最 有价值的是以2-甲基丙烯 酸为原料，通过四步反应 得到目标化合物。各步反 应的产率如下： 请计算一下该合成路线的 总产率为多少？
现代有机合成之父——伍德沃德
在上帝创造的 自然界旁边， 有机化学家又 创造了一个新 的世界。
1965年诺贝尔化学奖
6
维 生 素 B12 的 化 学 结 构
复制-补充 自然
维生素B12 最后一种被合成的维生素
主要有机物之间转化关系图
练：P71--10
炔
烷
烯
卤代烃
水解
醇
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
第三章 烃的含氧衍生物
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等
宇航服中应用了一百三十 多种新型材料。其中多数 是有机合成材料。
“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯 共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
问题： 有机合成对我们的世界有什么影响？
对自然的 复制、补充
对自然的 修饰、创造
用化学方法人工合成物质
• 复写自然物质
HO O HO O
HO
OH
叶 绿 素 分 子 的 结 构 式
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——阿司匹林
五、有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。
基础原 料 目标 化合物
中间体1
中间体2
正向合成分析法示意图
探讨学习1
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选， 合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
（1）卤代烃的消去 （2）醇的消去
三种方法
（3）炔烃与氢气 1：1 加成
2、怎样在有机化合物中引入羟基？
（1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢
四种方法
（4）酯的水解
3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？
①甲烷和氯气 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： ②苯和溴 ③酚和溴水 （2）醇与HX取代 （3）加成反应： 烯烃、炔烃等与X2或HX加成
机辅助有机合成路 线的设计程序，于 1990年获诺贝尔奖。
2、逆合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推， 先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它 的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为 止。
目标 化合物 中间体1 中间体2 基础原 二酸二乙酯的合成
中间体2
目标 化合物
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
有机合成过程示意图
4、有机合成的设计思路
关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变 有机成环反应规律
二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法
1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？
乙烯
水化
乙醇
氧化
乙醛
氧化
乙酸
酯 化
练：P67--1
乙酸乙酯
思考与交流
4、怎样在有机化合物中引入醛基？ （1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化 5、怎样在有机化合物中引入羧基？ （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解
科里 （E.J.Corey） :编制了第一个计算 •
练：P67--3
O O
C— OC2H5 C— OC2H5
C— OH C— OH
[O]
4
H2C— OH H2C— OH
O +CH3CH2OH
O 石油裂解气
1 +H2O
CH2 CH2
3
水 解
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
如果你是一个 有机化工厂总工程师， 在设计一种有机物的合成路线时， 你会关心 哪些问题？
水 解
酯
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。
•碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）
3、有机合成的过程：
副产物1 副产物2
基础原 料
中间体1
【学与问】
总产率计算 ——多步反应一次计算
93.0%
A
81.7% B
90.0%
C
85.6%
总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% = 58.54%
三、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。