奎宁的合成与发展
奎宁的全合成
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的拆分 研究 中也 探 索 过用 奎 宁 ( ) 为 拆 分 剂 的工 作 。他 发 cs 碱 作 H 现 , 宁 用 硫 酸 水 溶 液 加 热 处 理 后 可 生 成 现 在 称 为 奎 尼 辛 奎 \ l (untx ,) qio i 4 的化合 物 。当时 奎宁 的结构 尚属 未知 , 现 在我 HN on 但 :
年从奎尼辛合成奎宁的路线图奎宁经硫酸水溶液加热处理生成奎尼辛的过程图万方数据图从奎尼辛出发生成的个立体异构体产物叫图在乙彰乙醇钠体系中用铝粉还原和后来也是卡宾化学开拓者之一的一起从问羟基苯甲醛出发经多步反应终于得到了立体构型得以确认的重要中间体化合物和经缩合后可转化生成图
第2 卷 第4 5 期
大 学化 学
一
2
4 -3O
一
H2 O 0 3 2
图 1 P ri 成 奎 宁 的 路 线 ekn合
3 6
不灰 心 , 努力 尝试各 种 反应条 件并 改变 原料 。当从 苯 胺 出发 时 , 乙醇萃 取反 应形 成 的黑色 他 用 固体后 得 到 了很 易让 棉纤 维着 色 的亮 紫色 溶 液 , 溶液 浓 缩 后形 成 了美 丽 的 晶体 。Pri 该 ekn将 该 晶体 命名 为苯 胺紫 ( ue , 图 2 , mavi 3, ) 由此 开创 了 近代染 料化 学和煤 焦 油工业 。后 人发 现 , n Pri 用 的苯胺原 料 不纯 , ekn所 混有邻 . 和对 一 苯 胺杂 质 , 甲基 而正 是 这些 杂 质 的存 在 才 生成 了苯 胺紫 , 苯胺 紫也 同样是 一个 混合 物 而非单 一 的化合 物 … 。
药物化学-奎宁
奎宁(quinine)化学名为(8S,9R)-6'-甲氧基-金鸡纳-9-醇基(Cinchonan-9-ol,6'-methoxy-,(8α,9R)),俗称金鸡纳霜奎宁为摩擦发光的斜方针状结晶(无水乙醇),熔点177°(分解)。
在170~180°高真空下升华。
1g溶于1900ml水、760ml沸水、0.8ml乙醇、80ml苯、1.2ml 氯仿及250ml干燥乙醚。
几乎不溶于石油醚。
奎宁是一种可可碱和4-甲氧基喹啉类抗疟药,是快速血液裂殖体杀灭剂。
奎宁对疟原虫的红细胞前期,红细胞外期及配子体期均无作用,对疟疾的传播、复发、病因性预防均无效,奎宁确切的作用机制不清楚,但可能干扰溶酶体功能和疟原虫的体内核酸合成。
作用与作用机制奎宁及其同类物口服或肌注给药很吸收,口服其硫酸盐或二硫酸盐几乎完全由胃肠道吸收,大约1-3h后可达血药浓度高峰,蛋白结合率在健康人中为70%,疟疾患者可达90%或更多。
奎宁广泛分布于身体各部位,可通过胎盘,据报道脑型疟疾的脑脊液浓度是血浆中的2%-7%,大部分经肝代谢,主要由尿排泄,原形药物在尿中排泄量占10%左右。
t1/2为8-10h,少量奎宁也在胆汁和唾液中出现,也可由乳汁排出。
药理作用1.对神经系统的作用治疗剂量时,奎宁能抑制中枢神经系统,表现为头昏、精神不振等,也具有解热镇痛作用,这种作用与水杨酸类相似,但较微弱。
奎宁对神经传导具阻滞作用。
复方奎宁对脑神经有长效麻醉作用,经数周后神经机能才可完全恢复;注射于家兔腹神经或其周围,无永久性病损,无不良并发症。
注入家兔血管内,10min内死亡、应防注入血管。
2.对心脏的影响奎宁对心脏有抑制作用,延长不应期,减慢传导,并略减其收缩力,如静脉注射速度较快,则抑制心脏更为明显,可致血压下降。
3.抗疟作用奎宁为重要抗疟药,能消灭各种疟原虫的裂殖体,而终止疟疾的发作。
与氯喹的作用相似,但较弱。
也能消灭各种疟原虫的红内期,控制疟状。
奎宁
医疗上应用它的几种盐类,作为解热与及防治各种疟疾,但愈后容易复发。
副作用不少,主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等,统称金鸡纳反应。
硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶,前者微溶于水,供口服,后者易溶于水,供注射用。
优奎宁(Euquininum)是奎宁的乙基碳酸酯,几乎无味的白色晶体,可供儿童口服用。
奎宁也是通宁水的原料。
关于奎宁有一则流传很广的故事说,1638年当时秘鲁总督的夫人金琼(Condessa de Chinchon)染上间日疟,由统治安地斯地区的西班牙省长带来了一些金鸡纳树树皮磨成的粉。
据当地的原住民告诉省长,这种树皮可以退烧,结果真的有效。
后来女伯爵把这帖药带回故乡西班牙,当时疟疾在欧洲大陆肆虐,这种树皮粉就成为欧洲人首次能有效治疗疟疾的药品[1]。
但经历史研究发现,可能根本无此事,总督夫人没得过疟疾。
奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年,1820年二位法国化学家佩尔蒂埃(Pelletier)与卡芳杜(Caventou),从规那(quia)的树皮中单离出来,将之称为奎宁或金鸡纳霜(quinine),名称来自印加土语的树名quina-quina。
1850年左右开始大规模使用.1693年,法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治愈康熙帝的疟疾。
后来,曹雪芹的祖父金陵织造曹寅因患疟,曾向康熙帝索要金鸡纳霜。
苏州织造李煦上奏云:“寅向臣言,医生用药,不能见效,必得主子圣药救我。
”康熙知道后特地“赐驿马星夜赶去”,还一再吩咐“若不是疟疾,此药用不得,须要认真,万嘱万嘱。
”在药物赶到之前,曹寅去世。
二战期间美国的Sterling Winthrop公司以此为引导,合成了氯奎宁(chloroquine),药效良好。
氯奎宁在战后成为抗疟最重要的药物。
源于天然源奎宁类生物碱全新杀菌化学实体的设计合成与结构优化研究
3、运用功能导向合成策略对喹啉类化合物的设计合成与结构优化研究通过对上一章化合物的构效关系研究,发现2,8-双(三氟甲基)-4-羟基-喹啉4位成酯抗菌活性最强。本章继续以2,8-双(三氟甲基)-4-羟基-喹啉为先导结构,运用功能导向合成策略,在保持4位酯基的基础上,设计、合成了21个化合物,测定了对5种真菌的EC<sub>50</sub>。
源于天然源奎宁类生物碱全新杀菌化学实体的设计合成与结构优化研究
奎宁(Quinine)俗称金鸡纳碱,是一种从茜草科植物金鸡纳树(Cinchona ledgeriana(Howard)Moens ex Trim)及其同属植物树皮中分离得到的天然生物碱,因其优异的抗疟效果和独特的立体化学结构,甚至被认为是影响人类发展进程和天然产物全合成的重大发现。同样分布在金鸡纳树属等植物中的奎宁类似物还有奎尼丁,辛可宁,辛可宁丁等。
对油菜菌核病菌活性最好的化合物4a-4在20μg/mL时治疗效果达到52.15%,进一步的作用机制研究发现,其可能作用于真菌的细胞核的有丝分裂和能量代谢过程。对稻瘟病菌活性最好的化合物4a-1可有效抑制稻瘟病菌的孢子萌发,并且对黄瓜பைடு நூலகம்粉病和西葫芦白粉病具有显著的田间防治效果。
以上研究结果表明,喹啉类化合物抗菌谱广泛,抗菌活性较强,田间防效显著,发展前景广阔,可被开发为一类全新的杀菌剂。
药理学知识点归纳:常用抗疟药之奎宁
中公教育·给人改变未来的力量
北京人事考试网 / 药理学知识点归纳:常用抗疟药之奎宁 医疗卫生:药理学虽然是基础学科,但是很多学员都觉得药理学知识点特别多,不好复习。
今天中公医疗卫生网就带着大家总结归纳一下药理学各章节的重点内容,以便大家更好地记忆。
奎宁(quinine)是从金鸡纳树皮中提得的一种生物碱。
金鸡纳树原产南美洲,自 古当地居民即用其树皮治疗疟疾。
1820年分离出奎宁后,迅即用于临床,曾是治疗疟疾的主要药物。
自合成氯喹等药后,奎宁已不作首选抗疟药用。
但当今氯喹 的耐药性问题日趋严重,因而奎宁又被重视。
抗疟作用和临床应用
奎宁对各种疟原虫的红细胞内期滋养体有杀灭作用,能控制临床症状。
但疗效不及氯喹而毒性较大。
主要用于耐氯喹或耐多药的恶性疟,尤其是严重的脑型疟。
奎宁在肝内迅速氧化失活并由肾排出,加之毒性较大,因此不用于症状抑制性预防。
对红细胞外期无效,对配子体亦无明显作用。
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喹啉合成工艺研究
喹啉合成工艺研究作者:桑潇来源:《商情》2015年第33期【摘要】在本文中,主要介绍了丙烯醛、苯胺、硝基苯、盐酸-乙酸溶液、结晶硫酸亚铁等通过Skraup合成法合成喹啉。
同时也对其它的一些合成方法进行了描述。
【关键词】Skraup合成法,丙烯醛,苯胺1.喹啉的研究现状及应用前景喹啉类化合物是一大类重要的芳香杂环化合物,其名字来源于抗疟药物奎宁(quinine)。
随着现代有机合成化学的不断发展,喹啉类化合物的应用相当广泛,涉及配位化学、金属有机化学、不对称有机合成化学、材料化学、医药、分子生物学、染料等多个领域。
喹啉是天然产物中最常见的结构成份之一,具有多种重要的生理活性。
因此喹啉的合成己经引起了很多有机化学家的兴趣。
我国研究与生产喹啉比较成熟,既可在煤焦油中提取,也可通过多种化学方法合成。
目前有一定数量供应国内市场,其中精喹啉和异喹啉生产主要采用从煤焦油提取而得,也可通过多种化学方法合成。
另外还有部分化学试剂公司提供试剂的喹啉产品。
近年来我国喹啉的衍生物开发也取得了较大进步,国内有多家企业能够生产喹啉酸、喹啉酮、氢化喹啉、卤代喹啉、硝化喹啉、羟基喹啉、盐酸喹啉、羧酸喹啉等,广泛用于医药、染料、农药和化学助剂等领域,成为重要的精细化工原料。
随着喹啉化合物应用领域的逐渐开拓,喹啉系列化合物研究开发与生产具有良好的市场前景。
喹啉的研究具有重要的实际应用价值。
其广泛应用于诸多化工领域。
随着我国经济的迅速发展,各行业对其需求量必然越来越大。
我们应该大力研制开发自己的新产品,努力探寻适合工业化生产的方法。
这对于促进我国化工行业发展、满足国内需求具有重大的经济效益和社会效益。
2. 喹啉的提取与合成工艺的介绍2.1煤焦油提取。
在萘油加工过程中,稀硫酸洗涤萘油时所产生的废酸中就溶有硫酸喹啉,一般含量约为20%。
在生产中先用二甲苯作萃取剂,抽提掉废酸中的中性油类后,再用30%氢氧化钠中和游离酸,游离酸被中和成硫酸钠和水。
谈天然药物化学史话:奎宁的发现、化学结构以及全合成
谈天然药物化学史话:奎宁的发现、化学结构以及全合成本文从网络收集而来,上传到平台为了帮到更多的人,如果您需要使用本文档,请点击下载按钮下载本文档(有偿下载),另外祝您生活愉快,工作顺利,万事如意!奎宁(quinine)是非常著名的天然药物,曾经挽救了无数人的生命,甚至被认为影响了人类的发展进程和天然产物全合成进程的重大发现。
对奎宁的研究在科学史上也留下了非常重要的记录,20 世纪,有4 位科学家因在与疟疾相关的研究中做出杰出贡献而获得了诺贝尔化学奖以及生理学或医学奖。
奎宁的发现过程非常偶然和有趣,其立体结构的确定曾被认为是结构鉴定的一个经典范例,尤其是奎宁的全合成被认为是开创了立体选择性反应(stereoselective reaction)的先河。
在继重要天然药物紫杉醇、银杏内酯、岩沙海葵毒素、河豚毒素的总结之后,本文对奎宁的发现、结构鉴定、生物活性和全合成进行简要介绍,以纪念在奎宁的研究中做出伟大贡献的科学家,同时为科研人员在复杂天然产物全合成工作中开阔眼界、拓宽思路提供一些帮助.1 奎宁的发现奎宁俗称金鸡纳碱,属于来自天然的生物碱类(alkaloids)化合物,最早是从茜草科植物金鸡纳树Cinchona ledgeriana (Howard) Moens ex 及其同属植物的树皮中提取得到的。
奎宁是治疗疟疾的特效药,它的发现及应用曾经挽救了无数疟疾病人的生命。
奎宁的真实起源目前并无实证,但是民间印第安人用金鸡纳树皮泡水来治疗发热高烧,也就是现在的疟疾。
约四百多年前欧洲殖民者侵略美洲时,很多欧洲人不适应当地的气候条件,染上了严重的疟疾而死亡。
当时,西班牙驻秘鲁总督的夫人安娜(Ana Chinchón)也不幸染上了疟疾,这时一位印第安姑娘冒着生命危险给安娜夫人偷偷送去了金鸡纳树皮制成的粉末,安娜夫人服用后,转危为安。
后来一位西班牙传教士将金鸡纳树皮带到了西班牙,并将树皮取名为cincnona。
天然产物的提取奎宁
吸附法
原理
利用吸附剂对目标物质的选择性吸附作用,将其与其他杂 质分离。
步骤
将天然产物通过装有吸附剂的柱子,吸附剂对奎宁的选择性吸 附使其与其他杂质分离,然后用适当的溶剂洗脱吸附剂上的奎
宁。
注事项
选择合适的吸附剂和洗脱液,确保奎宁的纯度和收率;操作过 程中要控制好流速和洗脱液的用量,避免奎宁的损失和过度纯
05
CATALOGUE
天然产物提取奎宁的挑战与前景
面临的挑战
提取效率低
奎宁在天然产物中的含量较低,提取过程复杂,提取效率低下。
分离纯化难度大
奎宁与其他化合物在性质上相近,分离纯化难度较大,需要采用高 效、高分辨率的分离纯化技术。
环保法规限制
随着环保法规的日益严格,天然产物提取过程中的环保要求也越来 越高,需要采取有效的环保措施。
THANKS
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其他药理作用
奎宁还具有抗炎、抗氧化 、抗肿瘤等药理作用,能 够治疗多种疾病。
03
CATALOGUE
天然产物提取奎宁的方法
溶剂萃取法
原理
利用不同物质在两种不混溶溶剂中的溶解度不同,使目标 物质从一种溶剂转移到另一种溶剂中,从而实现分离。
步骤
将天然产物加入有机溶剂中,加热搅拌使奎宁充分溶解, 然后加入另一种不混溶的溶剂,通过分液漏斗分离出含有 奎宁的溶剂。
未来研究方向
新型分离纯化技术的研究
01
针对奎宁提取过程中的分离纯化难题,研究新型、高效、环保
的分离纯化技术,提高提取效率和纯度。
生物工程技术的研究
02
利用生物工程技术,开发高效的生物提取方法,降低生产成本
,提高产业竞争力。
功能性应用研究
奎宁的发现与制取18
奎宁的发现与制取18
奎宁的发现与制取18
奎宁是存在于金鸡纳树皮中的生物碱,对于治疗疟疾有特殊的疗效。
金鸡纳树生长在拉丁美洲。
在17世纪以前,人们还没有认识到它的药用价值,生活在拉丁美洲的人们常因蚊子的传播倍受疟疾病的折磨。
当时,美国耶稣会的一个传教士,发现了金鸡纳树皮有治疟疾的作用,虽然并不清楚其中的道理,但退烧效果是其他方法难以相比的。
因此,当地人很快就把金鸡纳树皮信奉成一种万应灵药,并称之为“耶稣会的皮”。
这种治病方法在17世纪40年代传入欧洲,金鸡纳树皮的医疗价值迅速引起欧洲许多医学家的重视。
1820年,法国药剂师佩尔蒂埃和卡芳杜经过长时期的试验,终于在金鸡纳树皮中离析出一种生物碱,就是奎宁。
奎宁的人工制取成功,对于人类征服疟疾具有重大意义。
1836年,法国军队在征服阿尔及利亚之初,疟疾的流行成为法军行动的一大障碍。
法国军医马约放弃了限制饮食和放血等传统的治疗措施,采用奎宁作为治疗疟疾的主要药物,在很短的时间里取得了明显的疗效,保证了法军的人员健康。
20世纪初,奥地利有些地区疟病流行,耀雷格奔赴病区,用奎宁治疗后收到了显著效果。
奎宁从引入西方医学到第一次世界大战的300年间,是唯一有效的抗疟药。
1944年,随着化学合成的发展,奎宁在实验室合成成功。
硫酸奎宁生产工艺
硫酸奎宁生产工艺硫酸奎宁是一种重要的药物原料,广泛用于制备抗疟药物和解热镇痛药物等。
下面将介绍硫酸奎宁的生产工艺。
硫酸奎宁的生产工艺大致可以分为四个步骤:采集原料、提取制备、中间产物处理和精制制备。
首先,采集原料。
奎宁的主要来源是含有奎宁类化合物的植物,如秋水仙、番木鳖等。
这些植物主要生长在南美洲和东南亚等地区。
采集原料需要选择成熟度高、品质好的植物,通常以树皮、叶子为主要采集对象。
接下来是提取制备。
首先,将采集到的植物材料进行粉碎,然后加入水进行浸泡。
利用水的溶解性,将奎宁类化合物从植物中提取出来。
提取工艺中的一个关键步骤是溶剂的选择,可以选择有机溶剂如醚、醇等。
通过溶剂的选择和提取条件的控制,可以提高奎宁类化合物的提取效率。
然后是中间产物处理。
在提取制备过程中,可以得到含有奎宁类化合物的提取液。
提取液主要包含奎宁类碱、脂肪酸、杂质等。
为了得到纯度高的硫酸奎宁,需要对提取液进行进一步处理。
首先,通过酸碱中和反应,可以将奎宁类碱与脂肪酸分离出来。
然后,通过过滤、结晶等工艺,可以将杂质与奎宁类碱进一步分离。
最后是精制制备。
通过中间产物处理,可以得到含有高纯度奎宁类碱的精制产物。
然后,将奎宁类碱与硫酸反应,制备硫酸奎宁。
该反应需要在适当的温度、pH值和反应时间下进行。
经过一系列的反应和分离工艺,可以得到纯度较高的硫酸奎宁。
总结来说,硫酸奎宁的生产工艺主要包括采集原料、提取制备、中间产物处理和精制制备四个步骤。
每个步骤都需要仔细控制条件和操作,确保产品具有良好的质量和纯度。
随着科学技术的进步,硫酸奎宁的生产工艺不断完善,为保证药物品质提供了有效的技术保障。
奎宁分子量
奎宁分子量
奎宁(Quinine)是一种天然产物,属于喹诺酮类化合物。
它的分子式为C20H24N2O2,相应的分子量为324.42克/摩尔。
分子式:C20H24N2O2
分子量:324.42克/摩尔
奎宁主要以它的碱盐形式存在,如奎宁硫酸盐和奎宁盐酸盐,这些盐类常用于药物制剂中,用于治疗疟疾和其他相关疾病。
奎宁在医学和药学领域中被广泛应用,因为它具有抗疟疾、
解热、镇痛的作用。
此外,它还可以用作对抗肌肉收缩的药物,用于预防和治疗痉挛性肌痛、肌肉抽搐和肌肉痉挛等疾病。
值得注意的是,奎宁属于处方药,使用时请遵循医生的嘱咐,并遵守药品的使用方法和剂量。
同时,奎宁也可能会产生一些
副作用和不良反应,如恶心、呕吐、头晕、心律不齐等,如果
出现了不适的症状,应及时咨询医生,并停止使用。
奎宁是一种分子量为324.42克/摩尔的喹诺酮类化合物,常用于治疗疟疾和其他相关疾病。
它的药理作用广泛,可用于抗
疟疾、解热、镇痛以及对抗肌肉收缩等。
但需注意,使用时应
按照医生建议,并注意可能的副作用和不良反应。
奎宁的原理
奎宁的原理奎宁是一种常用的解热镇痛药物,又称奎宁碱(Quinine)。
它是从秘鲁的喜树属植物角叶树(Cinchona officinalis)或头花树(Cinchona succirubra)的树皮中提取出来的。
奎宁的主要作用是通过抑制寄生虫的代谢活动来治疗疟疾,同时还具有解热、镇痛、抗炎作用。
奎宁的主要原理是通过干扰寄生虫的代谢过程来达到杀灭寄生虫的效果。
疟原虫是引起疟疾的病原体,传播疟疾的主要媒介是蚊子。
疟原虫在蚊子叮咬人体时进入体内,然后发展繁殖并感染红血球。
奎宁能够通过一系列机制抑制疟原虫的生存和增殖。
首先,奎宁抑制疟原虫的核酸代谢,干扰其基因转录和蛋白质合成过程。
疟原虫需要大量的核酸和蛋白质来维持正常的代谢活动和生存。
奎宁抑制了疟原虫体内的DNA和RNA合成酶的活性,使其代谢受到阻碍,从而导致疟原虫无法正常生存和增殖。
其次,奎宁干扰了疟原虫的血红素代谢。
疟原虫在感染人体后会破坏红血球并释放血红素。
血红素是红血球中的重要物质,疟原虫会将其转化为一种称为黑色素的代谢产物。
奎宁干扰了疟原虫体内的黑色素合成过程,阻止了其正常的血红素代谢,导致黑色素在疟原虫体内积累,对疟原虫产生毒性作用。
此外,奎宁还干扰了疟原虫的细胞膜的稳定性。
疟原虫的细胞膜中含有丰富的脂质,维持细胞的完整性和稳定性。
奎宁可以与疟原虫体内的脂质结合,干扰细胞膜的结构,使其脱失稳定,导致细胞受损或死亡。
此外,奎宁还具有一定的解热和镇痛作用。
奎宁通过影响人体内的神经传递物质和中枢神经系统,抑制炎症反应和疼痛传递,减轻发热和疼痛症状。
奎宁还可以抑制炎症细胞的活性,减少炎症反应。
值得注意的是,奎宁虽然是一种有效的解热镇痛药物,但其使用需要谨慎。
长期使用奎宁可能导致一些副作用,如胃肠道不适、失调、电解质紊乱等。
奎宁还属于某些人群的禁忌药物,如孕妇、婴儿等。
在使用奎宁之前应该咨询医生,遵照医嘱使用。
综上所述,奎宁通过干扰疟原虫的代谢过程,抑制疟原虫的生存和增殖,从而达到杀灭寄生虫的效果。
奎宁环结构式 -回复
奎宁环结构式-回复什么是奎宁环结构式?奎宁环结构式,又称为喹啉结构式,是有机化学中常见的一种环结构,其分子式为C9H7N。
奎宁环结构本身是由苯环和吡啶环通过一个相邻碳原子的共有边缘相连而成。
奎宁环在有机合成、药物研发以及材料科学方面都有广泛应用,其多样的反应性和稳定性使其成为研究领域的热点。
1. 奎宁环结构的起源和发展奎宁环结构是19世纪末由药学家约瑟夫·埃尔斯特首次发现并命名的。
他从中国青蒿中提取的青蒿素中发现了一种新的结构,并将其命名为奎宁环,以纪念那些致力于中国医学的奎宁传教士。
此后,奎宁环结构引起了广泛的研究兴趣,并成为有机合成和药物研发领域的关键结构。
2. 奎宁环结构的合成方法奎宁环结构的合成方法多种多样,常见的有几种典型的反应路径。
一种常见的是通过苄基化、氨基化和环化反应来合成奎宁环结构。
另一种方法是通过芳香炔与炔胺之间的炔基化反应来构建奎宁环结构。
此外,还有一些其他合成方法,如Witting反应和串联反应等,都可以用来构建奎宁环。
3. 奎宁环结构在药物研发中的应用奎宁环结构在药物研发中具有重要的应用价值。
许多药物中含有奎宁环结构,例如奎宁、青蒿素以及一些抗癌药物等。
奎宁环结构在药物分子中的存在使药物能够与生物体内的目标靶点相互作用,从而发挥药物疗效。
奎宁环还可以通过在结构中引入具有特定活性的基团来增强药物的选择性和效能。
4. 奎宁环结构的材料应用除了药物研发,奎宁环结构还在材料科学领域中得到了广泛应用。
奎宁环结构的分子设计和组装可以用于构建功能性材料,如柔性电子材料、有机晶体材料和催化剂等。
奎宁环结构的稳定性和多样的反应性使其成为设计和合成新型材料的理想候选。
总结:奎宁环结构作为一种常见的环结构,在有机合成、药物研发以及材料科学等领域都有广泛的应用。
了解奎宁环结构的起源、合成方法以及其在药物和材料中的应用,对于深入理解和应用于相关领域具有重要意义。
未来,随着化学合成技术的不断进步和奎宁环结构的更深入研究,相信奎宁环结构将会为更多领域的研究和发展带来新的突破和进展。
奎宁工业合成方法
奎宁工业合成方法
以下是 7 条相关内容:
1. 哎呀呀,你知道奎宁的工业合成方法吗?就像搭积木一样,一步一步来!比如从某种原料开始,经过一系列奇妙的反应,就像魔法一样变出奎宁啦!你说神奇不神奇?
2. 嘿,你想了解奎宁工业合成的秘密吗?这就好比探索一个神秘的宝藏,每一个步骤都充满了惊喜!好比在一个大实验室里,科学家们忙碌地操作着各种仪器,最终调配出奎宁呢!
3. 哇塞,奎宁的工业合成方法真的超有趣的哟!就像是一场精彩的表演,各种物质纷纷登场,共同演绎出合成奎宁的大戏!你能想象那种场景吗?
4. 嘿呀嘿呀,奎宁工业合成不简单呐!这可不是随便闹着玩的,好比盖房子,要一砖一瓦精心搭建。
从基础的材料到合成出奎宁,这中间得付出多少努力呀!
5. 哎呀,奎宁的工业合成方法很有讲究的呢!就如同烹饪一道美味佳肴,各种调料和食材搭配得恰到好处,才能做出奎宁这道“大餐”呀!
6. 哇哦,说到奎宁工业合成方法,那可真是让人兴奋啊!好比一场刺激的冒险,在科学的世界里寻找合成奎宁的路径,是不是很带感呢?
7. 嘿,奎宁工业合成方法是个很神奇的东西呀!就好像是变魔术,把一些普通的物质通过一番操作就变成了重要的奎宁!你不好奇这是怎么做到的吗?
我的观点结论:奎宁的工业合成方法充满了魅力和奥秘,等待着我们去深入探索和了解!。
合成生物学构建复杂代谢途径的成功案例集锦
合成生物学构建复杂代谢途径的成功案例集锦合成生物学是一门迅速发展的交叉学科,旨在利用工程化的方法设计和构建新的生物系统,以满足特定的需求。
其中,构建复杂代谢途径是合成生物学的重要研究方向之一。
本文将为您介绍几个成功的合成生物学构建复杂代谢途径的实例。
1. 合成乙醇生产菌乙醇是一种重要的工业化学品和可再生能源。
合成乙醇生产菌的构建是合成生物学的一个典型案例。
科学家们利用合成生物学的方法,将酵母菌的代谢途径进行优化和改造,成功地将酵母菌转变为能够高效合成乙醇的生产菌。
通过改造非乙醇代谢途径,提高酵母菌对底物的利用效率,并增加乙醇产率,从而实现了乙醇生产的工业化。
2. 合成人胰岛素合成人胰岛素的研究也是合成生物学领域的一项重大突破。
胰岛素是一种重要的药物,用于治疗糖尿病。
科学家利用合成生物学的技术,通过改造大肠杆菌的代谢途径,成功合成了与人胰岛素相似的蛋白质。
这项研究的成功不仅使得合成胰岛素的生产更加便捷和经济,也为糖尿病患者提供了更好的治疗选择。
3. 生物柴油的合成生物柴油是一种环境友好型的燃料,可以有效减少温室气体的排放。
合成生物学的方法被用于构建合成生物柴油的代谢途径。
科学家们通过改造细菌和酵母菌的代谢途径,使其能够将植物油脂转化为生物柴油。
这种方法不仅可以减少对传统石油资源的依赖,还能够降低生产过程中的碳排放量。
4. 合成奎宁奎宁是一种重要的抗疟疾药物,传统的奎宁生产需要依赖于植物提取,存在产量低、工艺复杂等问题。
合成生物学的方法为奎宁的生产提供了新的途径。
科学家通过构建酵母菌的代谢途径,成功合成了奎宁的前体化合物。
这一研究成果为奎宁的大规模生产提供了新的思路和途径。
5. 合成人工维生素C维生素C是人体所需的一种重要维生素,但人体无法自主合成,必须从外部获得。
由于维生素C的生物合成途径复杂,合成维生素C成为了科学家们的研究热点。
利用合成生物学的方法,科学家们通过改造葡萄糖代谢途径,成功地合成了维生素C。
药品生产技术《奎宁》
奎宁金鸡纳霜又叫奎宁〔Quinine〕,茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。
化学称为金鸡纳碱。
印度尼西亚的金鸡纳霜产量占世界总产量的92%。
182021.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡芳杜首先制得纯品,它是一种可可碱和4-甲氧基喹啉类抗疟药,是快速血液裂殖体杀灭剂。
一、奎宁的发现疟疾曾是热带、亚热带地区猖撅流行的疾病,曾夺走成千上万人的生命。
南美洲的印第安人发现了金鸡纳树的树皮能治疟疾病。
他们将树皮剥下,晾干后研成粉末,用以治疗疟疾。
印第安人严守“金鸡纳〞的秘密,规定如果谁把这种药的秘密泄露绘外族人,就要受到严厉的制裁。
据说在17世纪时,有一位西班牙伯爵带着他心爱的妻子埃娜一起来到秘鲁首都利马。
不幸,他的妻子染上了疟疾病,一位印第安姑娘看护她,看到她的病情日益加重,决定悄悄为她治病。
她的所做所为伯爵都悄悄看在眼里,他认为印第安姑娘要谋害他妻子,要惩办她,她不得已讲出了“金鸡纳树〞的秘密。
埃娜痊愈后,西班牙人就带着这种树皮回到欧洲。
17世纪末,奎宁由欧洲传入我国,曾称为“金鸡纳霜〞,当时是非常罕见的药。
后来,瑞典科学家里纳尤斯对这种植物的树皮进行了认真的研究,提取出了其中的有效成分,起名为“奎宁〞。
“奎宁〞这个词在秘鲁文字中是树皮的意思。
随着医学上对奎宁需要量的增长,人们希望此天然药物能以人工方法制造出来。
英国化学家霍夫曼设想奎宁可能从煤油的衍生物中制造出来,结果没有成功。
直到1945年,奎宁才实现了人工合成。
二、性质通用名:金鸡纳霜,二盐酸奎宁,盐酸奎宁学名:金鸡纳碱化学名:6ʹ-甲氧基-〔8α,9R〕-辛可宁-9-醇的二盐酸盐。
分子式:C20214N2O2·2HCl性状:奎宁为白色粉末;无臭,味极苦;遇光渐变色;水溶液显酸性反响。
奎宁在水中极易溶解,在乙醇中溶解,在氯仿中微熔,在乙醚中极微溶解。
三、结构式四、药理作用奎宁是喹啉类衍生物,能与疟原虫的DNA结合,形成复合物抑制DNA的复制和RNA的转录,从而抑制原虫的蛋白合成,作用较氯喹为弱。
奎宁简介及合成史
奎宁简介及合成史
杨素华
【期刊名称】《赤峰学院学报:自然科学版》
【年(卷),期】2008(024)001
【摘要】本文介绍了奎宁的应用、结构确定、以及它重要的全合成过程,这其中包含了全合成过程中的一些重要中间体的合成,另外也介绍了一种新的合成7-羟基奎宁的方法.
【总页数】2页(P50-51)
【作者】杨素华
【作者单位】赤峰学院化学系,内蒙古赤峰024000
【正文语种】中文
【中图分类】Q946.882
【相关文献】
1.咖啡酰奎宁酸类化合物的合成进展 [J], 张亚梅;刘梅;黄洁
2.CBS催化合成R-3-奎宁醇 [J], 任彦荣
3.3,5-O-二咖啡酰奎宁酸的合成 [J], 张亚梅;刘梅;赵法兴
4.奎宁衍生的新型手性胍催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用研究 [J], 张露文;袁佳妮;何炜
5.奎宁手性催化合成苯并噻唑氨基酸酯反应机理研究 [J], 谢承卫;高弦
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奎宁单盐酸盐二水合物
奎宁单盐酸盐二水合物简介奎宁单盐酸盐二水合物是一种常见的药物,具有镇痛、退热和抗炎等作用。
本文将对奎宁单盐酸盐二水合物的结构、性质、制备方法、应用领域以及相关的安全性和注意事项进行详细介绍。
结构与性质奎宁单盐酸盐二水合物的化学结构为C20H24N2O2·HCl·2H2O。
它是一种白色结晶粉末,无臭,微苦味。
其分子中含有一个奎宁分子、一个盐酸根离子和两个水合物。
奎宁单盐酸盐二水合物是一种立方晶系的晶体,晶体结构具有规则的几何形状。
其熔点为220-223°C,溶解度在常温下较好,容易溶于水和酒精。
在中性或弱酸性条件下稳定,但在强酸性条件下会分解。
制备方法奎宁单盐酸盐二水合物的制备方法有多种,下面将介绍其中的一种常见方法。
首先,取适量的奎宁与过量的盐酸进行反应。
反应进行时,会产生白色固体。
此时,可以通过加热溶解的方式将固体溶解于适量的热水中。
随着水的蒸发,溶液中的溶质会逐渐结晶,形成奎宁单盐酸盐二水合物的晶体。
得到的晶体经过滤、洗涤和干燥等步骤,最终得到奎宁单盐酸盐二水合物的产品。
应用领域奎宁单盐酸盐二水合物在医药领域有广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域。
1. 抗疟疾药物奎宁单盐酸盐二水合物是一种有效的抗疟疾药物。
它通过抑制疟原虫的核酸合成,阻断其生命周期,起到治疗和预防疟疾的作用。
由于奎宁单盐酸盐二水合物对疟原虫具有较强的杀灭作用,因此在疟疾高发地区被广泛应用。
2. 中枢镇痛药物奎宁单盐酸盐二水合物也具有一定的镇痛作用。
它通过阻断疼痛信号的传导,减轻病人的疼痛感,对头痛、风湿痛等疼痛症状有一定缓解作用。
因此,在临床上常用于治疗疼痛症状。
3. 解热药物奎宁单盐酸盐二水合物也具有退热作用。
它通过影响体温调节中枢,降低体温,减轻发热症状。
因此,在治疗感染性疾病等引起的发热时,常用奎宁单盐酸盐二水合物来帮助降温。
安全性与注意事项在使用奎宁单盐酸盐二水合物时,需要注意以下几点:1.奎宁单盐酸盐二水合物具有一定的毒性,不能超量使用。
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1820年,法国化学家佩雷蒂尔和卡文顿从金鸡纳树皮中提取到了奎宁和 辛可宁生物碱,从此科学家们围绕着奎宁进行研究
1907年,在经过大量的实验的基础上,德国化学家拉贝(Rabe)报 道了奎宁的结构,如图5 但是,奎宁的立体化学结构直到 20 世纪 40 年代才被真正确定图 2
图2
二,合成发展
1945年,美国化学家伍德沃德(Woodward)和多林(Doering)以7羟基异喹啉为原料经过还原,重氮化,缩合等十六个步骤合成奎宁, 该奎宁全合成路线成为现代有机合成化学的里程碑,该合成主要路线 如图
1991年,Wilson(威尔逊)也合成了产物,是经过十步用(Q)作原料来完成的
2001 年 , 美国哥伦比亚大学( Columbia University)Stork(斯托克) 教授领导的团队宣布完成了奎Байду номын сангаас的全合成 2004美国哈佛大学(Harvard University)的 Igarashi教授宣布利用不 对称催化反应完成了具有立体选择性即不对称合成奎宁的方法
在1970-1978年,Uskokovic(乌斯科科维奇)经过三步由(M)成目标产物,之 后又以 β-Collidine作反应物经过九步得到预期产物
Funk(芬克)于1984年由(O)开始同样经过八步反应完成了目标物的合成
在 1987年Brown(布朗)从 (N)出发经过八步达到目的
1990年时 Hannesian(亨利逊)与 Brown一样手性化合物为起始原料,经过 14步由(P)合成产物
[1]郭瑞霞,李力更,付炎,霍长虹,王磊,史清文. 天然药物化学史话:奎宁的发现、 化学结构以及全合成[J]. 中草药,2014,19:2737-2741. [2]杨素华. 奎宁简介及合成史[J]. 赤峰学院学报(自然科学版),2008,01:5051.
[3]冷元红,万莉,袁萍,伏兴,彭蜀晋. 抗疟疾药物的发现与发展[J]. 化学教 育,2013,07:6-9.
[4]《化学故事新编》,杂环化合物的故事;559-560
奎宁的历史与发展
一、发现 二、合成发展
一、发现
在西方,17世纪前南美洲印第安人靠喝金鸡纳树皮水治疗疟疾; 19世纪中期英国学者将金鸡纳树种子带到印度尼西亚的爪哇岛开始大面积 种植;欧洲人将金鸡纳树皮提炼成金鸡纳霜供患者服用,但金鸡纳树适合 生长于热带海拔800-3000米的山地,生长环境有限造成金鸡纳霜价格昂 贵