推荐版高考化学二轮复习专题5有机化学基础第17讲有机物的结构与性质学案

第17讲 有机物的结构与性质(对应学生用书第80页)提炼1 有机物官能团、性质及反应类型1．常见官能团的特征反应(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、—C≡C—或—CHO 。

(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO 或苯的同系物。

(3)能发生加成反应的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO 或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H 2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO 。

(5)能与钠反应放出H 2的有机物必含有—OH 或—COOH 。

(6)能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH 。

(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖类或蛋白质等。

(9)遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

2．有机反应类型(1)由官能团转化推测反应类型(2)由反应条件推测反应类型(4)有机物的加氢、脱氧属于还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。

[失分预警]误认为烯烃、炔烃、醛和酮与氢气的加成反应不是还原反应。

其实，其反应既属于加成反应又属于还原反应。

误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4，加热。

其实，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才发生消去反应。

误认为1 mol酯基水解都只消耗1 mol NaOH，其实不一定。

1 mol醇酯与1 mol NaOH 溶液反应，而1 mol酚酯与2 mol NaOH溶液反应。

提炼2 有机物共线与共面问题1．代表物：甲烷：正四面体，乙烯：同一平面，乙炔：同一直线，苯：同一平面。

2．注意审题看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。

3．规律(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。

(2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。

(3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。

(4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。

(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。

(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。

———————命题热点·探究———————命题热点1 多官能团物质的性质(对应学生用书第81页)■对点练——沿着高考方向训练·1．(2017·河南安阳二模)甲酸香叶酯(结构简式如图所示)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。

下列有关该有机物的叙述正确的是( ) 【导学号：97184239】A．分子式为C11H20O2B．含有羧基和碳碳双键两种官能团C．能发生加成反应和水解反应D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体C[根据有机物成键特点，其分子式为C11H18O2，故A错误；根据结构简式，含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C正确；此物质不与金属Na反应，故D错误。

]2．(2017·福建漳州八校2月联考)某有机物的结构简式如图所示，这种有机物不可能具有的性质是( ) 【导学号：97184240】①可以与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生加聚反应⑥能发生水解反应A．①④B．只有⑥C．只有⑤D．④⑥B[①该有机物中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故①正确；②该有机物中含有—OH和碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故②正确；③该有机物中含有羧基，可以和氢氧化钠反应，故③正确；④该有机物中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，故④正确；⑤该有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故⑤正确；⑥该有机物中没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，故⑥错误。

] 3．(2017·甘肃河西五市第二次联考)某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )A．不能发生银镜发应，能发生水解反应B．1 mol该物质最多可与含2 mol溴单质的浓溴水反应C．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应D．与Na、NaHCO3、Na2CO3均能发生反应C[含甲酸某酯结构，具有—CHO的性质，能发生银镜发应和水解反应， A错误；碳碳双键、酚羟基的邻对位与溴反应，1 mol该物质最多可与3 mol Br2反应， B错误；(酚)—OH、HCOOC—、—Cl均与NaOH反应，1 mol该物质最多可与4 mol NaOH反应， C正确；不含羧基，不能与碳酸氢钠反应， D错误。

]4．(2017·吉林实验中学模拟九)一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是( ) 【导学号：97184241】A．分子式为C17H20O6B．能与FeCl3溶液显色，1 mol该物质与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2C．1 mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应D．在一定条件下可发生加成、加聚、取代、消去四种反应D[由结构可知分子式为C17H20O6，A正确；含酚羟基，能与FeCl3溶液显色反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2，B正确；(酚)—OH、—COOH、—COOC—与NaOH反应，则1 mol麦考酚酸最多与3 mol NaOH反应，C正确；该有机物不能发生消去反应，D错误。

]5．(2017·邵阳第三次联考)化合物X是一种黄酮类化合物的中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是( ) 【导学号：97184242】A．化合物X分子式为C16H12O6B．化合物X含有醚键、羰基、羟基三种官能团C．1 mol化合物X最多可与4 mol Br2发生反应D．1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应C[化合物X分子式为C16H14O6, A错误；化合物X含有酯基、羰基、酚羟基三种官能团，不含有醚键，B错误；1 mol化合物X最多可与4 mol Br2发生苯环上的取代反应， C正确；1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH反应，其中包括酚与NaOH的中和及酯的水解， D错误。

][归纳总结]有机物的定量反应的关系式 (1)(2)1 mol HCHO 与足量Ag(NH 3)2OH 溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分反应，生成4 mol Ag 或2 mol Cu 2O 。

(3)2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na H 2。

(4)2—COOH ――→CO 2－3CO 2，—COOH ――→HCO －3CO 2。

(6)1 mol 酚羟基，1 mol —COOH,1 mol 酯基()均消耗1 molNaOH ；1 mol 酚酯基()消耗2 mol NaOH 。

■提能力——针对热点题型训练·(见专题限时集训T 1、T 3、T 4、T 6、T 7、T 8、T 9、T 10)命题热点2 有机物共线与共面判断(对应学生用书第82页)■对点练——沿着高考方向训练·1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是( )【导学号：97184243】A ．乙烯B ．苯乙烯()C．2­甲基丁烷D．氯乙烯(CH2===CHCl)C[中含有多个“—CH 3”结构，所有原子一定不能共平面。

]2．(2017·安徽江南十校3月联考)下列有关有机物说法不正确的是( )【导学号：97184244】A．CH3CH(OH)CH2COOH用系统命名法命名为3­羟基丁酸B．四苯基乙烯()中所有碳原子一定处于同一平面C．1 mol 分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别是3 mol、4 mol、1 molD．在一定条件下，苯与液溴、浓硝酸生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应B[羧基碳序号最小，羟基为取代基，A正确；单键可以旋转，故每个苯环中的碳原子与双键碳原子可能共平面，B错误；分子内的酚羟基、醇羟基、羧基都能与Na反应，酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH反应，且酯基水解后生成的酚羟基也消耗NaOH，只有羧基与NaHCO3溶液反应，故C正确；D正确。

]3．(2017·长郡中学临考冲刺)下列关于有机化合物的说法正确的是( )【导学号：97184245】A．分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的同分异构体有4种B．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了氧化反应C．苯分子中所有原子都在同一平面上D．除去乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和NaOH溶液后经分液除去C[分子式为C7H8O含有苯环且属于醇类的有机化合物只有苯甲醇， A错误；乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应， B错误；苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确；除去乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去，D错误。

] 4．(2017·曲靖质监八)有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图(无机小分子产物略去)。

下列说法正确的是( ) 【导学号：97184246】A．该反应是加成反应B．若R为—CH3时，b中所有原子可能共面C．若R为—C4H9时，取代b苯环上的氢的一氯代物的可能的结构共有12种D．若R为C4H5O—时，1 mol b最多可以与6 mol H2加成C[烃基取代苯环的氢原子，为取代反应，A错误；与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，因此甲苯分子中所有原子不可能共面，B错误；—C4H9有4种，分别为①CH3—CH2—CH2—CH2—、②CH3—CH2—CH(CH3)—、③(CH3)2CH—CH2—、④(CH3)3C—，取代b苯环上的氢的一氯代物均有邻间对三种，则可能的结构共有3×4＝12种，C正确；R为C4H5O—时，含有2个双键或1个碳碳三键，且苯环也与氢气发生加成反应，则1 mol b最多可与5 mol H2加成，D错误。

][思维建模]有机物分子中原子共面、共线的判断方法■提能力——针对热点题型训练·(见专题限时集训T2、T3、T5、T6、T9、T10)复习效果验收| 真题试做预测尝鲜(对应学生用书第82页)■体验高考真题·1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)(2016·全国Ⅲ卷)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应( )(2)(2016·浙江卷)的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)( )(3)(2016·浙江卷)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上( )(4)(2016·上海卷)三元轴烯()与苯互为同系物( )【解析】(1)×。