有机化学总复习
高中化学有机化学总复习
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振 荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有如高烯聚烃物、，二无烯其烃它、小炔分烃子、，醛等。 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
药学 《有机化学》复习资料
有机化学复习资料一、选择题1、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是（）。
A、四面体形B、平面四边形C、线形D、金字塔形2、下列碳正离子最稳定的是（）。
A、CH3B、CH3CHCH3C、CH2CHCH2D、3、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时，遵循（）。
A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则4、下列化合物中有手性碳原子的是（）。
A、B、CH3CH2CH2CH CH2C、CH3CH2CHCH2CH3Br D、CH3CH2CH2CHCH3Br5、下列物质中，沸点最高的是（）。
A、B、CD、6、2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是（）。
ABCD7、醛与HCN的反应属于（）。
A、亲电加成反应B、亲核加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应8、某一旋光性物质的分子中含有2个不同的手性碳原子，其旋光异构体的数目为A、2个B、3个C、4个D、5个9、下列药物易发生潮解失效的是（）。
ABCD10、构成麦芽糖的单糖是（）。
A、葡萄糖B、果糖C、苷露糖D、半乳糖11、优先次序最大的基团是（）A、–COOHB、–OHC、–CH2OHD、–NH212、最容易发生水解的是（）A、内消旋体是纯净物B、有手性碳一定具有手性C、外消旋体是混合物D、外消旋体旋光度为014、“福尔马林”的组成成分是（）A、40%煤酚肥皂液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%甲醛水溶液15、乙烯中碳原子是下面哪种杂化类型（）A、sp2 杂化B、sp杂化C、sp3杂化D、sp4杂化16、下列对糖类的叙述正确的是( )A、都可以水解B、都是天然高分子化合物C、都有甜味D、都含有C、H、O 三种元素17、下列哪种物质在人运动时含量增加导致肌肉酸痛（）A、乳酸B、丙酮酸C、水杨酸D、乙酸18、下列属于间位定位基的是( )A、甲基B、羟基C、氨基D、硝基19、下列说法不正确的是（）A、生物碱主要来源于植物，因此也称植物碱B、生物碱是天然产物，无毒，可以放心使用C、多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂，故用有机溶剂来萃取D、生物碱有较强生理生化活性，因此有重要临床价值A、NB、OC、SD、Cl21、下列化合物中不属于酮体的是 （ ）A 、丁酸B 、丙酮C 、β-羟基丁酸D 、β-丁酮酸 22、碳原子的杂化轨道类型不包括（ ）A 、sp 2 杂化B 、sp 杂化C 、sp 3杂化D 、sp 4杂化 23、下列自由基中最稳定的是（ ）A 、CH 3·B 、C(CH 3)3·C 、CH(CH 3)2·D 、CH 2CH 3· 24、葡萄糖和果糖不能发生的反应（ ）A 、氧化反应B 、成苷反应C 、成酯反应D 、水解反应 25、下列酸属于羟基酸的是（ ）A 、草酸B 、乙酸C 、水杨酸D 、苯甲酸 26、下列几类化合物中，酸性大于碳酸的是（ ）A 、有机酸B 、水C 、苯酚D 、醇 27、下列化合物能与FeCl 3发生显色反应的是（ ）A 、苯甲醇B 、苯酚C 、苯甲醚D 、环乙醇 28、常温下化学性质比较稳定，与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不发生反应是（ ） A 、烷烃 B 、烯烃 C 、酚 D 、醇 29、乙烯和水的反应属于（ ）A 、取代反应B 、氧化反应C 、加成反应D 、聚合反应 30、根据下列油脂的皂化值，可以确定平均分子量最小的是（ ）A 、猪油195-203B 、奶油210-230C 、牛油190-200D 、豆油189-19531、烷烃分子中C 原子的空间几何形状是: A 、 四面体形 B 、 平面四边形 C 、线形 D 、金字塔形 32、下列环烷烃中加氢开环最容易的是: A 、环丙烷 B 、环丁烷 C 、环戊烷 D 、环己烷 33、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? A 、冷、稀KMnO 4 B 、①B 2H 6;②H 2O 2,OH - C 、浓H 2SO 4,水解 D 、H 2O 34、下列碳正离子最稳定的是（ ）。
有机复习
一、写出下列化合物的结构式或用系统命名 法命名（每小题1分，共10分）
顺/反标记法 Z / E 标记法
次 序 规 则
P 71～72
HC C CH2 CH2 CH CH2
1-己烯-5-炔 （不叫5-己烯-1-炔）
6
5
4
3
2
1
• • • • • • • • • •
P33 2.7 P74 3.2 3.3 P181 P187 P229 (七) P415 11.14 P446-447 例 P321 9.1 9.3 P364 例 P379 P380 11.1 P487 例
双键位置对卤素活泼性的影响 卤素原子的活泼性顺序：
烯丙型(苄型)＞ 隔离型 ＞乙烯型(苯型)
CH2＝CHCl
不作用
AgNO3,乙醇
CH＝CHCH2CH2Cl
(CH3－CH2Cl) CH2=CH－CH2Cl
室温时不作用，加 热后产生白色沉淀
立即产生白色沉淀
隔离型卤代烯烃的活泼性与相 应的卤代烷烃的活泼性相当
B. 1-己烯
C.1-己炔
卢卡斯试剂可区别伯、仲、叔醇。如：
HCl ZnCl2
(CH3)3C
OH
20℃
(CH3)3C
Cl
+ H2O
１分钟变浑浊
CH3CH2CHCH3 OH
HCl
ZnCl2
20℃
CH3CH2CHCH3
+ H2O
Cl 10分钟变浑浊
HCl-ZnCl2
CH3CH2CH2CH2OH
20℃（不反应）
★ 苯环的亲电取代反应
定位规律
（1）卤化反应 （2）硝化反应 （3）磺化反应
高中有机化学复习资料汇总
高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）依次。
2、电子式的写法：驾驭7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。
3、结构式的写法：驾驭8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要精确，不要错位。
)4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特殊留意官能团的简写，烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接依次、方式、基团和官能团。
驾驭8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分，留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断：找对称轴算氢原子种类，留意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。
专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。
（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃：（1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃：（1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。
注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好，我是你们的有机化学老师，今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密，其实有机化学并不可怕，只要你用心去学，一定会有所收获。
好了，不多说了，让我们开始吧！一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础，它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基，常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基，常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如，将一个氢原子加到甲烷分子中，就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示：CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用，例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示：NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如，苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如，甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤：确定目标产物；选择合适的原料；设计反应条件；优化合成路线；进行实验验证。
在设计合成路线时，要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机化学专题复习
有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题：1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A ．乙酸异丙酯 B ．乙酸叔丁酯 C ．对二甲苯 D ．均三甲苯3.下列说法正确的是A ．按系统命名法, 的名称为2,5,6－三甲基-4-乙基庚烷B ．常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C ．肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D ． mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种 A ．C 7H 16 B ．C 7H 14O 2 C ．C 8H 18 D ．C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3A ．①和②B ．①和③C ．①和④D ．⑤和⑥7．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯B ．苯和乙炔C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷D ．甲基环己烷和乙烯 8．有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 9．分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式：① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH ＝CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式：_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C ＝C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应：①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构－X1水解反应取代：条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件：NaOH 的醇溶液,加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇－OH1与活泼金属Al 之前的反应：如：2R －OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应：①燃烧 ②催化氧化,条件：催化剂,连接－OH 的碳至少连一个氢 3消去反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚－OH1弱酸性：①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH ：OH ONa NaOH OH 2+→+酸性：H 2CO 3＞酚－OH>HCO 3－2取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应：R －CHO ＋H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应： ①催化氧化：2R －CHO ＋O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解：R ,COOR ＋H 2O R －OH ＋R ,－COOH 碱性水解：COOR ＋NaOH → R －OH ＋ R ,－COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质：对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答：1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是；2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是；3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是；4①的反应类型是；③的反应类型是；5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题：1A的化学名称是； 2B的结构简式为——；3C与D反应生成E的化学方程式为；4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式；5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3：1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是：A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷 D．丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水．求该混合气的成分和各成分的体积分数．有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式：A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应：以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5．维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质： 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生：,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下：（1）生成A的化学方程式为（2）由C生成D和E的化学方程式为（3）E的名称为（4）维纶的结构简式为10．已知：－CH 3 －OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下： （1） 写出化合物A 、E 、F 的结构简式：2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题： ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如： ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答：1写出化合物的结构简式：松柏醇： B ： C ： D ： 2写出反应类型：反应① 反应② 12．已知分析下图变化,试回答下列问题： 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式： C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3－甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3－甲基－1－戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨．CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| －CH 2OH －OCH 3 －OH CH 3|－CH 3 OH － CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO －C ＝CH 2CH 3 | －C －CH 3CH 3 |OH |。
有机化学总复习
有机化学总复习一 命名几个规则：官能团次序，次序规则，最低系列原则 1．选母体： 官能团有一定次序2．选主链：含母体官能团最长的碳链为主链3．编号：是母体官能团的位次最低；取代基最低系列原则；有选择时，小官能团尽量占领小位次, 双键优先占领小位次, R.Z 构型优先占领小位次CH 3C CCHCH 2CH CHCH 3CH CH 25-乙烯基-2-辛稀-6-炔,氰基醛、醛基羧基的碳算在总碳数里4．构型：烯烃（顺/反，Z/E ），手性碳（R/S ），环状化合物 5 螺环化合物和桥环化合物COOH SO 3H COOR COX CONH 2CNCHOCOOH OH NH 2ORRX (F Cl Br I )NO 2NO(醇）（酚）CH 3C C H CC CH 3HHH 123456123456(2Z,4E)-2,4-己二烯CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH CH CH 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1练习二排序和选择题(一) 沸点：形成氢键，氢键越多，沸点越高；极性越大，沸点越高；分子量越大，沸点越高；支链越多沸点越少。
下列化合物沸点由高到低的顺序是（）（1）丙酰胺，（2）丙酸，（3）丙醇，（4）丙醛(二) 熔点：与沸点类似，注意对称性好的熔点越高下列熔点最高的是( )A正戊烷 B 异戊烷C新戊烷D异丁烷(三) 水中溶解性：与水形成氢键的溶解性高；极性强的，水溶性增强下列化合物中在水溶液中溶解度最大的是（ a ）a乙二醇 b. CH3CH2CH2CH2Cl c. CH3COOCH3 d. 正戊烷(四) 酸性强弱排序(五) 碱性强弱次序(六)亲核性大小(七) 碳正离子的稳定性：烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳正离子〉伯碳正离子> CH3+ 碳自由基类似(八) 烯烃的亲电加成的活性次序12下列烯烃与Br2发生加成反应最快的是（）(CH3)2CC(CH3)2CH3CH CHCH3CH2CHCl A B C(十) 烯烃的稳定性次序双键碳带的取代基越多越稳定氢化热：实质是考不饱和烃的稳定性，氢化热越大，性赢得不饱和烃的稳定性越差。
有机化学总复习
由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；反之，其 构
型“若S”最。小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团
由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构
型“R”。
COOH Br OH
C H3 S-型
C H3
C H3 H
C=C
CH H OH
COOH
Br
C H3
OH
R-型
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
2. R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的
位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，
若为顺时针为R；反之为 S 。
C H2C6H5
+
= C H3
N C H2C H C H2 C l C6H5
(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵
如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 9
若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团
10
= 1
C H3 H
C
2
H
C H3 R C2H5
1 'C CS 3 4C
C H3
C2H5
5,6
H
两个相同手性碳，R优先于S。 (Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙 基)-2-己烯
四、多官能团化合物的命名
当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循
官能团优先次序、最低系列和次序规则。
3
要点：
1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两 种
或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的
不同位次，首5C先H34遇到C位2H3 次√最小者，定为“最低系列”。
大学有机化学综合复习(附答案)
有机化学综合复习题集（附答案）1．写出下列反应的主要产物：2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？ 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2C3)OH OH+(3).OH(4).OHNaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.CC(A)OH(B)OOOH3OH(1)(2)(3)(4)4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：（1） 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位7．推测下列反应的机理：8．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。
请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。
9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。
请用反应机理加以解释。
10．观察下列的反应系列： (1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OHOH OHOCOCH 3AlCl 2OHCOCH 3OHCOCH 3+(1).(2).(3).(4).OH +OH(5).OCH 2CHCH 2OC OO 3C 6H 5CH 2CH 323-C 6H 5CH 22CH 3(S)( )+( )根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ？11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰，但3000 cm -1以上无吸收峰，在1740 cm -1有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。
有机化学复习知识点超强总结
（一）反应题的重要考点：（1）烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘（F2>Cl2>Br2>I2）；②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。
注意：药大考研常考察碳正离子稳定性，也会考察环烷烃的卤代开环（2）单烯烃的主要反应：①加成反应：催化加氢（注意：顺式加成）、亲电加成（X2、HX、H2SO4、H2O、BH3）、自由基加成（药大考研常考：HBr/ROOR（唯一））；②氧化烯烃的反应（常用氧化剂总结：KMnO4/OH-（OsO4，药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂）、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag）；③ɑ-H卤代（自由基取代反应）；④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示：马氏比较常考，但是反马加成也常涉及。
（3）炔烃和二烯烃的主要反应：①加成反应（林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成，这些加成反应类似烯烃的加成）；②氧化反应；③炔氢的反应（注意）；④聚合（一般不会考察）；⑤D-A反应（多年考研真题中出现，重点掌握）；⑥周环反应（开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋）。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示：2019年710真题第一次出现此知识点考查，注意掌握（常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮；D-A反应等）（4）芳烃的主要反应：①亲电取代（注意：卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应）；②氧化反应；③α-H卤代（自由基）；④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示：芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察，这个主要根据环上的电子云密度来判断；还有α-H的卤代。
（5）卤代烃的主要反应：①亲核取代、AgNO3（SN1）；SN2的瓦尔登转化是药大历年重点！）；②消除反应（HX（扎伊采夫规则，E2反式消除【特变注意】）、X2）；③与金属反应（烷基铜锂，注意位阻，是1,2加成还是1,4加成，非常重要！）；④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL，醋酸等。
有机化学总复习
对称的手性碳原子的构型必定相反，即一个为R –型， 另一个为S – 型。
COOH
R
CH
S
3
H
Cl H Cl
R
H H
S
OH OH COOH
H H CH
3
外消旋体：等量对映体的混合物。
ห้องสมุดไป่ตู้23
非对映体：构造相同，构型不同但又不呈镜象关系的 化合物，互为非对映体。
COOH H H OH OH COOH H HO COOH OH H COOH Br COOH CH 3 H COOH Br H CH
(3) 含手性轴和手性面化合物：
典型的含手性轴化合物——丙二烯型化合物：
a C b C C a b
两端的不饱和碳原子只要有一个不饱和碳原子连有两 个相同的原子和基团，那么，这个分子就没有手性。
同理，螺环化合物也是如此。
b a b a
21
(4) 环状化合物： 顺反异构和旋光异构往往同时存在。 顺式异构体、1 , 3 – 二取代环丁烷和1 , 4 – 二取代环 己烷（无论两个取代基相同与否，是顺式还是反式）均因 有对称面而无旋光性。
Cl A. B. NO
2
OCH C. D.
3
COOEt E.
第一类
(例 外 )
第二类
(强 )
第一类
第二类
(弱 )
D
C
A
E
B
6
(4) 亲核取代反应： A. 烃基结构：
SN1反应——电子效应是影响反应速率的主要因素。 凡有利于碳正离子生成，并能使之稳定的因素均可加速 SN1反应。
卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是：
RI RBr RCl RF
高三(有机化学)专题复习
2,3,3,7,7－五甲基辛烷
原则5：小-----支链编号之和最小。
总结:烷烃系统命名法原则：
① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。
④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时， 从简单取代基开始编号。
⑤ 小-----支链编号之和最小。
答案：B
【解题方法漫谈三】
③新课标下可能出现的新题型
■现代光谱技术的应用
10．下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱 谱图,则该有机物的结构简式可能为： 。
三、有机物的命名
内容:烷、烯、炔、苯的同系物、 烃的衍生物的命名
有机物的命名
（一）、普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； 10个碳以上:十一、十二等。
碳架异构体:正、异、新。
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3 CH3
异丁烷
（二）系统命名法（IUPAC命名法）
1、烷烃 步骤：
选主链 例 CH3 支链编号 CH3
书写名称
CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
★同分异构体的书写 分子式→官能团异构→碳链异构 →位置异构→立体异构
例1：写出分子式为C8H10O含有一个苯环的 所有物质的结构简式
C8H8O
例2：写出分子式为C4H8链状的有机物的结构简式 （考虑立体异构） 顺反异构判断：双键一侧的碳上连有不同的基团，
对映异构判断：手性分子 乳酸、葡萄糖等 （手性碳原子-----一个碳原子连接四个不同的基团） 例3：写出分子式为C4H8O2酯类有机物的结构简式 C5H10O2 分碳法 只须 R1—COOH中烃基 写 对应酸 酯 的同分异构体 写出
有机化学复习总结
有机化学复习总结有机化学复习总结⼀、试剂的分类与试剂的酸碱性(free 在⾃由基反应中能够产⽣⾃由基的试剂叫⾃由基引发剂1、⾃由（游离）基引发剂，产⽣⾃由基的过程叫链引发。
如：radical initiator)或⾼温hv 或⾼温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是⾃由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮⼆异丁氰、过硫酸铵等也是BrCl、22常⽤的⾃由基引发剂。
少量的⾃由基引发剂就可引发反应，使反应进⾏下去。
简单地说，对电⼦具有亲合⼒的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）2、亲电试剂轨道或d轨道，能够接受电⼦对的中性分⼦，亲电试剂⼀般都是带正电荷的试剂或具有空的p＋、BFAlCl等，都是亲电试剂。
、HCH、如：HCl、Br、RCH、CO、NO、SO、3323323，＋＋＋＋＋＋SO因此，路易斯酸就是Lewis acid）在反应过程中，能够接受电⼦对试剂，就是路易斯酸（亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
对电⼦没有亲合⼒，但对带正电荷或部分正电荷的碳原⼦具有亲合⼒的试剂叫3、亲核试剂。
亲核试剂⼀般是带负电荷的试剂或是带有未共⽤电⼦对的中nucleophilic reagent亲核试剂（）－－－－－－－－－－、、、CN、NH、RCHRO、RS、PhO、H、ORCOO、XHS性分⼦，如：OH、222等，都是亲核试剂。
、NH、RNHROH、ROR23，因此，路易斯碱也是在反应过程中，能够给出电⼦对试剂，就是路易斯碱（Lewis base）亲核试剂。
4、试剂的分类标准Br→CH OCH 在离⼦型反应中，亲电试剂和亲核试剂是⼀对对⽴的⽭盾。
如：CHONa + CH3333－＋＋－是亲核试剂。
这个反应究竟是亲和BrO是亲电试剂，⽽的反应中，+ NaBrNa和CHCH33反应还是亲核反应呢？⼀般规定，是以在反应是最先与碳原⼦形成共价键的试剂为判断标准。
－－是亲核试剂，因此该反应属于亲CH在上述反应中，是O最先与碳原⼦形成共价键，OCH33核反应，更具体地说是亲核取代反应。
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年，魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素（NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2），魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年，德国化学家肖莱马提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性；熔点和沸点较低；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢、复杂，常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低（一般<400℃）高溶解性多数难溶于水，易溶于水，不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快，产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
（分离提纯的方法之一：柱层析俗称过柱子即梯度洗涤，分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯，然后将样品从上口倒下过滤洗涤）[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1：化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
（大致分为：直链状、支链状、环状）概念2：同分异构现象和同分异构体同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。
（比如：乙醇与甲醚）三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型，就是离子键与共价键，离子键是由原子间电子的转移形成的，共价键则是原子间共用电子形成的。
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烷与烯烃 1.常见烃基的名称
甲基Me-
乙基Et-
正丙基
异丙基
正丁基
仲丁基
叔丁基
CH2=CH乙烯基
CH3CH2=CH丙烯基
CH2=CH-CH2烯丙基
2. 碳氢原子的类型 10 10
如
10
40
30
20
10
CH2=CH-CH2烯丙型
*
10 3.烯烃的顺反异构命名
顺-3-甲基-2-戊烯 E -3-甲基-2-戊烯
周
一
二
三
四
五
六
十七 15
十八 22
16
23
17
24
18
25
19
26
20
27
21
28
十九 29 二十 6
30 7
1 8
2 9
3 10
4
5
十九周开始正式考试 考有机
定于6.22号 7-8节（3：50-5：20）
重点内容
1.烷烃：常见烷基：正丙基 异丙基 叔丁基 2.烯烃：a.顺反异构命名 b.烯烃的各类加成（包括立体化学）、 氧化(O3,KMnO4)、α-H溴代 c.烯烃的制备 d.共轭烯烃加成机理 e 狄-阿反应 3.炔烃: 部分氢化（顺式、反式）、与HCN, H2O的加成、炔烃制备 4.环烷烃: 螺环命名、取代环己烷的稳定构象 5.芳烃：a.苯的亲电取代（硝化、璜化、溴代、烷基化、酰基化）， 6.对映异构：a存在对映体的必要条件、费歇尔投影式、透视式 的R-S构型判断 b.外消旋体、内消旋体、对映体、非对映体这些 概念搞清 C锯架式、纽曼透视式与费歇尔投影式的互变
醇、酚、醚
一、性质 1.ROH→RX
2.醇氧化→醛、酮 RCH2OH→RCHO CrO3-吡啶 R2CHOH →R2CO
3.醇被HIO4氧化
4、酚→酚钠→酚醚
HI
5.取代苯酚的酸性
二、醇---制备
RMgX + C=O
无水乙醚
R-C-OMgX
H+ H2O
OH R-C-OH + Mg X
二、醚---制备 30不可 CH2=CHCH3→
E-2-羟甲基-2-丁烯醛
4.烯烃的性质（包括立体化学） HBr AE
R2O2-HBr 自由基
H2O-H+ AE，E+=H+ 1.B2H6
Me Br Me
Br
马氏
Me
反马氏
OH
Me
马氏 反马氏
AE，E+=B δ+
OH Me
2.H2O2/OH-H2O 1.O3 2.Zn/H2O KMnO4-H+
Me H
醛
酮
还原：C=O→CH2? 2法
C=O →CH2OH最好法 氧化-还原： 氧化：CHO→COOH 银镜，Cu2O↓ O →HOOC(CH2）4COOH 岐化：
α-H的反应
羧 酸
制备：1.腈解（30不可） 2.格氏法（避开活泼H,C=O保护）
性质：1.酸性: I,C对取代苯甲酸的影响 2. SN:→酰卤、酯，
7.四谱 a.UV吸收与共轭链长短的关系 b.重要IR吸收记住（C=O, -OH） c.重点掌握NMR（峰得裂分、面积、醛基氢、甲基氢的化学位移） 8.卤代烃 a.重点掌握亲核取代及SN1与SN2反应特征 其中有Ag+ 参与的均为SN1）;与NaCN,NH3等反应为SN2； b.卤代烃消除得烯 c.卤代烃制备（烯+HX, 烯+NBS） 9.醇、酚、醚： 1）ROH→RX 2）醇氧化→醛、酮 3）醇被HIO4氧化 4）酚→酚钠→酚醚5）取代苯酚的酸性 6）格氏法制备醇 7）威廉森法制备醚（30RX不可）
10.醛、酮 a.亲核加成（HCN,RMgX, ROH,NH2OH,NH2NHCONH2）; b.氧化-还原 c.α-H的反应(羟醛缩合，碘仿反应) 11.羧 酸 制备：1.腈解（30不可） 2.格氏法（避开活泼H,C=O保护） 性质：1.酸性: I,C对取代苯甲酸的影响； 2. SN:→酰卤、酯 12.羧酸衍生物 1.命名：NBS,DMF,己内酰胺，丁二酸酐等 2.性质：1）SN：RCOL+Nu-→RCONu+L-活性、历程（酯的碱 性水解） 2）酯特性：a.酯的还原（Na-EtOH） b.+RMgX c. Claisen 酯缩合 d.三乙、丙二酸二酯的合成应用 e.Michael加成 3）酰胺特性：Hofmann降解
四谱 1.UV吸收与共轭链长短的关系 2.重要IR吸收记住（C=O, -OH） 3.重点掌握NMR（峰裂分、面积、醛基氢、甲基氢的化学位移） 卤代烃
1.重点掌握SN1与SN2反应特征：其中有Ag+ 参与的（如与AgNO3-醇， CH3COOAg反应均为SN1）;与NaCN,NH3等反应为SN2； 2.卤代烃亲核取代的应用（腈解增长1个碳、醇解---威廉森合成醚、 水解制备醇、胺解制备胺。注意适用范围）； 3.卤代烃消除得烯
13.含氮有机物 R-NO2的还原(Fe/HCI; Zn-NaOH) 胺的酰化（乙酰化与Hinsberg反应） 胺的烃基化（彻底→季铵盐→季铵碱→ Hofmann 热消除） 伯胺+HNO2 →重氮盐→重氮盐在合成中的应用如溴代，被H取代 重排：片呐醇、贝克曼（离去基团、迁移活性、立体化学） 14.周环 电环化（四热顺）；D-A反应用于合成六元环 15.D-葡萄糖的开链、哈戊斯式、椅式构象;成脎反应 、差向异构 16.杂环： 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉编号与命名，SE反应活性与位置
杂环
名称与编号
SE 活性与取代位置
SE SN
羧酸衍生物
1.命名：NBS,DMF,己内酰胺等 2.性质：1）SN：RCOL+Nu-→RCONu+L-活性、历程（酯的碱性水解） 2）酯特性：a.酯的还原（Na-EtOH） b.+RMgX c. Claisen 酯缩合 d.三乙、丙二酸二酯的合成应用 e.Michael加成 3）酰胺特性：Hofmann降解
含氮有机物 一、R-NO21.还原：
2.α-H---酸性
胺：性质---1.酰化（乙酰化保护-NH2,↘定位活性）
（Hinsberg反应）
2.烃基化（彻底→季铵盐→季铵碱→ Hofmann 热 消除） 3.伯胺+HNO2 →重氮盐
（X,CN,OH,H)
制备：
重排：片呐醇、贝克曼（离去基团、迁移活性、立体化学） 周环: 电环化反应选律，环加成（ D-A反应）用于合成六元环， 3,3/-迁移（claseen) D-葡萄糖的开链、哈戊斯式、椅式构象;成脎反应 、差向异构
Me
HOBr KMnO4-OH1.RCOOOH 2.OH--H2O
Me NBS
Br OH
AE 溴瓮离子
OH OH OH
Me Br OH
5.烯烃的制备
C
C
C C
+ HX
-HX(碱-醇）
H X (OH)
一般遵照Saytzeff Rule规则
-H2O(浓硫酸）
如强调立体结构时按E2即反式消除
共轭二烯与炔烃
1.共轭烯烃的1，2-；1，4-加成机理 2.共轭烯烃的1，4-加成与狄-阿反应（合成环己烯及其衍生物）
3.炔烃: 部分氢化（顺式lindlar/H2、反式Na-NH3)
4.炔烃与HCN, H2O的加成（符合马氏规则） 5.炔烃的制备
NaNH2 遵守Saytzeff Rule
环烷烃 1. 螺环烃的命名 2.取代环己烷的稳定构象 芳烃 1.苯的亲电取代（硝化、璜化、溴代、烷基化、酰基化） 2.取代苯被KMnO4/H+氧化 3.定位基分类及其应用 4.休克尔规则 对映异构 1.存在对映体的必要条件 2.费歇尔投影式、透视式的R-S构型判断 3.搞清外消旋体、内消旋体、对映体、非对映体这些概念 4.锯架式、纽曼透视式与费歇尔投影式的互变