第二章 烃和卤代烃
高中化学 第二章 烃和卤代烃 重难点一 饱和烃和不饱和
重难点一 饱和烃和不饱和烃【要点解读】1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通式为 C n H 2n+2(n≥1)2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H 2n (n≥2)，单炔烃的通式为C n H 2n-2(n≥2)【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。
【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。
【重难点指数】★★★【重难点考向一】 烷烃的结构与性质【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( )A．分子中的碳原子在一条直线上B．其一氯代物共有8种C．能与溴水发生取代反应D．同分异构体有2种【答案】B【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。
【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( )A．分子组成中含碳氢原子数比为1：2B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2OC．能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色D．空气中燃烧能产生黑烟【答案】C【解析】A．环烷烃中含碳氢原子数比为1：2，但不含有不饱和键，故A错误；B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O，只能说明该烃中C、H原子比为1：2，该烃可能是环烷烃、烯烃，故B错误；C．不饱和键既能与溴发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D．燃烧产生黑烟只能说明没有充分燃烧或含碳量高，不能说明含有碳碳不饱和键，故D错误；故选C。
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
人教版高中化学选修五课件：第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第1课时 烷烃和烯烃
一般地,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件下发生1,2-加成。
1,3-丁二烯与氯气发生1,2-加成的产物
CH2ClCHCl—CH CH2
为
CH,12C,3l-C丁H二烯C与H氯CH气2C发l 生1,4-加成的产物
为 (3)加聚反应
。 nCH3CH CH2
丙烯发生加聚反应的化学方程式:
;反式结构的两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,如反-2-
丁烯结构简式为
。
新课探究
4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可以使酸性KMnO4溶液褪色。
②可以燃烧,其燃烧通式为
。
(2)加成反应——烯烃的特征反应
①烯烃能与H2、X2 、HX 、H2O等发生加成反应,写出丙烯分别与H2、Br2 、HBr 、
物质名称 正丁烷CH3(CH2)2CH3 正戊烷CH3(CH2)3CH3 异戊烷
新戊烷
正己烷CH3(CH2)4CH3
沸点/℃ -0.5 36.1 27.8
9.5
69.0
当堂自测
[解析] 新戊烷的沸点是9.5 ℃,标准状况下是液体,20 ℃时是气体,A、 B均错误; 烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C错误; C5H12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点逐渐降低,D正确。
新课探究
例3 下列说法中正确的是 ( )
[答案] C
A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的
同分异构体有2种
B.烷烃的通式为CnH2n+2,随n值增大,碳元 素的质量分数逐渐减小
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃 D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物
新课探究
【易错警示】 1.光照条件下,烷烃能与溴蒸气发生取代反应,而不能使溴水因发生化学反 应而褪色。 2.分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系 物。但符合通式CnH2n且碳原子数不同的烃不一定互为同系物。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
_高中化学第二章烃和卤代烃第1节脂肪烃系列三课件新人教版选修
4．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是( ) A．CH2===CHCH3 B．CH2===CHCH2CH3 C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl
【解析】 能否形成顺反异构主要看两个方面，一看是否 有双键，二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两 端的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项，可形成
③分解反应(稍大)高温裂化或裂解 烷烃在高温条件下会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯 烃，如：C16H34催―高― 化温→剂C8H16＋C8H18。
(2)烯烃的化学性质 ①单烯烃
思考交流
1．从烷烃、单烯烃同系物的分子式分析，烷烃、单烯烃分 子式通式是什么？
【提示】 烷烃：CnH2n＋2(n≥1)，单烯烃：CnH2n(n≥2)。
(3)沸点：随碳原子数增加，沸点逐渐 升高 。碳原子数相同 的烃，支链越多，沸点越低。
(4)密度：液态时的相对密度随碳原子数的增多而 增大 ， 但都小于水的密度。
22．. 化化学学性性质质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应(特征反应) 烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤 化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为： CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl。 ②氧化反应——可燃性 丙烷在氧气(或空气)中充分燃烧的化学方程式为： C3H8＋5O2―点―燃→3CO2＋4H2O。
(2)乙烯与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br。 (3)乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH。 (4)乙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯。
【答案】 (1)C2H6＋Cl2―光―照→C2H5Cl＋HCl 取代反应 (2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br 加成反应 (3)CH2===CH2＋H2O催―― 化→剂CH3CH2OH 加成反应 (4)nCH2===CH2催―― 化→剂 CH2—CH2 加聚反应
人教版高中化学选修5 第2章烃和卤代烃 2.2 芳香烃
50-60℃下进行,常用的方法
是什么?
水浴加热，温度计
3.步骤④中洗涤、分离粗硝 分液漏斗 基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH
溶液洗涤的目的是什么? 除去浓硫酸和浓硝酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸的作用是什么? 冷凝回流 催化剂和吸水剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
5、苯的同系物的化学性质
相似性：苯和苯的同系物都含
有苯环
结构决定性质 与苯结构相比较
①氧化反应 ②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧
链，苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的
个氢原子被烷基取代的产物
同系物
芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
e、溴苯的提纯： • 反应中制取的是粗苯，可能含有： • Br2、HBr,苯，FeBr3 • 怎样提纯呢？ • 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
选修5___第二章_烃和卤代烃_学案
第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃教学目标：1、了解烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构、通式以及物理性质的递变规律。
2、掌握烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。
3、理解并会判断烯烃的顺反异构现象。
4、掌握乙炔的性质和实验室制法。
5、通过学习脂肪烃的性质递变规律，体会从量变到质变的规律。
教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。
教学难点：烯烃的顺反异构。
课时：2课时第一课时一．烷烃复习与引申：1．烷烃――2．试着用几种不同的方法推导烷烃的通式：（归纳法、递推法、数列法）3．烷烃的物理性质：（认真观察分析P28表2－1）【递变性】（1）状态的变化：（2）溶沸点的变化：（3）密度的变化：（4）溶解性的特点：（5）〖引申〗含碳量的变化：4．烷烃的化学性质【相似性】（1）取代反应（特征性质）写出乙烷与溴单质生成溴乙烷的反应_____________________________________烷烃取代反应的共同特征有：（2）燃烧：用通式表示烷烃燃烧的化学方程式：______________________________________ 随着碳原子数的增加，往往燃烧越来越不充分，火焰明亮，并伴有黑烟。
（3）高温分解反应：甲烷高温下可分解成碳和氢气；长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃，这在石油化工上有很重要的应用，称为__________________________。
二．烯烃复习与引申：1．烯烃――单烯烃：多烯烃：2．单烯烃的通式及组成特点（1）通式推导：（2）组成特点归纳：3．物理性质：【递变性】（1）状态的变化：（2）熔沸点的变化：（3）密度的变化：（4）溶解性的特点：（认真观察分析P28表2－2）4．化学性质：【相似性】（1）燃烧：用通式表示烯烃的燃烧化学方程式______________________________________（2）氧化反应（双键的还原性，特征性质）：一个特征反应现象就是________________________________________________（3）加成反应（特征性质）①写出下列反应的化学方程式：乙烯通入溴水中______________________________________________________ 乙烯与水的反应______________________________________________________ 乙烯与溴化氢反应____________________________________________________ ②丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式： 〖引申1〗“马氏加成规则”〖引申2〗共轭二烯烃的不完全加成特点：竞争加成〖引申3〗烯烃的自身无限加成反应――加聚反应观察反应归纳：单烯烃加聚反应的通式是〖引申4〗烯烃的顺反异构体 观察下列两组有机物结构特点：它们都互为同分异构体吗？ 归纳：什么是顺反异构？第二课时一．乙炔的分子结构 1．写出乙炔的“四式”：2．乙炔分子结构有什么特点？从结构可以预测乙炔可能有什么化学性质？二．乙炔的实验室制取及其化学性质实验1．乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同？2．这些气体的制备能否都选用同一实验装置？3．关于乙炔制备的操作：= CH 2 ] n [ —CH 2 —CH 2 — n CH 2 —C —C —HH H HCH 3 CH 3—C —C —HHH HCH 3CH 3第一组C C =HHH 3CCH 3 C C =H HH 3CCH 3第二组（1）概括操作步骤：（2）电石，主要成分是________，通常还含有CaS、Ca3P2等杂质，电石中的这些成分遇水都可以发生水解，因此在制取的乙炔气体中通常会含有_________________等杂质气体，需用____________________加以除去。
第二章 烃和卤代烃重难点十二 溴乙烷与卤代烃的化学性质与应用
【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷：C2H5Br(2)物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点38.4℃，密度比水的大；(3)化学性质：1)水解反应：C2H5Br+NaOH △C2H5OH+NaBr强调：①卤代烃的水解反应的条件：NaOH的水溶液；②水解反应的类型是取代反应；2)消去反应：C2H5Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应；消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr 等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应．二、卤代烃(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物．一卤代烃的通式：R-X．饱和一卤代烃的通式为C n H2n+1X．(2)分类：①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃．②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃．③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃．④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃．(3)命名：1)习惯命名法：适用于简单的卤代烃．例如：CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3正丙基氯丙烯基溴氯仿2)系统命名法：①选择含有卤素原子的最长碳链，根据主碳链的碳原子数称为“某烷”；【重难点指数】★★★【重难点考向一】溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A．溴乙烷B．乙醇C．橄榄油D．苯乙烯【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质，有机物滴入水中会出现分层现象，说明该有机物不溶于水；滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失，说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质，据此进行解答。
【重难点考向二】溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；2-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；A．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键，碳氢键断裂的位置不同，故A错误；B．1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断2号C的C-Br键，碳溴键断裂的位置不同，故B错误；C．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故C正确；D．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故D错误；故选C。
第二章 烃与卤代烃
一、脂肪烃
注意事项
1、实验装置在使用前要先检验气密性。 2、盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石 吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 3、制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫， 为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉 花。 4、电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用 饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢 慢地滴入。
乙炔 一、脂肪烃 乙炔的组成和结构
H:C⋮⋮C:H
CH
2
炔烃通式：
2
CH
n
2 n 2
(n 2)
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
一、脂肪烃
1、物理性质 无色、无味的气体；密度比空气略小；在水中微 溶，在有机溶剂中易溶。 2、化学性质
火焰明亮，并且冒出浓烟
点燃 2C2H2＋5O2――→4CO2＋2H2O
构；_______________________ 的称为 两个相同的原子或原子团 分别排列在______________ 双键的两侧
反式结构。
一、脂肪烃
顺式
反式
一、脂肪烃
炔烃的物理性质
常温下状态
随C原子数递增，由
熔沸点
随C原子数
密度
溶解性
随C原子数 炔 递增，逐渐 气体逐渐过渡到液体、 递增，逐渐 增大（均小 难溶于水 于1g/立方厘 烃 固体（常温常压n≤4的 升高 米） 烯烃是气态）
二、芳香烃
名称
常见的苯的同系物
结构简式
甲苯
乙苯 邻二甲苯 二 甲 苯
间二甲苯
对二甲苯
二、芳香烃
苯的同系物的物理性质
简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯 等）在通常状况下都是无色液体有特殊气味， 不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂， 其本身也是一种有机溶剂
卤代烃课件
二、溴乙烷的结构和性质
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。
二、溴乙烷的结构和性质
【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：
（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？实验3还有必要将气体先通入水中吗？
课堂练习
1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作 步骤：
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 __④_③__⑤__⑦__①___ ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 __②_③__⑦__①____
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
【规律】无醇成醇，有醇成烯。
二、溴乙烷的结构和性质
2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是:
CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
CCll
CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl
CHH22BBr r
CHCl2CHBr2 HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。
三、卤代烃的用途
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
2022版化学复习第2章有机化学基础第2节烃和卤代烃学案
第2节烃和卤代烃［课标解读］ 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质. 2.掌握卤代烃的结构与性质以及它们之间的相互转化。
掌握取代、加成、消去等有机反应类型. 3.了解烃类的重要应用。
4.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃知识梳理1．脂肪烃的结构特点和分子通式烃类结构特点一般组成通式烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部以单键结合的饱和烃C n H2n＋2(n≥1)烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)炔烃分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃C n H2n－2（n≥2）2．烯烃的顺反异构（1)顺反异构的含义由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
（2)存在顺反异构的条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
（3）两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例顺。
2-丁烯反.2。
丁烯［辨易错](1）所有烯烃通式均为C n H2n，烷烃通式均为C n H2n＋2。
（)（2）C2H6与C4H10互为同系物，则C2H4与C4H8也互为同系物。
（）(3）符合C4H8的烯烃共有4种。
（）［答案］（1)×(2）×(3)√3．脂肪烃的物理性质4．脂肪烃的化学性质（1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分:多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX.c．定量关系（以Cl2为例)：即取代1 mol氢原子，消耗1_mol Cl2生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成示例CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3.CH2===CH—CH3＋H2O错误!CH≡CH＋2Br2（足量）―→CHBr2—CHBr2。
人教版高中化学选修五课件：第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 第1课时 烷烃和烯烃
反应,得到产物CH2BrCBr(CH3)CH CH2;还可以发生3,4-加成反应,得到产物CH2
C(CH3)CHBrCH2Br;还可以发生1,4-加成,得到CH2BrC(CH3) CHCH2Br,共3种产物。
新课探究
【易错警示】
1.实验室利用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和烯烃,用溴 水(不用酸性高锰酸钾溶液,会引入新的杂质)除去气态烷烃中的气态烯烃。 2.分子式为CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。 3.加成反应是不饱和键的特征反应,但若烯烃中含有烷基等其他原子团时,一定条件 下也可能发生取代反应。
2.烷烃的结构特点 (1)烷烃是 饱和链 烃,其碳原子之间以 碳碳单键 结合成链状,剩余的共价键全部跟H
结合。 (2)甲烷的分子构型为 正四面体 ,分子中最多有
3 个原子共面,若将甲烷中的4
个H原子换成其他原子(用a、b、c、d表示),则a、b、c、d与C这五个原子中最多 3
个原子共面。
(3)除甲烷、乙烷外,烷烃分子的碳原子之间呈锯齿状排列。
、CH2 CHCH2CH3、
CH3CH CHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有
、顺-2-丁烯、反-2-丁烯,共3种。
新课探究 例5 下列说法中正确的是 ( ) A.可以用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯 B.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上 C.分子式为C4H8的烃不一定能使KMnO4酸性溶液褪色 D.烯烃在适宜条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
;反式结构的两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,如反-2-
丁烯结构简式为
。
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4.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可以使酸性KMnO4溶液褪色。
高中化学 烃和卤代烃
④C四个原子共线，而甲基中的三个氢原子一定不在这条
返回
直线上，又如
， 此分子中①C、②
C、③C、④H四个原子一定在一条直线上。该分子中至少8 个原子在同一平面上。
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[考题印证]
2．[双选题](海南高考)下列化合物的分子中，所有原子
都处于同一平面的有
()
A．乙烷
B．甲苯
C．氟苯
D．四氯乙烯
解析：A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面
返回
3．苯的平面结构 苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构
可表示为
，当苯分子中的一个氢原子被其
他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环
所在平面内。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和
甲基上的一个碳原子)和5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，
这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这
＋
5 2
O2
―点―燃→
2CO2＋H2O，C3H6＋
9 2
O2
―点―燃→ຫໍສະໝຸດ 3CO2＋3H2O，结合差量可知，1体积的C2H6和C3H6完全燃烧，混合气体的 体积都减小2.5体积，设C2H6和C3H6混合气体的体积为x， C2H2的体积为y，则x＋y＝32 mL,2.5x＋1.5y＝72 mL，解得x ＝24 mL，y＝8 mL，故原混合烃中C2H2的体积分数为382mmLL
返回
CH3CH2CH3的结构如上图所示，左侧甲基和②C构 成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中 间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、② C、③C构成三角形。同理②C、③C、④H构成三角形， 即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个 氢原子(④H、⑤H)共五个原子可能共面。
人教化学选修5第2章《烃和卤代烃》归纳提升
烃卤代烃⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧结构特点：R —X ，官能团：—X饱和一卤代烃通式：C nH 2n ＋1－X (n ≥1)化学性质⎩⎪⎨⎪⎧ 水解反应：R —X ＋H 2O ――→NaOH△R —OH ＋HX 消去反应：RCH 2CH 2—X ＋NaOH ――→醇△RCH===CH 2＋NaX ＋H 2O分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，分子中含有几种等效氢原子，其一元取代物的同分异构体就有几种。
2．定一(或二)移一法确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或原子团，再移动另一个。
3．换元法若有机物分子含有n 个可被取代的氢原子，则m 个取代基(m <n )的取代产物与(n －m )个取代基的取代产物种数相同。
已知二氯丙烷有4种同分异构体，则六溴丙烷同分异构体的数目是( )A ．4种B ．5种C ．6种D ．7种【解析】 C 3H 6Cl 2有四种同分异构体，由丙烷的二元取代物与六元取代物同分异构体数目相等，故六溴丙烷同分异构体的数目为4。
【答案】 A1.在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为M r ，则有：(1)若M r 能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为C n H 2n )，其商为碳原子数。
(2)若M r ＋2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为C n H 2n －2)，其商为碳原子数。
(3)若M r －2能被14整除，可推知为烷烃(通式为C n H 2n ＋2)，其商为碳原子数。
(4)若M r ＋6能被14整除，可推知为苯或苯的同系物(通式为C n H 2n －6)，其商为碳原子数。
(5)12个氢原子相当于1个碳原子的相对原子质量，所以相对分子质量较大的烃(C n H m )其分子式也可能为C n ＋1H m －12。
2021_2022版高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5202103222205
回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 ________。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65g· mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75, 则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________________;此卤代烃的结构 简式为__________________________________________。
(3)丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅或褪去,则可证明发 生了消去反应。 提示:1-溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去, 发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也 不正确。 (4)请设计你的方案。 提示:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色 很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
第三节 卤 代 烃
必备知识·自主学习
一、卤代烃的结构与物理性质 1.结构特点及分类
2.物理性质
3.溴乙烷的结构与物理性质 (1)分子结构
(2)物理性质
【自主探索】 (1)卤代烃属于烃类吗? 提示:不属于。烃是只含C、H两种元素的有机物,而卤代烃是指烃中的氢原子被 卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (2)卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗? 提示:不一定。卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取 代而生成,但并不一定要发生取代反应。例如CH2 ＝CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应 的生成物CH3CH2Cl是卤代烃,而它是由加成反应生成的。
≈0.1
mol。
n(AgBr)= 37.6 g =0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对
2022年高考化学备考第2讲烃和卤代烃
或 CH3—CH2—CH2Br(少量)；
(2)取代反应
如：乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl；
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构 简式
4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。
2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
A.该反应的类型为加成反应
＋H2，下列说法正确的是( )
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7
解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙
苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是________。 ①与环戊烯互为同分异构体
②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 提示 ①②④ 3.(2019·全国Ⅱ卷节选)有下列转化关系：
化学选修5第二章《烃和卤代烃》章检测题(附详细解析,最新)
第二章《烃和卤代烃》检测题(时间：90分钟满分：100分) 姓名：一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()3．(2018·天津市高二下学期期末)有五种物质：①苯；②聚氯乙烯；③丙烯；④对二甲苯；⑤1-丁炔，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水发生化学反应使之褪色的是() A．②③B．①④C．③⑤D．④⑤4．(2018·枣庄八中月考)下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失5．(2018·聊城市高二下学期期末)下列有关石油、煤、天然气的叙述正确的是()A．石油经过催化重整可得到芳香烃B．煤中含有的苯、甲苯等可通过干馏得到C．石油的分馏、煤的气化和液化都属于化学变化D．石油、煤、天然气、可燃冰、沼气都属于化石燃料6．化合物(b)、(d)、CH≡C—CH==CH2(p)的分子式均为C4H4。
下列说法正确的是()A．b的同分异构体只有d和p两种B．只有b的所有原子处于同一平面C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．d的一氯代物和二氯代物均只有一种7．已知乙烯分子是平面结构，1,2-二氯乙烯可形成和两种不同的空间异构体，称为顺反异构。
下列能形成类似上述空间异构体的是()A．1-丙烯B．2-甲基-1-丙烯C．1-丁烯D．4-辛烯8．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是()A．取代加成水解B．消去加成取代C．水解消去加成D．消去水解取代9．(2018·石家庄市高二下学期期末)下列化学反应的有机产物间不存在同分异构现象的是()A．乙烷与Cl2光照条件下的反应B．甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在30 ℃时反应C．CH3CHBrCH2CH3与NaOH的乙醇溶液共热反应D．CH3CH2CH2Br在NaOH水溶液中加热反应10．(2018·北京四中高二下学期期末)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：下列说法不正确的是()A．聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得B．上述反应中①属于消去反应，④属于(脱氢)氧化反应C．火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等D．在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场11．(2018·重庆一中高二下学期期中)下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确的是()A．该反应为消去反应B．反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C．可用溴水溶液代替酸性KMnO4溶液D．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去12．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有()A．2种B．3种C．4种D．5种13．(2018·银川月考)已知C—C键可以旋转，下列对结构简式为的烃的说法正确的是()A．该烃属于苯的同系物B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上14．(2018·江西萍乡调研)有机物A和B由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其中n 为正整数)不可能为()A．0 B．14n C．18n D．44n15. “二英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是关于这种物质的叙述中不正确的是()A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃C．1 mol该物质最多可与6 mol H2在一定的条件下发生反应D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上二、非选择题(本题包括5小题，共55分)16．(11分)石油裂化可得到有机物(CH3)2C==C(CH3)2(以下用A表示)。
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1、什么是烃？ 2点 空间构型 共 物性 性 化性 异 与溴水 性 与酸性高锰酸钾溶液 主要反应类型
1、什么是同系物？什么是烷烃？ 2、写出烷烃的燃烧通式。
3、写出乙烷与Cl2反应生成一氯乙烷的化
学反应方程式。 4、当乙烷与Cl2以物质的量之比1:1充分 反应后，产物是什么？其中最多的是哪种 物质？ 5、乙烷与氯气反应时若生成了分别有1、 2、3、4、5、6个Cl原子的6种取代产物， 且物质的量相等。则参加反应的CH3CH3 与Cl2的物质的量之比是多少？
1、写出单烯烃的燃烧通式。
2、写出下列反应的化学反应方程式： CH3CH=CH2分别与溴水、H2、HCl、H2O
反应 CH3CH=CH2、CH2=CHCl、 CH3CH=C(CH3)2发生加聚反应