19 第十九章 杂环化合物和生物碱解析
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杂环化合物和生物碱
N H
1H-吡咯
N
2H-吡咯 2H-吡喃
O
4H-吡喃
O
三、常见的杂环化合物的性质 显色反应
⑴ 松木片反应：吡咯蒸汽 + 盐酸浸泡过的松木片→显红色 呋喃 + 盐酸浸泡过的松木片→显绿色
⑵ 噻吩 + 浓硫酸 + 靛红 → 显蓝色
O 5.76 × 10-30C. m S 6.33 × 10-30C. m N H 5.26 × 10-30C. m
黄连
二、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能和毒害
R1O
R1
可待因
CH3
R2
H
O R2O
N
CH3
吗啡
海洛因
H
O CCH3
H O CCH3
来源：吗啡和可待因存在于罂粟中。 海洛因是由吗啡人工合成的。 罂粟现在以印度与土耳其为两大主要产地；亚洲方面，以中国、 泰国、缅甸边境的金三角为主要非法种植地区。
罂粟是一年或二年生草本植物，高60~150cm,花期4~6 月，有白色、粉红色、紫红色等；果期6~8月。
杂环化合物
“杂环”就是组成环的原子除 C 外，还含有其它元素的原子， 这些非碳原子统称为杂原子。 原则上二价以上的元素都可成 为杂原子, 但最常见的是 O、S 和 N。
含芳香杂环的药物：
O H 3C N O H N
H3CO
N H CH3OOC
N O O C OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
(2)冰毒和摇头丸（苯丙胺类）
是一类具有致幻和成瘾作用的毒品。 冰毒：N-甲基苯异丙胺（去氧麻黄素）
CH3 CH2CHNHCH3
摇头丸（蓝精灵）：
O H2C O
CH2CHCH3 NH2
杂环化合物和生物碱
13 杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compounds and Natural Bases杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。
这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。
环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。
一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。
杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物随处可见。
13.1 杂环化合物Heterocyclic Compounds分子中由碳原子和氧、硫、氮等其它原子形成的比较稳定的环状结构的化合物称为杂环化合物。
杂环中除碳原子以外的其它原子称为杂原子。
最常见的杂原子有氧、硫、氮等。
例如：S NH N NNO呋喃噻吩吡咯吡啶嘧啶furan thiophene pyrrole pyridine pyrimidine前述章节中，我们遇到的内酯、交酯、内酰胺、内酐、环醚以及环状半缩醛等，虽然也有环状结构，但它们的环容易形成，也容易破裂，其性质与相应的脂肪族化合物相类似，因此不把它们列入杂环化合物之列，本章主要讨论环比较稳定且具有芳香性的杂环化合物。
杂环化合物可以含一个或多个相同的或不相同的杂原子，环的数目也可以是一个或多个。
19杂环化合物和生物碱解析
1.五元杂环化合物
●芳香性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
2020/2/9
11
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
2.五元杂环化合物的化学性质 （1）酸碱性：碱性都很弱，吡咯具有弱酸性。
2020/2/9
12
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
（2）亲电取代反应：容易发生亲电取代反应，活 性顺序为：吡咯>呋喃>噻吩>苯
S
1
5-乙基噻唑
2020/2/9
8
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
1.4 标氢
2020/2/9
9
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
稠杂环有特定的编号顺序
5 6
7 8
4
3
N2
1
喹啉
6
1 N 5 N7
2 N 4 N9 8
3
H
嘌呤
2020/2/9
10
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
二、杂环化合物的结构
1.3 编号
（1）以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉 伯数字，也可以用希腊字母。
（2）若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小。 如果环上有不同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。
H3C
4
5
N3 N1 2 H
4-甲基咪唑
4
5
N3
6
N
2
OH
1
2-羟基嘧啶
4
5
CH3CH2
N3
2
药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H—
嘌呤较为常见。
2020/2/9
28
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
●芳香性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
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2.五元杂环化合物的化学性质 （1）酸碱性：碱性都很弱，吡咯具有弱酸性。
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（2）亲电取代反应：容易发生亲电取代反应，活 性顺序为：吡咯>呋喃>噻吩>苯
S
1
5-乙基噻唑
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1.4 标氢
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稠杂环有特定的编号顺序
5 6
7 8
4
3
N2
1
喹啉
6
1 N 5 N7
2 N 4 N9 8
3
H
嘌呤
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二、杂环化合物的结构
1.3 编号
（1）以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉 伯数字，也可以用希腊字母。
（2）若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小。 如果环上有不同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。
H3C
4
5
N3 N1 2 H
4-甲基咪唑
4
5
N3
6
N
2
OH
1
2-羟基嘧啶
4
5
CH3CH2
N3
2
药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H—
嘌呤较为常见。
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杂环化合物和生物碱
结构特点与性质
结构特点
生物碱通常具有复杂的环 状结构，其中最常见的是 苯环和杂环。
物理性质
生物碱多为固体，具有旋 光性，部分生物碱具有荧 光性质。
化学性质
生物碱具有碱性，可与酸 成盐，也可与金属离子络 合。
提取方法与分离技术
提取方法
生物碱的提取通常采用溶剂萃取法、离 子交换法、沉淀法等。
VS
分离技术
合成方法与途径的创新研究
探索新的合成方法
研究新的合成方法，提高杂环化合物和生物 碱的合成效率和纯度。
寻找更环保的合成途径
采用更环保的合成途径，减少对环境的影响 。
开发高通量合成技术
利用高通量合成技术，快速筛选和优化杂环 化合物和生物碱的合成方法。
药物作用机制与靶点研究进展
01
深入了解药物作用 机制
02
例如，一些杂环化合物的合成方法可以借鉴生物碱的合成方法，反之 亦然。
03
在合成过程中，可以利用一些共同的反应步骤和中间体，使得合成过 程更加高效和经济。
04
同时，对于一些难以合成的杂环化合物或生物碱，可以借鉴对方的合 成方法来寻找新的合成策略。
04
杂环化合物在药物研发中 的应用
抗肿瘤药物
嘧啶类抗肿瘤药物
蒿甲醚
蒿甲醚是青蒿素的衍生物，具有更强的抗疟疾活性，对多种疟原虫有较好的治疗效果。
镇痛药物
可待因
可待因是一种具有镇痛作用的生物碱，可以 有效缓解轻至中度的疼痛。
吗啡
吗啡是一种具有强镇痛作用的生物碱，可以 有效缓解重至极度的疼痛。但长期使用会产
生依赖性和成瘾性，需谨慎使用。
06
杂环化合物与生物碱的未 来发展前景
杂环化合物和生物碱
杂环化合物及生物碱
3 天然来源和合成的结合
结合天然来源的化合物和人工合成的化合物，发现更多具有生物活性的化合物。
抗癌药物
某些生物碱具有抗肿瘤活性， 被用于开发抗癌药物。
抗微生物药物
杂环化合物和生物碱被用于 开发具有抗菌、抗病毒等微 生物活性的药物。
神经系统药物
某些生物碱对神经系统具有 影响，被用于开发治疗神经 系统疾病的药物。
合成与设计策略
合成和设计杂环化合物和生物碱的策略包括：
1 结构活性关系研究
通过研究分子结构和生物 活性之间的关系，指导化 合物的合成和设计。
杂环化合物及生物碱
在这个演示文稿中，我们将探索杂环化合物及生物碱。了解其定义、分类、 合成方法，以及在生物活性研究和药物开发中的应用。同时，探讨杂环化合 物和生物碱的合成与设计策略以及未来的发展趋势。
定义
杂环化合物是由杂原子（非碳原子）组成的环状化合物。生物碱是一类存在于生物体内的含氮天然有机化合物， 具有生物活性。
• 植物生物碱 • 动物生物碱 • 微生物生物碱 • 合成生物碱
合成方法
杂环化合物和生物碱的合成方法具有多样性，包括：
1 环化反应
通过环内反应构建杂环结构，例如环加成反应、环合成反应。
2 杂原子取代反应
通过引入杂原子或取代某些原子来改变分子结构。
3 天然来源提取
从植物、动物或微生物中提取天然的生物碱。
生物活性研究
对杂环化合物和生物碱的生物活性进行研究，可以揭示其药理学特性和潜在的应用。
1
体外活性筛选
通过体外实验评估化合物对特定靶点的活性，筛选出潜在的药物候选物。
2
体内研究
在动物模型中测试化合物的药理学活性和毒理学特性。
3
结合天然来源的化合物和人工合成的化合物，发现更多具有生物活性的化合物。
抗癌药物
某些生物碱具有抗肿瘤活性， 被用于开发抗癌药物。
抗微生物药物
杂环化合物和生物碱被用于 开发具有抗菌、抗病毒等微 生物活性的药物。
神经系统药物
某些生物碱对神经系统具有 影响，被用于开发治疗神经 系统疾病的药物。
合成与设计策略
合成和设计杂环化合物和生物碱的策略包括：
1 结构活性关系研究
通过研究分子结构和生物 活性之间的关系，指导化 合物的合成和设计。
杂环化合物及生物碱
在这个演示文稿中，我们将探索杂环化合物及生物碱。了解其定义、分类、 合成方法，以及在生物活性研究和药物开发中的应用。同时，探讨杂环化合 物和生物碱的合成与设计策略以及未来的发展趋势。
定义
杂环化合物是由杂原子（非碳原子）组成的环状化合物。生物碱是一类存在于生物体内的含氮天然有机化合物， 具有生物活性。
• 植物生物碱 • 动物生物碱 • 微生物生物碱 • 合成生物碱
合成方法
杂环化合物和生物碱的合成方法具有多样性，包括：
1 环化反应
通过环内反应构建杂环结构，例如环加成反应、环合成反应。
2 杂原子取代反应
通过引入杂原子或取代某些原子来改变分子结构。
3 天然来源提取
从植物、动物或微生物中提取天然的生物碱。
生物活性研究
对杂环化合物和生物碱的生物活性进行研究，可以揭示其药理学特性和潜在的应用。
1
体外活性筛选
通过体外实验评估化合物对特定靶点的活性，筛选出潜在的药物候选物。
2
体内研究
在动物模型中测试化合物的药理学活性和毒理学特性。
3
杂环化合物和生物碱
（β′′）
3（β ）
4
（α′ ）
2（α）
5
N1
H
吡咯
（β′ ） 5 （α′ ）6
（γ） 4
N1
3（β ） 2（α）
吡啶
（2）含2个相同杂原子的杂环：
4
5
N3
6
2
N
1
嘧啶
4
N3
5
2
N1
H
咪唑
（3）含2个不同杂原子的杂环：按O—S—NH—N顺序编号
4
N3
5
2
O
1
4
N3
5
2
S
1
噻唑
（4）有些稠杂环母环有特定的编号：
N N
NH N
7H-嘌呤
二、五元杂环化合物
（一）含1个杂原子的五元杂环化合物
重要的有：吡咯、呋喃、噻吩
1.分子结构
N
O
S
H
平面的五元环结构：原子均以sp2杂化
①各原子均以2个sp2杂化轨道形成σ键构成五元环
②各以1个未参加杂化的p轨道形成闭合环状的π电子共轭体系。
H H
H H
H 吡咯
H 呋喃
H
N
反应活性：吡咯﹥呋喃﹥噻吩﹥苯 ①卤代反应：室温下与Br2或Cl2激烈反应
S
②硝化反应：
+ Br2
乙酸
–Br + HBr
S
2-溴噻吩（α -溴噻吩）
+ CH3COONO2
乙酸酐 5℃
S
③磺化反应：温和的条件 磺化试剂：吡啶三氧化硫
–NO2
S
α -硝基噻吩
+ CH3COOH
N+ SO3ˉ 100 ℃
杂环化合物和生物碱-有机化学
溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
泳衣品牌
3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
杂环化合物和生物碱
6．嘧啶及其衍生物
嘧啶具有弱碱性，可与强酸成盐，其碱性比吡 啶弱。
NH2 N N OH N H NH2 N O
4-氨基-2-羟基嘧啶
4-氨基-2-氧嘧啶
胞嘧啶（C）
OH N N OH
O N H
N O H 2，4-二羟基嘧啶 2，4-二氧嘧啶 尿嘧啶（U）
OH H3C N N OH H3C
O N H
（1）稀酸提取法 （2）有机溶剂提取法
根据生物碱在植物中的存在形式，选择不同的
提取分离方法。
原料细粉
碱化，过滤
游离生物碱
氯仿，二氯甲烷等 碱性水层 有机层
游离生物碱及脂溶性杂质
酸化 水层 有机层
生物碱的盐
脂溶性杂质
生物碱的盐
碱化
游离生物碱
氯仿，二氯甲烷等
水层 有机层
游离生物碱→除溶剂→重结晶
O
N CN N Co N N
CH3
CH3
CH3 N O OH H H O
PO2
CH3 CH2CH2CONH2 CH3 CH3
H H HOCH2
N
3．吡啶及其衍生物 维生素PP
COOH N
β-吡啶甲酸 （烟酸或尼克酸）
CONH2 N
β-吡啶甲酰胺 （烟酰胺或尼克酰胺）
维生素B6
CH2OH HO H3C N CH2OH HO H3C N CHO CH2OH HO H3C N CH2NH2 CH2OH
吡啶是缺电子芳杂环，不易发生亲电取代 反应。在一定条件下有利于亲核试剂（如NH2-、 OH-、R-）的进攻而发生亲核取代反应，取代 基主要进入电子云密度较低的α-位。
+
N
NaNH2 N
杂环化合物和生物碱
（2）噻唑 （ thiazole ） 分子式：C3H3NS
噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂 环化合物,分子式C3H3NS。唑字由外文字 尾azole译音而来，意为含氮的五元杂环, 除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1,3两位 的称为噻唑；硫和氮占1,2两位的,称为异 噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在 。噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体，沸点 116.8℃，相对 密度1.998(17/4℃)。噻唑与吡啶类似,具有弱碱性；可与苦味 酸和盐酸等形成盐，与许多金属氯化物（如氯化金等）形成 络合物，并具有一定的熔点。噻唑的环系具有一定的稳定性， 也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似，例 如,2位上的氢具有活性；也可以与氨基钠作用,生成2-氨基噻 唑;其氨基也可重氮化（见重氮化反应）。噻唑一般不能还原 为二氢和四氢化合物。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上 吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯 并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有 些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿 素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生 物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水 形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮 与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。 一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸 馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合 生成聚吡咯（黑色固体）。 3. 酸碱性 酸性比较：乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇
2、呋喃和噻吩
（1）呋喃
呋喃，是最简单的含氧五 节杂环化合物。无色液体。 有特殊的气味。有麻醉和弱 刺激作用，极度易燃。吸入 后可引起头痛、头晕、恶心、 呼吸衰竭。呋喃环具芳环性 质，可发生卤化、硝化、磺 化等亲电取代反应，主要用 于有机合成或用作溶剂。P
杂环化合物和生物碱
化学合成
根据需要，可以通过有机合成手 段人工合成杂环化合物和生物碱， 以满足药物研发的需求。
杂环化合物和生物碱的生物活性和作 用机制
1 生物活性
杂环化合物和生物碱的生物活性包括抗菌、抗肿瘤、抗炎等多种作用。
2 作用机制
它们通过与生物体内的靶标结合，干扰生理过程或改变信号传导途径来实现其作用。
杂环化合物和生物碱的合理设计原则
2
分类
生物碱根据骨架结构和生物来源可分为多个类别，如喹啉生物碱和阿片类生物碱等。
3
应用
生物碱在药物和医学研究中具有广泛的应用，如抗癌药物和神经传递物质等。
杂环化合物和生物碱在药物研发中的应用
药物研发
杂环化合物和生物碱作为药物研 发的重要组成部分，可以用于发 现新型药物和治疗疾病。
天然产物研究
杂环化合物和生物碱从天然产物 中提取，有助于发现潜在的药理 活性和生物活性化合物。
挑战
药物的研发过程面临着多种挑战，如合成难度、抗药性的产生等。
杂环化合物的合成方法
氮杂环化合物
氮杂环化合物可通过N原子上的 亲电或亲核取代反应、环加成 反应等方法合成。
氧杂环化合物
氧杂环化合物可通过醚键的形 成和断裂、环加成反应等方法 合成。
硫杂环化合物
硫杂环化合物可通过S原子上的 亲电或亲核取代反应、环加成 反应等方法合成。
生物碱的来源和分类
1
来源
生物碱可以从植物、动物和微生物中提取，也可通过有机合成得到。
1 结构活性关系
合理设计杂环化合物和生物碱的结构，以最大程度地提高其活性和选择性。
2 毒性评估
在设计过程中需要考虑毒性评估，以确保化合物在应用中的安全性。
3 可供性和可合成性
杂环化合物_2
第十九章 杂环化合物
目的要求
1、掌握杂环化合物的分类和命名； 2、掌握五元杂环化合物的结构和化学性质，了解 它们的制法； 3、掌握糠醛的性质，了解一些含五元杂环化合物 的用途； 4、掌握吡啶的结构和化学性质，了解一些含六元 杂环化合物的用途； 5、了解生物碱的一般性质和提取方法。
杂环化合物:是指一类环状有机化合物中，构成环 的原子除碳原子外还有其它原子（杂原子）。
CH2-CH-COOH
N
NH2
色氨酸
HO
CH2CH2-NH2
N
5-羟基色胺
CH3
N b-甲基吲哚
CH2Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
N b-吲哚乙酸
低浓度的β-吲哚乙酸是一种植物生长调节剂，其主要 作用是能加速插枝作物的生根，但浓度过大时则抑制 作物的生长。
三、卟啉化合物
四个吡咯环和四个次甲基(-CH2-)交替相连组成的大 环叫卟吩，是卟啉化合物的母体，为一大共轭体系.
吡啶三氧化硫，一种温和的磺化剂
磺化 O
N H
C5H5N SO3 C5H5N SO3
O SO3H
N SO3H H
不能用强酸！
浓H2SO4
S
室温
（苯在室温下不能磺化 ！） S SO3H
说明：①噻吩环芳性比呋喃环和吡咯环强，较稳定； ② 噻吩环上电子云密度比苯环大，更容易磺化。
利用磺化反应可分离苯和噻吩：
∴ 碱性：苯胺（Kb=3.8×10-10）>>吡咯（Kb=2.5×10-14）
能与强酸成盐
不能与强酸成
盐，遇酸分解
另一方面，氮上电子云密度降低，从而使氮原 子上的氢能以H+的形式解离。吡咯有弱酸性：
N + KOH(S) H2O
目的要求
1、掌握杂环化合物的分类和命名； 2、掌握五元杂环化合物的结构和化学性质，了解 它们的制法； 3、掌握糠醛的性质，了解一些含五元杂环化合物 的用途； 4、掌握吡啶的结构和化学性质，了解一些含六元 杂环化合物的用途； 5、了解生物碱的一般性质和提取方法。
杂环化合物:是指一类环状有机化合物中，构成环 的原子除碳原子外还有其它原子（杂原子）。
CH2-CH-COOH
N
NH2
色氨酸
HO
CH2CH2-NH2
N
5-羟基色胺
CH3
N b-甲基吲哚
CH2Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱOH
N b-吲哚乙酸
低浓度的β-吲哚乙酸是一种植物生长调节剂，其主要 作用是能加速插枝作物的生根，但浓度过大时则抑制 作物的生长。
三、卟啉化合物
四个吡咯环和四个次甲基(-CH2-)交替相连组成的大 环叫卟吩，是卟啉化合物的母体，为一大共轭体系.
吡啶三氧化硫，一种温和的磺化剂
磺化 O
N H
C5H5N SO3 C5H5N SO3
O SO3H
N SO3H H
不能用强酸！
浓H2SO4
S
室温
（苯在室温下不能磺化 ！） S SO3H
说明：①噻吩环芳性比呋喃环和吡咯环强，较稳定； ② 噻吩环上电子云密度比苯环大，更容易磺化。
利用磺化反应可分离苯和噻吩：
∴ 碱性：苯胺（Kb=3.8×10-10）>>吡咯（Kb=2.5×10-14）
能与强酸成盐
不能与强酸成
盐，遇酸分解
另一方面，氮上电子云密度降低，从而使氮原 子上的氢能以H+的形式解离。吡咯有弱酸性：
N + KOH(S) H2O
杂环化合物及生物碱详解演示文稿
完成下列化学反应方程式：
1) O
CH3COONO2 C2H5
OCH3
2) S
HNO3 H2SO4
3) S
第十四页，共26页。
NO2
Br2 醋酸
4)
(CH3CO)2O
N
~200℃
H
吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付克烃基化和酰化反应。
第十五页，共26页。
N
浓H2SO4 N 浓HNO3
OH
N NO2 Fe/HCl N
结构
单杂环化合物的性质
N
H
N
第八页，共26页。
吡啶
吡咯
芳杂环结构特点： ① 五元杂环：富π电子环系，比苯环更 发生亲电取代；
② 六元杂环：缺π电子环系，比苯环 更。
第九页，共26页。
一、物理性质（自学）； 二、化学性质：
1. 亲电取代反应：
芳香性：
<
<
<
O
N
S
H
第十页，共26页。
吡咯、呋喃在位反应，反应用特
⑵ 环的编号从杂原子开始：
O
CH3
2-甲基呋喃 α-甲基呋喃
O
CHO
2-呋喃甲醛 （糠醛）
N
CH3 N-甲基吡咯 1-甲基吡咯
第四页，共26页。
含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的 次序编号：
43 N
5
2
O
1
噁唑 (oxzole)
N
S
噻唑 (thiazole)
43 N
5
2
N H
1
咪唑 (imidazole)
3. 含氮杂环的酸碱性：
吡咯弱酸性：
杂环化合物与生物碱
R1 O
叔胺 R=R1=—CO-CH3 heroin
生物碱的一般性质:
1.一般性状：多为无色或白色固体，少数为液体，味苦
。大都有旋光性，且多为左旋。游离生物碱一般难溶于水易 溶于有机溶剂，亦能溶于稀酸生成盐，生物碱的盐类则易溶 于水难溶于有机溶剂。
生物碱
H+ OH-
生物碱盐
2.生物碱的沉淀反应: 生物碱可与生物碱试剂（如苦
1
1
1
1
1
1
1.06
1.10 N 0.68 H
富电子芳杂环
五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因 环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们 在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。
二、 吡啶的结构
吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化：
由于吡啶环中有6中心6电子的大π键，符合休克尔 4n+2规则，所以吡啶环亦有芳香性。但由于键长未完全 平均化，其芳香性不及苯。
N原子上的H原子离解为H+的倾向增大
吡咯能与固体KOH加热生成盐：
+ KOH(s) － K+
Question：吡咯加氢变成四氢吡咯 后 ，碱性为什么大大加强？
+ H2O
催化加氢
Kb： 2.5×10-14
2×10-4
2、六元杂环化合物——吡啶的反应
（1）、碱性与成盐
吡啶的环外有一对未作用的孤对电子，具有碱性，
味酸、碘化汞钾等）发生沉淀反应。
常用的生物碱沉淀试剂(反应通常在酸性介质中进行)
名称
试剂组成
沉淀组成 现象
Dragendorff 碘化铋钾 BiI3·KI B·BiI3·HI 多为红棕
色 Mayer试剂 碘化汞钾 HgI2·2KI B·HgI2·2KI 白色(过量则溶)
杂环化合物和生物碱
杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱在环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有其它非碳原子时，这类化合物称为杂环化合物。
这些非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氮、氧、硫。
杂环化合物在自然界分布很广，其数量几乎占已知有机化合物的三分之一，用途也很多。
许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。
内酯、交酯和环状酸酐等环也含有杂原子，如但由于它们与相应的开链化合物性质相似，又容易开环变成开链化合物，所以不包括在杂环化合物之内。
本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物。
一．杂环化合物的分类和命名杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。
单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。
（一）音译法杂环化合物的命名主要采用外文译音法，按英文名称译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如：音译法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。
（二）以相应的碳环母核命名即在相应的碳环的名称上冠以杂原子的名称。
杂环化合物的命名原则：1．以杂环为母体，编号从杂原子开始。
环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4…；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。
2．当杂环上连有-R，-X，-OH，-NH2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO，-COOH，-SO3H等时，则把杂环作为取代基。
3．环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。
如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔氮后标。
4．环上有不同杂原子时，则按氧→硫→氮为序编号。
二．杂环化合物的结构五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯相类似。
构成环的四个碳原子和杂原子（N，S，O）均为sp2杂化状态，它们以σ键相连形成一个环面。
烃的含氮衍生物—杂环化合物和生物碱(医用化学课件)
1．当环上只有一个杂原子时，从杂原子开始编，依 次用1、2、3……；或从靠近杂原子的碳原子开始， 标以希腊字母α、β、γ……
NO2
N CH3
H
2-甲基吡咯 （α-甲基吡咯）
N 4-硝基吡啶 （γ-硝基吡啶）
O SO3H
2-呋喃磺酸 （α-呋喃磺酸）
•杂环编号的规则：
2.当环上有相同杂原子时，应从连有氢或取代基的杂原子开 始编号，并尽可能使杂原子的编号最小；
利用沉淀反应可鉴定或分离生物碱。
显色反应
大多数生物碱能和一些试剂反应呈现不同的颜色。 如甲醛-浓硫酸溶液遇吗啡显紫红色，可待因显蓝色等。 各种生物碱因其结构不同而显示不同的颜色，因此利用 该反应可鉴别生物碱。
三、常见的生物碱
烟碱
颠茄碱
吗啡碱
麻黄碱
小檗碱
烟碱
N N
CH3
烟碱
存在于烟草中，微黄色液体，在空气中逐渐 变为棕色，溶于乙醇、乙醚、氯仿中，也可 与水任意比相溶。 烟碱有毒，少量能兴奋神经，大量能抑制中 枢神经系统；可用作农业杀虫剂。 长期吸烟者会引起肺气肿、心血管疾病等。
C.肾上腺素
D.吡啶
2.关于生物碱叙述不正确的是（ ）
A.存在于生物体内
B. 有明显的生物活性
C.分子中都含有氮杂环
D. 生物碱一般能与酸作用成盐
3.下列有关生物碱的叙述，正确的是（ ）
A.含有氮原子
B.显酸性
C.自然界的所有含氮成分 D. 易溶于水
答案：
1.D 2.C 3.A
杂环化合物
新课导入
物质核酸的重要组成部分。
五、稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环 稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
第十九杂环化合物和生物碱演示文稿
2020/11/1
32
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
2020/11/1
33
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
第二节 生物碱
2020/11/1
34
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
一、概述
生物碱(alkaloid)是一类存在于植物体内，对人
5
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1.杂环化合物的命名——译音法 1.1 杂环采用译音法
2020/11/1
6
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
1.2 母体的选择 （1）以杂环为母体 （2）以杂环上所连官能团的类别为母体
2020/11/1
7
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
1.3 编号
碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺
2020/11/1
18
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
②亲电取代反应 发生在β位
2020/11/1
19
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发生在α位
2020/11/1
20
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
③氧化与还原反应 氧化难、还原易
2020/11/1
27
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
嘌呤为白色晶体，熔点216—217℃，易溶于水， 其水溶液显中性，但却能与强酸或强碱作用生成盐。
药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H—
嘌呤较为常见。
2020/11/1
28
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嘌呤衍生物
2020/11/1
29
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第十九章-杂环化合物与生物碱
NN
哒嗪（Pyridazine）
嘧啶（Pyrimidine）
吡嗪（Pyrazine）
65
78
4 3
12
Nቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
5 6
7 8
43
1 2N
N
5 6
78
N
4 3N
2 1
N
6 5
1N
2
N4
3
7
N
8
N9 H
喹啉（Quinoline）异喹啉（Isoquinoline） 喋啶（Pteridine）
8
9
7
1 2
6 5
10
3 4
N
N
9
10
8
12
7 6
5
43
N
9 8
7 6
嘌呤（Purine）
H
N
10
1
2
5
3 4
S
吖啶（Acridine）
吩嗪（Phenazine）
吩噻嗪（Phenothiazine）
杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
3、结构与芳香性
吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以sp2杂化轨道成键。环上各原子以σ键相 连成平面环状结构。氮原子的p轨道（有2个电子）与各碳原子的4个p轨道相互 侧面重叠，并垂直于σ键所在的平面，形成了具有6个π电子的闭合共轭体系。
1）卤代反应
吡咯、呋喃和噻吩在室温与氯 或溴反应很激烈，得到多卤代产物。 若要得到一氯代和一溴代产物，需 用溶剂稀释并在低温下进行反应：
＋ Br2
＋ Br2
O
乙醚 0℃
二氧六环 0℃
杂环化合物
二、 杂环化合物的性质
哒嗪（Pyridazine）
嘧啶（Pyrimidine）
吡嗪（Pyrazine）
65
78
4 3
12
Nቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
5 6
7 8
43
1 2N
N
5 6
78
N
4 3N
2 1
N
6 5
1N
2
N4
3
7
N
8
N9 H
喹啉（Quinoline）异喹啉（Isoquinoline） 喋啶（Pteridine）
8
9
7
1 2
6 5
10
3 4
N
N
9
10
8
12
7 6
5
43
N
9 8
7 6
嘌呤（Purine）
H
N
10
1
2
5
3 4
S
吖啶（Acridine）
吩嗪（Phenazine）
吩噻嗪（Phenothiazine）
杂环化合物
一、杂环化合物的分类和命名
3、结构与芳香性
吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以sp2杂化轨道成键。环上各原子以σ键相 连成平面环状结构。氮原子的p轨道（有2个电子）与各碳原子的4个p轨道相互 侧面重叠，并垂直于σ键所在的平面，形成了具有6个π电子的闭合共轭体系。
1）卤代反应
吡咯、呋喃和噻吩在室温与氯 或溴反应很激烈，得到多卤代产物。 若要得到一氯代和一溴代产物，需 用溶剂稀释并在低温下进行反应：
＋ Br2
＋ Br2
O
乙醚 0℃
二氧六环 0℃
杂环化合物
二、 杂环化合物的性质
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式制备。
亲电取代反应发生在α位
2018/10/7
15
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（3）加成反应
芳香性不及苯，表现在它们的加成较苯容易
2018/10/7
16
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3.六元杂环化合物
（1）吡啶的结构
★芳香性不及苯强
2018/10/7
17
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嘌呤
2018/10/7
10
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二、杂环化合物的结构
1.五元杂环化合物
●芳香性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
2018/10/7 11 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
2.五元杂环化合物的化学性质
（1）酸碱性：碱性都很弱，吡咯具有弱酸性。
2018/10/7
12
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
（2）亲电取代反应：容易发生亲电取代反应，活
性顺序为：吡咯>呋喃>噻吩>苯
2018/10/7
13
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2018/10/7
14
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
关于乙酰基硝酸酯：是一个比较温和的硝化剂，一
般只在芳环活性基团的邻位引入一个硝基。它为易吸
潮的五色发烟液体，因易爆炸所以在临使用时才按下
第十九章 杂环化合物和生物碱
健康与护理系
主讲：陈秋铃
2018/10/7
1
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
第一节
杂环化合物
2018/10/7
2
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
概述
概念：构成环系的原子除碳原子外，还含有其他
原子，这类化合物称杂环化合物。组成环系的非碳 原子称为杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮。多数杂环化合物环系比较稳
28
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嘌呤衍生物
2018/10/7
29
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
2018/10/7
30
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
6.其他：喋啶及衍生物
叶酸参与体内嘌吟及嘧啶环的生物合成，缺乏叶酸时患恶
性贫血症，在医药上它和维生素B12同时使用治疗恶性贫血症。
ONH2 N N
CO(C2H5)2
（雷米封）
治疗结核病的良好药物
2018/10/7
（尼可刹米，可拉明）
24 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
4.嘧啶及其衍生物
2018/10/7
25
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2018/10/7
26
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5.嘌呤及其衍生物六元来自环杂环化合物 稠杂环 苯稠杂环
杂稠杂环
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
2018/10/7
4
O
S
N H
N
N
喹啉 Quinoline
N N N H
嘌呤 Purine
呋喃 Furan
噻吩
吡咯
Thiophene Pyrrole
N S N H
噻唑 Thiazole
N N H
吡唑 Pyrazole
定，且具有不同程度芳香性，因此，杂环化合物通常系指芳
香杂环化合物。
意义：生物体内存在的物质主要是杂环化合物；合成的药
物也多数是杂环化合物。
2018/10/7 3 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
一、杂环化合物的分类和命名
1.杂环化合物的分类
杂环化合物的分类是以杂环骨架为基础，按环的 大小和数目分为单杂环和稠杂环。 五元杂环 单杂环
7
中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
1.3 编号
（1）以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉 伯数字，也可以用希腊字母。 （2）若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小。 如果环上有不同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。
H3C
4 5
N3 N1 H
2
4 5 6
N3 N
1 2
氧化难、还原易
2018/10/7
21
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三、重要的含氮杂环化合物（自学）
1.吡咯及其衍生物
2018/10/7
22
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2.噻唑及其衍生物
Cl N S H3C N N CH2 NH2
+
O CH3 S CH2CH2OH R O C NH C
（2）吡啶的化学性质 ①碱性
碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺
2018/10/7
18
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②亲电取代反应
发生在β位
2018/10/7
19
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发生在α位
2018/10/7
20
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③氧化与还原反应
4 5
N3 S
1 2
OH
CH3CH2
4-甲基咪唑
2-羟基嘧啶
5-乙基噻唑
2018/10/7
8
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1.4 标氢
2018/10/7
9
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稠杂环有特定的编号顺序
5 6 7 8 4 3 1N 2 6 2 5 4
N7 N9 H
8
N
1
N
3
喹啉
NH2 N N N H N H2N N N N H OH N
腺嘌呤
鸟嘌呤
2018/10/7
27
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嘌呤为白色晶体，熔点216—217℃，易溶于水， 其水溶液显中性，但却能与强酸或强碱作用生成盐。 药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H— 嘌呤较为常见。
2018/10/7
N
N H
咪唑 Imidazole
吲哚 Indole
2018/10/7
5
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1.杂环化合物的命名——译音法 1.1 杂环采用译音法
2018/10/7
6
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1.2 母体的选择
（1）以杂环为母体 （2）以杂环上所连官能团的类别为母体
2018/10/7
2018/10/7
31
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缺乏维生素B2时，则患口腔炎、角膜炎等炎症。维生素B2
也是生物体的氧化还原过程中传递氢的物质。
2018/10/7
32
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2018/10/7
33
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A
N
N
B
COOH CH3 CH3
S
噻唑
维生素B1
青霉素基本结构
2018/10/7
23
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3.吡啶及其衍生物
COOH N N CONH2
CONHNH2
（烟酸）
CONHNH2
（烟酰胺）
维生素pp促进组织新 陈代谢，降低血中胆 N 固醇。体内缺乏维生 素pp时，可引起糙皮 病
亲电取代反应发生在α位
2018/10/7
15
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（3）加成反应
芳香性不及苯，表现在它们的加成较苯容易
2018/10/7
16
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3.六元杂环化合物
（1）吡啶的结构
★芳香性不及苯强
2018/10/7
17
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嘌呤
2018/10/7
10
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二、杂环化合物的结构
1.五元杂环化合物
●芳香性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
2018/10/7 11 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
2.五元杂环化合物的化学性质
（1）酸碱性：碱性都很弱，吡咯具有弱酸性。
2018/10/7
12
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（2）亲电取代反应：容易发生亲电取代反应，活
性顺序为：吡咯>呋喃>噻吩>苯
2018/10/7
13
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2018/10/7
14
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关于乙酰基硝酸酯：是一个比较温和的硝化剂，一
般只在芳环活性基团的邻位引入一个硝基。它为易吸
潮的五色发烟液体，因易爆炸所以在临使用时才按下
第十九章 杂环化合物和生物碱
健康与护理系
主讲：陈秋铃
2018/10/7
1
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第一节
杂环化合物
2018/10/7
2
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概述
概念：构成环系的原子除碳原子外，还含有其他
原子，这类化合物称杂环化合物。组成环系的非碳 原子称为杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮。多数杂环化合物环系比较稳
28
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嘌呤衍生物
2018/10/7
29
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30
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6.其他：喋啶及衍生物
叶酸参与体内嘌吟及嘧啶环的生物合成，缺乏叶酸时患恶
性贫血症，在医药上它和维生素B12同时使用治疗恶性贫血症。
ONH2 N N
CO(C2H5)2
（雷米封）
治疗结核病的良好药物
2018/10/7
（尼可刹米，可拉明）
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4.嘧啶及其衍生物
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25
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5.嘌呤及其衍生物六元来自环杂环化合物 稠杂环 苯稠杂环
杂稠杂环
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4
O
S
N H
N
N
喹啉 Quinoline
N N N H
嘌呤 Purine
呋喃 Furan
噻吩
吡咯
Thiophene Pyrrole
N S N H
噻唑 Thiazole
N N H
吡唑 Pyrazole
定，且具有不同程度芳香性，因此，杂环化合物通常系指芳
香杂环化合物。
意义：生物体内存在的物质主要是杂环化合物；合成的药
物也多数是杂环化合物。
2018/10/7 3 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃
一、杂环化合物的分类和命名
1.杂环化合物的分类
杂环化合物的分类是以杂环骨架为基础，按环的 大小和数目分为单杂环和稠杂环。 五元杂环 单杂环
7
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1.3 编号
（1）以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉 伯数字，也可以用希腊字母。 （2）若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小。 如果环上有不同的杂原子时，则按氧、硫、氮的顺序编号。
H3C
4 5
N3 N1 H
2
4 5 6
N3 N
1 2
氧化难、还原易
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21
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三、重要的含氮杂环化合物（自学）
1.吡咯及其衍生物
2018/10/7
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2.噻唑及其衍生物
Cl N S H3C N N CH2 NH2
+
O CH3 S CH2CH2OH R O C NH C
（2）吡啶的化学性质 ①碱性
碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺
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②亲电取代反应
发生在β位
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19
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发生在α位
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20
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③氧化与还原反应
4 5
N3 S
1 2
OH
CH3CH2
4-甲基咪唑
2-羟基嘧啶
5-乙基噻唑
2018/10/7
8
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1.4 标氢
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9
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稠杂环有特定的编号顺序
5 6 7 8 4 3 1N 2 6 2 5 4
N7 N9 H
8
N
1
N
3
喹啉
NH2 N N N H N H2N N N N H OH N
腺嘌呤
鸟嘌呤
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嘌呤为白色晶体，熔点216—217℃，易溶于水， 其水溶液显中性，但却能与强酸或强碱作用生成盐。 药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H— 嘌呤较为常见。
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N
N H
咪唑 Imidazole
吲哚 Indole
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1.杂环化合物的命名——译音法 1.1 杂环采用译音法
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1.2 母体的选择
（1）以杂环为母体 （2）以杂环上所连官能团的类别为母体
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缺乏维生素B2时，则患口腔炎、角膜炎等炎症。维生素B2
也是生物体的氧化还原过程中传递氢的物质。
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A
N
N
B
COOH CH3 CH3
S
噻唑
维生素B1
青霉素基本结构
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3.吡啶及其衍生物
COOH N N CONH2
CONHNH2
（烟酸）
CONHNH2
（烟酰胺）
维生素pp促进组织新 陈代谢，降低血中胆 N 固醇。体内缺乏维生 素pp时，可引起糙皮 病