2017-2018学年高中化学三维设计江苏专版必修二讲义：专题3 第三单元 人工合成有机化合物 Word版含答案

第三单元

人工合成有机化合物

[课标要求]

1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基本方法思路。

2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。

3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。

4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的单体。

1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。

2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：

3．加聚反应的条件和特点：

(1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键；

(2)特点：产物只有高聚物；

(3)实例：n CH2===CH2―→CH2—CH2，

4．CH2CH2中单体是CH2===CH2，链节是

聚合度是n。

简单有机物的合成

1．有机合成

有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。

(1)乙烯水合法制乙醇：

CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

CH 3CH 2OH 。 (2)乙烯氧化制乙醛：

2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂2CH 3CHO 。 (3)乙烯氧化制乙酸：

CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂CH 3COOH 。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯

若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。

写出反应的化学方程式，并注明反应类型。 ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

CH 3CH 2OH ，加成反应； ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ，氧化反应； ③2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂

2CH 3COOH ，氧化反应； ④CH 3COOH ＋C 2H 5OH 浓H 2SO 4

△

CH 3COOC 2H 5＋H 2O ，酯化反应。

3．乙酸乙酯的合成途径 (1)合成路线一

(2)合成路线二

(3)合成路线三

1．制取氯乙烷有以下两种方案：

方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。

方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。

试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？

提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。

2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。

提示：合成路线如下：

3．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？

提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。

1．合成有机物的思路

(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料。

(2)设计并选择合成方法和路线。

(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成路线。

2．有机合成的基本原则

3．分析有机合成的常用方法

(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中

间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。

(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。

(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E ，请写出下图所示方框内化合物的结构 简式：

已知：CH 3CH 2Br ――→水解

CH 3CH 2OH

A ：________________________，

B ：________________，

C ：________________________，

D ：________________。

解析：采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E 和图示合成路线可推出B 、D 分别为乙二醇(HOCH 2—CH 2OH)和乙二酸(HOOC —COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2-二溴乙烷水解得到的。

答案：BrCH 2CH 2Br HOCH 2CH 2OH

HOCH 2—COOH(或HOCH 2—CHO 、OHCCHO 、 HOOC —CHO) HOOC —COOH

2．怎样以H 2O 、H 182O 、空气、乙烯为原料制取反应的化学方程式。

解析：解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始原料(或中间产物)，图示思路如下：

答案：

有机高分子的合成

1．合成反应

(1)加聚反应

①概念：

含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。

②实例：

乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为

a．乙烯：n CH2===CH2―→CH2—CH2；

b

c．氯乙烯：n CH2===CHCl―→CH2—CHCl

③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)：