高中化学鲁科版选修五第2章 第4节 第2课时羧酸衍生物——酯

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羧酸衍生物——酯
[学习目标定位] 1.知道酯的组成和结构特点。 2.知道酯的主要化学性质。
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1．乙醇的结构式为
，其官能团是_____。 —OH
① (1)当乙醇与 Na 反应时，断裂的是__键(填序号)。 ①③ (2)当乙醇与 O2 发生催化氧化时，断裂的是____键。
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解析
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由题干信息知 A 为酯， A 由 B 和 E 发生酯化反应生成： 且 O 2 O2 根据 B—→C—→D 可知 B 为醇，E 为羧酸；
又因 D 和 E 是具有相同官能团的同分异构体，说明 B 和 E 中碳 原子数相同。 本 课 结合 A 的分子式可知 E 中含有 5 个碳原子，又因 E 分子烃基上
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有 A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种
( B )
解析
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理解感悟
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根据题意可判断该中性有机物为酯，M、N 分别
为酸和醇，且两者碳原子数相同。若醇能被氧化为酸，则该 醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。因此有机物必须具 备的结构为 RCOOCH2R，则根据碳原子守恒可判断 R 为丙 基，从而将该题转到求丙基的种数上。
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解析
酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以与金属钠
反应，A 和 B 选项正确；
由乙酸和醇的结构可知该酯可表示为 CH3COOC6H13， 选项 C
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正确；
酯水解需要酸性或者碱性条件， D 选项错误。
答案 D
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2．下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后 产生的二氧化碳的质量也不变的是
H2O CH3COOC2H5＋NaOH——→CH3COONa＋C2H5OH △ _______________________________________________。
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[归纳总结] 在酯的水解反应中： (1)若
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则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且 醇中必有—CH2—OH 原子团。 酸性水解 如 C6H12O2(酯)—————→ 则 A 为 CH3CH2COOH， B 为 CH3CH2CH2OH， 酯 为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。
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(2)若
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酸性水解 ————→
。若酸与醇
的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。 如 酸性水解 ————→
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[活学活用]
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3．某中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下加热得到 M 和 N 两 种物质，N 经氧化最终可得 M，则该中性有机物的结构可能
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5．已知 A 是一种酯，分子式为 C14H12O2，A 可以由醇 B 跟羧 酸 C 发生酯化反应得到。A 不能使溴的 CCl4 溶液褪色，氧 化 B 可得 C。 写出 A、B、C 的结构简式：
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A__________________，B____________，C____________。
B．丁醚和丁醇 D．丁酸和丁酸丁酯
解析 相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分
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2．化学式为 C5H10O2 的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，A 和 B 可 生成酯 C(相对分子质量为 172)，符合此条件的酯有( D ) A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种
解析
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有关它的叙述错误的是 A．是一种环状的酯类化合物 B．易起氧化及加成反应 C．可以溶解于水 D．在碱性溶液中能稳定地存在
(
)
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解析
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从维生素 C 的结构简式可以看出，其分子中有环状结 ，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液
构，且有 中能水解；
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探究点二
酯的化学性质
1． 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化
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学方程式表示
水解反应的原理：
__________________________________________________。
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2．酯在酸或碱性条件下的水解反应
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可逆 (1)在酸性条件下，酯的水解是____反应。乙酸乙酯在稀
H2SO4 存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH _________________________________________________。
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羧酸盐和醇 不 (2)在碱性条件下，酯水解生成___________，水解反应是__ 可逆 ____反应。乙酸乙酯在 NaOH 存在下水解的化学方程式为
其分子式内有 C==C 双键，易起加成反应和氧化反应；
其分子中有多个—OH，可溶于水。
答案 D
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4．甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯， 他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂， 然后再用 蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。 实验结果
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( A )
A．乙醛和乙酸乙酯 C．甲醛和乙醛
B．甲酸和乙酸 D．甲酸乙酯和乙酸乙酯
解析 题中信息为混合物总质量一定时， 完全燃烧后生成 CO2 的质量也不变，说明几种物质中碳元素含量相同，乙醛与乙酸 乙酯实验式相同，含碳量相同。
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3．维生素 C 的结构简式为：
② (3)当乙醇与 HBr 发生反应时，断裂的是__键。 ① (4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是__键。
②④ (5)当乙醇发生消去反应时断裂的是____键。
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2．乙酸的结构式为
，其官能团是________。 —COOH
① (1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是__键。 本 课 ② (2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是__键。 时 栏 目 3．(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 开 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O _______________________________________________。 关 C4H8O2 C4H8O2 (2)乙酸乙酯的分子式为______；丁酸的分子式为______， 分子式 结构 同分异构体 它们具有相同的______，但____不同，互为__________。
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1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从
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梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸 和另一种化学式为 C6H13OH 的物质。对于此过程，以下分 析中不正确的是 A．C6H13OH 分子含有羟基 B．C6H13OH 可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为 CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 ( )
时 栏 的氢被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定 E 的结构简式 目 开 关
为
；
进一步可知 B 的分子式为 C5H12O，说明 B 为饱和一元醇，又因 B 中没有支链， 可确定 B 的结构简式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。
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答案 (1)①②④
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(2)羧基
(3)
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羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，则醇 B 结构简式为
R—CH2OH。
因 C 的相对分子质量为 172，故化学式为 C10H20O2，即醇 为 C4H9—CH2OH，而—C4H9 有四种同分异构体，故酯 C 可能有四种结构。
理解感悟 酯的同分异构体包括： ①具有相同官能团的(同 类别的)同分异构；②不同类别的同分异构，包括具有相同 分子式的羧酸和羟基醛二种。
酯 (2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的__与含有相同碳原
饱和一元羧酸 子数的____________互为同分异构体，它们的通式为
CnH2nO2(n≥2，整数)。
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[活学活用] 1．下列各组物质属于同分异构体的是
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(A )
A．丙醛和丙酮 C．丁烯和丁二烯
异构体。
原因分析
甲得到不溶于水的中性酯 乙得到带酸味的酯 丙得到大量水溶性有机物
甲加入的NaOH适量
乙加入的NaOH不足
丙加入的NaOH过量， 加热时酯又水解
解析 不仅乙酸能与 NaOH 溶液发生反应， 乙酸乙酯在 NaOH 溶液中也可以发生水解反应，所以反应后能否得到酯，与
要注意根据提供的信息，结合各 NaOH 的用量有直接的关系。 物质的性质判断 NaOH 用量的多少。
羧基中的_________被—OR′取代后的产物， —OH
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第2课R′可以相同，也可以不同， 其官能团是_________________。
本 课 2．酯类的密度____水，并__溶于水，__溶于乙醇、乙醚等有机溶 小于 易 难 时 液 剂，低级酯是具有芳香气味的__体。酯可以作溶剂，也可作香 栏 目 料。 开 关 CHO