专题3第二单元

__________________________。
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第二单元
探究点一
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溴苯和硝基苯的实验室制取
1．溴苯的实验室制取 (1)实验装置如图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作 用。
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(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导 管的塞子塞紧。观察实验现象：
＋ －
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答案 (1)
第二单元
(2)反应液微沸，有红棕色气体充满反应器 A
(3)除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
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(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
理解感悟 粗溴苯的提纯：粗溴苯中往往因含少量 Br2 而呈褐色，将 粗溴苯与 NaOH 溶液混合，振荡，静置后分液，可得无色的溴苯。 Br2 与 NaOH 溶液反应后生成的无机酸盐进入水层，溴苯不溶于水且 比水重，振荡，静置后出现分层现象，下层为溴苯。
HBr极易溶于水， ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下的原因是__________________
_____________。 易发生倒吸 (2)苯的硝化反应中应注意的问题
催化 吸水 ①浓硫酸的作用是________剂、________剂。
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。
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4 (2)分子式 C8H10 对应的苯的同系物有______种同分异构体，分别为
___________________________________________________________。
学习·探究区 2．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
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不能 ①苯________被酸性 KMnO4 溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯
能 的 同 系 物 ____ 被 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化 ， 实 质 是
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苯环上的甲基 ________________被酸性 KMnO4 溶液氧化。
浓烟 明亮 ②苯的同系物均能燃烧，火焰________有________，其燃
3n－3 点燃 CnH2n－6＋ O2――→ 2 烧的化学方程式的通式为_____________________________
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探究点二 苯的同系物、芳香烃及其来源
第二单元
1．苯的同系物的组成和结构特点
烷基 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代后的产物，其分子中只
CnH2n－6(n>6) 苯环 烷基 有一个______，侧链都是______，通式为______________________。
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C6H6 2．苯的分子式是________，结构简式是____________，其分子结构
特点： (1)苯分子为平面____________结构； 正六边形
本 都在同一平面内 (2)分子中 6 个碳原子和 6 个氢原子________________； 课 时 键长完全相同 (3)6 个碳碳键________________，是一种介于________________ 碳碳单键和碳 栏 目 碳双键 __________之间的特殊化学键。 开 关 3．苯易发生______反应，能发生________反应，难被________，其 取代 加成 氧化
_____________________________________________________。
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[归纳总结] (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链， 使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。
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_____________________________________________________，
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2,4,6三硝基甲苯 三硝基甲苯的系统命名为_________________，又叫________， TNT 烈性炸药 淡黄色 不 是一种________晶体，______溶于水。它是一种___________，
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解析
浓硫酸与浓硝酸混合时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢
注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸，再注入浓硝 酸，会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是 50～60 ℃，为方
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便控制，所以用水浴加热。
答案 (1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅 拌和冷却
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[学习目标定位]
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芳香烃
1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验 室制取。 2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源 及其应用。
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无 特殊 1.苯是________色、有________气味的液体，把苯倒入盛碘水
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液体分层，上层呈紫红色， 的试 管中， 振荡， 静置， 发现_____________________________
下层呈无色 小 不 _______________，说明苯的密度比水____，而且____溶于水。
植物油溶于苯 加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现______________， 有机溶剂 将盛有苯的两个试管分别插入沸 说明苯是很好的__________。 凝结成无色晶体 沸腾 后者_________________。 水和冰水中， 将会发现前者_______，
化学性质不同于烷烃和烯烃。
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不能 (1)苯________使酸性高锰酸钾溶液褪色， 在空气中能够燃烧， 燃烧时 明亮的 产生__________火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为
点燃 2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O _________________________________________________________。
红棕色气体 ① 常 温 下 ， 整 个 烧 瓶 内 充 满 ____________________ ， 在 导 管 口 有
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白雾(HBr 遇水蒸气形成) ________________________________；
②反应完毕后， 向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液， 淡黄色的 AgBr 沉淀 有____________________ 生成； ③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有
取代 (2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生________反
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应，反应方程式为_________________________________________。 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为
________________________________________________________。 加成 (3)一定条件下，苯能与 H2 发生________反应，反应方程式为
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解析 本题主要考查溴苯制备过程中的细节问题。由于苯、液溴 的沸点较低，且反应
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＋HBr
为放热反应，故 A 中观察到的现象为反应液微沸，有红棕色气体充 满反应器 A。HBr 中混有的 Br2 在经过 CCl4 时被吸收；在制备的 溴苯中常混有 Br2，一般加入 NaOH 溶液中，Br2 因发生反应 Br2 ＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而被除去。若该反应为取代反 应则必有 HBr 生成，若为加成反应则没有 HBr 生成，故只需检验 D 中是否含有大量 H 或 Br 即可。
广泛用于国防、开矿、筑路等。
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(3)加成反应 CH3＋3H2――→________________ △ 3．芳香烃及其来源
催化剂
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苯环 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个________的烃。下列物
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②③⑤ 质中为芳香烃的是________。
褐色不溶于水的液体 ______________________________生成。
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2．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步 骤如下： ① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反
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应器中。 ② 向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充 分振荡，混合均匀。 ③在 50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后， 粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤， 最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基 苯。
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(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡， 目的是________，写出有关反应的化学方程式：________________。
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(4)C 中盛放 CCl4 的作用是______________________________。 (5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方 法是向试管 D 中加入________，现象是_____________________。
nCO2＋(n－3)H2O __________________。
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪 ③鉴别苯和甲苯的方法： _____________________________ 色的是甲苯 _________________。
学习·探究区 (2)取代反应
基甲苯，化学方程式为
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甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝
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填写下列空白：
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(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 ____________________________________________________。
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(2)步骤③中，为了使反应在 50～60 ℃下进行，常用的方法是 ________________________________________________________。 (3) 步 骤 ④ 中 洗 涤 和 分 离 粗 硝 基 苯 应 使 用 的 仪 器 是 ________________________________________________________。 (4) 步 骤 ④ 中 粗 产 品 用 5%NaOH 溶 液 洗 涤 的 目 的 是 ______________________________________________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水__________(填“小”或“大”)、具 有________味的油状液体。
(2)将反应器放在 50～60 ℃的水浴中加热
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大 苦杏仁
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[归纳总结] (1)苯与溴的反应中应注意的问题
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不反应 ①应该用纯溴，苯与溴水__________。
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②要使用催化剂 Fe 或 FeBr3，无催化剂________。 不反应
[活学活用]
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1．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和 液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A(A 下端活塞关闭)中。
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(1)写出 A 中反应的化学方程式：________________________。 (2)观察到 A 中的现象是_______________________________。
(2)1845 年至 20 世纪 40 年代， 煤 ______是芳香烃的主要来源。 催化重整 20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的__________ 等工艺获得芳香烃。
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(3)写出下列反应的化学方程式 ①苯与乙烯反应制取乙苯
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_____________________________________________________。 ②苯与丙烯反应制取异丙苯