2019年高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学业分层测评5
2019年高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃 第1课时 烃的概述 烷烃的化学性
烃的概述烷烃的化学性质[课标要求]1．了解烃的分类。
2．了解烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质。
3．掌握烯烃、炔烃的命名规则(含一个双键或叁键)。
4．掌握烷烃的化学性质。
1.烷烃的通式是C n H2n＋2。
2．烷烃是饱和烃，烯烃、炔烃属于不饱和烃，苯及其同系物属于芳香烃。
3．分子中有1～4个碳原子的链烃在室温下均为气体。
4．烷烃的性质稳定，常温下与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂都不反应。
5．烷烃与气态卤素单质发生取代反应，且反应分步进行，生成多种产物。
烃的概述1．烃的分类烃⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧链烃脂肪烃⎩⎨⎧饱和烃，如烷烃不饱和烃⎩⎪⎨⎪⎧ 烯烃炔烃环烃⎩⎨⎧脂环烃，如环丙烷芳香烃⎩⎪⎨⎪⎧ 苯及其同系物多环芳香烃2．链烃 (1)分类①饱和烃：分子中的碳原子皆为饱和碳原子。
如烷烃。
②不饱和烃：分子中含有不饱和碳原子。
如烯烃、炔烃。
(2)链烃的物理通性 ①相似性：烷烃、烯烃、炔烃在物理性质上具有某些相似性。
如它们均为无色物质，都不溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小等。
②递变性：链烃的物理性质随着其碳原子数的递增呈现出一定的递变性。
a ．状态：由气态(分子中有1～4个碳原子)→液态→固态； b ．熔、沸点：逐渐升高；c ．密度：逐渐增大(但小于1 g·cm －3)。
3．苯及其同系物(1)苯及其同系物的物理性质 ①苯的物理性质：②苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。
(2)苯及其同系物的组成和结构分子中只含一个苯环，且苯环上的取代基是烷基的烃才是苯的同系物，其通式为C n H2n－n≥6)。
6((3)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关系？提示：2．在有机物中，主链上的碳原子数是多少？依据是什么？提示：7。
依据是含官能团()的最长碳链为主链。
1．烯烃和炔烃的命名(1)命名方法烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 第2课时 烯烃和炔烃课件 鲁科版选修5
烷烃
单烯烃
单炔烃
通 燃式
CxHy＋(x＋4y)O2―点―燃→xCO2＋2yH2O
烧现 象
火焰不明亮
火焰较明亮， 火焰明亮，浓
黑烟
黑烟
鉴别
不能使溴水或酸性 能使溴水或酸性 KMnO4 溶液 KMnO4 溶液退色 退色
2.加成反应与取代反应的比较
加成反应
取代反应
概念
有机物分子里的某 有机物分子中不饱和碳原子
3．氧化反应 乙烯、乙炔均能使酸性 KMnO4 溶液退色，体现了烯烃与炔烃 的_还__原___性。
1．判断正误 (1)用 NaOH 溶液除去乙烯中混有的 CO2。( √ ) (2)用溴水鉴别乙烯和乙炔两种气体。( × ) (3)等物质的量的乙烯和乙炔分别与足量溴水反应，乙烯消耗 Br2 的物质的量比乙炔多。( × ) (4)乙烯、乙炔均能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液退 色，两种溶液退色原理相同。( × ) (5)质量相等的乙烯、乙炔完全燃烧时，乙烯耗氧量大于乙炔。 (√)
A．2 丁烯
B．2 戊烯
C．1 丁炔
D．2 甲基 1，3 丁二烯
解析：选 D。首先根据不饱和烃的加成规律断定此烃为二烯烃 或炔烃，排除 A、B 选项。再根据烷烃的取代规律可知加成 2 mol HCl 后有机化合物中共有 10 mol 氢原子，除去 HCl 中的 2 mol 氢原子，其余 8 mol 氢原子均来自于原烃，因此该烃可能为 2 甲基 1，3 丁二烯，故 C 选项错误，D 选项正确。
1．乙烯通入酸性 KMnO4 溶液后的氧化产物为( )
解析：选 D。乙烯通入酸性 KMnO4 溶液被氧化生成 H2CO3(CO2＋H2O)。
2．下列烯烃分别被氧化后，产物可能有 CH3COOH 的是( )
2019 20高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第3课时烯烃和炔烃的化学性质课件鲁科版
加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，说明0.5 mol氯代烃中含 有3 mol H 原子，则0.5 mol烃中含有2 mol H 原子，即1 mol 烃含有4 mol H 原子，
并含有1个C≡C键或2个C==C键，符合要求的只有CH≡CCH3。
例2 由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是 A.分子中3个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.与HCl加成只生成一种产物
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
(名称： 3,4-二溴-1-丁烯 )。
_________________
②1,3-丁二烯与Br2发生1,4-加成反应化学方程式为：
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→
( 名称： 1,4-二溴-2-丁烯) 。
___________________
(3)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。 ①乙炔与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：
内容索引
NEIRONGSUOYIN
新知导学
启迪思维 探究规律
达标检测
检测评价 达标过关
课时对点练 注重双基 强化落实
新知导学
一、烯烃、炔烃的加成反应
1. 与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应 (1)写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式： ①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷： CH2==CHCH3＋Br2―→
___________________________________ (2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式：
引发剂 nCH≡CH―――――→ CH==CH 。
归纳总结
烯烃、炔烃的加成反应 (1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。 和—C≡C—的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。 ①烯烃和炔烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。 ②可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别烷烃和烯烃或炔烃。 (2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在 一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。
高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 1.3 烃1课件 鲁科版选修5
探究一
探究二
探究一烃的概述 问题导引
1.根据烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的不同结构特点,推导这些 烃的组成通式并完成下面的表格(用 n 表示分子中碳原子数)。
①芳香族化合物:含有苯环的化合物,如
、
。
②芳香烃:含有苯环的烃,如
、
、
。 ③苯的同系物:分子中含有一个苯环,苯环上的侧链全为烷烃基,如
、
。
探究一
探究二
(2)三者之间的关系:
探究一
探究二
例题 1
下列有机物命名正确的是( ) A.2,2-二甲基-1-丁烯 B.2-甲基-3-丁炔 C.3,3,5,5-四甲基己烷 D.2-甲基-1,3-丁二烯 解析:先按名称写出结构简式,再重新命名。A 项,应写为
一二
一、烃的概述
1.概念 只由碳、氢两种元素组成的化合物。
2.分类
分类
通式
分子中碳原子成键方式
烷烃
CnH2n+2(n≥1)
碳原子之间全以单键结合成链状, 属饱和烃
链烃
烯烃
CnH2n(n≥2)
碳原子之间含有一个碳碳双键,其 他全以单键结合,属不饱和烃
炔烃
CnH2n-2(n≥2)
碳原子之间含有一个碳碳叁键,其 他全以单键结合,属不饱和烃
Байду номын сангаас
,可以发现 2 号碳原子违背了四个价键的原则;B 项 编号不对,应选距碳碳叁键最近的一端开始编号,应为 3-甲基-1-丁炔;C 项违 背了“近”的原则。
第一章有机化合物的结构与性质烃知识点总结高二化学人教版选择性必修3
第1章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学一、有机化学的发展(1)萌发和形成阶段①有机化学萌发于17世纪。
19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。
②1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2]这种有机化合物。
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
④1848~1874年,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
(2)发展和走向辉煌时期①有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。
②红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
③随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。
二、有机化合物的分类交流研讨：下面列出了16 种有机化合物的结构简式，请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
3、根据官能团分类有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团可分为烷烃、烯烃、快烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等（烃的衍生物）注意：烷烃基、苯环均不属于官能团表111 有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团类别官能团的结构及名称有机化合物举例烃烷烃____烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键乙炔2丁炔芳香烃___苯甲苯萘烃的衍生物卤代烃_X卤素原子（碳卤键）碳甲烷溴乙烷醇—OH(醇)羟基乙醇丙三醇（甘油）醚醚键乙醚苯甲醚烃的衍生物酚—OH (酚)羟基苯酚萘酚醛醛基甲醛乙醛酮酮羰基丙酮环己酮羧酸羧基乙酸乙二酸酯酯基乙酸乙酯硬脂酸甘油酯胺_NH2氨基1，2乙二胺酰胺酰胺基乙酰胺碳酰胺（尿素）如何区分醇和酚1、羟基与苯环直接相连为酚，如2、羟基与苯环不直接相连则为醇同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
第3节 烃
实验
乙炔与溴的CCl4溶液 乙炔与酸性KMnO4溶液
实验现象 褪色 褪色
实验结论
烯烃和炔烃分子中都含 有不饱和碳原子，具有 相似的化学性质
烯烃和炔烃的主要化学性质
1、与卤素单质加成
加 成 反 应 氧 化 反 应
2、与氢气加成
3、与卤化氢加成
4、加成聚合反应 1、与氧气反应 2、与酸性KMnO4溶液反应
应用2：
鉴别烷烃中是否混有烯烃或炔烃杂质，但不能 用于除去烷烃中的烯烃或炔烃杂质。
迁移· 应用3
应用3：根据烯烃被氧化后的产物推断原烯烃的 结构。
练习：（课本P36）已知某烯烃的化学式为C5H10， 它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸 （CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH），你能推测出 此烯烃的结构吗？
练习：请写出乙烯、丙烯被酸性高锰酸钾 溶液氧化的反应式。
迁移· 应用2
练习：可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来 除去甲烷中的乙烯的操作方法是：（ B ） A 将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B 将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C 将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D 将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
在本教材中，对于副产物过多的有机化学反应， 不用化学方程式表示，只用反应式表示。反应式 一般不予以配平。
迁移· 应用1
例如，2—甲基—2—丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化， 反应式如下：
双键碳 上只有 一个氢源自氧化结果： 碳链减短CH3 CH3-CH=C-CH3
双键碳 上没有 氢
酸性KMnO4溶液
O O CH3-C-OH+ CH3-C-CH3
O 若反应后得到的产物是二氧化碳和丁酮（CH3CH2-C-CH3 ） 此烯烃的结构又是怎样的呢？
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节有机化合物的结构与性质第2课时有机化合物的同分异构现象有
成乙基,二甲基,同邻间):
、
。然后根据碳原子的四
价原则补充氢原子,则 C6H14 的同分异构体有 5 种。
规律方法烷烃同分异构体的书写方法
主链由长到短 支链由整到散 减碳法 位置由心到边 排布由邻、间到对
变式训练1分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几 种(不考虑立体异构)?试写出它们的结构简式。
)。
常见互为官能团类型异构的同分异构体: ①含一个双键的烯烃和环烷烃,通式为CnH2n(n≥3); ②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个环的烃类,通式为 CnH2n-2(n≥4); ③饱和一元醇与饱和一元醚,通式为CnH2n+2O(n≥2); ④饱和一元醛、烯醇(含一个双键)、环氧烷与饱和一元酮,通式为 CnH2nO(n≥3); ⑤饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯及饱和一元羟基
应用体验
【典例3】化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性 质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是( ) A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈 B.甲酸的酸性比乙酸强 C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原 子取代 D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多 答案 D
易错警示由于许多有机化合物含有不止一种基团,这就需要我们熟悉各基 团之间的相互影响,通过相互影响理解有机化合物的性质。
变式训练3下列有关甲苯的实验中能说明苯环对侧链性质有影响的是
() A.甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰 D.1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应 答案 B
1.3课时2烯烃和炔烃及其性质课件高二化学选择性必修3
(CH3)2CHC≡C—CH3 (CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2戊炔 4-甲基-1戊炔
采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子， 形成碳碳三键，即可得到炔烃。
③与氢卤酸
CH≡CH+HCl
催化剂 ∆
CH2=CHCl
氯乙烯
【应用】工业上获得卤代烃,例如工业上制备氯乙烯
Cl
烯烃和炔烃 的化学性质
课堂总结
氧化反应
燃烧 含碳量不同、现象不同 使酸性高锰酸钾溶液褪色 可以缩短碳链
加成反应
卤素单质 鉴别烯烃与烷烃、炔烃与烷烃 人造黄油
氢气 提高汽油质量 计算可得碳碳双键数目
氢卤酸 工业上获得卤代烃 水 生成醇、醛
加聚反应
[思考]现象哪里不同？为什么？ 燃烧时，乙炔的火焰比乙烯的更明亮且有黑烟产生，这是乙炔 中碳元素的质量分数比乙烯高的缘故。
观观察察··思思考考
乙炔与溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液的反应
烯烃、炔烃分子都含有不饱和键，具有相似的化学性质。
烯烃或炔烃在酸性 KMnO4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断 裂时生成羧酸、二氧化碳或酮。
【应用】用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链
(2)加成反应 ①与卤素单质(条件：水溶液或CCl4溶液) 【现象】溴水褪色，溶液分层，两层均无色；溴的CCl4溶液褪色。
CH CH +Br—Br
H—C C—H +Br—Br Br Br
H—C C—H 1， 2—二溴乙烯
Br Br Br Br
A.CH3CH=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)3CH3 C.CH3CH2CH=CH—CH=CHCH2CH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第1课时烷烃烯烃炔烃课件鲁科版选修5
3．判断：相对分子质量相同的两种物质 A、B，A 的支链多于 B 的，则 A 的沸点大于 B 的沸点。( )
答案：×
要点一 烷烯和烯烃
问题：请比较一下烷烃、烯烃的结构与性质。 (1)物理性质及其变化规律。 ①烃都是无色物质。不溶于水而易溶于苯、乙醚等 有机溶剂，密度比水小。
②分子中的碳原子数≤4 的脂肪烃在常温常压下都 是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体(新戊烷 除外)。且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的 状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。
③熔、沸点一般较低。其变化规律是： a．组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质 量越大，其熔、沸点越高。 b．相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)， 支链越多，其熔、沸点越低。
c．组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同 或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。
(2)结构特点与化学性质比较。
乙炔的分子构型为直线形，2 个碳原子和 2 个氢原子 均在同一直线上。
(2)乙炔的物理性质。 颜色：无色；状态：气体；气味：无气味；密度： 比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。
(3)化学性质。
易错提醒 1．学习有机反应时，不但要注意反应的原理，还要 特别注意反应发生需要具备的条件及参加反应的物质的 状态，如烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件下发生取代 反应，和溴水却不反应，而烯烃却能与溴(纯溴或溴水)发 生加成反应，不需要特别的条件。
① 根据课堂提问抓住老师的思路。老师在讲课过程中往往会提出一些问题，有的要求回答，有的则是自问自答。一般来说，老师在课堂上提出的问 题都是学习中的关键，若能抓住老师提出的问题深入思考，就可以抓住老师的思路。
② 根据自己预习时理解过的逻辑结构抓住老师的思路。老师讲课在多数情况下是根据教材本身的知识结构展开的，若把自己预习时所理解过的知识 逻辑结构与老师的讲解过程进行比较，便可以抓住老师的思路。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时烯烃和炔烃及其性质鲁科版选择性必修3
问题3 该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色吗？能发生加聚反应吗？
提示：角鲨烯分子中含有碳碳双键，可以发生氧化反应，能使酸性KMnO4溶液 褪色；能发生加聚反应。
典例示范 [典例1] 某研究性学习小组所做的石蜡油(17～36个碳原子烷烃和环 烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性KMnO4溶液中，发生加成反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯 时，二者物质的量之比为1∶8 D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂
全部单键；饱和链 烃；四面体结构
含碳碳双键；不饱和
链烃；平面形分子， 键角120°
含碳碳三键；不饱和
链烃；直线形分子， 键角180°
取代反应
光照卤代
饱和碳上的氢原子可以被取代
化 加成反应
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反 应
学
性 质
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，带黑 烟
燃烧火焰很明亮，带
③ 与 HBr 反 应 ： CH3CH===CH2 ＋ HBr
________________ 或
___C__H_3C_H__2C_H__2B_r___。
④与H2反应：___________________________________________。
(2)CH≡CH ①溴的四氯化碳溶液
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
3．下列关于乙烯基乙炔(CH≡C—CH===CH2)的说法错误的是( ) A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应 C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第2课时烯烃和炔烃的化学性质学案鲁科版选修5(2021
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第2课时烯烃和炔烃的化学性质1．掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性KMnO4溶液的反应。
(重点）2．了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。
（重点)烯烃、炔烃的结构与性质［基础·初探]1．与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应烷烃的卤代反应,烯烃、炔烃与X2或HX反应都能得到卤代烃,在制备卤代烃时用哪种方法较好?为什么？【提示】用烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应.因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。
2．加成聚合反应3．与酸性KMnO4溶液的反应（1）丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。
（)(2)有机物CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3的系统命名为2。
甲基。
3。
戊烯。
（)（3）聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水退色。
（）（4）乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水退色原理相同。
( ）(5）用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。
（）【提示】（1)√(2)×（3）×（4)×(5）×［核心·突破]1．烷烃、烯烃、炔烃的比较2。
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃 第2课时 烯烃炔烃
促敦市安顿阳光实验学校烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质[课标要求]1．掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的化学性质。
2．能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃化学性质的不同及烯烃与炔烃化学性质相似的原因。
,1.烯烃、炔烃分子中含有不饱和的双键、叁键，容易与卤素单质、卤化氢、H2、H2O发生加成反，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，能发生加聚反生成高分子化合物。
2．苯及其同系物的分子式通式为C n H2n－6(n≥6)，易发生取代反，难发生加成反，在苯的同系物中，若连接苯环烷基的碳原子上有氢原子，也被酸性高锰酸钾溶液氧化。
烯烃、炔烃的化学性质1．化学性质(1)可燃性C2H4＋3O2――→点燃2CO2＋2H2O2C2H2＋5O2――→点燃4CO2＋2H2O(2)与卤素单质、氢气、氢卤酸的反①与卤素单质发生加成反CH CH＋Br2―→CHBr===CHBrCHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br②与氢气发生加成反CH3—CH===CH2＋H2――→催化剂CH3—CH2—CH3CH CH＋2H2――→催化剂CH3CH3③与氢卤酸发生加成反烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反生成卤代烃。
CH CH＋HCl――→催化剂△CH2===CHCl④加成聚合反 n CH 3—CH===CH 2――→引发剂n HC CH ――→引发剂(3)与酸性KMnO 4溶液的反 ①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化产物与不饱和键在碳链中的位置有关，如下表烯烃被氧化的部位CH 2===RCH===氧化产物CO 2、H 2ORCOOH②乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 CH CH ――――――――→酸性KMnO 4溶液CO 2＋H 2O③利用酸性KMnO 4溶液可以鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。
2．用在有机合成中，通过这些反可以得到含有卤原子、氰基、羰基、羧基官能团的化合物。
1．乙烯能使溴水、酸性KMnO 4溶液退色，反原理相同吗？提示：不同，乙烯使溴水退色，发生加成反，使酸性KMnO 4溶液退色，发生了氧化反。
-鲁科版高三化学选修5 -第1章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃的化学性质
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃 第2课时 烯烃和炔烃的化学性质
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目标与素养：1.掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性 KMnO4 溶液的反应。(宏观辨识)2.了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原 理。(微观探析)
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自主预习 探新知
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4
一、烯烃、炔烃的结构比较
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B [乙烷与乙烯通过足量的 NaOH 溶液，不发生反应，不能提 纯物质，故 A 错误；乙烷性质稳定，与溴水不反应，乙烯含有碳碳 双键，能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水退色，故 B 正 确；通入 H2 不能鉴别乙烷和乙烯，且能引入新的杂质，故 C 错误； 通入 KMnO4 酸性溶液，乙烯被氧化为 CO2 和 H2O，能用来鉴别乙 烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，故 D 错误。]
[答案] (1)C7H10 (2)AB (3)C
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火焰较明亮， 火焰明亮，
火焰不明亮
带黑烟
浓黑烟
溴水不退色或酸 溴水退色或酸性 溴水退色或酸性
鉴别
性 KMnO4 溶液 KMnO4 溶 液 退 KMnO4 溶 液 退
不退色
色
色
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【典例 1】 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷 中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是( )
A．通过足量的 NaOH 溶液 B．通过足量的溴水 C．在 Ni 催化、加热条件下通入 H2 D．通过足量的 KMnO4 酸性溶液
2018_2019年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃1.3.2烯烃和炔烃的化学性质教案鲁科版选修5
第2课时烯烃和炔烃的化学性质A组1.某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为,此炔烃可能的结构有( )A.1种B.2种C.3种D.4种解析:炔烃与氢气加成时,在碳碳叁键的两个碳原子上各加上两个氢原子后得到烷烃;反之,在烷烃结构中,如果在邻位碳原子上各含有两个氢原子时,可以认为是由碳碳叁键加成后得到,则碳碳叁键可以在三个位置,但②③相同,故只有两种结构,选B项。
答案:B2.下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是( )A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B.相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多D.丙烷的一氯代物只有1种解析:A项,丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上,错误;B项,标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的CO2气体的体积相等(不考虑水的体积,因标准状况下水为液态),错误;C项,三者中丙烷的含氢量最高,故等质量的3种物质充分燃烧,丙烷耗氧量最多,正确;D项,丙烷的一氯代物有2种,错误。
答案:C3.相同条件下,乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧所需O2的体积是混合气体体积的2.8倍,则混合气体与H2发生加成反应时,所需H2的体积是混合气体体积的( )A.1.2倍B.1.4倍C.1.6倍D.1.8倍解析:首先根据混合气体燃烧的耗氧量与混合气体的体积关系求出乙炔、乙烯的体积,然后才能确定加成所需H2的量。
设原混合气体的总体积为1,乙炔的体积为x,乙烯的体积为(1-x),根据燃烧的化学方程式可得:C2H2~O2,C2H4~3O2。
则有x+3(1-x)=2.8,x=0.4。
则加成所需H2的体积为2×0.4+1×(1-0.4)=1.4,即所需H2的体积是混合气体体积的1.4倍。
答案:B4.有a L乙炔和乙烯的混合气体,在催化剂作用下与足量的H2发生加成反应,消耗H2 1.25a L,则乙烯与乙炔的体积比为( )A.1∶1B.2∶1C.3∶1D.4∶1解析:方法一设乙炔体积为x,乙烯体积为y。
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第2课时 烯烃和炔烃的化学性质学业分层测评(五)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( )A ．存在不饱和键B ．不易发生取代反应，易发生加成反应C ．分子中的所有原子都处在同一条直线上D ．能使酸性KMnO 4溶液退色【解析】 乙烯和乙炔都存在不饱和键，都可以发生加成反应，能使酸性KMnO 4溶液退色，但只有乙炔分子中的所有原子都处在同一条直线上。
【答案】 C2．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是( )A ．乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B ．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C ．乙烯使溴的四氯化碳溶液退色D ．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失【解析】 乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色，是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而退色，故A 不对；溴在苯中的溶解度远远大于在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，故B 不对；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液退色，故C 对；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为它们发生取代反应，故D 不对。
【答案】 C3．不可能是乙烯加成产物的是( )A ．CH 3CH 3B ．CH 3CHCl 2C ．CH 3CH 2OHD ．CH 3CH 2Br【解析】 CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂CH 3CH 3，CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂ΔCH 3CH 2OH ，CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br 。
【答案】 B4．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )【导学号：04290018】A．分子中3个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能使酸性KMnO4溶液退色【解析】丙烯分子中的3个碳原子共面不共线；结构中有—CH3，所有原子不共面；丙烯与HCl加成生成CH2ClCH2CH3和CH3CHClCH3两种产物。
【答案】 D5．能在一定条件下发生加聚反应生成的单体是( )A．丙烯B．1甲基乙烯C．2甲基乙烯D．丙烷【解析】本题主要考查烯烃的加聚反应，可从加聚反应的原理和产物的结构去推导，学会找单体的方法：①“[”“]”去掉；②把直链中的碳碳单键变成双键，把半键收回。
【答案】 A6．下列物质中，一定不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液退色的是( ) A．C2H4B．C3H6C．C5H12D．C4H8【解析】C5H12表示戊烷，其他选项分子式符合C n H2n，可能为烯烃。
【答案】 C7．下列烯烃和HBr发生加成反应能得到1种产物的是( )A．CH2===CH2B．CH2===C(CH3)2C．CH3CH===CH2D．CH3CH2CH===CH2【解析】CH2===CH2＋HBr―→CH3—CH2—Br，产物只有1种，其他物质与HBr加成产物都有2种。
【答案】 A8．请根据有关规律判断下列烯烃被酸性KMnO4溶液氧化后的产物可能有CH3COOH的是( )A．CH3CH===CH(CH2)2CH3B．CH2===CH(CH2)3CH3C．CH3CH2CH===CH—CH===CHCH2CH3D．CH3CH2CH===CHCH2CH3【解析】烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时，双键断裂，会因双键两端所连接基团的不同而得到不同的氧化产物。
A项中的烯烃氧化后得到CH3COOH和CH3(CH2)2COOH；B项中的烯烃氧化后得到CO2和CH3(CH2)3COOH；C项中烯烃氧化后得到；D项中的烯烃氧化后得到CH3CH2COOH，因此符合题意的是A。
【答案】 A9．某烃经催化加氢后得到2甲基丁烷，该烃不可能是( )A．3甲基1丁炔B．3甲基1丁烯C．2甲基1丁炔D．2甲基1丁烯【解析】3甲基1丁炔加四个氢后是2甲基丁烷，A可能；3甲基1丁烯加两个氢后是2甲基丁烷，B可能；2甲基1丁烯加两个氢后是2甲基丁烷，D可能。
【答案】 C10．某种塑料分解产物为烃，对这种烃进行以下实验：①取一定量的该烃，使其燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重7.2 g；再通过石灰水，石灰水增重17.6 g。
②经测定，该烃(气体)的密度是相同状况下氢气密度的14倍。
请回答：(1)该烃的电子式为________，该烃的名称是________。
(2)0.1 mol该烃能与________g溴发生加成反应；加成产物需________mol溴蒸气即可完全取代。
【解析】(1)由条件①知，该烃燃烧产物中CO2为17.6 g，H2O为7.2 g，碳、氢原子个数比为17.6 g44 g·mol－1∶7.2 g18 g·mol－1×2＝1∶2，则该烃的最简式为CH2；由条件②知，该烃的相对分子质量为2×14＝28，则该烃分子式为C2H4，即乙烯。
(2)0.1 mol乙烯可与0.1 mol Br2发生加成反应，生成0.1 mol CH2BrCH2Br,0.1 mol CH2BrCH2Br可与0.4 mol Br2发生取代反应。
【答案】(1) 乙烯(2)16 0.411．(1)现有如下有机物：①CH3—CH3②CH2===CH2③CH3CH2C≡CH④CH3C≡CCH3⑤C2H6⑥CH3CH===CH2一定互为同系物的是________，一定互为同分异构体的是________(填序号)。
(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2===CH—CN)，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
①_____________________________，反应类型为________；②_____________________________，反应类型为________。
【解析】(1)同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，②和⑥具有相同的官能团，且分子结构中相差一个CH2，故属于同系物；③和④分子结构中都含有—C≡C—，分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳链中的位置不同，故属于同分异构体。
【答案】(1)②和⑥③和④12．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。
A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。
A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
已知：试写出：(1)A的分子式________；(2)化合物A和G的结构简式：A_________________________、G____________________；(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________________种。
【解析】本题以烯烃的氧化反应规律来考查烯烃的结构及有关同分异构体的书写。
(1)计算C原子数：(140×0.857)/12≈10，计算H 原子数：(140－12×10)/1＝20，分子式为C 10H 20。
(2)A 分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，又由A 氧化只生成G ，便可确定A 的结构。
(3)G 的分子结构中含有一个羧基(—COOH)，因此与G 同类的同分异构体的找法就是找丁基的结构。
【答案】 (1)C 10H 20(3)4[能力提升]13．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10 g ，混合气体的密度是相同状况下H 2密度的12.5倍。
该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加了8.4 g 。
该混合气体可能是( )A ．乙烷和乙烯B ．乙烷和丙烯C ．甲烷和乙烯D ．甲烷和丙烯【解析】 混合气体的密度是相同状况下H 2密度的12.5倍，所以混合物的平均摩尔质量为12.5×2 g·mol －1＝25 g·mol －1，因此混合气体中一定有甲烷，混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加量即为烯烃的质量，所以m 烯＝8.4 g ，即m 甲烷＝1.6 g ，为0.1 mol ，n 烯＝10 g 25 g·mol －1－0.1 mol ＝0.3 mol ，M 烯＝8.4 g 0.3 mol＝28 g·mol －1，为乙烯。
【答案】 C14．由两种气态烃组成的混合物，体积为10 mL ，与过量的氧气混合再充分燃烧，将生成物通过浓H 2SO 4，气体体积减少15 mL ，再通过碱石灰，气体体积又减少20 mL(气体体积均在同温同压下)。
混合烃的组成可能为( )A ．C 2H 4和C 2H 2B ．C 2H 6和C 2H 4 C ．CH 4和C 3H 4D ．C 4H 10和C 2H 4 【解析】 通过浓硫酸减少的气体为烃燃烧生成的水蒸气，通过碱石灰减少的气体为烃燃烧生成的二氧化碳，10 mL 该烃完全燃烧生成二氧化碳20 mL 、水蒸气15 mL ，令烃的平均分子组成为C x H y ，则根据C 原子守恒有10x ＝20，故x ＝2，根据H 原子守恒有10y ＝15×2，故y＝3，因此该烃的平均分子组成为C2H3，根据H原子的平均数可知，该烃一定含有C2H2，根据C原子的平均数可知，该烃一定含有C2H4，故该混合烃为C2H4、C2H2。
【答案】 A15．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )【导学号：04290019】A．X的分子式为C8H8B．X能使酸性高锰酸钾溶液退色C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为【解析】根据键线式的书写特点，的分子式为C8H8，故A正确；有机物X中具有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液退色，故B正确；X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，根据对称性原则，这样得到的烃中共有两种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故C错误；CHCH2和的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，且属于芳香烃，故D正确。
【答案】 C16．已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：试回答：①C10H10分子中含有________个双键，________个叁键。
②C10H10的结构简式为__________________________________。