食品毒理学6植物类食品中的天然毒素
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葡萄糖
N-O-SO3
+ SO3
硫代葡萄糖苷 S + R-C≡N
（4） 腈
R-N=C=S
异硫氰酸酯 （2） 表14-1
R-S-C≡N
（3） 硫氰酸酯
（1） 恶唑烷硫酮
CH2-NH R-CH2 C=S O
表14-2
2.芥子苷的分布
（1）十字花科芸薹属：油菜
甘蓝型油菜 白菜型油菜 芥菜型油菜
油菜种子的粉、饼粕也可引起中毒。
2.动物饲料的去毒： 化学物理法 油菜饼 微生物发酵法 霉干菜 霉（梅）菜扣肉
第二节 生氰糖苷
1.生氰作用：植物合成生氰化合物并水
解释放出氢氰酸（HCN）的能力。
①生命周期中：积累生氰糖苷。 ②被咀嚼或破碎时：水解释放出氢氰酸 （HCN）。
害作用的成分，不包括那些污染的和吸 收入植物体内的外源化合物，如农药残 留、重金属污染等。
第六章 植物类食品中的天然毒素
致甲状腺 肿物质 消化酶 抑制剂 生氰 糖苷
蚕豆病 和山黧 豆中毒
生物碱 糖苷
外源凝 集素和 过敏原
天然诱 变剂
生物活 性胺
第一节 致甲状腺肿物质
（1）甲状腺素的合成：
血液 I-
甲状腺 I甲状球蛋白
过氧化酶
甲状腺素
（T3、T4）
（2）缺碘
缺碘
甲状腺素↓
甲状腺肿大
（大脖子病）
地方性甲状腺肿
缺碘 食物中含有某种成分
甲状腺肿大
（大脖子病）
（3）甲状腺素的作用
①
产热效应：
促进物质氧化，增加机体的耗氧量和产热量， 提高能量代谢水平。
②物质代谢：
促进血糖水平升高；调节胆固醇、蛋白质的代谢。
（SCN-） （2）硫氰酸盐（SCN-）： ① SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 ②若食物中缺碘→ SCN-的竞争力进一步增强 →运进甲状腺内的I-进一步减少→甲状腺素合 成减少→甲状腺肿大
① SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 →当甲状腺内的I-消耗完以后，就会导致甲状 腺合成不足→ 甲状腺肿大 迟发性甲状腺肿大
对大鼠的作用不强
④甲状腺素缺乏会严重影响生长、发育。
（2）异硫氰酸酯（ITC）
①与OZT相似，降低甲状腺过氧化酶的活
性 → 抑制甲状腺素的合成
②体内可转变为硫氰酸盐（SCN-） R + -N≡C-S
硫氰酸盐（SCN-）
R-N=C=S
异硫氰酸酯
2.硫氰酸酯：
（1）硫氰酸酯：体内可转变为硫氰酸盐
③对生长发育的影响：
主要影响脑及长骨的生长发育，在生后4个月内最 重要 如果孕期缺碘，婴儿在出生后4个月内补碘非常重要 呆小症（ cretinism ，克汀病）：先天性甲状腺 功能不全的婴儿在出生后 4 个月内得不到 T3 、 T4 的补充导致脑及长骨发育障碍而出现智力低下、 身材矮小的现象。
呆小症
滤泡上皮细胞
滤泡腔
① SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 ②若食物中缺碘→ SCN-的竞争力进一步增强 →运进甲状腺内的I-进一步减少→甲状腺素合成 减少→甲状腺肿大
滤泡上皮细胞
滤泡腔
R-C≡N
腈
R + C≡N 氰离子（CN-）
（3）腈类化合物（RCN）
腈类化合物在体内可以代谢为CN-
花椰菜
球茎甘蓝
二.致甲状腺肿物质的毒性
既有毒性作用，又具防癌作用
（一）毒性
1.致甲状பைடு நூலகம்肿大素
P154
①恶唑烷硫酮（OZT） ②异硫氰酸酯（ITC）等
2.硫氰酸酯： ①硫氰酸酯 ②硫氰酸盐 ③腈类化合物
（1）甲状腺素的合成：
血液 甲状腺
I-
I甲状球蛋白
I
过氧化酶
甲状腺素
（T3、T4）
I -OI I -CH2CHCOOH NH2
如： 异硫氰酸酯（ITC）
吲哚-（3,2-b ）甲醇 吲哚-3-甲醇 恶唑烷硫酮（OZT） … …
2.机制
（1）激活人体微粒体氧化酶的活性
→ 加速有毒物质的转化
（2）明显提高大鼠肝细胞的谷胱甘肽S-转
移酶的活性。（p155） →促进某些毒物的转化 →防止基因突变，防止癌的发生。
3.证据
一.致甲状腺肿物 质的分布
硫苷及其衍生物等）
R-C
S-C6H12O5 N-O-SO3
1.芥子苷（即：硫代葡萄糖苷。包括黑芥子
无毒
芥子酶
异硫氰酸酯（ITC）、恶唑烷硫酮（OZT）、 腈类、硫氰酸盐 有毒 表6-2
P153
表6-3
图6-2 硫代葡萄糖苷的水解
R-C S-C6H12O5 N-O-SO3 R-C S+ C6H12O6
（1）异硫氰酸酯类化合物→ 抑制小鼠恶性
肿瘤的发生 （2）多种芥子苷的水解产物或衍生物显著抑 制激素依赖性的癌（如乳腺癌、子宫癌）的 发生。 （3）经常食用甘蓝属植物的居民→胃癌、食 道癌、肺癌的发病率低。 （4）甘蓝属蔬菜降低口腔癌的复发率。
（三）防止措施
1.食用含芥子苷的食物不过量。
① CN-抑制氧化磷酸化，阻碍能量的生成。
氧化磷酸化：NADH+H+→ → →
3ATP
1 O2 2
H2O
② CN-
硫氰酸盐酶
SCN迟发性甲状腺肿大
SCN →
甲状腺肿大
为迟发性甲状腺肿大。
当甲状腺滤泡腔中已有的碘耗尽以后才显现。
滤泡上皮细胞
滤泡腔
（二）防癌
1.芥子苷的多种裂解产物均具有防癌的作用。
第六章 植物类食品中的天然毒素
1.植物种类30多万种，用作人类食品的不
过数百种，用作饲料的也不过数千种。
植物体内的毒素限制了其应用价值
2.研究植物毒素的意义
（1）利用植物毒素制造医药、兽药、环
保农药。 （2）开发食用、兽用新资源 （3）防止天然植物性食物中毒
3.植物性毒素
定义：植物体本身产生的对食用者有毒
甲状腺素【四碘甲 腺原氨酸（T4）】
HO-
1.致甲状腺肿大素：
（1）恶唑烷硫酮（OZT）： ①机制：
抑制甲状腺过氧化酶 甲状腺素（ T3、T4 ）↓
甲状腺肿大，碘吸收率下降
②地方性甲状腺肿
欧洲某些山区的奶牛以甘蓝属蔬菜为食，
其牛乳中的OZT≥100μ g/L → 该地居民甲状腺肿较为普遍。 ③ OZT对不同物种的过氧化酶的抑制程度 不同。
2.芥子苷的分布
（1）十字花科芸薹属：油菜
（2）十字花科的其它植物：包菜、花椰菜、
苤（piě）蓝叶、大白菜、小白菜、芥菜
包菜（卷心菜、结球甘蓝）
花椰菜
（3）芥子苷的种类、含量 种子：2～5mg/g
防止动物啃食 的防御性物质
茎叶：0.13~3.9mg/g
（表14-3）
包菜（卷心菜、 结球甘蓝）
N-O-SO3
+ SO3
硫代葡萄糖苷 S + R-C≡N
（4） 腈
R-N=C=S
异硫氰酸酯 （2） 表14-1
R-S-C≡N
（3） 硫氰酸酯
（1） 恶唑烷硫酮
CH2-NH R-CH2 C=S O
表14-2
2.芥子苷的分布
（1）十字花科芸薹属：油菜
甘蓝型油菜 白菜型油菜 芥菜型油菜
油菜种子的粉、饼粕也可引起中毒。
2.动物饲料的去毒： 化学物理法 油菜饼 微生物发酵法 霉干菜 霉（梅）菜扣肉
第二节 生氰糖苷
1.生氰作用：植物合成生氰化合物并水
解释放出氢氰酸（HCN）的能力。
①生命周期中：积累生氰糖苷。 ②被咀嚼或破碎时：水解释放出氢氰酸 （HCN）。
害作用的成分，不包括那些污染的和吸 收入植物体内的外源化合物，如农药残 留、重金属污染等。
第六章 植物类食品中的天然毒素
致甲状腺 肿物质 消化酶 抑制剂 生氰 糖苷
蚕豆病 和山黧 豆中毒
生物碱 糖苷
外源凝 集素和 过敏原
天然诱 变剂
生物活 性胺
第一节 致甲状腺肿物质
（1）甲状腺素的合成：
血液 I-
甲状腺 I甲状球蛋白
过氧化酶
甲状腺素
（T3、T4）
（2）缺碘
缺碘
甲状腺素↓
甲状腺肿大
（大脖子病）
地方性甲状腺肿
缺碘 食物中含有某种成分
甲状腺肿大
（大脖子病）
（3）甲状腺素的作用
①
产热效应：
促进物质氧化，增加机体的耗氧量和产热量， 提高能量代谢水平。
②物质代谢：
促进血糖水平升高；调节胆固醇、蛋白质的代谢。
（SCN-） （2）硫氰酸盐（SCN-）： ① SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 ②若食物中缺碘→ SCN-的竞争力进一步增强 →运进甲状腺内的I-进一步减少→甲状腺素合 成减少→甲状腺肿大
① SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 →当甲状腺内的I-消耗完以后，就会导致甲状 腺合成不足→ 甲状腺肿大 迟发性甲状腺肿大
对大鼠的作用不强
④甲状腺素缺乏会严重影响生长、发育。
（2）异硫氰酸酯（ITC）
①与OZT相似，降低甲状腺过氧化酶的活
性 → 抑制甲状腺素的合成
②体内可转变为硫氰酸盐（SCN-） R + -N≡C-S
硫氰酸盐（SCN-）
R-N=C=S
异硫氰酸酯
2.硫氰酸酯：
（1）硫氰酸酯：体内可转变为硫氰酸盐
③对生长发育的影响：
主要影响脑及长骨的生长发育，在生后4个月内最 重要 如果孕期缺碘，婴儿在出生后4个月内补碘非常重要 呆小症（ cretinism ，克汀病）：先天性甲状腺 功能不全的婴儿在出生后 4 个月内得不到 T3 、 T4 的补充导致脑及长骨发育障碍而出现智力低下、 身材矮小的现象。
呆小症
滤泡上皮细胞
滤泡腔
① SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 ②若食物中缺碘→ SCN-的竞争力进一步增强 →运进甲状腺内的I-进一步减少→甲状腺素合成 减少→甲状腺肿大
滤泡上皮细胞
滤泡腔
R-C≡N
腈
R + C≡N 氰离子（CN-）
（3）腈类化合物（RCN）
腈类化合物在体内可以代谢为CN-
花椰菜
球茎甘蓝
二.致甲状腺肿物质的毒性
既有毒性作用，又具防癌作用
（一）毒性
1.致甲状பைடு நூலகம்肿大素
P154
①恶唑烷硫酮（OZT） ②异硫氰酸酯（ITC）等
2.硫氰酸酯： ①硫氰酸酯 ②硫氰酸盐 ③腈类化合物
（1）甲状腺素的合成：
血液 甲状腺
I-
I甲状球蛋白
I
过氧化酶
甲状腺素
（T3、T4）
I -OI I -CH2CHCOOH NH2
如： 异硫氰酸酯（ITC）
吲哚-（3,2-b ）甲醇 吲哚-3-甲醇 恶唑烷硫酮（OZT） … …
2.机制
（1）激活人体微粒体氧化酶的活性
→ 加速有毒物质的转化
（2）明显提高大鼠肝细胞的谷胱甘肽S-转
移酶的活性。（p155） →促进某些毒物的转化 →防止基因突变，防止癌的发生。
3.证据
一.致甲状腺肿物 质的分布
硫苷及其衍生物等）
R-C
S-C6H12O5 N-O-SO3
1.芥子苷（即：硫代葡萄糖苷。包括黑芥子
无毒
芥子酶
异硫氰酸酯（ITC）、恶唑烷硫酮（OZT）、 腈类、硫氰酸盐 有毒 表6-2
P153
表6-3
图6-2 硫代葡萄糖苷的水解
R-C S-C6H12O5 N-O-SO3 R-C S+ C6H12O6
（1）异硫氰酸酯类化合物→ 抑制小鼠恶性
肿瘤的发生 （2）多种芥子苷的水解产物或衍生物显著抑 制激素依赖性的癌（如乳腺癌、子宫癌）的 发生。 （3）经常食用甘蓝属植物的居民→胃癌、食 道癌、肺癌的发病率低。 （4）甘蓝属蔬菜降低口腔癌的复发率。
（三）防止措施
1.食用含芥子苷的食物不过量。
① CN-抑制氧化磷酸化，阻碍能量的生成。
氧化磷酸化：NADH+H+→ → →
3ATP
1 O2 2
H2O
② CN-
硫氰酸盐酶
SCN迟发性甲状腺肿大
SCN →
甲状腺肿大
为迟发性甲状腺肿大。
当甲状腺滤泡腔中已有的碘耗尽以后才显现。
滤泡上皮细胞
滤泡腔
（二）防癌
1.芥子苷的多种裂解产物均具有防癌的作用。
第六章 植物类食品中的天然毒素
1.植物种类30多万种，用作人类食品的不
过数百种，用作饲料的也不过数千种。
植物体内的毒素限制了其应用价值
2.研究植物毒素的意义
（1）利用植物毒素制造医药、兽药、环
保农药。 （2）开发食用、兽用新资源 （3）防止天然植物性食物中毒
3.植物性毒素
定义：植物体本身产生的对食用者有毒
甲状腺素【四碘甲 腺原氨酸（T4）】
HO-
1.致甲状腺肿大素：
（1）恶唑烷硫酮（OZT）： ①机制：
抑制甲状腺过氧化酶 甲状腺素（ T3、T4 ）↓
甲状腺肿大，碘吸收率下降
②地方性甲状腺肿
欧洲某些山区的奶牛以甘蓝属蔬菜为食，
其牛乳中的OZT≥100μ g/L → 该地居民甲状腺肿较为普遍。 ③ OZT对不同物种的过氧化酶的抑制程度 不同。
2.芥子苷的分布
（1）十字花科芸薹属：油菜
（2）十字花科的其它植物：包菜、花椰菜、
苤（piě）蓝叶、大白菜、小白菜、芥菜
包菜（卷心菜、结球甘蓝）
花椰菜
（3）芥子苷的种类、含量 种子：2～5mg/g
防止动物啃食 的防御性物质
茎叶：0.13~3.9mg/g
（表14-3）
包菜（卷心菜、 结球甘蓝）