有机化学复习题及答案

A RO- B ROO- C Cl- D NH2-
40. 以 C 2 和 C 3 的 σ 键为轴旋转，用 Newman 投影式表示正丁烷的邻位交 叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。(2’)
CH3 H
<
H H
CH3
H
H
CH3 H
H
H
CH3
41. 在亲核取代反应中，对下列哪个实验现象指出哪些是 SN1,哪些是 SN2 (5’)
)
(5) 反应历程只有一步 ( SN2 )
4. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×）
(4’)
（1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ × ）
（2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ √ ）
（3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ × ）
（4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ √ ）
48. ①氨
②甲胺 ③二甲胺
④苯胺
（ ③）>( ② ) >( ① ) >(④ )
49. ①吡咯 ②二甲胺 ③甲胺 ④吡啶
（ ② ）>( ③ ) >( ④ ) >( ① )
将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列（50）
50. ①苯乙酮 ②甲醛 ③苯甲醛 ④ 乙醛
（ ② ）>( ④ ) >( ③ ) >( ① )
A 产物构型完全转化 (SN2 ) B 反应只有一步 (SN1 ) C 有重排产物 (SN1 ) D 亲核试剂亲核性越强，反应速度越快 (SN2 ) E 叔卤代烷反应速度大于仲卤代 烷 (SN1 )
将下列化合按照酸性从强到弱的次序物排列（42-43） 42. ① 2-氯戊酸 ② 3-氯戊酸 ③ 2-甲基戊酸 ④ 2，2-二甲基戊酸 ⑤ 戊
51. 六个碳的烷烃可能有的同分异构体最多为 4
种。
52. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为 卢卡斯试剂 。
53. ＳＮ１表示
单分子亲核
反应。
54. 分子中有两个高能键的是ＡＴＰ 。（核苷、ＡＭＰ、ＡＤＰ、ＡＴＰ）
55. 一对对映异构体间 物理性质，生物活性 不同。（构造，化学性质，物
理性质，生物活性）
Br
31. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Cl
Br Mg/ 绝 对 乙 醚 1)CO2
Cl
2) H+/H2O
COOH
32. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
1)H2SO4(C)
2)H2O/
OH
33. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br NBS
酸 （ ① ）>( ② ) >( ⑤ ) >( ③ ) >( ④ ) 43. ① 吡咯 ② 环己醇 ③ 苯酚 ④ 乙酸 （ ④ ）>( ③ ) >( ② ) >( ① ) 将下列化合物按照沸点从高到低的次序排列（44-45） 44. ① 3-己醇 ② 正己醇 ③ 正辛醇 ④ 2，2-二甲基丁醇 ⑤ 正己烷 （ ③ ）>( ② ) >( ① ) >( ④ ) >( ⑤ ) 45. ① 2，2-二甲基丁烷 ② 正己烷 ③ 2-甲基戊烷 ④ 正庚烷
77. 比较下列化合物酸性强弱：（ B ） > （ D ） > （ A ）> （ C ）
A CH3COCH3
B CH3COCH2COCH3
C CH3COOCH2CH3
D CH2(COOC2H5)2
78. 比较下列化合物酸性强弱：（ B ） > （ C ） > （A ）
A CH2OH
B CH2COOH
（ ④ ）>( ② ) >( ③ ) >( ① )
将下列化合物按照亲电取代反应活性从大到小的顺序排列（46-47）
46. ①苯
②吡咯
③噻吩
④呋喃
（ 2 ）>( 4 ) >( 3 ) >( 1 )
47. ①苯
②甲苯 ③二甲苯
④硝基苯
（ ③ ）>( ② ) >( ① ) >( ④ )
将下列化合按照碱性从强到弱的次序物排列（48-49）
HH H
H CH3ONa
CH3 CH3 CH3OH Cl
CH3
CH3 (反式 消除）
22. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
CH3 1) Hg(OAc)2/H2O D 2) NaBH4/H2O
HO CH3 H
D
23. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
+ 24.B写r 出C下HP3h列C2反H5应的H2主O要SN有1机产HO物,C如HP有3hC2立H5体化学问Ph题请CH注C32O明HH5
65. 按沸点的高低顺序排列下列烷烃：（2’）
A 正庚烷 B 正己烷 C 正癸烷 D 2—甲基戊烷 E 2，2—二甲基丁烷
（ C ）>( A ) >( B ) >( D ) >( E )
66. sp3杂化轨道的几何形状为 正四面体
（1’）
67. 结构式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是 4 种（1’）
68. 1，2-二甲基环丙烷有 2
种异构体（1’）
69. 下列各正碳离子中最不稳定的是
D
+ ClCHCH2CH3
+ CH2CH2CH2CH3
+ CH3CHCH2CH3
。（2’）
+ CF3CHCH2CH3
OH
70. 1-甲基环己烯经硼氢化—氧化反应后得到的主产物为 OH
CH3（2’）
71. 反式1，2—环己二醇最稳定的构象是
(1:1 mol)
34. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
O2N
Cl CH3OH
O2N
OMe
NO2
NO2
35. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br2 Br
36. 比较下列自由基的稳定性：（ D ） > （ B ） > （ C ） > （ A ）
A列碳正离子的稳定性
A
+
(CH3)2CC=CH2
B
+
(CH3)3C
( C )>( A
)>(
C
D
+
+
(CH3)2CCH=CHCH3 (CH3)2CH
B
)>( D
)
2. 2. 羰基亲核加成反应活性大小排列
A
B
C
D
HCHO CH3CHO CH3COCH3 (CH3)3CCOC(CH3)3
CH2 COOH .H2CO3 .CH3
CH COOH
OH
（ E ）>( C ) >( D ) >( B ) >( A ) 63. 下列物质碱性由大到小（2’）
NH3 CH3 NH2 . CH3 NH CH3
NH2
（ C ）>( B ) >( A ) >( D )
64. 烷烃中不同氢原子发生取代反应的活性由小到大（2’） 伯氢、 仲氢 、 叔氢 （ 叔 ）>( 仲 ) >( 伯 )
+
COOH
COOH
25. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
H
H
Br
(CH3)3COK
(CH3)3COH/
26. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Ph
D
H CH3ONa/CH3OH
H
Br
Ph 反式 消除
Ph
H
D
Ph
27. 写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明
因为该反应属 自由基 反应，不是一般的亲电加成，所以不遵从马氏规则。 17. 酚中的羟基上的氢原子比醇中羟基上的氢原子易电离,这是因为酚羟基中氧
原子的 P 电子和苯环中的大 π 键发生了 P-π 的缘故。 18. 蛋白质按组成可分为简单蛋白和复合蛋白两类。叶绿蛋白应属 复合蛋白蛋
白质。 19. 核酸按其组成不同分为 脱氧核糖核酸和核糖核酸两大类。 20. 自然界中的单糖的构型一般为 D 型。 21. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明.
13. 手性碳是指 四个不相同的原子或基团相连的碳原子，分子中手性碳原子的个 数（n）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 N=2n
14. 在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横 前 竖 后 。 15. 烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在 1
号位置上。 16. 当有过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是
84. 通过仲醇的氧化可以制备 酮
物质。
85. 芳香族伯胺的重氮化反应是在 浓 HCl
溶液中进行的。
86. 在干燥的 HCl 气存在时，乙二醇可与丙醛反应生成 缩醛 物质。
87. 在丙烯的自由基卤代反应中， Br2 对反应的选择性最好。（F2，Cl2，Br2）。 88. 在烯烃与卤化氢的加成反应中， HI 卤化氢反应最快（HCl，HBr，HI）
C OH
NO2
79. 菲具有 ２ 个 kekule 结构式。
80. 根据下面两个化合物的 pKa 值，
场
效应起主要影响。
H
COOH
Cl
COOH
pKa=6.25
pKa=6.04
81. 二氯溴苯有 10
个异构体。
82. 进行 Cannizzaro 反应的条件是 浓碱
。
83. 吡咯比吡啶的碱性弱是因为 吡咯Ｎ原子上的孤对电子参与环的共轭 。
A
B
C
CH2NH2
CH2OH
COOH
75. 下列酚中，哪个酚酸性最强（ D ）
A
B
C
OH
OH
OH
NO2
D OH Cl
CH3
Cl
76. 比较下列化合物酸性强弱：（ F ）>（ C） > （B）>（ E） > （ D ）>A
A H2O
B H2CO3
C CH3COOH
D C2H5OH
E
F
C6H5OH HCOOH
D
. CH
37. 比较下列化合物沸点的高低 （ B ） > （ C ） > （ D ） > （ A ） A 乙醚 B 正丁醇 C 仲丁醇 D 叔丁醇
38. 比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小（A） > （D） > （B） > （C ）
NHCOCH3 COOH
NO2
A
B
C
D
39. 比较下列离去基团离去能力的大小（C） > （B ） > （A） > （ D ）
ICH2ZnI
立 体专一
28. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
COOH
NaOH/H2O
Br
H D
SN2
COOH
OH H
D
29. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br HBr ROOR/
30. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Br2/CCl4 Br
56. α－醇酸加热脱水生成 交酯
。
57. O
属于
O
醌 类化合物。
58. 纤维素 不是 （是、不是）还原糖。
59. 醇酸
有
（有、没有）两性。
60. β－吲哚乙酸 属于
（属于、不属于）植物色素类。
61. α－萘乙酸 是 （是、不是）植物生长调节剂。
62. 下列物质酸性由强到弱排列
H2O .
OH
.
CH3
9. 烯烃的官能团是 C=C 其中一个键是键另一个是 π 键，该键的稳定
性比键要 弱
10. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属 环
类有机物。
11. 丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是 2-氯丙烷
。
12. 乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大 的顺序是 烯丙型> 隔离卤代烃> 乙烯型 。
( A )>( B )>( C
)>( D
)
3. 3. 卤代烷与 NaOH 在乙醇水溶液中进行反应,指出哪些是 SN1,哪些是 SN2
(1) 产物发生 Walden 转化 ( SN2 )
(2) 增加溶剂的含水量反应明显加快 ( SN1 )
(3) 有重排反应 ( SN1 )
(4) 叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷 ( SN1
94. 不对称烯烃的加成，遵从 马氏规则
规则。
95. 端炔一般用 硝酸银的乙醇溶液
来鉴别。
96. 除去苯中少量的噻吩可以采用加入浓硫酸萃取的方法是因为噻吩和浓硫酸
发生亲电取代反应。
97. 脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是 伯胺
。（季胺盐，叔胺，
仲胺，伯胺）
98. 1-甲基-3-异丙基环已烷有 2
89. 蔗糖为 非还原 糖。
90. 含碳的中间体有 碳正离子，碳自由基， 碳负离子 ， 碳烯（卡宾） 。
91. 共价键断裂的方式有 均裂
， 异裂
。
92. 乙烷有 无数 种构象，其中最稳定的是 交叉 ，最不稳定的是重叠。
93. 具有对称中心或对称平面的分子具有镜像重合性，它们是非手性。（手性，
非手性）
OH （3’）
72. 比较下列化合物沸点高低：（ C ） > （ B ） > （ A ）
A 丙醛 B 1- 丙醇 C 乙酸 73. 比较下列化合物碱性强弱：（ A ） > （B ） > （ C ）
A CH2NH2
B NH2
C NH2
CH3
NO2
74. 比较下列化合物酸性强弱：（C ） > （ B ） > （ A ）
5. 烯烃的加成反应为亲 电 加成，羰基的加成反应为亲 核 加成。
6. 碳原子的杂化类型有 SP 、 SP2
、 SP3 三类。
7. 自由基反应分为 链引发 、 链增长 、 链终止 三个阶段。
8. 按次序规则，－OＨ和Ｃl 比较 Ｃl 为较优基团， -CH2-CH3 和-CH=CH2
比较 -CH=CH2 为较优基团。