第十七章 糖类
第1章 糖类
第1章糖类一、糖的概念（一）分布（二）糖的生物学作用（三）糖的化学概念糖类是多羟醛或多羟酮及其缩聚物及某些衍生物的总称。
单糖是不能水解的最简单糖类，是多羟醇的醛或酮的衍生物，如葡萄糖、果糖等。
下列的第一式为多羟醇，第二式为第一式的醛衍生物，称醛糖，第三式为第一式的酮衍生物，称酮糖。
二糖，亦称双糖，是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，如蔗糖、麦芽糖等。
多糖是由多个单糖分子或其衍生物所组成。
如淀粉、糖原、糖胺聚糖等。
绝大多数糖类的实验分子式可用C n（H2O）n式子来表示。
因而有旧称碳水化合物。
但符合C n（H2O）n式的化合物不一定都是糖，如乙酸（CH3COOH→C2H4O2）；相反，有的糖的分子式并不符合C n（H2O）n式，如鼠李糖（C6H12O5）。
所以称碳水化合物并不恰当，但因沿用已久，至今人们还习惯用碳水化合物这个名称。
还有一些多糖是同非糖物质，如肽、脂质或硫酸相连接的；也有一些多糖的组成单位不是单纯的单糖，而是单糖的衍生物如乙酰糖胺、硫酸糖胺或糖醛酸。
(四)糖的分类糖类可分为单糖、寡糖和多糖三大类；1、单糖根据所含碳原子数目又分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。
每种单糖都有醛糖（含醛基）和酮糖（含酮基）。
2、寡糖由2—10分子的单糖结合而成，水解后产生单糖。
二糖：由2分子单糖结合而成，如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
三糖：由3分子单糖所组成，如棉子糖。
3、多糖由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。
分同多糖和杂多糖。
前者为相同单糖或单糖衍生物所组成，又分戊聚糖（C5H8O4）n，如阿拉伯胶，己聚糖（C6H10O5）n，如淀粉、纤维素、糖原等；后者为一种以上的单糖或其衍生物所组成，如半纤维素、糖胺聚糖等。
糖类还可和非糖物质结合组成复合糖（结合糖），如糖脂和糖蛋白等。
二、单糖（一）单糖的结构1、链状结构单糖是多羟醛或多羟酮，又因葡萄糖被钠汞齐（钠和汞的合金）和HI还原后生成正己烷，被浓HNO3氧化产生糖二酸（二羧酸），而多羟醛、多羟酮、正己烷和糖二酸等都是开链化合物，所以单糖的结构也必然是链状的，可用下列通式表示醛糖和酮糖：以D一葡萄糖和D一果糖作代表，它们的结构可表示如下式：上述结构式可分别简化为：开链醛糖和开链酮糖都含有羟基和不对称碳原子，所不同者是D一果糖比D一葡萄糖分子少一个不对称碳原子，D一果糖第2碳位为酮基（亦称羰基），而D一葡萄糖分子的第1碳位为醛基。
糖类(教案)
第四节基本营养物质第1课时糖类课程标准核心素养1.认识糖类的组成、结构及其主要性质和应用。
2．能够设计实验检验淀粉水解的产物及水解程度。
3．结合实例认识葡萄糖、蔗糖、淀粉等，认识有机化合物在生产、生活中的重要应用。
1.宏观辨识与微观探析：能从葡萄糖的微观结构出发，利用官能团解释葡萄糖的化学性质。
2．科学探究与创新意识：能根据教材给出的问题，设计简单的实验方案探究葡萄糖的性质。
知识点一糖类的组成及分类葡萄糖1．基本营养物质食物中的营养物质主要包括糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
2．糖类的组成糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多符合C n(H2O)m的通式，因此也被称为碳水化合物。
3．糖类的分类类别特点代表物代表物的分子式是否互为同分异构体单糖不能水解为更简单的糖分子葡萄糖、果糖C6H12O6是二糖水解后能生成两分子单糖麦芽糖、乳糖和蔗糖C12H22O11是多糖水解后能生成多分子单糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n否(1)物理性质及分子结构葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，能溶于水，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。
(2)特征反应实验操作实验现象实验结论试管中出现砖红色沉淀葡萄糖具有还原性试管壁上形成光亮的银镜1．组成符合C n(H2O)m通式的有机化合物是否一定属于糖类？提示：否；乙酸(CH3COOH)的分子式为C2H4O2，也符合C n(H2O)m的通式，但不属于糖类。
2.丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有葡萄糖，怎样通过实验检验一个病人是否患有糖尿病？提示：用NaOH溶液和CuSO4溶液配成新制的Cu(OH)2，再加入某病人的尿液，微热，若观察到有砖红色沉淀生成，说明该病人患有糖尿病。
1．糖类是生命的基础能源，下列关于糖类的说法中，正确的是()A．糖类都可以水解B．糖类是具有甜味的物质C．糖类都含有C、H、O元素D．糖类都符合C n(H2O)m的通式解析：选C。
2019华南理工食品科学与工程考研865有机化学与874生物化学考试真题试卷与真题答案
2019华南理工食品科学与工程考研865有机化学与874生物化学考试真题试卷与真题答案《2019华南理工大学考研874生物化学复习全析（含真题与答案，共四册）》由致远华工考研网依托多年丰富的教学与辅导经验，组织官方教学研发团队与华南理工大学轻工与食品工程学院食品专业的优秀研究生共同合作编写而成。
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糖类习题
第一章糖类习题一、填空题：1.糖类是食品的重要成分。
广泛存在于植物体中，是绿色植物经过光合作用的产物，占植物体干重的。
2.糖类由三种元素组成。
其结构特点是：糖类是或及它们的和。
3.糖类根据结构和性质，可以分为、和三大类。
4.自然界存在的单糖，多为型，其实在自然界，迄今为止，只发现一种主要的己酮糖，这就是，而且是。
5.糠醛及其衍生物能与α-萘酚反应显。
6.蔗糖是食物中存在的主要低聚糖，是一种典型的性糖。
它是由一分子和一分子彼此以 )羟基相互缩合而成的，其构型式为：7．多糖是一类天然高分子化合物，是由上千个糖以键相连形成的糖一般有及键两种，所以多糖也是一种苷。
8．与烹饪有关的多糖主要有、、、等。
9．乳糖是糖和糖以结合而成。
它的哈武斯式如下：β-半乳糖葡萄糖α-乳糖 [α]20＝＋85.00D熔点：223℃（无水）＝＋34.90β-乳糖 [α]20D熔点：252℃到达平衡时，[α]20＝＋55.30D10．麦芽糖是由两分子通过结合而成的。
麦芽糖结构的如下:α-麦芽糖［α］D＝+1680β-麦芽糖 [α]D=+1180达到平衡时，[α]D=+136011．从植物中分离得到的淀粉多是白色粉末状，若在显微镜下观察，可以看到不同来源的淀粉粒的形状和大小都不相同，一般来说，地下淀粉多为的颗粒，地上淀粉多为的颗粒。
而每一个淀粉分子又是由许多个分子聚合而成的，由于分子结构不同，又分成了和两类。
12．淀粉是由单位组成的链状结构。
用热水处理可将淀粉分为两种成分：一种为可溶解部分，是淀粉，另一种不溶解部分是淀粉。
13．直链淀粉是以键连接起来的，一条的多苷链。
每个直链淀粉分子有一个和一个。
直链淀粉不是完全伸直的，它的分子通常是卷曲成的，每一圈有个葡萄糖残基。
直链淀粉热水，以碘液处理产生色。
14．支链淀粉首先由糖以键连结成一条主链，然后在主链上以键与较短的以键连结的链相连结，形成支链。
在支链与主链的衔接处都是糖残基的键结合。
王镜岩_徐长法_朱圣庚_主编,生物化学_第三版_课后习题解答全__上册1-13章,下册
生物化学王镜岩(第三版)课后习题解答全 (上册1-13章，下册19-40章)第一章糖类糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n 的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20 个单体；多糖，含20 个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer 投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环吡喃糖(如吡喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称a和B异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为a异头物，上方的为B异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
第十七章：糖原的分解和生物合成(1)
葡糖-6-磷酸 葡糖 磷酸
CO2+H2 O 核糖
戊糖磷 酸途径 戊糖磷酸 磷酸丙糖 丙酮酸
酵解
乳酸、 乳酸、乙醇 发酵
糖异生 生糖氨基酸
乙酰辅酶A 乙酰辅酶
三羧酸循环 乙醛酸循环
ATP CO2+H2 O
重点
本章回顾及小结： 本章回顾及小结：
糖原的分解过程（掌握三种酶）、 糖原的合成过程（三个步骤三种 酶）及其调节机制。
3、磷酸葡萄糖变位酶 、
1-磷酸葡萄糖需要转变为6-磷酸才能进入代谢 磷酸葡萄糖需要转变为6 主流。催化磷酸基团转移的酶称为磷酸葡萄糖 主流。催化磷酸基团转移的酶称为磷酸葡萄糖 变位酶。1,6-二磷酸葡萄糖转变为6 变位酶。1,6-二磷酸葡萄糖转变为6-磷酸葡萄 磷酸葡萄糖变位酶又恢复原来的形式。 糖，磷酸葡萄糖变位酶又恢复原来的形式。此 催化机理与3 磷酸甘油酸变为2 催化机理与3-磷酸甘油酸变为2-磷酸甘油酸的 机理很相似。 机理很相似。 磷酸葡萄糖变位酶发挥催化活性需要少量的 1,6-二磷酸葡萄糖的存在，1,61,6-二磷酸葡萄糖的存在，1,6-二磷酸葡萄糖 由1-磷酸葡萄糖在磷酸葡萄糖激酶的催化下形 如果1,6 1,6成。如果1,6-二磷酸葡萄糖从磷酸葡萄糖变位 酶分子上脱落，酶的活性就会钝化。 酶分子上脱落，酶的活性就会钝化。
3. 作为机体组织细胞的组成成分
是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。 是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。 4. 分子识别作用 血型物质A和 、粘附分子、整合素、 血型物质 和B、粘附分子、整合素、细菌 的各种凝集素等
二、糖类合成
A.植物的光合作用 A.植物的光合作用 在植物叶绿体中，在光能驱动下 在植物叶绿体中，在光能驱动下CO2与H2O合成葡萄 合成葡萄 放出氧气的过程。 糖，放出氧气的过程。 B.动物的糖异生 B.动物的糖异生 异生——非糖物质合成糖原。 非糖物质合成糖原。 异生 非糖物质合成糖原 部位： 部位：肝脏 a.过程 过程
2024年《糖类》化学教案
我们每天都需要吃食物，同学们知道食物中有哪些成分吗？
糖、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
这些都是重要的营养物质，是生命活动的基础，今天我们就来探究一下我们常吃的糖和蛋白质有什么样的'奥秘。
环节二：新课讲授
糖类、油脂和蛋白质代表物的化学组成。
根据表3—3，分析单糖、双糖、多糖在元素组成和分子式上各有什么特点？
两者是同分异构体吗？
糖的存在和制备：（学生看书解决下列问题）
葡萄糖的存在、制备、用途：
利用葡萄糖来补充营养的原理：
课堂反馈
现在农民收割以后，很多人都在田里把秸杆焚烧，这样既造成空气的污染，又造成很大的资源浪费，甚至造成公路的交通事故。请同学们帮助考虑一下如何能够合理的利用？
①制沼气
②制葡萄糖
③制酒精
甲醛 乙酸 乳酸等
如何给糖类下一个准确的定义呢?
糖类： 从结构上看，它一般是多羟基醛或多羟基酮，以及水解生成它们的物质.
糖的分类： 单糖 低聚糖 多糖
在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖 果糖 五碳糖(核糖和脱氧核糖)等. 下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖。
一 . 葡萄糖
葡萄糖的结构和性质：
问题1能否说符合Cn（H2O）m的物质一定是糖？
实验一、观察葡萄糖蔗糖淀粉纤维素的颜色和状态。
实验1分别取少量糖放入水中。观察它们在水中的溶解性。填表。
讨论2葡萄糖和淀粉是如何检验的？（回忆生物课中糖的检验和氯气检验用的试纸）
实验二、
（1）在洁净的试管里加入2毫升10%的氢氧化钠溶液，滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液，得到含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液。加入2毫升10%的葡萄糖溶液，加热，观察并记录实验现象。
有机化学第十七章药用高分子材料
（二）聚乙烯吡咯烷酮
聚乙烯吡咯烷酮（PVP）又称聚维酮，是N-乙烯吡咯烷酮的聚合物，溶于水，安全 无毒，对热和酸都较稳定。 在液体药剂中，10%以上的PVP有助悬、增稠和胶体保护作用；更高浓度可延缓可的松、
青蒿素等的吸收； 在药物片剂中，PVP是优良的黏合剂，可作片剂薄膜包衣材料、着色包衣材料色素的
材料； 水溶性泊洛沙姆作为增溶剂及乳化剂； 在液体药剂中用作增黏剂、分散剂和助悬剂； 泊洛沙姆水凝胶制备药物控释制剂，如埋植剂、长效滴眼液等。
第二节 多糖类天然药用高分子化合物
一、淀粉及其衍生物
淀粉是人类的主要食物，也是制药工业中合成葡萄糖等药物的重要原料。淀粉常用 作药物制剂的赋形剂。此外，淀粉还用于制备羧甲基淀粉钠（CMS-Na）。羧甲基淀粉钠 为白色粉末，无臭，具有较强的吸湿性，吸水后最多可使其体积溶胀300倍，但不溶于 水，只吸水形成凝胶，不会使沉淀的黏度明显增加，可作药片及胶囊的崩解剂。
二、纤维素衍生物
（一）微晶纤维素
黏合力很强，可用作片剂的黏合剂、填充剂、崩解剂或润滑剂； 良好的赋形剂，可直接与药物混合后压片而不必制成颗粒
（二）乙基纤维素
乙基纤维素为白色颗粒，可溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯和二氯乙烷等有机溶剂， 它不易吸湿，浸于水中吸水量极少，且极易蒸发
用作缓释制剂、固体分散载体； 可作黏合剂、薄膜包衣材料； 用作骨架材料制备多种类型的骨架缓释片； 用作混合膜材料制备包衣缓释制剂； 用作包囊辅助材料制备缓释微胶囊
（三）羟丙基纤维素
羟丙基纤维素是纤维素的羟丙基醚类，是用纤维素与环氧丙烷在碱催化下反应制 得的。目前应用最广的是低取代羟丙基纤维素，它不溶于水，也不溶于有机溶剂，但 可在水中溶胀，用作崩解剂。在制剂中广泛用作黏合剂、薄膜包衣材料等
生化各章重点
第一章糖类化学１、单糖的链式、Ｆｉｓｈｅｒ式、Ｈａｗｏｒｔｈ式２、糖的变旋，氧化，还原，成苷，成脎，检验3、重要的单糖：D-糖如葡萄糖，半乳糖，果糖，甘露糖，核糖4、双糖：麦芽糖，蔗糖，乳糖的结构、性质第二章脂类化学１.脂肪的本质及生物学功能２.脂肪酸的简写方法３.脂肪的化学性质：皂化值、碘值、酸值、乙酰值４.常见磷脂的结构特点４.类固醇的基本单位第三章蛋白质化学1、二十种常见AA的结构、代号及分类2、AA的两性解离和等电点计算3、AA重要的化学性质4、蛋白质一级结构的测定方法5、蛋白质二级结构的种类和特点6、蛋白质的重要性质7、蛋白质一级及三维结构与功能的关系8、蛋白质分离纯化及鉴定的方法和原理第四章核酸化学1、核苷酸及其重要衍生物的结构2、DNA双螺旋结构的特点3、mRNA，tRNA，rRNA一级结构的特点4、tRNA二级结构和三级结构的特点5、核酸的变性、复性和杂交6、核酸的分离纯化、鉴定和含量测定方法第五章酶化学１.酶的分类及典型作用２.化学本质、结构和特性３.酶活力的概念和测定方法４.酶的作用动力方程，Ｋｍ的意义５.作用机理６.別构酶、共价调节酶、同工酶的概念和性质第六章维生素化学１.维Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｋ的功能和缺乏症２.维Ｂ和辅酶的关系第七章激素化学１.激素的概念及动物激素分类２.激素的作用机制第八章生物膜与细胞器1、生物膜的组成及功能。
2、流动镶嵌学说。
3、主动运输和被动运输的特点。
第十章糖代谢1、糖酵解途径的各步反应、关键酶及其调节2、三羧酸循环的各步反应、关键酶及其调节3、磷酸戊糖途径的生理意义4、糖酵解和糖异生不可逆步骤的差异第十一章脂质代谢1.脂酸β-氧化2.酮体的生成3.脂酸的合成4.脂酸合成和脂酸降解的差异第十二章蛋白质的降解和氨基酸代谢1.氨基酸的五种脱氨方式2.尿素循环3.氨基酸的排泄方式4.氨基酸代谢与糖代谢的关系5.机体中的ＮＨ３从何处来又到哪里去第十三章核酸的降解与核苷酸代谢１.不同生物嘌呤分解代谢有何差异２.嘧啶环的组成来源３.生物体内嘌呤核苷酸和嘧啶核苷酸的生物合成及调节４.痛风是怎样形成的？如何治疗？第十四章生物氧化1、生物氧化和氧化磷酸化的概念2、电子传递链3、氧化磷酸化偶联的机理（化学渗透学说）第十五章物质代谢的相互联系和调节控制１.糖、脂、蛋白质、核酸代谢的相互关系２.酶调控代谢的机制３.激素调控代谢的机制第十六章DNA的生物合成1、DNA的半保留复制和半不连续复制2、DNA的复制过程及参与的酶3、DNA的5种修复方式4、哪些机制保证了DNA复制的忠实性第十七章RNA的生物合成１.转录、启动子、终止子２.原核生物与真核生物RNA聚合酶异同３.原核生物与真核生物启动子的特点４．终止子的类型及特点５.真核生物mRNA加工６.原核生物rRNA、tRNA加工第十八章蛋白质的生物合成１.遗传密码的基本特点２.原核生物和真核生物的核糖体的差别３.蛋白质合成的过程及所需能量４.蛋白质合成后的加工有哪些第十九章基因表达的调控１.用乳糖操纵子模型说明酶合成的诱导和阻遏作用２.色氨酸操纵子学说３.真核生物和原核生物的基因表达调控有哪些不同？。
2011年报关员资格考试第4类商品归类
第十六章肉、鱼、甲壳动物、软体动物及真他水生无脊椎动物的制自一、本章商品范围概述本章包括肉、食用杂碎、血、鱼、甲壳动物、软体动物及其他水生无脊椎动物的制品,是采用超出第二章、第三章及品目05.04所列加工方法(如,蒸、煎烤、炸、炒、均化、混合、加调味料等)而进一步加工制作或保藏的产品。
二、本章归类注意点章注二的归类规定:本章的食品按重量计,必须含有200毛以上的香肠、肉、食用杂碎、动物血、鱼、甲壳动物、软体动物或其他水生元脊椎动物及其混合物(品目19.02的包馅食品和品目21.03及21.04的食品除外)。
子目注释一的归类规定:子目号1602.10的"均化食品",是指用肉、食用杂碎或动物血经精细均化制成供婴幼儿食用或营养用的零售包装食品(每件净重不超过250克)。
为了调昧、保藏或其他目的,均化食品中可以加入少量其他配料,还可以含有少量可见的肉粒或食用杂碎粒。
归类时该子目优先于品目16.02的其他子目。
三、商品归类练习题及解析1.猪肉松罐头2.由鱼肉30%、猪肉300毛、牛肉400毛组成的婴儿食用的食品,制成细腻糊状, 零售包装(260克/袋)3.以鱼459毛和蔬菜500毛为基本配料制成的细腻糊状食品,专供婴儿食用,200 克装4.水煮后经冷冻的去壳对虾5.密封塑料袋婴儿均化食品,成分含量:300毛牛肉(可见小肉块)、650毛胡萝卡、50/0其他配料,净重500克6.煮熟的猪肝罐头7.一种用微波炉加热的方便快餐食品,净含量250克,其中面条150克、鸡腿块50克、卷心菜30克、就鱼丝20克,食品已预先烧制过,装于一次性塑料泡沫盒内答案及解析1.[1602.4910]猪肉松罐头是指将处理后的猪肉松装入马口铁罐,经过排气、密封飞杀菌等工序而制得的食品。
本题商品已经过一系列的精制加工,其加工程度己超过第二章的加工范围,因此,应按肉类制品归入第十六章,并归入商品编码1602.4910。
生物化学糖类公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
OCH3
CH3O
OCH3
稀酸水解, C-1上苷键被水解。
第20页
3.碱性条件下反应 HO
C
a
HO
HO C
H
OH a
HO
OH
H OH b C c C OH
HO OH
HO
b
OH
D-甘露糖
OH
CH2OH
OH CH2OH D-葡萄糖
OH
CH2OH
c
CH2OH
CO HO
D-果糖
烯醇中间体
OH
OH
差向异构化:
1.物理性质
旋光性与变旋 左旋糖 右旋糖 变旋现象 甜度 溶解度
第16页
2.单糖反应
1.成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷: 单糖半缩醛(酮)羟基与另一分子中 羟基 、氨基或巯基等失水而形成化合物。
CH2OH
在一个含多个手性中心分子中, 只有一个手
性中心构型发生转化现象。
第21页
4.酸性条件下脱水反应
弱酸条件, -羟基与 -H脱水, 成 不饱和羰基化合物。
CHO H OH H+
CHO C OH
CHO CO
HO H -H2O C H
CH2
R
R
R
强酸条件下, 戊醛糖和己醛糖分子内脱水形成呋喃甲醛
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
D-脱氧核糖β-D-呋喃脱氧核糖
4. 与茚三酮反应
茚三酮在水溶液中：
O =O + HOH
O
茚三酮
O OH OH
O
水合茚三酮
O
2
O
水合茚三酮
OH OH + R-CH-COOH
NH2
OH
O
—N=C
O
蓝紫色
O + CO2 + RCHO
注：N-取代的α-氨基酸、β-氨基酸、 γ-氨基酸等均不与茚三 酮发生显色反应。
O O
O
O OH
OH
维持三级结构的力来自氨基酸侧链之间的相互作用。
主要包括
二硫键 氢键 正负离子间的静电引力（离子键） 疏水基团间的亲和力（疏水键）
肌红蛋白的三级结构
4、蛋白质四级结构
四级结构
蛋白质分子中作为一个整体所含有的不 止一肽链。由多条肽链（三级结构）聚 合而形成特定构象的分子叫做蛋白质的 四级结构。
其中每条肽链称为一个亚基。 维护四级结构的主要是静电引力。
俗名： 甘氨酸 系统命名： 氨基乙酸 缩写符号： Gly
CH3CHCOOH HONH2
-CH2CHCOOH NH2
丙氨酸
酪氨酸
-氨基丙酸 -氨基-3-对羟基苯基丙酸
Ala
Tyr
碱性氨基酸——在分子中-NH2的数目多于-COOH的数目。
H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH NH2
俗 名：
赖氨酸
一、氨基酸的结构、分类和命名
氨基酸——羧酸分子中烃基上的H原子被氨基 取代的化合物称为氨基酸。氨基酸分子中含有 氨基和羧基。
βα 如：R-CH-CH2-COOH
NH2
α R-CH-COOH
一`单糖的构造式 葡萄糖
第十七章第一节单糖单糖中最重要，最常见的是葡萄糖和果糖。
而且从结构和性质上可以作为各种单糖的代表。
我们主要以葡萄糖和果糖为例来讨论单糖的结构，构型，构象和它们的理化性质。
一、单糖的构造式葡萄糖：实验事实：1. 碳氢定量分析，实验式CH2O2.经分子量测定，确定分子式为C6H12O6.3. 能起银镜反应，能与一分子HCN加成，与一分子NH2OH缩合成肟，说明它有一个羰基。
4. 能酰基化生成酯。
乙酰化后再水解，一分子酰基化后的葡萄糖可得五分子乙酸，说明分子中有五个羟基。
5. 葡萄糖用钠汞齐还原后得己六醇；己六醇用HI彻底还原得正己烷。
这说明葡萄糖是直链化合物。
按照经验，一个碳原子一般不能与两个羟基同时结合，因为这样是不稳定的，根据上述性质，如果羰基是个醛基，则它的构造式应是：用醛氧化后得相应得酸，碳链不变。
而酮氧化后引起碳链的断裂，应用这一性质就可确定是醛糖或酮糖。
葡萄糖用HNO3氧化后生成四羟基己二酸，称葡萄糖二酸。
因此，葡萄糖是醛糖。
6. 确定羰基的位置。
葡萄糖与HCN加成后水解生成六羟基酸，后者被HI还原后得正庚酸，这进一步证明葡萄糖是醛糖。
同样的方法处理果糖，最后的产物是α-甲基己酸。
α-甲基己酸因此，果糖的羰基是在第二位。
综合上述反应和分析，就确定了葡萄糖和果糖的构造式。
二单糖的立体构型葡萄糖分子中有四个不对称碳原子，因此，它有24 =16个对映异构体。
要想知道，哪一个是葡萄糖分子，就得确定它们的立体构型。
1. 相对构型（D系列和L系列）在1951年以前还没有适当的方法测定旋光物质的真实构型。
这给有机化学的研究带来了很大的困难。
当时，为了研究方便，为了能够表示旋光物质构型之间的关系，就选择一些物质作为标准，并人为地规定他们的构型，如甘油醛有一对对映体（+）—甘油醛和(－)—甘油醛。
(Ⅰ ) ( Ⅱ)当时认为规定右旋的甘油醛具有（Ⅰ）的构型（即当醛基—CHO排在上面时,H在左边, OH 在右边）,并且用符号―D―标记它的构型―dextro‖即右旋；左旋的甘油醛具有（Ⅱ）得构型，用符号L标记它的构型―levo‖即左旋。
Cp17-碳水化合物
3、环大小的测定 （1）甲基化法
（2）HIO4 法
D-(+)-葡萄糖
CH 2OH O H H OH H HO H OH
CH 3OH, 干 HCl
2 mol HIO4
HCOOH + 一种二醛
CH2 OH O CH3 OH H H OH 干HCl OH H HO H OH
CH 2OH 2 mol HIO4 O HCOOH + OHC OCH3 H OHC
(3S, 4R, 5R)-1,3,4,5,6五羟基-2-己酮
D、L 标记法（相对构型标记）
H HO H H
CH 2OH CHO C O OH HO H H H OH OH H OH OH CH 2OH CH2 OH
HO H HO HO CHO H OH H H CH2 OH
CHO H OH CH 2OH
甲基-2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖苷
9、成酯
H OH H OH CH2 OH O H H OH Ac2 O, 吡啶, oC H AcO H OAc CH2 OAc O H OAc H
OH
OAc
10、与丙酮反应
CH 2OH O H OH H + 2 CH 3 COCH 3 H OH H OH H OH H2 SO4 稀 H+ O H 3C H3 C H CH2 OH O H H H O O H O CH 3 CH3
OH OH
CH 2 C CH2
* * * CH2 CHCHCHCCH2
OH OHOHOHO OH
ห้องสมุดไป่ตู้
H HO H H
OH OOH 2、构型 （1）构型及其表达式 (+)-葡萄糖 CHO
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2．水解反应
在酸或酶的作用下，１分子麦芽糖可水解 生成2分子葡萄糖。
C12H22O11+H2O H或酶 2C6H12O6
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（三）D-核糖（C5H10O5）和D-脱氧核糖（ C5H10O4）
核糖和脱氧核糖它们是生物体内重要的戊醛 糖。
在自然界中均不以游离态存在，常与磷酸和一 些有机含氮杂环结合而存在于核蛋白中，是组成 核糖核酸（RNA）和脱氧核糖核酸（DNA）的重 要成分，在细胞中起遗传作用，与生命现象有着 密切联系。
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（二）D-果糖（C6H12O6）
果糖是最甜的一种单糖，广泛分布于水果和蜂 蜜中。
人体内果糖也能与磷酸形成酯，如:果糖-6-磷 酸酯和果糖-1,6-二磷酸酯，是体内糖代谢的中间 产物，在糖代谢过程中有着重要作用。果糖-1,6二磷酸酯还是一种高能营养性药物，有增强细胞 活力和保护细胞的功能，可作为心肌梗死及各类 休克的辅助药物。
H OH C O
CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
开链式
0.1%
52°
HO
H
C
O
CH2OH β型 63%
19°
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知识拓展
环状结构的哈沃斯式透视式
和吡喃相似，又称为吡喃型单糖。
CH2OH
H
OH
H
பைடு நூலகம்
OH H
OH
OH
H OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH
H
O OH
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糖类的组成元素：C、H、O
糖类的通式：Cm(H2O)n （因此曾把糖类化合物称为碳水化合物 ，后来发现有的糖类物质不符合 Cm(H2O)n）
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（二）单糖的结构
1、单糖的开链结构及构型
CH2
* CH
* CH
* CH
C*H CHO
OH OH OH OH OH
葡萄糖
2,3,4,5,6-五羟基己醛
CH2OH
H
OH
CH2OH O
H
H OH
H1
2H
HO
OH
O
CH2OH
H OH
OH
H
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（二）蔗糖的性质
1．无变旋光现象和还原性 蔗糖分子中无苷羟基，因而没有还原性，无变
旋光现象，为非还原性双糖，不能被托伦试剂、斐 林试剂、班氏试剂氧化。
2．水解反应 蔗糖在酸或转化酶的作用下，水解生成等量的
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（四）D-半乳糖（C6H12O6）
D-半乳糖是D-葡萄糖的C4差向异构体，是乳 糖、琼脂、树胶等的组成成分。
奶和乳制品含有的乳糖是饮食中半乳糖的 主要来源。半乳糖通过转化为葡萄糖-1-磷酸为 细胞代谢提供能量，但是体内某些酶的缺失可 引起血液中半乳糖水平升高，即半乳糖血症。
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2．成酯反应
单糖分子中的多个羟基都可以被酯化。
例如，人体内的葡萄糖在体内酶的作用下可与 磷酸作用生成葡萄糖-1-磷酸酯（俗称1-磷酸葡萄
糖）、葡萄糖-6-磷酸酯（俗称6-磷酸葡萄糖）。
CH2OH
H
O OH
H OH H
＋ H3PO4
酶
OH
H
H OH
CH2OPO3H2
H H OH
O OH H
OH
H
H OH
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淀粉在酸或酶的作用下可逐步水解，先生成
相对分子质量比淀粉小的多糖（糊精），最终生 成α-D-葡萄糖。
（ C6 H10 O5 ) n 淀粉
( C6 H10 O5 ) m 糊精
C12 H22 O11 麦芽糖
第二节 双 糖
由2～10个单糖通过苷键结合而成的糖称为 低聚糖。根据分子中所含单糖个数，可将低 聚糖分为二糖、三糖、四糖等。双糖又称为 二糖，它是一分子单糖的半缩醛羟基与另一 分子单糖的羟基脱水缩合而成的产物。
常见的较重要的双糖有蔗糖、麦芽糖、乳 糖等，它们的分子式都是C12H22O11。
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第十七章 糖类化合物
学习目标
1.能够说出糖的定义、分类、结构特点。 2.知道单糖的变旋光现象及糖的主要化学性质，了解常见的糖类化合物 在生活及医药上的应用。 3.学会糖类化合物的鉴别。
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自然界中的糖
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糖类化合物是多羟基醛（或多羟基酮） 以及它们的脱水缩合产物
根据糖能否水解和水解情况的不同，糖 可分为三类： 单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖。 低聚糖：水解后能生成2∽10个单糖分子。如蔗糖。 多糖：水解后能生成10个以上单糖分子。如淀粉
成的，有养阴生津、润肺止咳的作用。饴糖的主要
成分是麦芽糖，可作食品添加剂和药品辅料。
饴糖的主要成分是麦芽糖。
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三、乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，人乳中约含 6%～8%，牛乳中约含4%～6%，是婴儿发育必需 的营养物质，工业上可从乳酪的副产品乳清中得 到。
（一）乳糖的结构
CH2OH
OH
CHO
COOH
溴水/H
CH2OH
葡萄糖
CH2OH
葡萄糖酸
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（3）在体内酶催化下的氧化反应
葡萄糖的伯醇羟基可以被氧化为羧基，生成
葡萄糖醛酸。葡萄糖醛酸能与肝、胆中的有毒物 质如醇、酚等结合成无毒化合物，随尿排出体外 ，因此葡萄糖醛酸是体内重要的解毒物质。
CHO
酶
CHO
CH2OH
COOH
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O
H OH H
H
H 1 O4 H
H
OH
CH2OH O
H OH H
H OH
H, OH
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（二）乳糖的性质
1．变旋光现象和还原性
乳糖分子中的葡萄糖部分仍保留有苷羟基，所以 乳糖具有还原性，是还原性双糖，有变旋光现象， 比旋光度为+53．5°。 2．水解反应
C12H22O11+H2O 乳糖
H或酶 C6H12O6+C6H12O6
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一、淀粉 富含淀粉的食物
小麦 大米 土豆
玉米
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淀粉是人类最主要的食物之一，也是绿色植 物光合作用的产物，广泛存在于植物的茎、块根 和种子中，是植物储存的养分。
淀粉是由α -D-葡萄糖脱水缩合而成的多糖。
淀粉用热水处理后，可溶解部分为直链淀粉， 又称为糖淀粉或可溶性淀粉；不溶而膨胀的部分 为支链淀粉，又称为胶淀粉。一般淀粉中含直链 淀粉10%～30%，支链淀粉含量70%～90%。
H
OH
H
OH H
H
O
H OH H
HOH
OH
O
H OH
H OH
α -1,4 - 苷键
苷羟基有α 型和β 型，故有变旋光性 羟基未成苷，为还原性糖
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（二）麦芽糖的制法
Cm(H2O)n+nH2O 淀粉酶 n C12H22O11
即 淀粉+nH2O 淀粉酶 麦芽糖
（三）麦芽糖的性质
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1、葡萄糖的结构
（1）开链式 为：
CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
葡萄糖的化学式为C6H12O6。其链状结构
CHO
OH HO
OH OH CH2OH
CHO
CH2OH
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2、环状结构
（1）氧环式结构
CHO
H
OH
C
O
CH2OH
CH2OH
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（2）环状结构的α构型和β构型
一、麦芽糖
麦芽糖是淀粉水解的中间产物，主要存在 于麦芽中。
淀粉先经淀粉酶作用水解成麦芽糖，然后再 经麦芽糖酶的作用水解成葡萄糖。
米饭、馒头在嘴里慢慢咀嚼会有甜味，就是 因为唾液里有唾液淀粉酶，唾液淀粉酶可以把淀 粉水解成麦芽糖，所以觉得甜。
麦芽糖为白色晶体，易溶于水，甜度约为 蔗糖的70％，具有右旋性，在水溶液中的比旋 光度为+136°。
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（2）塞利凡诺夫（Seliwanoff）反应
用盐酸作脱水剂，用间苯二酚作显色剂， 生成鲜红色缩合物。间苯二酚的盐酸溶液称为 塞利凡诺夫试剂。
在酮糖（游离酮糖或双糖分子中的酮糖） 的溶液中，加入塞利凡诺夫试剂，加热，很快 出现红色。在相同条件下，醛糖缓慢显现淡红 色，或观察不到变化。所以，可用此反应来鉴 别酮糖和醛糖。
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（一）麦芽糖的结构
麦芽糖由一分子α-D-吡喃葡萄糖C-1上的苷羟 基与另一分子α-D-吡喃葡萄糖C-4上的醇羟基脱 水，通过α-1,4-苷键结合而成。麦芽糖结构为：
CH2OH
H
OH H
H OH
H1 4
OH
O
H OH
CH2OH OH
H OH H
OH
H
OH
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CH2OH
CH2OH
H
OH H
OH
H
H OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
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二、单糖的性质
（一）单糖的物理性质 单糖都是无色晶体，有甜味，具有吸湿
性，易溶于水，难溶于乙醇等有机溶剂。 除丙酮糖外，单糖都具有旋光性，溶于水 时出现变旋光现象。