大学有机化学期终考试试题

CH O CH 2CH 3CH 2有机化学期末考卷一
一、命名或根据名称写出化合物结构。

（有异构现象者注明或画出构型）（20分） 1、 2、CH 3)2CCHCH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 3
C
H 3C
H CH 3
H 3C H
CH 2CH 3
HC C C CH 2
3
CH
Cl
CCl 3Cl
OH
O
O
OCH 3甲基己烷1
2
3
4
56
789
10
3 4、 5、 6、 7、、 9、糠醛 10、 邻苯二甲酰亚胺
11、 12、（2Z ，4Z ）-2-溴-2，4-辛二烯
13、
N
CH 3C 2H 5 14、 苯甲酸环己酯
15、
二、选择题（8分）
1、下列化合物中，不具芳香性的是（ ）
A 环壬四烯负离子
B
C D
2、下列化合物中，酸性最强的是（ ）
A B C D
3、不能发生碘仿反应的是（ ）
HO H 3CO
CHO
COOH
Br Br H H
33
H 32COOH O 2
2
H
N
OH 2OH CH 3OH O 2N
OH
(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)3
CH 3
Cl
NO 2
CH 3C O CH 2CH 2COOH
CH 3CH CHCHO ？？CH 3CH 2OH / H
？2O / H BrCH CHCH 2Cl CH 3
ONa A B C D
4、下列碳正离子最稳定的是（ ）
A B C D
5、下列化合物中碱性最强的是（ ）
A 氨
B 苯胺
C 氢氧化四甲铵
D 二甲胺
6、下列化合物进行硝化反应的速度顺序是（ ）
①
② ③ ④
A ③＞④＞②＞①
B ③＞②＞④＞①
C ④＞②＞③＞①
D ④＞③＞②＞① 7、（1R ，2S ）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的（费歇尔）投影式是（ ） A B C D
8、下列干燥剂中，不能用于干燥低级醇的是（ ）
A 氧化钙
B 无水氯化钙
C 无水硫酸钠
D 无水硫酸镁
三、完成下列反应（20分） 1、
2、
3、
4、 5、
6、 7、
CCH 3O
CH 3CHO CH 3CH(OH)CH 2CH 3CH 3CH 2CHO (CH 3)3C +(CH 3CH 2)2CH
+(CH 3)2CH +CHCH 2+H 2C 2
CHO
OCH 3
H CH 3
NHCH 3OH C 6H 5
H
H CH 3OH C 6H 5
H
H 3CHN HO
H CH 3
C 6H 5
H H 3CHN HO
H CH 3
NHCH 3C 6H 5
H ?+?OCH 2CH CHCH 3
H 2?322+/++??2
?
C C C H 3OCH 3Cl 2
?+CH 3CH 2COCl AlCl 3Zn-Hg ?HOOC （CH 2）5COOH +
??3
22
KMnO
8、
四、用化学方法区别下列各组化合物（12分） 1、乙醇，丙醇，乙醛，乙酸 2、
3、甲醛，乙醛，丙醛，丙酮
五、分离题（4分）
如何从苯甲酸，苯酚，
环己酮和环己醇组成的混合物中分离出每一种单一组分？
六、推导题（6分）
某化合物A 的分子式为C 8H 14O ，A 可使溴的四氯化碳溶液褪色，可与苯肼反应生成苯腙，但不能还原费林试剂；A 氧化后可生成一分子丙酮和另一化合物B 。

B 具有酸性，与碘的氢氧化钠溶液反应生成一分子碘仿和一分子丁二酸，试写出A 和B 的结构式和相关反应式。

七、由指定原料合成下列化合物（无机试剂，不多于2个碳原子的有机试剂任选）（20分）
1
2
3、
4、由甲苯合成
八、简答题（10分）（解释下列名词，给出一个具体有机化学实例并注明反应条
件。

）
1、亲电取代反应
2、亲电加成反应
3、自由基取代反应
4、亲核加成反应
5、S N 2
参考答案
一、
1、2，2，4-三甲基戊烷
2、2-甲基-1-丁烯-3-炔
3、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 4. 4-硝基-2-氯甲苯
5、（2R ，3R ）-2，3-二溴丁酸
6、（2R ，3S ）-2，3-二甲基-4-羟基-2-
+?(CH 3CH 2)2CHOCH 3HI (过量3
CH 3
Br
Br
C(CH 3)(OCH 3)CH 2CH 3
Br
Br Br HOOC Br
COOH 2
溴丁醛
7、2，4-二氯苯氧乙酸 8、2-氨基-5-硝基苯磺酸 9、
、
11、4-氧代戊酸（4-戊酮酸） 12、
13、N-甲基-N乙基苯胺 14、
15、乙基乙烯基醚
二、
1、B
2、D
3、D
4、D
5、C
6、A
7、A
8、B
三、
1、
2、
3、
4、
5、
6、 7、
8、
四、
1、
1.解：①加入Br2/CCl4溶液，不能使其褪色者为1-溴丙烷；
②加入Ag（NH3）2NO3溶液，生成沉淀者为1-丙炔；
③不反应者为氯乙烯。

C
C
O
O
NH
O
CO
+CHCH3
ClH2CHC
ONa
;
H3CCCH3
O
H3CCH2C(CH3)2OMgBr;CH3CH2C(CH3)2OH;CH3CH2C(CH3)2Cl O;
CH2CH3COOH +
CH3I(CH3CH2)2CHI
H3CO COCH2CH3H3CO CH2CH2CH3
;;H
3
CO CHClCH2CH3 CH3CH CHCH
OCH2CH3
CH3CH2CH2CH
OCH2CH3
CH3CH2CH2CHO＋CH3CH2OH
OCH2CH3
OCH2CH3
；
；
乙醇(a)
乙醛(b)
丙醇(c)
乙酸(d)
NaHSO3
(d)
(a)
(b)
(a)
(b)
无现象
无现象(a)
(b)
C
C C
C
CH2CH2CH3
H
H
H
Br
H3C
CH CH 32N Br N 2H 3C 0-5Br 2Fe 2Fe
HCl 3
H 2Br Cu 2Br 2 , HCl
Br
3C NaNO 2+HCl 3、
五、
六、
反应方程式略。

七、
1、
2、
3、
4、
B H 3CCCH 2CH 2COOH O A
(H 3C)2C CHCH 2CH 2CCH 3
O O CH 3CCl AlCl 3O CCH 3
CH 3CH 2MgCl 无水乙醚CCH 2CH 3__
CH 3
OMgCl
H 3O +CCH 2CH 3__
CH 3OH Na CCH 2CH 3__
CH 3
ONa CH 3Cl C(CH 3)(OCH 3)CH 2CH
3Br Br Br HOOC NH 3Br H 2NC O
Br 2+NaOH Br H 2N NaNO 2+HCl ℃
Br N 2Cl 22HCl
0-5甲醛丙醛乙醛丙酮a
c d 无现象
a b
c d
d c
希夫试剂浓硫酸
变紫色后又褪色
b
变紫色且不褪
a 苯甲酸
苯酚环己酮环己醇滤液有机层干燥
CO 2NaHSO 3分液过滤滤饼HCl 苯甲酸滤液
滤渣干燥环己醇HCl 分液干燥过滤无机层（弃）CH 3
24
CH 33H
Br 2
Fe
CH 3Br 3H 混酸
CH 3
Br 3H
2
N H H 2O
CH 3
Br
O 2N
4
Br COOH
2
八、略。