高三化学二轮复习专题1——有机合成

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2024届高三化学二轮复习+专题复习-有机合成路线设计技巧+课件

2024届高三化学二轮复习+专题复习-有机合成路线设计技巧+课件
本合成中各步的反应类型分别为( A ) A.加成、水解、加成、消去 B.取代、水解、取代、消去 C.加成、取代、取代、消去 D.取代、取代、加成、氧化
2.官能团的消除方法
(1)消除不饱和键: 加成反应 (2)消除羟基(—OH): 消去反应、氧化反应或取代
(酯化、卤代)反应 (3)消除醛基(—CHO): 加成反应或氧化反应
可能有 CH3CHO 的是( C )
A.(CH3)2C=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)2CH3 C.CH3CH=CH—CH=CH2 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
3.有机物成环的方法 (1)酯化法
(2)加成法
四、有机合成的分析与应用
一、有机合成的分析方法和原则 1.正合成分析法
有机合成路线设计技巧
教研部 郑宗元
目 录
1. 有机合成的过程
2. 官能团的引入、消除、 转化和保护的方法
3. 有机物碳骨架构建方法
部 门 : 教 学 管 理 部 4. 常用汇方报法人—: 逆肖 春合花成分析法
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
有机合成:是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有 机化合物
(4)消除卤素原子: 消去反应或水解反应
3.官能团的转化
(1)官能团种类变化
(2)官能团数目变化 (3)官能团位置变化
例题
1. 由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时,需要经过的反应为( B)
A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代 C.取代—加成—消去 D.取代—消去—加成
2. 有机物
可经过多步反应转变为
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 写出合成路线。(无机试剂任选)

高三化学二三轮复习课件——有机合成与推断【知识梳理】【真题透析】(共60张ppt)

高三化学二三轮复习课件——有机合成与推断【知识梳理】【真题透析】(共60张ppt)

6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外,还可以进一步
探究______________等对反应产率的影响。
(5)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备
,写出合成
路线____________。(无机试剂任选)
解析 (1)A中两个酚羟基处于间位,所以A的名称为间二苯酚或1,3-苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。 (3)反应③,D中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表6组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产率 的影响。另外催化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反应产率有影响,还可以 进一步探究催化剂对反应产率的影响。
锰酸钾溶液氧化
新转化为碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被氧化
5.增长碳链或缩短碳链的方法
举例
2R—Cl―N―a→R—R+2NaCl

长 碳 链
R—Cl―H―CN→R—CN―HH―2+O→R—COOH
增 长 碳 链
缩短碳链
R1—CH===CH—R2Z―nO―/H3→2OR1CHO+R2CHO
(4)反应③生成D(
),对比D与E的结构差异可知,反应④是酯化
反应,反应试剂和条件为C2H5OH/浓硫酸、加热。
(5)对比E与G的结构发现有两处差异,再结合⑤⑥的反应条件可推知F的结构

,不难看出反应⑤为取代反应。
(6)F到G是酯基先碱性水解生成羧酸盐,再酸化得到羧酸的过程。
(7)对比原料与目标产物的结构,由甲苯先制得
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的 羧酸,根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。

2023届高考化学二轮专题复习:有机合成课件

2023届高考化学二轮专题复习:有机合成课件

HOOC-CH=CH-COOH E CH3OOC-CH=CH-COOCH3 问:A、B两步能否颠倒? 注意:衍变有时涉及到官能团的保护 设计B、D两步的目的是什么?
【例题】请用2-丁烯、乙烯为主要原料设计下面有机物的合成路线
CH3CH=CHCH3 CH2=CH2
O
O
OH
C OH
CH
CH2
O
C OH
原料分子中的碳原子 少于 目标分子中的碳原子
引入含碳原子的官能团 (1)与HCN发生加成反应 (2)羟醛缩合反应 (3)加聚反应 (4)酯化反应 (5)分子间脱水反应
二.有机合成中碳骨架的构建方法
1.碳链的增长 (1)与HCN发生加成反应
①炔烃与HCN的加成反应
CH≡CH
HCN 催化剂
CH2=CHCN
2.碳链的缩短
(2)酯的水解反应
稀硫酸
CH3COOC2H5+H2O △ CH3COOH+C2H5OH
O
CH2 O C C17H35 O
CH
O
C O
C17H35 +3H2O
CH2 O C C17H35
稀硫酸

CH2OH
3C17H35COOH + CHOH CH2OH
二.有机合成中碳骨架的构建方法
2.碳链的缩短 (3)与高锰酸钾发生氧化反应
③醇与氢卤酸(HX)取代
④酚和溴水
【知识梳理】
三.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
①烯烃与水加成;

③醛或酮与氢气加成; ④酯的水解;
⑤葡萄糖发酵生成乙醇
三.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团

高三有机专题复习之《有机合成》ppt人教版原创

高三有机专题复习之《有机合成》ppt人教版原创

例2 已知①溴单质通常与C=C起加成反应,但在高温下溴易取代与 C=C直接相连的碳原子上的氢原子 R1—C=C—CH2—R4 +Br2
400℃
R1—C=C——CH—R4 + HBr
R2 R3
R2 R3
Br
②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代 R1 —CH—R2 + Br2 据以上信息: 由正丙苯 —CH2CH2CH3合成 —CH2—CH—CH2
一步
X
一步
Y
原料
3 综合比较法:此法是采用综合思维的方法,将正向思维或 逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得出最佳合成路线。
四、有机合成相关知识归纳
1 官能团的引入:
(1)引入羟基——OH a. 烯烃与水加成; b. 醛、酮与H2加成;
c. 卤代烃碱性水解;
d. 酯的水解 (2)引入卤原子——X a. 烃与X2取代; b.不饱和烃与HX或X2加成; c.醇与HX取代等。
(格林试剂)
O
OMgX
②R1—C—R2 + R—Mgx
R1—C—R2
R
H2O
OH
R1—C—R2
R
据以上信息,以苯、溴 、石油产品为原料合成
—CH—CH3 然后由此合成 OH CH2 ——C——
解析:逆推法

—CH—CH3 —CH—CH3 OMgx ② —CHO
—Mgx
+CH3CHO (合理)
OH
+ CH3Mgx
OH
水解
OH
CH3CH=CH2
HCl 加成
CH3CHCH3
Cl
OH
4 碳骨架的增减
① 增长:有机合成中碳链增长,一般会以信息形式给出,常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 如:羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。

化学高考知识点有机合成

化学高考知识点有机合成

化学高考知识点有机合成化学高考知识点:有机合成在化学高考中,有机合成是一个重要的知识领域。

有机合成的目的是根据所给出的起始物,通过一系列的化学反应,合成出目标有机化合物。

掌握有机合成的原理和方法对于攻克高考化学难题至关重要。

一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机反应的特点和规律,选择合适的试剂和反应条件,将起始物转化为目标有机化合物。

有机合成的关键在于熟悉有机反应的类型和反应机理。

例如,醇反应可以通过酸催化或碱催化实现,通过选择适当的条件可以控制生成醚、双醇等产物。

二、有机合成的重要方法1. 取代反应:取代反应是有机合成中常用的一种方法。

在取代反应中,一个或多个原子团被另一个原子团所取代,通常涉及亲电试剂和亲核试剂的参与。

例如,卤代烃可以通过亲核试剂如氢氧根离子、氨水等进行亲核取代反应,生成醇、胺等有机化合物。

2. 加成反应:加成反应是有机合成中常用的一种方法。

加成反应通常发生在多键和孤对电子上,生成新的键。

例如,烯烃可以通过加成反应与亲电试剂如卤素、酸等反应,生成卤代烃、醇等有机化合物。

3. 消除反应:消除反应是有机合成中常用的一种方法。

消除反应通常涉及去除分子中的一对邻位原子或原子团,生成双键或环。

例如,醇可以通过脱水反应生成烯烃,醇和酸可以通过脱水缩合反应生成醚。

4. 缩合反应:缩合反应是有机合成中常用的一种方法。

缩合反应通常涉及两个或多个分子的连接,生成分子量较大的化合物。

例如,醛和胺可以通过缩合反应形成酰胺。

三、有机合成的实例:季戊四醇合成有机合成的实例中,季戊四醇的合成是一个经典的案例。

季戊四醇是一种重要的有机化合物,常用于制备聚酯、聚醚等高分子材料。

季戊四醇的合成过程如下:首先,以甲苯为溶剂,在甲苯中加入至缩醛和苯酚,经过酸催化缩合反应生成缩醛。

然后,再加入甲醇和气体氯化铵,经过脱水反应生成五氧杂环己烷-1,3,5-三乙醇(安息香酸)。

最后,将安息香酸与氨进行催化缩合反应,生成季戊四醇。

高中化学:有机合成知识点

高中化学:有机合成知识点

高中化学:有机合成学问点一、有机合成1.有机合成的概念有机合成指利用简洁、易得的原料,通过有机反响,生成具有特定构造和功能的有机化合物的过程方法。

2.有机合成的任务和过程3.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反响过程中副反响少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求,操作简洁、条件温存、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。

(4)依据确定的反响挨次和规律引入官能团,不能臆造不存在的反响事实。

二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1.有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反响不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反响,醛、酮与 HCN 的加成等。

(2)使碳链缩短的反响烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反响,芳香烃侧链的氧化等。

2.常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反响,醇的消去反响,炔烃与 H2、HX、X2 的不完全加成反响。

(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反响,烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反响,醇与氢卤酸的取代反响。

(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反响,醛、酮与 H2 的加成反响,酯的水解反响。

(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反响、烯烃的氧化反响。

3.有机物分子中官能团的消退(1)消退不饱和双键或三键,可通过加成反响。

(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反响,都可以消退—OH。

(3)通过加成、氧化反响可消退—CHO。

(4)通过水解反响可消退酯基。

相关链接转变碳架构造的常用方法1.增长碳链(1)卤代烃与 NaCN 的反响CH3CH2Cl+NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)+NaCl(2)醛、酮与氢氰酸的加成反响(3)卤代烃与炔钠的反响(4)羟醛缩合反响2.缩短碳链(1)脱羧反响:(2)氧化反响:(3)水解反响:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

高三化学总复习有机合成专题

高三化学总复习有机合成专题

高三化学总复习有机合成专题1、合成方法:(1)识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关 (2)据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分解成若干片断,或寻求官能团的引入,转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变 (3)正逆推,综合比较选择最佳方案 2、合成原则:(1)原料价廉、易得、低毒、低污染,原理正确 (2)路线简捷,便于操作,条件适宜 (3)易于分离,产率高(4)满足“绿色化学”的要求。

3、合成的思维结构合成目标审题 新旧知识 分析 突破设计合成路线确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优结构简式 反应类型 化学方程式[能力训练]1.(08年重庆预测)已知:(1)NO 2,Fe HCl −−−→NH 2(易被氧化)2NaNOH +−−−→N 2Cl322H PO CH O−−−−−→或碱性(2)N 2Cl+OH−−→OHN N+HCl(1)请写出以苯和OH制苏丹红一号的流程图。

(2)工业上用CH 3制CH3Br 流程图如下:问题:Ⅰ、写出①、③反应方程式Ⅱ、指出反应④产生的有机物的结构简式Ⅲ、③、⑤的意义2.青霉素(C 16H 18N 2O 4S )的结构简式为它是人们经常使用的一种抗生素,但是经过多年的使用,不少病菌对青霉素产生了抗药性,为此科学家又研制了一种新的青霉素——氨苄青霉素来代替青霉素。

下图是由青霉素制取氨苄青霉素的合成路线:已知:有机物分子中和相连的碳原子称为α—碳原子,其上面连着的氢原子称为α—氢原子,在一定条件下,α—氢原子易被取代。

请回答下列问题:(1)写出反应①②③④的反应类型:① ; ② ; ③ ; ④ 。

(2)写出D 的结构简式 。

(3)写出反应①、③的化学方程式① ;③ 。

3.(08年北京宣武区期末)今年是杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳施密特逝世110周年,1861年他著的《化学研究》第一卷中就有如下左图物质圈图,即肉桂酸结构(如右侧图)CH C OH 肉桂酸的合成路线如下:已知:○1 R CH R-CH-CHCHO RCH CR ’CHO ○2 RCH CHR’RCH CHR’ 试回答下列问题:(1)B 的侧链上可能发生反应的类型是:__________________(填序号)。

有机合成知识点总结高中

有机合成知识点总结高中

有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质,设计合成有机化合物的方法和路径。

在有机合成中,通常会采用一系列的有机化学反应,通过适当选择反应条件和试剂,来完成有机分子的合成。

合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素,以确定最合适的合成方案。

二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应,它涉及到从一个有机分子中取代一个基团,通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。

典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。

2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻,形成新的化学键。

加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。

3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂,形成双键或三键的反应。

常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。

4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应,其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子,还原反应是指有机物得到氢原子或电子。

氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。

三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂,通常用于取代反应中。

或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。

2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂,可以用于氧化还原反应和加成反应。

3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂,可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。

4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂,通常用于非极性溶剂或催化剂。

四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。

1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后,发生化学反应。

通常适用于熔点较低且易挥发的有机物,能减少溶剂的使用和分离操作。

高三化学二轮复习 全套教学案详解 有机合成

高三化学二轮复习 全套教学案详解 有机合成
③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;
④酯化反应的机理是:羧酸脱羟基,醇脱。
⑤能发生有机成环的物质是:二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么?为什么?
③特殊的分子式;
④假设法。
归纳:①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
【反馈练习】
【投影】
例5化合物C和E都是医用功能高分子材料,且组成中元素质量分数相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。B和D互为同分异构体。
究竟哪一个是正确答案呢?
答案:甲:2mol;
乙:3mol。
结果:乙是正确的。
【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物,而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春,请大家思考下题。
【投影】
例3近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下:
②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之,设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
【追问】一般碳干的变化有几种情况?
①双键的加成和加聚;
②醇和卤代烃的消去反应;

年高考化学二轮复习专题有机合成和推断综合题型研究课件ppt文档

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3.糖类、氨基酸和蛋白质: (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基 酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科 学在生命科学发展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物: (1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析 其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子 材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在 发展经济、提高生活质量方面的贡献。
题型一
有机合成路线的综合分析
Байду номын сангаас
“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部 分试剂略):
回答下列问题: (1)试剂a是________,试剂b的结构简式为________,b中官能团的名称是 ________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。
完成课后练习检测 《 专题14有机合成和推断综合题型研究》
再见
题型说明
有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式,该 题型多以新型有机物的合成路线为载体,并结合题目所给物质结构、性质 反应信息,综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反 应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点,通 常有4~5个设问,题目综合性强,情境新,考查全面,难度稍大,大多以 框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的 能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力,在复习备考中应予 以重视。
方法总结
有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条 件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原 反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的催化氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧 化反应(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)。 ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发 生苯环上的取代反应。

2024届高三化学二轮复习 合成操作-有机合成单元反应类型课件

2024届高三化学二轮复习 合成操作-有机合成单元反应类型课件

应、Perkin反应、Knoevenagel反应、Dieckman缩合、Darzens反应、Prins缩合、Diels-Alder反应等。该类反应需
在缩在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应叫做环合反应,也叫做闭环或成环缩合反应。合剂或催化剂
酸、碱、盐、金属、醇钠等存在下才能顺利进行。 1) 醛酮缩合反应
有机合成单元反应的类型
重氮化定义:芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 芳伯胺常称重氮组分,亚硝酸为重氮化剂。因为亚硝酸不稳定,通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸,使反应时生成的亚
硝酸立即与芳伯胺反应,避免亚硝酸的分解,重氮化反应后生成重氮盐。

由重氮化反应制备的重氮化合物

氮 通过偶合反应可合成一系列偶氮染料, 氮
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基、羰基、氰基、芳环类等不饱和基团

上使之成为饱和键的反应,它是π键断 裂与氢加成的反应。

氢解是指有机化合物分子中某些 化学键因加氢而断裂,分解成两部分氢

化产物,它是键断裂并与氢结合的反应。
通常容易发生氢解的有碳-卤键、碳-硫

键、碳-氧键、氮-氨键、氮-氧键等。

2.化学还原法
将活泼金属(如锂、钠、钾等)加
1.加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚 或共聚完成的,能



2.缩聚反应:指小分子互相作用生成高分子的同时要脱去小分子。能发生加聚反应的官

能团是:羧基和羟基(生成聚酯),羧基和氨基(生成肽键),苯酚和甲醛(生成酚醛树脂)。
合成操作—有机合成单元反应的类型
有机合成单元 反应的类型

高三化学有机化合物的合成与机理研究

高三化学有机化合物的合成与机理研究

高三化学有机化合物的合成与机理研究化学是一门研究物质构成、性质和变化规律的学科,有机化学是其中的一个重要分支。

高三化学学习,重点关注有机化合物的合成与机理研究。

本文将介绍有机化学合成方法、合成机理以及实际应用,以期帮助高三学生更好地理解和掌握该领域的知识。

一、有机化合物的合成方法有机化合物的合成方法多种多样,常见的包括酯化反应、酰化反应、醇醛醚化反应、醛缩合反应等。

下面将分别介绍一些常用的合成方法。

1. 酯化反应酯化反应是一种将醇与酸酐反应生成酯的方法。

它通常在酸性条件下进行,需要加入催化剂如硫酸等。

酯化反应广泛应用于有机化学的合成过程中,可以合成酸酐、香精等有机化合物。

2. 酰化反应酰化反应是一种将醇与酸反应生成酯的方法。

它通常在酸性条件下进行,需要加入催化剂如硫酸等。

酰化反应在有机化学的合成过程中较常见,可以合成酸酐、有机酸等化合物。

3. 醇醛醚化反应醇醛醚化反应是一种将醇与醛反应生成醇醚的方法。

它通常在酸性条件下进行,需要加入催化剂如酸等。

这种反应可用于制备醇醚类有机化合物。

4. 醛缩合反应醛缩合反应是一种将醛与醛或酮反应生成β-羟基醛的方法。

它通常在酸性条件下进行,需要加入催化剂如酸等。

这种反应在有机合成中广泛应用,可以合成多种有机化合物。

上述仅为常见的有机化合物合成方法,实际应用中还有更多的合成方法,不同的化合物可能适用不同的合成方法。

二、有机化合物的合成机理有机化合物的合成机理是指化合物在合成反应中发生的化学反应过程。

在合成过程中,常涉及分子间的键的形成和断裂,以及有机化合物的结构变化。

下面将以酯化反应为例,简要介绍其合成机理。

酯化反应的机理分为两步:酸催化与酸催化下的缩合。

首先,酸催化是指酸性条件下酸催化剂(如硫酸)引发醇与酸酐酯化反应。

酸催化剂起到催化剂的作用,促进反应进行。

其次,酸催化下的缩合是指得到的酯分子中的酮基团与另一分子中的亚甲基、亚硫酸基等发生亲电加成,生成酯。

每种有机化合物的合成机理都有其特定的反应步骤和机制,理解这些机理有助于预测反应产物,提高合成效率。

高三化学二轮复习资料化学专题复习有机合成及推断

高三化学二轮复习资料化学专题复习有机合成及推断

证对市爱幕阳光实验学校高三化学二轮复习资料---有机合成和推断高三化学备课组有机合成的推断历来是高考的和难点,要完成有机合成和推断,必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化知识;同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。

有机合成的实质是利用有机根本反规律,进行必要的官能团反,合成目标产物。

有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反条件缺省,或通过的信息推断出未知物的各种信息。

有机推断题属于综合用各类官能团性质、相互转化关系的知识,结合计算并在情景下加以迁移的能力题。

此类题目综合性强,难度大,情景,要求高,只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的根底上,结合具体的现象和数据,再综合分析,才能作出正确、合理的推断。

〔一〕、有机推断有机推断的解题、方法和思路⑴有机推断题的解答思维:特征反综合分断题解数据处理题产物结构⑵解答有机推断题的常用的解题方法:①顺推法:以有机物的结构、性质和现象为主线,采用正向思维,得出正确结论。

②逆推法:以有机物结构、性质和现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论注意:在有机推断中思路要开阔,打破势。

该考虑到某有机物可能不止一种官能团,或者只有一种单不止一个官能团。

要从链状结设想到环状结构。

突破口也有可能不止一个,更多的是多种突破口的融合,这样疑难问题就可迎刃而解了。

③夹击法:从反物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推出中间过渡产物,从而解决过程问题并得出正确结论。

④分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确推论。

⑶有机推断题的解题思路:此类试题通常以框图题的形式出现,解题的关键是确突破口。

常见的突破口确实角度在推断和合成过程中常涉及到以下情况:①从有机物的物理特征突破。

有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点往往各有特点,平时留心归纳,可能由此找到解题突破口。

例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。

高三二轮复习专题—有机化学综合运用(学生版)

高三二轮复习专题—有机化学综合运用(学生版)

个性化教学辅导教案学生姓名 XXX年 级 高三学 科 化学 上课时间 X 年X 月X 日X 时…教师姓名XXX课 题 高三二轮复习专题:常见有机物及反应类型教学目标1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;2、了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构;3、了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体;4、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物;了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系;5、了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体,了解加聚反应和缩聚反应的特点。

教学过程 教师活动学生活动1、有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为。

按如图所示关系可以合成甲,其中试剂I 可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。

已知:a .-CH 2OH +-CH 2OH ――――→浓硫酸△-CH 2OCH 2-+H 2O b . 请回答下列问题:(1)质谱图显示A 的相对分子质量是80.5,A 分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A 的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积之比为2∶2∶1,则A 的结构简式为ClCH 2CH 2OH 。

(2)试剂I 的名称是乙醛;B →C 的反应类型是消去反应。

(3)写出下列反应的化学方程式:①D →E :________________________________________;②C +F →G +NaCl :________________________________________。

(4)E 的一种同分异构体的水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为________________________________。

3、化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物A 中的含氧官能团为 填官能团名称)。

2020届高三化学二轮复习题型必刷——有机物的合成选择题专练【能力提升】

2020届高三化学二轮复习题型必刷——有机物的合成选择题专练【能力提升】

2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届届届1.M是一种常见的工业原料,实验室制备M的化学方程式如下,下列说法正确的是()A. l mol的C能与7mol的H2反应B. 分子C中所有原子一定共面C. 可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和BD. A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种【答案】D【解析】【分析】本题考查有机物的结构和性质,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,题目难度中等,注意把握有机物官能团的结构和性质,易错点为D,注意同分异构体的判断。

【解答】A.C中能与氢气反应的为苯环、碳碳双键和羰基,则lmol的C能与8mol的H2反应,故A错误;B.C含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的原子不可能在同一个平面上,故B错误;C.A甲基和B醛基,都可被酸性高锰酸钾氧化,则不能用高锰酸钾鉴别,故C错误;D.A的同分异构体中含有苯环和醛基,苯环上可能含有2个甲基1个醛基,有6种,如含有两个取代基,可为CH3CH2−、−CHO,也可为−CH2、−CH2CHO,各有邻、间、对3种,如含有1个取代基,可为−CH2CH2CHO或−CH(CH3)CHO,共14种,故D正确。

故选D。

2.鼠尾草酚可用于防治骨质疏松,结构如图所示,下列说法正确的是A. 1mol鼠尾草酚含有3mol碳碳双键B. 鼠尾草酚属于芳香烃C. 鼠尾草酚分子式C18H29O4D. 1mol鼠尾草酚与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH【答案】D【解析】【分析】本题主要考查了有机高分子化合物的结构和性质以及官能团,题目难度一般。

【解答】A.鼠尾草酚中没有碳碳双键,故错误;B. 含有O元素,则属于烃的含氧衍生物,故A错误;C. 由结构简式可知有机物分子式为C18H29O4,故C错误;D. 有机物含有2个酚羟基和1个羧基,都可与氢氧化钠反应,则最多消耗3molNaOH,故D正确。

故选D。

3.金刚胺脘是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,气合成路线如图所示。

高考化学有机合成知识点

高考化学有机合成知识点

高考化学有机合成知识点化学合成是有机化学中的一个重要分支,它研究如何通过有机反应来合成有机化合物。

在高考化学考试中,有机合成是一个重要的知识点,涉及到许多基本的反应类型和操作步骤。

本文将围绕高考化学有机合成知识点展开讨论,帮助同学们更好地准备考试。

一、醇的合成醇是一类重要的有机化合物,其合成方法较为广泛。

常见的醇的合成方法包括:1. 单官能团偶联反应:通过醛、酮与氢气还原可以得到相应的一级、二级醇。

2. 单官能团加成反应:酸催化下,醛、酮与醇反应,可以得到醇。

二、酯的合成酯是由酸与醇反应而成的有机化合物。

常见的酯的合成方法包括:1. 酸催化酯化反应:酸与醇反应,产生酯和水。

2. 酸催化醇插入反应:醇与酸酐反应,得到相应的酯。

3. 羧酸与醇酯化反应:羧酸与醇反应,形成酯和水。

三、醛与酮的合成醛和酮是有机合成中的重要官能团。

常见的醛与酮的合成方法包括:1. 羰基化合物的氧化反应:酮醇互变反应、巴克反应等。

2. 醛和酮的氧化还原反应:醛或酮与氧化剂反应,形成相应的羧酸或醇。

3. 维勒-安克反应:由酰卤与有机锂或有机锂与卤代烃反应得到醛和酮。

四、酸碱催化合成酸碱催化合成广泛应用于有机合成中,常见的方法包括:1. 酸催化醇醚化反应:醇与酸反应生成醚化合物。

2. 酸催化醇酯化反应:醇与酸反应生成酯化合物。

3. 碱催化环化反应:碱催化下,环状化合物的合成。

4. 氢化反应:催化剂的存在,有机化合物可以与氢气反应。

五、有机合成中的保护与去保护在有机合成中,保护与去保护是常用的操作,常见的方法包括:1. 氢解保护:通过加氢反应去除有机分子中的保护基团。

2. 酸碱催化去保护:使用酸或碱催化剂去除有机分子中的保护基团。

3. 氧化去保护:通过氧化反应去除有机分子中的保护基团。

总结有机合成是化学考试中的一个重要知识点,涉及到许多基本的反应类型和操作步骤。

在考试中,掌握有机合成的基本原理和常见的合成方法是至关重要的。

希望同学们能够通过对高考化学有机合成知识点的了解和学习,提高自己的解题能力,顺利应对考试挑战。

高考化学二轮复习 有机合成教案-人教版高三全册化学教案

高考化学二轮复习 有机合成教案-人教版高三全册化学教案

反应②反应③〔2〕在有机物中引入官能团“卤原子〞反应①反应②反应③〔3〕在有机物中引入官能团“羟基〞反应①反应②反应③反应④答案①②③④〔1〕卤代烃消去醇的消去炔烃与氢气不完全加成〔2〕醇与卤代烃的取代不饱和烃与卤素或卤化氢加成烷烃或苯及苯的同系物的卤代〔3〕烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原选题意图:使学生运用各类有机物的重要化学性质掌握常见官能团的引入方法,官能团的引入和转化是有机合成的基础知识梳理:1.碳碳双键和三键的引入方法是:醇或卤代烃的消去,三键的不完全加成可得双键,如乙烯与氯化氢生成氯乙烯。

2.醇羟基的引入方法是:卤代烃水解、酯水解、醛酮加氢、烯烃与水加成。

3醛基的引入方法是:醇的氧化和乙炔水化。

4羧基可由醛基氧化和酯的水解得到这些官能团的消除方法如何呢?能力达标卤代烃是烃和烃的含氧衍生之间联系的桥梁和纽带,要熟悉烃—卤代烃---醇----醛---羧酸---酯的转化关系,包括反应条件和反应原理。

例3:香豆素是一种广泛使用的香料,其结构简式为:提示:①有机物C X H Y O Z的不饱和度Ω=x+1-2y②CH3CHO+CH3CHO OH-−−−→CH3CH=CHCHO试回答:〔1〕香豆素的分子式为,不饱和度Ω= 。

〔2〕现提供乙醇、水杨醛及必要的无机试剂,合成香豆素,其路线如下表所示,请在方框内填写A→D的结构简式:〔3〕为确定化合物B中是否含有“—OH〞的官能团,加入的试剂是,可能的现象是。

〔4〕写出以下反应的化学方程式:A−−→BB−−→C答案〔1〕C9H6O2 ,7〔2〕A:CH3CHO B:C:D:〔3〕FeCl3〔或Br2水〕;紫色〔或白色沉淀〕+2Cu(OH)2−−→+Cu2O↓+2H2O选题意图:1.分析有机物分子式的不饱和度,可以推测结构,应学会不饱和度的计算方法充分利用分子式所含有的信息2.运用官能团的转化关系,采取顺推和逆推相结合的方法,推断出未知有机物的结构简式反思:不少有机合成题,题目提供了合成路线,其实也是信息提供的载体,要你推断有机物的结构简式,写出某些步骤的化学方程式。

2024届高三化学高考备考二轮复习++有机大题++课件

2024届高三化学高考备考二轮复习++有机大题++课件

—OH
件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂
氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧 化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基 醛基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但 酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色 的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显 色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
结构简式

①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应,水解产物之一是α氨基酸,另一产物分子中不
同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和
为原料制备

合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见
本题题干)。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合 成路线如下:
催化剂
已知:R1COOR2+R3OH
R1COOR3+R2OH
(1)①的反应类型是 氧化反应 。K中含有的官能团名称是 羰基 。
(2)E的名称是 乙二醇 。
(3)④是加成反应,G的核磁共振氢谱有三种峰,G的结构简式
是 CH2=CHCH3

(4)⑦的化学方程式是_____________________。
标出手性碳原子:

(7)已知:①当苯环有RCOO—、烃基时,新导入的基团进入原有
基团的邻位或对位;原有基团为—COOH时,新导入的基团进入原有
基团的间位。②苯酚、苯胺(
)易氧化。
设计以
为原料制备
的合成路线
___________________________________(无机试剂任用)。
2.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G的路线如下:

高三化学第二轮专题复习有机化学基础(Ⅰ)

高三化学第二轮专题复习有机化学基础(Ⅰ)

专题1 有机化学基础(Ⅰ)【考向分析】分析近几年高考题,有机化学试题一直比较稳定,以有机推断和合成为主要题型,考查推理、分析和综合能力。

考查的特点有:①与生活、生产、新材料、新医药等广泛联系,用有机化学知识分析生活中常见问题;②综合性强注重模块知识的综合,其考查内容主要有官能团的性质及其转化;有机物分子式和结构式的确定;同分异构体的书写;有机反应类型的判断等。

预计2012年此专题的出题形式不会有很大变化,还是一陌生度高的有机物作为载体进行考查,所以在复习时一定要抓住基础,熟悉各官能团的性质,以不变应万变。

【核心攻略】热点一:常见有机物的结构及组成[例1]下列说法正确的是()①丙烷中三个碳原子在同一条直线上;②烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合;③乙醇分子中无碳碳双键,所以是饱和烃;④糖类、油脂、蛋白质均由C、H、O三种元素组成的;⑤淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于高分子化合物;⑥含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键;⑦所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连;⑧表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似。

【需巩固的知识】1、元素组成:2、立体结构:3、化学键:4、类别:热点二:常见有机物的性质[例1]下列叙述正确的是()①乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,则聚乙烯也可以使其褪色;②酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷;③可以用溴水鉴别乙醇与乙酸;④可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸;⑤淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类。

都可以水解;⑥乙醇与乙酸中均中含有—OH,所以均与Na反应生成氢气;⑦可以碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸;⑧鸡蛋白溶液遇浓硝酸→黄色;⑨淀粉溶液遇碘化钾→蓝色。

【需巩固的知识】1、有机物的密度和溶解性:2、常见有机物与常用试剂的反应常见试剂常见有机物现象及原因溴水酸性高锰酸钾溶液NaOH溶液NaHCO3溶液Na浓硫酸银氨溶液新制氢氧化铜碘水浓硝酸热点三:官能团与有机物的性质某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示(1)有A的结构推测,它能(填代号)a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性高锰酸钾溶液褪色c.有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生取代反应d.1 mol A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOHe.与Na2CO3溶液作用生成CO2f.和NaOH醇溶液混合溶液反应,可以反生消去反应g.1 molA和足量的H2反应,最多可以消耗4mol H2(2)该有机物中含氧官能团的名称为。

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14届高考二轮复习课件
专题1
著名化学家伍德沃德:在上帝创造 的自然界旁边,化学家又创造了另外一 个世界。
以化学为核心的科学技术改变了人类直接 简单利用自然资源的状况,制造了无数比天 然性能更优异的产品,甚至设计和创造了自 然界没有的产品,它已成为人们衣、食、住、 行不可缺少的材料。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
3、有机合成步骤:
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
设 计 合 成 路 线
碳骨架的构建
关键
官能团的引入
1 碳骨架的构 建
包括碳链增长和缩短 、 成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
C=C和X2加成:往相邻碳上引入2个卤素原子; C=C和HX加成:引入1个卤素原子; C=C和水加成:引入一个羟基(—OH);
C=C和HCN加成:增长碳链。
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
化学性质: 和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成
2.醛的氧化反应: CH3CHO + 2Cu(OH)2 3.烃的氧化: CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH
酸或碱
CH3COOH + Cu2O ↓+ 2H2O
C6H5CH3
KMnO4(H+)
C6H5COOH
H+,H2O
4.腈的水解:C2H5CN
C2H5COOH
主要有机物之间转化关系图
第四节 有机合成 【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
减少C原 子的方法
产物还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷 烃及烷烃基的主要化学性质,注意反应条 件为光照
【预备知识回顾】
1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质
A—B为X2、HX、H2、H—OH、H—CN等
【预备知识回顾】
CH2BrCH2Br
4.醇与HX的取代:CH3CH2OH + HCl
H+引入羟基的途径
1.卤代烃水解:CH3Br +H2O
OH-
CH3OH + HBr
CH3CH2OH CH3CH2OH
2.烯烃与水反应:CH2=CH2 + H2O 3.醛、酮加成:CH3CHO + H2
思考:
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H?如何将苯环转化为环己基?
2、苯及其同系物的化学性质
甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学 方程式。
甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸
此为往苯环上引入—COOH的方法
【预备知识回顾】
引入一个卤 3、卤代烃的制取及其主要化学性质
往相邻碳上引 素(—X)原子 入2个卤素原子
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
【学以致用——解决问题 】
【例3】
阅读课本,以乙二酸二乙酯为例,说明 逆推法在有机合成中的应用。
分析: O
CH2—OH CH2—OH CH2—Br
CH2—Br
HO— C — H O — C2H5
HO— C — H O — C2H5
+H2O
O
【变式】用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 O 1、逆合成分析: OH Br O
O O O
O
C C
H H
C
O O O O
OH OH
CH2 CH2 OH
CH2 CH2 Br
CH2 CH2
C O
+ OH
OH
O
Br
Br Br
2、合成路线:
Br
Br
O C C O H H
Br2CH2 NaOH CH2 Cu 水 CH CH2 CH2 O2 2
CH2
OH
O
O2
Br
C C O
OH OH
浓H2SO4
消去 CH 水解 氧化
CH3-CHO
CH2Br-CH2Br CH3CH2-Br 2=CH2 c.官能团位置变化: 消去 HBr CH CH-CH CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH加 3 3 2 Br
加Br2
二、有机合成方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法,从已知原料入手, 找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步 推向目标合成有机物。
碳链增长的反应有哪些?
烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加 成;醛酮与HCN加成、与格氏试剂加 成、羟醛缩合;缩聚;酯化等
碳链缩短的反应有哪些?
烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸盐 脱去羧基的反应等
2、官能团的引入与转化
引入卤素原子
引入羟基 引入碳碳双键 引入羰基 引入羧基
在碳链上引入卤原子的途径
1.烷烃、苯、酚与X2的取代:CH4 + Cl2 光照
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑
浓硫酸 的方法之一 2C2H5OH —— → C2H5OC2H5 + H2O 140℃ 和HX的反应(取代反应) :
分子间脱水生成二乙醚 引入卤素原子 (取代反应):
HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O
【预备知识回顾】
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
【学以致用——解决问题 】
【例1】
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并 写出有关的化学方程式 :
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物。 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件 必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基 础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得 和廉价的。
Ni
4.羧酸还原:CH3COOH
LiAlH4
CH3CH2OH CH3COONa + CH3OH
5.酯的水解:CH3COOCH3 + NaOH
引入碳碳双键的反应
1.卤代烃的消去反应:
CH3CH2Br + NaOH CH3CHClCH2Cl + Zn

↑+ NaBr + H2O CH2=CH2
CH3CH=CH2↑ + ZnCl2
Cl2
光照
+ HCl
2)
+ NaOH
C2H5OH 加热
Cl
+ NaCl + H2O
3)
Cl
Cl
+
Cl2
Cl
4)
5)
+ 2NaOH 加 热
C2H5 OH
+ 2NaCl + 2H2O
Br
+ Br2
Br
6)
Br
+ H2
Br
催化剂
Br
Br
7)
8)
Br
+ 2NaOH 加 热
Br
H2O HO
OH
+ 2NaBr
烷 烯 炔
卤代烃
水解

氧化
还原

氧化
羧酸
酯 化
水 解

(2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
(3)官能团的衍变
a.官能团种类变化: CH3CH2-Br CH3CH2-OH b.官能团数目变化:
羟醛缩合
| R
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制 正丁醇的流程图。
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欲知大千世界 ,且听下回分 解!
COOH
3.试以
和 CH3CH2Cl 为原料合成
OH
有机合成中的官能团的保护问题
例5:已知下列两反应均可逆:且甲基是邻对位取代基
OH OCH3
NaHCO3
+ CH3Br
CH3
H+
+ HBr
CH3 HO3S SO3H
特殊条件
+ HO─SO3H
2H2O CH3
H+
+
COOC2H5
请用
合成
OH
【小结】合成技巧: 1.增加官能团原则:先消去再加成 2. 确定反应中引入官能团的先后顺序
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质: 溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH 醇溶液混合加热反应
思考: 1、如何引入C=C? 2、如何引入羟基(—OH)?
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式):
和金属钠的反应(置换反应) :
O O
Br2Br
Br
Br
NaOH C2H5OH
OH
Br2
NaOH 水
OH
O O
OH
有机合成的引入先后顺序问题
【例4】 已知: 1.卤代烃和苯可发生如下反应: + R─Cl AlCl3
R + HCl
2. ─OH, ─ Cl和苯环相连后,苯环上的取代反应易发生
在这些基团的邻位和对位,故称它们为邻对位取代基. ─NO2, ─COOH和苯环相连后,苯环上的取代反应易 发生在这些基团的间位,故称它们为间位取代基.
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