第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点

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109．3 100．8 95.8 91.8
键角：决定物质的空间结构 键长：键长越短，化学键越稳定 键能：键能越大，化学键越稳定
一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构特点 2、碳原子间的结合方式 3、甲烷分子的结构特点
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四 个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以4个键 的键长是相等的，4个键的键角是相等的，4个H原 子是等同的。
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ②官能团位置异构
CH3－CH2－CH2－ OH
1-丙醇
CH3－CH－CH3
▏
2-丙醇
OH
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ③官能团异构
CH3－CH2－COOH CH3－COO－CH3
丙酸
乙酸甲酯
二、有机化合物的同分异构现象
例1、 下列异构属于何种异构？
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4、甲烷分子中碳原子的杂化轨道 碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pº z
sp³杂 化 ： 夹 角 为 109°28 ＇ 的 正四面体形四个 杂化轨道。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
甲烷的形成过程
头碰头重叠 形成C—Hσ键
109º 28′
一元取代 物只有一种的 10个碳原子以 内的烷烃：
CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3
CH3CH3
CH3 CH3 CH3—C — C—CH3 CH3 CH3
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 ② ① ③ ① ② 对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3
碳链异构 位置异构
C4H10O
① ③ ② ④
类别异构
醚
碳链异构 位置异构
① ②
③
C－C－C－C C－C－C ▏ C
醚C－C－C－C
C－C－C ▏ C
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
练习3：C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支 链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式. －
第二节
有机化合物的结构特点
一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构特点
碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而 形成阳离子或阴离子。 碳原子通过共价键（共用电子对）与其他原子 (H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物。
2、碳原子间的结合方式
碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键，碳 原子之间也能相互以共价键结合。
顺反异构 构象异构
二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象、同分异构体 ①同分异构现象 ②同分异构体 2、同分异构体的分类 构造异构 同分异构 立体异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构
顺反异构 构象异构
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ①碳链异构
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ①碳链异构
CH3CH2CH2 CH2 CH3 CH3－CH－CH2－CH3 ▏ CH3 CH3
▏ ▏
CH3－C－CH3
CH3
沸点
正戊烷 36.1℃
异戊烷 27.9℃
新戊烷 9.5℃
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ①碳链异构
沸点
正戊烷 36.1℃
异戊烷 27.9℃
新戊烷 9.5℃
结论： 相同C原子的烷烃，支链愈多，沸点愈低
练习8：式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原 子，所得芳香烃产物的数目为（ D ） A.3 B.4 C.5 D.6 ② ③ ① CH3
— C3H7
— CH2— CH2—CH3
CH3 — CH—CH3
练习5：进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产 物的烷烃是（ D ）
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 A、 C ③ ④ ⑤ D、 C
② C－C－C－C C①
C－C－C－C ① C ② ③
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
例6、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物, 该烃的分子式可以是( C ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
练习6：进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的 产物的烷烃是（ D ）
一、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子与氢原子形成共价键（σ键）
碳原子与碳原子形成共价键（σ键）
σ键：可以沿键轴旋转。电子云沿键轴近似于圆柱形对 称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影 响电子云的分布。
二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象、同分异构体 ①同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现 象，叫做同分异构体现象。 ②同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 例2、写出C6H14的同分异构体 成直链、一条线 C-C-C-C-C-C
C-C-主链由长到短； -C-C-C C-C-C C-C
支链由整到散； C C 位置由心到边； 排布由同到间； C-C-C-C 碳均满足四键。
官能团异构：官能团不同引起的异构 常见的烃及其衍生物的通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n+1NO2 烯、环烷烃 炔、二烯、环烯 醇、醚 醛、酮 羧酸、酯 氨基酸、硝基化合物
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
a b b a a ③ a b b
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
①
CH3 ②
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
常用化学用语： 分子式（化学式）： C3H6 最简式（实验式）： CH2 电子式： 略 结构式：
1 1-丙醇和2-丙醇
2 CH3COOH 和 HCOOCH3
3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 4 CH3-CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 | CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3 官能团位置异构: 1、5 官能团异构： 2、3
4 碳链异构：
② ① ③ ④
C
C －C－C－C－C
C －C－C－C ▏ C
C －C－C
▏
▏
C
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
练习4：写出分子式为C3H6O2的酯、羧酸的同分异构体。
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
C
C① C
C
C② C
C
C
C③ C C
C
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
官能团异构：官能团不同引起的异构 例4、写出C2H6O的同分异构体
CH3OCH3
CH3CH2OH
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
C 摘两碳、成乙基 C-C-C-C 二甲基、同邻间 。。。。 C
摘一碳、挂中物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
位置异构：官能团的位置不同引起的异构 例3、写出C4H8能使高锰酸钾褪色的同分异构体 先碳链、后官能团位置
烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化 碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 数 同分异 1 1 1 2 3 5 9 18 35 构体数
10 … 75 …
20
366319
二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象、同分异构体 ①同分异构现象 ②同分异构体 2、同分异构体的分类 构造异构 同分异构 立体异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ D、 C ② C－C－C－C C① C－C－C－C ① C ② ③
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
H H H H C C=C H H
结构简式： CH3 CH = CH2
碳架结构：
键线式：
C C=C
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
O
练习1：
O
O
C14H20O3 分子式：________
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
官能团异构：官能团不同引起的异构
练习2、下列各组化合物中具有相同分子式的是