高二化学选修5第二节醛课件

答案：
A
考查点2 醛的性质
• 例2(2011·焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简 式为：
• • • •
A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以与溴发生加成反应 C．它可以发生银镜反应 D．它被催化加氢后最终产物的化学式为 C10H20O
• 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论 哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色， A 正确；碳碳双键可与溴发生加成反应， B 正 确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C 正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为 C10H22O，D不正确。 • 答案： D
Ⅱ 和新制Cu(OH)2反应（P57 实验3-6）
氢氧化铜的制备：
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
乙醛的氧化
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + 2H2O
△
CH3COOH + Cu2O↓
现象： 试管内有砖红色沉淀产生 注意：a 氢氧化铜必须新制；b 直接加热 C、此反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。
加热一段时间后，试管内壁出现一层
光亮的银镜
①
AgNO3＋NH3· H2O===AgOH↓(白色)＋ NH4NO3 H2O===Ag(NH3)2OH＋ ② AgOH＋2NH3· 2H2O △ ③ CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→2Ag↓＋ CH3COONH4＋3NH3＋H2O
有关 方 程 式
• (3)催化氧化 • 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧 化为乙酸，反应的化学方程式为： • • (4)燃烧反应方程式：
催化剂 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH。 △
•
2CH3CHO＋5O2点燃,4CO2＋4H2O
• 2．加成反应 • 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂， 生成加成反应的化学方程式为：
不饱和
H3C—C—H
三、化学性质 1、加成反应 ——C=O键断裂
O H3C-C-H +H2
催化剂
CH3CH2OH
注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下， C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
通常C＝O双键加成：H2、HCN C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢? Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 2CH3CH2OH+O2 △
Cu
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应
-2H
+2H
+O
2、乙醛的氧化反应 a 催化氧化 O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH b 燃烧 2CH3CHO + 5O2 c 被弱氧化剂氧化 I 银镜反应
点燃
工业制乙酸
4CO2 + 4H2O
4.08 g－30 g· mol－1×0.02 mol － MA ＝ ＝58 g· mol 1 0.06 mol
• 根据题意，醛 A 应符合通式 CnH2nO ： 12n ＋ 2n ＋16＝58， • n＝3，所以A为丙醛。 • 综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量 分别是0.02 mol和0.06 mol。 • 答案： 甲醛和丙醛，物质的量分别为 0.02 mol和0.06 mol
乙醇
氧化(失H)
乙醛
氧化(加O)
乙酸
*分别写出以上三个转化反应的方程式。
乙醛性质的小结：
1、加成反应 2、氧化反应
a 燃烧 b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化
醛+H2
醇
乙酸
（银氨溶液、新制的Cu(OH)2） d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
• 醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验 • 1．醛基与醛的关系 • (1) 醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一 定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。 • (2) 含醛基的物质主要有：①醛类；②甲酸； ③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖类，如葡萄 糖、麦芽糖等；⑥其他含醛基的多官能团有机 物。
一、乙醛的分子结构 H O H — C — C — H • 结构式： H
• 分子式： • 结构简式：
C2H4O O CH3—C—H 或 CH3CHO
O H 官能团：－CHO 或－C－H 或－C＝O
不能写成－COH
╳
或－CH＝O
╳
[探究]：
请同学们从醛基的结构来预测一下乙醛分子 的化学键可能的断裂方式，从而可能发生那 些反应？你怎样来证明其化学键的断裂 O
•
• 能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物 试剂
官能团
烯烃 能否褪 色 原因 能否褪 色 原因 能否褪 色 原因
酸性KMnO4 Br2的CCl4溶液 溶液 √ 加成反应 √ 加成反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应
炔烃性 试剂 KMnO4 CCl4溶 官能团 液 溶液 能否褪色 × √ 醇 原因 氧化反应 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 √ 取代反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应 √ 氧化反应
• 3 ．分子式为 C4H10O 的醇能被氧化，但氧化产 物不是醛，则该醇的结构简式是( ) • A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 • C ． CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH • 解析： 醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢 原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有 1 个氢时氧化成酮类。满足条件的是 B ，氧化 产物为丁酮。 • 答案： B
• 3．二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊 液反应时有如下量的关系： • 1 mol 二元醛～4 mol Ag • 1 mol 二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
• 1．3 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析 出43.2 g银，则该醛是( ) • A．甲醛 B．乙醛 • C．丙醛 D．丁醛
考查点1 醛的银镜反应
• 例1(2011·南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛 的混合物，其平均相对分子质量为 51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。 试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们 各自的物质的量。
混合醛的物质的量＝4.08 g÷ 51 g· mol 1＝0.08 mol，生成银
知识点三 酮类
• 1．酮的结构 • 酮是由 羰基 与烃基 相连的化合物，可表示为
•
• 2．丙酮 • (1)结构 • 丙酮是最简单的酮类，结构简式为 • (2)物理性质 • 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具 有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。 • (3)化学性质 银氨溶液、新制氢氧化铜 • 丙酮不能被 等弱氧化剂 2-丙醇 氧化，但能催化加氢生成 。
• • • •
②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 实验中注意事项： a．Cu(OH)2要新制； b ． 制备 Cu(OH)2 是在 NaOH 溶液中滴加少量 CuSO4溶液，应保持碱过量； • c．反应条件必须是加热煮沸。
练习
• 1．下列关于醛的说法中正确的是( ) B • A．所有醛中都含醛基和烃基 • B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色， 并能发生银镜反应 • C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 • D．醛的官能团是—OH
• 2．醛基的性质与检验 • (1)性质 • 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2 还 原为醇羟基，因此既有还原性，也具有氧 化性，可用图示表示如下：
H2 [O] —CH2OH ――→ —CHO ――→ —COOH 被还原 被氧化
• • • • • •
(2)检验 ①能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净； b．银氨溶液要现用现配； c ．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验 说明中的规定； • d ．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀， 以水浴加热为宜； • e．在加热过程中，试管不能振荡。
用于检验和鉴定－CHO的存在
I 银镜反应 Ⅱ 和新制Cu(OH)2反应 都可以检验醛基 存在。
以上两个反应： 1、可用于鉴定－CHO的存在。 2、均在碱性环境中进行。 3、－CHO与[Ag(NH3)2]OH或 Cu(OH)2均以物 质的量比1:2反应。
乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
能
还原(加H)
银镜 现象： 试管内有银镜产生 用于检验和鉴定－CHO的存在
CH3COONH4
注意： 1、试管内壁必须洁净， 60℃水浴加热； 2、必须是稀的AgNO3 、NH3· H2O 溶液； 3、银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应 过量太多 ，加入的NH3· H2O 要适量； 4、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动； 5、乙醛用量不可太多，实验后，银镜用HNO3浸泡， 再用水洗。 用稀HNO3清洗试管内壁的银镜 6、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
P57 实验3-5
I 银镜反应
制银氨溶液： AgNO3 + NH3· H2O = AgOH↓+ NH4NO3 AgOH + 2NH3· H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O 银镜反应：
（氢氧化二氨合银）
△
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
• (1) 柠檬醛中含有醛基和碳碳双键，因此有醛 和烯烃的双重性质。 • (2) 若要检验柠檬醛中含有的官能团，则需要 先检验醛基，醛基破坏后，再检验碳碳双键。 • (3) 柠檬醛中的醛基和碳碳双键都能和氢气发 生加成反应。
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A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴水发生取代反应 D．能与氢溴酸发生加成反应 答案： C