有限定条件的同分异构体书写
有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧作者：王海龙来源：《理科考试研究·高中》2013年第06期同分异构体书写是中学化学教学中的重点，也是高考必考的一个热点. 研究教材会发现：教材中只有在烷烃和苯的同系物两处讲到同分异构体的书写，且内容简单.相应知识在高考大纲中的要求为：理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念.能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团.能够辩认同系物和列举异构体.近几年高考化学试题中对同分异构体的考查更是乐此不疲，不过在考查时都会增加条件限制.使得原本只考查有机物结构的试题增加了考查有机物性质的内容，提高了试题要求的层次.因此，非常有必要掌握增加条件限制后书写同分异构体的方法与策略.在对同类试题进行总结时可以发现：限制条件的真实目的不仅是强调官能团的性质，还在加强对同分异构体的类型和书写方法的考查.因此，在解答这类题时只要从限制条件出发先得出待写物质含有的官能团和结构特点.再按照正确的方法进行书写便可以确定待写物的结构和种数.具体流程如下：一、常见官能团的性质特点归纳1.官能团的特殊反应（1）能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基.（2）能使酸性高锰酸钾褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚羟基.（3）能发生银镜反应或与新制氢氧化铜煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基.（4）能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等.（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物含有羧基.（6）能与FeCl3溶液显紫色的有机物中含有酚羟基.（7）能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键.（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃.2.官能团的特殊定量关系（1）在烷烃和芳香烃与卤素（X2）的一卤取代反应中，被取代的H原子和卤单质及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1.（2）在不饱和烃与氢气或卤素的加成反应中，碳碳双键与氢气或卤单质物质的量之比都是1∶1，若是碳碳三键，则为1∶2.（3）当醇与金属钠反应时，醇羟基和反应消耗的Na及生成的氢气物质的量之比为2∶2∶1.若醇羟基换成酚羟基或羧基，与金属Na反应时，也有同样的量关系.（4）当醇被氧化成醛或酮时，反应中，被氧化的醇羟基和消耗的O2与生成的C=O双键、H2O物质的量之比为2∶1∶2∶2；若将氧化剂O2换成CuO，上述量关系为1∶1∶1∶1.（5）在银镜反应中，醛基和消耗的[Ag（NH3）2]+与生成的羧基、析出Ag物质的量之比为1∶2∶1∶2.在醛和新制的Cu（OH）2悬浊液反应时，醛基、Cu（OH）2和生成的羧基、CuO物质的量之比为1∶2∶1∶2.二、脂肪类化合物同分异构体的书写1.若分子中的一个官能团连接在烃基的末端.如：-OH、-CHO、-COOH、-X等，可以从该化合物的分子式中减去相应官能团的各原子数，依据烃基的分子式写出烃基的所有结构，再将相应的官能团连在烃基上便可得出所有的同分异构体.2.若分子中的官能团连接在烃基中间，可先采取1的处理方法，先写出剩余烃基的所有同分异构体，然后判断每个烃基中等效碳碳键的个数.若连接在烃基中间的官能团为对称官能团，如：-O-，-C=0等，在每个等效碳碳键中插入官能团就可得到该物质的所有同分异构体.若连接在烃基中的官能团为非对称官能团，如-COO-等，如等效碳碳键两侧结构相同时，只插入一次，不论方向性.如两侧结构不同时，需插入两次，考虑其方向性.且不能与之前写出的重复.三、芳香类化合物同分异构体的书写芳香类化合物的考查多以苯环为依托，考查其同系物或具有多个官能团的苯的衍生物的同分异构体的书写.其特别之处在于：苯环有6个取代位，随着其支链数目的增多，同分异构体的书写就越困难，数目就越多，越容易出错.因此，在对这类物质的同分异构体进行书写时，保持思维的有序性显得非常必要.仔细分析会发现：苯环结构的对称性非常强，若其含有两个取代基，则只有邻、间、对三种结构.若有三个取代基，如全部相同，则只有连、偏、均三种结构，如两个相同，一个不同，则有六种结构.如若有更多的取代基，则可考虑先将相同的取代基放到相邻位置，再有序排布其他取代基，依次进行讨论便可.在了解常见官能团的性质与同分异构体书写技巧的基础上，遇到限制条件的同分异构体的书写时，可从题目限制条件出发，找出适合条件的相应官能团及其数目，再应用具体的书写技巧，便可完整的写出相应的同分异构体.。
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
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变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
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常考题空4 有限制条件同分异构体的书写 (附答案解析)-高考化学大题
常考题空4 有限制条件同分异构体的书写【高考必备知识】1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构(1)不饱和度①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示②有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222yx -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数③几种常见结构的不饱和度官能团或结构C==O(醛、酮、羧酸、酯)环—C≡C —苯环不饱和度11124(2)常见有机物的官能团异构通式不饱和度常见类别异构体C n H 2n +20无类别异构体C n H 2n 1单烯烃、环烷烃C n H 2n －22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃C n H 2n ＋2O 0饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚C n H 2n O 21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷2．四种方法全面剖析同分异构体(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C H Cl”为例②醇：看作是(2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例②58CC③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C 5H 10O ”为例④5102(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯①醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C 5H 12O”为例②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C 5H 10O 2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效(4)多官能团同分异构体①同种官能团：定一移一，以“C 3H 6Cl 2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C 5H 10O 2)”为例3．(1)烷烃同分异构体的个数烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数1112359(2)烷基的个数烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数11248(3)含苯环同分异构体数目确定技巧①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种③若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种④若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种4．限制条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO 3或Na 2CO 3溶液反应放出气体(CO 2)—COOH 能与钠反应产生H 2—OH 或—COOH 能与Na 2CO 3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH 溶液反应—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X 能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl 3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR 或—X 或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)5．限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱(3)经典例题分析结构要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH 溶液反应第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)与银氨溶液与NaOH 溶液备注羧酸×√羟基醛√苯酚 √醇羟基与NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以注意细节乃做题制胜法宝综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH ，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH ，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时—CH 2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为—OH ，—CHO 、—CH 3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种COOHCH 3②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种【真题演练】1．(2024·全国甲卷)化合物X 是C()的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______2．(2024·全国乙卷)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种a.含有一个苯环和三个甲基b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.能发生银镜反应，不能发生水解反应上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______3．(2024·浙江卷)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______①1H －NMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N －H 键②分子中含一个环，其成环原子数≥44．(2024·广东卷)化合物VI(C 3H 6O )有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______5．(2024·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______6．(2024·山东卷)H()的同分异构体中，仅含有－OCH 2CH 3、－NH 2和苯环结构的有____种7．(2024·湖北卷)(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F()的同分异构体有______种8．(2024·海南卷)X 是F()的分异构体，符合下列条件。
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
有机二轮小专题复习--有限制条件同分异构体的判断与书写
）的衍生物，且取代基都 解题练习，
在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜 形成一定
反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
的解题习
【变式】若将③改为可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜 反应，另一种水解产物分子中有4种不同化学环境的氢，其它条件不变
惯
请写出满足条件的一种同分异构体的结构简式
改为：①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应， 有区别吗？
思考、领 会解题策 略并结合 解题策略
（2）其中含有苯环又含有
的有 种，其中属于酯的
有 种，请写出其中一种同分异构体的结构简式________
对练习题 进行分析 再思考
（3）其中苯环上有三个取代基且苯环上只有两种不同化学环境
பைடு நூலகம்
的氢，能与Br2/CCl4发生加成反应的有 种同分异构体的结构简式
有机二轮小专题复习
有限制条件同分异构体的判断与书写
浙江五年的试题关于同分异构体考查的共性
（1）都是同分异构体的书写； （2）都有限制性的条件； （3）限制性的条件中多数都有关于氢原子
化学环境的要求（五年中三年）； （4）同分异构体的种类不多3—4个； （5）母体分子中均有氧原子； （6）母体分子多数是含苯环的（五年中四年），
【分析小结】同分异构体解题策略
设置意图
感知高考题 的相似性， 了解同分异 构体分析要 点及注意点
初步得出这 类同分异构 体书写的解 题策略
学案内容
【训练1】变式训练1（11年浙江变式）运用解题策略进行练习
解析化合物 CH3O
CHO 有多种同分异构体，
设置意图
（1）其中含有苯环，且既能发生银镜反应又能发生水解反应的 有 种，请写出其中一种同分异构体的结构简式_______
有条件限制的同分异构体的书写题组一
有条件限制的同分异构体书写题组一资料编号【40116】北京 佀进东老师整理1．甲基丙烯酸甲酯的结构简式是______________，其中与甲基丙烯酸甲酯具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有_______种（考虑顺反异构）。
[ETT99]#112．有机物A 的分子式为C 9H 10O 2。
写出所有符合下列要求的A 的同分异构体 。
I ．含有苯环 II ．能发生银镜反应，且能使氯化铁溶液显紫色 III．苯环上的一元取代物只有一种[ETT93]#3．写出一种与苯乙酸互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式 。
[ETT78]#4．已知I 的结构简式为CH 3CH 3C O OCHO 。
I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有______种（不考虑立体异构）。
J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J 的这种同分异构体的结构简式： ______________________。
[ETT19]]#答案：18HOOC CH 2CH 2CHO5．与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含及结构）有__________种。
（不考虑顺反异构体）[HTH82]※答案:36．乙（） 有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式。
OCCH 3 O COCH 3O CH 2OCH Oa．苯环上的一氯代物有两种b．遇FeCl3溶液显示紫色[HTH71]※答案：7．E为。
芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式[HTH53]※8．符合下列条件的的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式:。
a．属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基b．核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰c．1mol该物质最多可消耗2molNaOHd．能发生银镜反应[HTH51]※29．【已知B的结构简式为】B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式。
热点专项练5限定条件下同分异构体的书写2025年高考化学一轮复习
基，核磁共振氢谱有 2 个峰，说明高度对称，则 A 的这种同分异构体的结构为
。
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7．(2024·广东实验中学月考)化合物
是一种天然产物合成中的重要中间
体，它的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
___________________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为 2∶2∶1。
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；②能发生银镜反应；③与
碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与 FeCl3 溶液发生显色反应。
A．2
B．3
C．4
D．5
— 4—
答案
— 返回 —
【解析】 ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种，说明两个取代基在 对位；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑 浊的气体，说明含有羧基；④与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；根据以上分析
含有—OH 和
因此共 4 种结构；故选 C。
— 5—
解析
— 返回 —
3．(2024·湖北武汉调研)某有机物 R 的分子式为 C9H10O，R 的同分异构体有多种，
其中满足下列条件的同分异构体的种类有( )
①除含苯环外不含其他环，且环上只有 2 个取代基；②含有—CHO。
A．3 种
B．6 种
C．9 种
() A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
— 7—
有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
在进行有条件限制的同分异构体书写时，需要注意一些技巧，下面就进行阐述。
一、了解同分异构体的概念同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
因为同分异构体化合物的结构不同，它们的性质也不一样。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
只有了解同分异构体在有机化学中的作用，才能对其书写技巧有所把握。
二、使用立体投影法在同分异构体的书写中，使用立体投影法是最常见的方法。
通过立体投影法，可以将化合物的结构表现得更直观、更易懂。
在立体投影法中，需要根据不同的立体配置选择不同的图形来表示。
例如，D、L形式可以表示手性异构体的构象，fisher式和haworth式可以用来表示糖类同分异构体的构象。
三、注意官能团的位置官能团是影响同分异构体性质的重要因素。
在同分异构体的书写中，需要注意官能团的位置。
同样的分子式，不同的官能团位置可能造成化合物的物理化学性质的巨大差异。
因此，在书写同分异构体时，需要精确把握官能团的位置，以确保其正确性。
四、重视立体化学的知识在同分异构体的书写中，需要掌握一定的立体化学知识。
因为同分异构体的存在，一方面源于分子内构象的变化。
因此，精确掌握分子内的空间构象是十分重要的。
此外，在分子间作用力方面的知识也是必不可少的，例如分子间的氢键、π-π堆积等影响分子空间构型的因素，需要进行合理运用。
五、熟悉同分异构体的命名规则在同分异构体的书写中，正确的命名方法也是十分重要的。
在有机化学中，同分异构体存在多种形式，其命名规则也各不相同。
例如，手性异构体需要通过D、L、R、S等手性标识符来命名。
其他同分异构体则需要遵循不同的化合物命名规则，例如羧酸、醛、酮等。
因此，在进行同分异构体书写时，需要对其命名规则进行深入研究。
有限制条件的同分异构体的书写
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
a
17
18
a
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
a
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
限定条件下同分异构体的书写技巧
广 ／
３或 Ｈ３
Ｃｌ
Ｈ ； ； 若２ 个 一 Ｃ Ｈ ｓ
有５ ＋９ ＋６ —２ ０ （ 种） 。其 中核磁共振氢谱为 ４
组峰， 且 面积 比为 ６ ： ２ ： ２ ： １ 的结 构 中含 有 ２个
Ｎ Ｈ２
－
处于对 位 ， 可 以为
ＣＨ３
或
ＣＨ３
Ｃ Ｈ。 ， 可 以 是 Ｈｓ ｃ
１
已知分子式或结构减去碳骨架 ， 所剩残余部分 称 为残 基 ， 将 残 基 原 子拆 分 出符合 限定 条 件 的
支链 ， 将其 连 接在碳 骨 架 的合理 位置 上 。
例 １ ． （ ２ ０ １ ４・ 全 国卷 Ｉ） Ｆ（ Ｃ ８ Ｈ １ Ｎ） 的 同
÷（ ２ ＋２ －ｍ ） 一双键 数 ＋环数 ＋三键
一
ＮＨ２ ， ２个一 ＣＨ３ 相邻 ， 一ＮＨ２有 ２种 位 置 ，
＠
解 题 探 讨
Ｃｌ ＣＩ Ｎ
ｌ
２个 一ＣＨ。相 间 ， ＮＨ 有 ３种 位 置 ， ２个 ＣＨ。 相对 ， 一 ＮＨ。 有 １种 位 置 ， 共有 ２ ＋３ ＋ ｌ 一６ （ 种） 。综 上 所 述 ， 符 合 条 件 的 同分 异 构 体
ａ
ｌ
解题技 巧 ４ 有序 组装
确 定核 心结 构 是 拼 接组 装 的关 键 ， 一 般 苯
如 将 ： 『 ＿ ＿ 调 整 为Ｃ： ａ ， 就 能 清 晰 地 知 道
ａ
ｌ 苯环有两种氢 ； 将 ａ调整为 ａ １ 厂 ａ ，
就 能清 晰地 知道 苯环有 三种 氢 。
解题技 巧 ３ 信 息转化
环和特定的碳链是母体 ， 将残余基 团按照有序 原 则 和题 目要求 进行 组装 。
热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线(原卷版)
2.（2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是；有机物F的结构简式为。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
热点8限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地 考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
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【巩固提高 】
与香兰素互为同分异构体，分子中有 4种不同化学环境的氢，且能发生银 镜反应的酚类化合 2 物共有 种，其结构简式分别是：
香兰素
15
书写步骤
第一步：找出研究对象 第二步：转化限制条件 第三步：组装目标物质 第四步：验证结果检查书写
这一步很 重要！
【变式训练】
1、B的一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②能与 FeCl3溶液发生显色反应。 ③分子中有7 种不同化学环境的氢。 ④分子中含有两个苯环。 2、C的一种同分异构体满足下列条件 ①分子中含一个苯环 ②属于ɑ-氨基酸； ③分子中只有6种不同化学环境的氢
有限制条件的同分 异构体书写
灌云高级中学 李春红
高考考试说明
1、认识有机化合物中碳原子的成键特点。 2、了解有机化合物的同分异构现象 3、能正确书写简单有机化合物的同分异构体 （不包括手性异构体）
高考真题回顾
2014江苏高考 性质
① 能发生银镜反应，其水解产物之一 能与FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有6种不同化学环境的氢，且 分子中含有两个苯环。
重点突破
突破一：性质限制性条件 突破二：与结构有关的限制性条件 突破三: 如何组装基团
常见的性质限制性条件 有机物分子中的
与NaHCO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应 能与Na放出H2的有机物
官能团或结构特征 含-COOH
4 3 2
1
Y
1 2
Y
1 2
1 2 2 1
2 3 2
1
1 1
1 1
1
1 1 2 1 1
1 2 3
1
3
1 2 3
1 2
3 2
思考与交流
若想让有机物中氢原子环境少，你觉得应该 如何放置和分配基团呢？
（1）对称
（2）基团相同
突破三 如何组装基团
作减法：原物质减去已确定的结构碎片，比 较剩余的C、O个数和不饱和度 巧组合：剩下的基团可能组合情况 根据对称性要求放入基团 注意 1、合理使用不饱和度 2、抓住对称性（若是苯环优先考虑对位） 3、注意氧原子(O)在官能团中的分配
2015江苏高考
①分子含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢
2016江苏高考 ①能发生银镜反应；②能发生水解反
性质
应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发 生显色反应； ③分子中只通常是多官能团化合物 ②一般含有苯环。 ③对物质的性质和结构有限制。 ④问题一般是写出符合限制条件的同分异构体的 一种结构简式。
含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 –OH（醇或酚）、-COOH
6
【小试牛刀】
【例】 ：符合下列条件 下A的同分异构体，你能写出多少种？
能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2
（我们还需要什么样的限制条件使 同分异构体数目减少呢)
7
与结构有关的限制条件
1、分子中含一个苯环 2、苯环上有两个取代基且处于邻位 3、分子中有一个手性碳原子 4、属于α-氨基酸 5、分子中有6种不同化学环境的氢原子 6、苯环上的一氯代物有2种 7、核磁共振氢谱中出现3个峰
【难点突破：判断不同化学环境的氢原子】
主要考虑结构的对称性
X Y
X
X
4 3 1 2