2020届高考化学二轮冲刺新题训练： 有机化学综合推断大题【新题速递 详解】

2020届高考化学二轮冲刺新题训练：有机化学综合推断大题【新题速递答案+详解】1．（湖北省普通高中联考协作体2020届高三期中理综）药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如图。

已知：①R−Cl+2NH3→R−NH2+NH4Cl②R−NO2R−NH2③−NH2+（1）A的分子式是________。

（2）B→C是硝化反应，试剂a是________(填名称）。

（3）C→D转化的化学方程式是________。

（4）E的结构简式是________。

（5）F含有的官能团是________(填名称），与其含有相同官能团的同分异构体还有________种。

（6）G→X的化学方程式是________。

（7）W能发生缩聚反应，形成的高分子结构简式是________。

（8）P的结构简式是________。

【答案】（1）C6H6（2）浓硫酸、浓硝酸（3）+2NH3−−→+NH4Cl（4）（5）碳碳双键、酯基 4（6）+nH2O+nCH3COOH（7）（8）【解析】根据Q结构简式及A分子式知，A为，A发生取代反应生成B，B 为氯苯，B→C是硝化反应，则C中含有氯原子和硝基，D发生还原反应生成E，根据Q结构简式知，E中含有两个相邻的氨基，则E为，D为、C为，试剂a为浓硝酸、浓硫酸；W能发生聚合反应，结合Q、E结构简式知，W为H2NCH2COOH，Y发生取代反应生成W，X发生取代反应生成Y，Y为ClCH2COOH，X为CH3COOH，G水解生成X和PVA，则G为，F为CH3COOCH=CH2。

（1）A为苯，分子式是C6H6；（2）B→C是硝化反应，试剂a是浓硫酸、浓硝酸；（3）C为，D为，C→D为取代反应，其化学方程式是；（4）E的结构简式是；（5）F为CH3COOCH=CH2；F含有的官能团是碳碳双键、酯基；与其含有相同官能团的同分异构体还有HCOO−C(CH3)=CH2、HCOOCH=CH−CH3、HCOOCH2−CH=CH2、CH2=CH−COOCH3，因此共有四种不同结构；（6）G 为，F 为CH 3COOCH=CH 2。

G →X 的化学方程式是：+nH 2O +nCH 3COOH ；（7） W 为H 2NCH 2COOH ，W 分子中含有−NH 2、−COOH ，分子之间能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是；（8） 分子中−NH 2断开N −H 键，羰基断开C=O 双键，发生羰基的加成反应产生，该物质发生消去反应产生Q:，所以P 是。

2. 从薄荷油中得到一种烃A(C 10H 16)，叫α­非兰烃，与A 相关反应如下：已知： ――→KMnO 4/H ＋△(1)H 的分子式为____________。

(2)B 所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)， 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。

(4)B →D ，D →E 的反应类型分别为______________、____________。

(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。

(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为___________。

(7)写出E →F 的化学反应方程式：_________________________。

(8)A 的结构简式为________，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

答案(1)C 10H 20 (2)羰基、羧基(3)4 CH 3OOCCCH 3COOCH 3CH 3(4)加成反应(或还原反应) 取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7) ＋2NaOH ――→C 2H 5OH△CH 2===CHCOONa ＋NaBr ＋2H 2O (8)33．（山西省2020年1月高三适应性调研考试用合成EPR橡胶的两种单体A和B合成PC塑料其合成路线如下：已知：①RCOOR1+R2OHΔ−−−→催化剂RCOOR2+R1OH②(CH3)2C=CHCH3+H2O2催化剂−−−−→+H2O③+(n-1)H2O回答下列问题：(I)F的结构简式为__________，反应Ⅲ的反应类型为___________。

(2)C的名称为__________。

(3)写出反应Ⅳ的化学方程式：____________________。

(4)从下列选项中选择______试剂，可以一次性鉴别开D、G、H三种物质。

（填字母）A.氯化铁溶液B.浓溴水C.酸性KMnO4溶液(5)满足下列条件的有机物E的同分异构体有__________种。

①与E属于同类别物质；②核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：1：1：1：1：3。

(6)以丙烯和丙酮为原料合成，无机试剂任选，写出合成路线__________________________（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】（1）加成反应（2）异丙苯（3）(2n-1)CH3 OH（4）AB（5）12（6）【解析】【分析】根据EPR橡胶()的结构可知，合成它的单体分别为乙烯和丙烯，结合C的化学式可知A为丙烯，B为乙烯，结合转化关系图和已知信息分析解答。

【详解】O，(1)依据信息②可知，B→F发生反应：+H2故F的结构简式为。

反应Ⅲ：，因此反应Ⅲ的反应类型为加成反应。

故答案为：；加成反应；(2)依据产物苯酚和丙酮反推C为异丙苯()。

故答案为：异丙苯；(3)反应Ⅳ是酯交换反应，按照信息①的断键原理进行反应OH。

(2n-1)CH3故答案为：(2n-1)CHOH。

3(4)D是苯酚，G是，H是乙二醇。

A.苯酚与氯化铁溶液反应显紫色，氯化铁溶液与G物质混合分层，与乙二醇互溶，可以鉴别，A正确；B.浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀，与G分层，与乙二醇互溶，可以鉴别，B正确；C.苯酚、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，C错误；答案选AB。

(5)与E()为同类别物质，羟基只能在苯环上。

核磁共振氢谱有6组峰，要求两个苯环上的羟基处于对称或者等价碳上，按照峰面积比为1:1:1:1:1:3的要求，其同分异构体分别是(标号为羟基所在位置)、、、。

故答案为：12；(6)合成需要碳酸酯和异丙醇经过信息①中反应合成。

碳酸酯由环氧烷与二氧化碳合成，环氧烷由烯烃与过氧化氢合成，因此合成路线为：。

4.查尔酮是一种能制备抗炎药物的化工原料。

其中一种合成路线如下：（1）B的名称为_________；查尔酮含有的含氧官能团名称是_________。

（2）A→B的反应类型是_________；C的结构简式为_________。

（3）写出E→F的化学方程式_________。

（4）F的同分异构体中，含有结构且水解产物为芳香醇的酯共有种_________，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的分子结构简式为_________。

（5）已知：。

参照上述流程，以CH2=CH－CH3为原料合成，设计最简合成路线。

_______________【答案】(1). 苯乙烯(2). 羰基(3). 加成反应 (4).(5).+ (6). 8 (7).或(8). CH2=CH－CH3 CH3-CHOH－CH3【解析】【分析】A的分子式为C6H6，结合B的结构简式可知A为苯()；A与乙炔加成生成B()，B与氯化氢发生加成反应生成卤代烃C，C在碱性条件下水解生成醇D，D催化氧化生成E，根据F的结构可知，E为，则D 为，C为，据此分析解答。

【详解】(1)根据上述分析，B为，名称为苯乙烯；查尔酮()含有的含氧官能团为羰基，故答案为：苯乙烯；羰基；(2)A→B为苯与乙炔的加成反应；C的结构简式为，故答案为：加成反应；；(3)E→F为和的加成反应，反应的化学方程式为+，故答案为：+；(4)F为，其同分异构体中含有结构且水解产物为芳香醇，其芳香醇可能为、、邻甲基苯甲醇、间甲基苯甲醇、对甲基苯甲醇、苯甲醇(甲基在另一苯环上有3种结构)，因此F 的同分异构体共有8种，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的分子为或，故答案为：8；或；(5)以CH2=CH－CH3为原料合成，根据信息，需要首先合成，因此合成路线为：CH2=CH－CH3CH3-CHOH－CH3，故答案为：CH2=CH－CH3CH3-CHOH－CH3。

5.2­氨基­3­氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1)写出下列反应的类型：反应②__________________；反应⑤__________________。

(2)A 的分子式为______________。

共面原子数目最多为________________。

(3)B 的名称为__________。

写出符合下列条件B 的同分异构体的结构简式__________________。

a ．苯环上只有两个取代基且互为邻位b ．既能发生银镜反应又能发生水解反应(4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B ，而是经由①②③三步反应制取B ，其目的是______________________________。

(5)写出反应⑥的化学方程式：____________________________________。

(6)写出⑧的反应试剂和条件：__________________________________________。

(7)写出以苯为主要原料，经最少步骤制备苯胺()的流程(例如由多糖制备葡萄糖的流程图：多糖――→H 2O H ＋/△麦芽糖――→H 2OH ＋/△葡萄糖)。

答案 (1)取代反应(或硝化反应) 还原反应 (2)C 7H 8SO 3 13(3)2­硝基甲苯(或邻硝基甲苯) 和(4)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(5)＋HCl(6)Cl 2/FeCl 3(或Cl 2/Fe)(7)―――――――→浓硝酸、浓硫酸△――→Fe/HCl解析 根据流程图，甲苯中甲基对位氢原子发生磺化反应，A 为A 发生硝化反应生成在酸性条件下水解生成中的甲基被氧化生成羧基，然后硝基被还原生成氨基，则C 为结合F 的结构可知，D 与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应，E 为E 水解生成F 。

(1)根据上述分析，反应②为硝化反应，也属于取代反应；反应⑤为还原反应。

(2)A 为分子式为C 7H 8SO 3；苯环为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面，甲基上可有1个H 与苯环共平面，共13个。

(3)B()的名称为2­硝基甲苯或邻硝基甲苯；对应的同分异构体：a.苯环上只有两个取代基且互为邻位，b.既能发生银镜反应又能发生水解反应，则可能为和(4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B ，而是经由①②③三步反应制取B ，其目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代，减少副产物。