药物化学抗精神病药

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药物化学

1、药物的名称有国际非专利药品名称（INN）、通用名、化学名、商品名四大类型。

二、麻醉药

一、全身麻醉药异氟烷、盐酸氯胺酮

. 盐酸氯胺酮*：①含氯苯、甲氨基、环己酮②1个手性碳原子，具旋光性，右旋体的活性强，用外消旋体。

③代谢：氮上脱去甲基，生成去甲氯胺酮，有镇痛作用。

氟烷：本品为无色澄明易流动的液体，不易燃、易爆，遇光、热和湿空气能缓缓分解。本品用于全身麻醉和诱导麻醉，但对肝脏有一定损害。

二、局部麻醉药

1.分类：①芳酸酯类（盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因）②酰胺类（盐酸利多卡因）③氨基醚类④氨基酮类⑤其他类

2.盐酸普鲁卡因** ：①属于芳酸酯类，含有酯键，易被水解。②有芳伯氨基，易被氧化变色，具重氮化-偶合反应。

3.盐酸丁卡因：①酯的结构易水解。②无芳伯氨基，氮原子上连有正丁基，较稳定，一般不易氧化变色。

4.盐酸利多卡因** ：①酰胺键，但邻位有两个甲基，空间位阻，对酸和碱较稳定。②叔胺结构，有生物碱样性质。

药物化学（三）镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药

一、镇静催眠药

分类：巴比妥类（苯巴比妥）、苯二氮卓类（地西泮）、氨基甲酸酯类（甲丙胺酯—安宁）及其他类。

1、苯巴比妥*：5-乙基，5-苯基，丙二酰脲

性质：①加热能升华，不溶于水，含硫巴比妥类药物有不适之臭。一般较稳定，在通常情况下其环不会破裂。

②弱酸性，为丙二酰脲的衍生物。比碳酸的酸性弱，钠盐遇CO2不稳定。注射液（其在60％丙二醇水溶液中有一定的稳定性）不与酸性药物配伍使用。

③水解性，具有酰亚胺结构，易发生水解开环，所以其钠盐注射剂要配成粉针剂。

药物化学丨抗精神失常药

抗精神失常药

一、抗精神病药

化学结构分类：

五类（吩噻嗪、噻吨、二苯并环庚烯、丁酰苯、苯酰胺）

抗精神病、抗抑郁、抗狂躁症

（一）吩噻嗪类

基本结构噻嗪（如氯丙嗪）

构效关系：

①2位取代（CF3>Cl）

②10位N与侧链叔胺N间3C碳原子为宜

③侧链末端氮为叔胺，也可是杂环哌嗪

1.盐酸氯丙嗪

化学名：N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐

性质：不稳定，易氧化，注射液加抗氧剂，光毒化反应，2－氯酚噻嗪特有的

用途：强安定剂，精神分裂、镇吐、人工冬眠等

2.奋乃静

化学名：4-[3-（2-氯吩噻嗪-10-基）丙基]–1-哌嗪乙醇

性质：①碱性可溶于稀盐酸

②光敏感易氧化，渐变色，避光保存

前药：伯醇基成酯的前药（氟奋乃静庚酸酯或癸酸酯）延长作用时间

（二）其他三环类（考纲无要求）

（三）其他类

1.氟哌啶醇

丁酰苯类

化学名：1-（4- 氟苯基）-4-[4-（4-氯苯基）-4-羟基-1- 哌啶基]-1-丁酮

光照颜色变深

副作用：锥体外系反应

癸酸酯前药作用时间长

2.舒必利

苯甲酰胺类

化学名：N-[甲基-（1-乙基 2- 吡咯烷基）]-2-甲氧基-5-（氨基磺酰基）-苯甲酰胺

性质：极易溶氢氧化钠、需避光

吡咯烷 2位手性碳左旋体有活性，临床用消旋

用途：抗幻觉、抗抑郁、止吐

二、抗抑郁

按作用机制分三类：（神经递质和酶）

1.去甲肾上腺素重摄取抑制剂

2.5－羟色胺重摄取抑制剂

3.单胺氧化酶抑制剂

（一）去甲肾上腺素重摄取抑制剂

盐酸阿米替林

三环类

化学名：N,N-二甲基-3-[10，11－二氢－5H－二苯并[a,d ]环庚

药物化学知识点总结

药物化学知识点总结（不含结构式，师兄只能帮你们到这里了，需要的自己粘贴！）来源：田牧的日志

前言：这是本人总结的药物化学知识点，请仔细核对一下是否正确，这是我当时总结的，希望能帮到各位学弟学妹！

异戊巴比妥：镇静安眠药。。作用于网状神经兴奋系统的突触传递过程。阻断脑干的网状结构上行激活系统，是大脑皮质细胞的兴奋性下降产生镇静安眠作用

地西泮：又名安定~苯二氮卓类催眠镇静药，主要经过肝脏代谢。其中，七元亚胺内酰胺环为活性必备~临床用于治疗神经官能症。

酒石酸唑吡坦：咪唑并吡啶的结构选择性的与苯二氮卓ω1受体亚型结合，镇静安眠作用很强！极少产生耐受性和成瘾性。口服吸收快，肝脏进行首过代谢。临床用于镇静、催眠。

苯妥英钠：抗癫痫药物，具有环状酰脲结构，可互变异构成亚胺醇式，因而显酸性。本品是肝酶的强诱导剂，可使合并应用的一些药物代谢加快，血药浓度降低，能增加大脑中抑制5-HT和GABA的作用。

卡马西平：抗癫痫药物，干燥时稳定，潮湿环境药效降低。光照后形成二聚体，应避光保存。水溶性差，口服吸收较慢。临床用于治疗癫痫大发作和综合性局灶性发作。

卤加比：又名普罗加比。易水解，是γ-氨基丁酰胺的前药。也是GABA受体激动剂。对癫痫、痉挛状态和运动失调均有良好的治疗效果

盐酸氯丙嗪：传统抗精神病药，可与多巴胺受体结合，阻断神经递质多巴胺与受体的结合，是典型的多巴胺（DA）受体拮抗剂，属于吩噻嗪类药物。临床用于治疗精神分裂症和狂躁症，大剂量可镇吐、强化麻醉和人工冬眠。

氟哌啶醇：类吩噻嗪类抗精神病药物。但对外周植物神经系统无显著作用，无抗组胺作用，抗肾上腺素作用也弱。临床用于治疗精神

药物化学03 抗精神病药

CH3 N N N
奥氮平(Olanzapine)
2-methyl-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-l OH-thieno[2,3-b] [1,5] benzodiazepine
S CH3
N H
氢化吲哚酮（Hydroindolones）
27
第四节抗抑郁药物
Antidepressant drugs
S
thioxanthene
5 6 8 4 2 9 1
蒽 anthracene
S
Cl
CHCH2CH2N(CH3)2
氯普噻吨 Chlorprothixere
15
S
2 9
S Cl (CH3)2NH2CH2C C H
E
Cl
C H
Z
CH2CH2N(CH3)2
Activity: Z＞E
氯普噻吨（泰尔登）具有与氯丙嗪相同的侧链,但其抗精神病作用较后者弱而镇静催眠作用较氯丙嗪强, 并有较强的抗抑郁症和抗焦虑作用.(Z:E 7:1) Z-主要是镇静作用；E-式用作抗过敏临床上氯普噻吨用于治疗伴有抑郁和焦虑症、更年期抑郁症、焦虑性神经官能症等。
第二章中枢神经系统药物
第三节抗精神病药物 Antipsychotics
抗精神失常药是用来治疗精神疾病的一类药物 CONTENT 抗精神病(精神分裂症)药（Antipsychotic drugs）抗抑郁药 (Antidepressant drugs) 抗焦虑药 (Antianxiety drugs) 抗躁狂药 (Antimanic drugs)

复旦大学《药物化学》镇静催眠药抗癫痫药抗精神失常药和改善脑功能药物习..

镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药和改

善脑功能药物

A 型选择题

1．苯巴比妥的化学结构为 A. B.

C. D. E.

2．抗精神病药的结构类型不包括

A. 噻吨类

B. 乙内酰脲类

C. 吩噻嗪类

D. 丁酰苯类

E. 酰胺类

3．奋乃静在空气中或日光下放置渐变红色，分子中不稳定的结构部分为 A. 羟基 B. 苯环

C. 哌嗪环

D. 吩噻嗪环

E. 侧链部分

4．因易吸收二氧化碳，在临用前才配制的注射剂是

A. 硝西泮

B. 阿普唑仑

C. 苯妥英钠

D. 卡马西平

E. 唑吡坦

5．化学结构如下的药物的主要临床用途为

A. 抗抑郁症

B. 抗精神病

C. 抗焦虑

D. 抗癫痫

E. 镇静催眠

6．抗癫痫药物的化学结构类型包括

A. 环状酰脲类、吩噻嗪类、苯二氮卓类、二苯并氮卓类、脂肪酸类

C CO NH

CO NH

H C NH CO NH CO C CO NH CO NH C 2H 5C

CO NH CO NH

C 2H 5C

CO NH 2CO NH C 2H 5NHCH 3

O CF 3.HCl

B.环状酰脲类、酰亚胺类、苯二氮卓类、二苯并氮卓类、脂肪酸类

C.环状酰脲类、酰亚胺类、苯二氮卓类、氨基甲酸酯类、脂肪酸类

D. 环状酰脲类、咪唑并吡啶类、苯二氮卓类、二苯并氮卓类、脂肪酸类

E. 环状酰脲类、酰亚胺类、氨基甲酸酯类、二苯并氮卓类、脂肪酸类

7．具有酰脲结构的药物是

A.地西泮

B.拉莫三嗪

C.奥沙西泮

D.氯丙嗪

E. 苯巴比妥

8．从巴比妥类药物结构可认为它们是

A.弱酸性的

B.中性的

C.强碱性的

D.两性的

E. 弱碱性的

9．下列属于酰胺类中枢兴奋药的是

药物化学人卫版

第二章
中枢神经系统药物
第三节抗精神病药物
（antipsychotics）
概
述
一
吩噻嗪类及其衍生物
二
丁酰苯类
三
药化
一、概述
1、精神失常：由多种原因引起的精神活动障碍的一类疾病。主要包括：精神分裂症躁狂症、抑郁症焦虑症 2、病因：精神分裂症：可能与患者脑内多巴胺（DA）有关。抑郁症：可能与患者脑内去甲肾上腺素和5-羟色胺降低有关。
OH N Cl
F
CO-CH2CH2-CH2-
药化
临床常用该类药物
F CO-CH2CH2-CH2 _R
OH N Cl N
OH
CF3
氟哌啶醇
O N N NH
三氟哌多
O NH N C6H5
氟哌利多
螺哌隆
药化
3、结构改造
二苯丁基哌啶类在改造丁酰苯类结构中，用4-氟苯甲基取代丁酰苯部分的酮基，发现将丁酰苯中-CO-改为 F 的长效的二苯丁哌啶衍生物。
药化
（2）奋乃静结构：
S Cl N CH2-CH2-CH2 -N N CH2-CH2OH
中枢抑制药，具有安定作用，治疗慢性精神分裂症，狂躁症，焦虑症及精神失常，亦有镇吐作用，用于恶心，呕吐治疗。
（3）、氯普噻吨（泰尔登） • 结构： S
Cl C CH2-CH2 -CH2-N(CH3)2

药物化学知识点整理

第一章绪论

1、药物化学：是建立在多种化学学科和生命科学学科基础上，设计、合成和研究用于预防、诊断和治疗疾病的药物的一门学科，是连接化学与生命科学并使其融合为一体的交叉学科。

2、药物化学学科地位：是一门发现与开发新药、设计和合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体生物大分子之间相互作用规律、以及药物的化学结构与生物活性（如药理活性、毒性等）之间的关系（构效关系，QSAR）等多方面的综合性学科，是药学领域中的重要学科。

3、药物化学首要任务：新药研发

4、药物化学诞生的标志：鸦片主要成分的研究

5、阿司匹林是人类历史上第一个用化学方法对天然化合物进行改造的方法而得到的药物。阿司匹林的成功上市，标志着药物化学的研究开始由原来的天然产物提取分离，又增加了新的研究内容—半合成研究。

6、药品生产质量管理规范GMP

7、药物的名称有3个名称：化学名称、通用名称和商品名称。如西咪替丁又叫甲基咪胍

第三章

1、结构通式：1，4-苯并二氮卓母核

2、苯二氮卓类药物的构效关系

㈠、地西泮又名安定

1.临床用途：主要用于镇静催眠、抗焦虑，还可用于抗癫痫和抗惊厥

㈡奥沙西泮

1、又名去甲羟基安定、舒宁

2、C-3位产生了羟基，是一个手性碳原子（地西泮3’OH活性取代代谢物）

3、临床用途：本品的药理作用与地西泮相似，但较弱，嗜睡、共济失调等副作用较少。用于焦虑、紧张、激动；也可用于催眠、焦虑伴有精神抑郁的辅助用药。

2.地西泮的体内代谢图

图中全是I相反应

3..药物代谢

药物代谢所涉及的反应：

1、官能团化反应（Phase I）

氧化反应1、芳环氧化—引入羟基；

1药物化学第-镇静催眠药和抗癫痫药

AgNO3 Na2CO3
NH N R1 R2 C ONa OAg C C CO
AgNO3
C
CO CO
NH N C OAg
N N
C
OAg
应用：鉴别，如本类药物在碳酸钠溶液中与硝酸银试剂作用，先生成可溶性的一银盐，当硝酸银试剂微过量时，可生成不溶性的二银盐，此白色沉淀可溶于氨水中。
4．铜吡啶反应本类药物含有“—CONHCONHCO—”结构，能与重金属铜盐或汞盐，形成有色或不溶性配位化合物。
O H2 C O C CH3
COOCH2CH3 COOCH2CH3
O O H2 H C C C O C CH3 COOCH2CH3
-co
H C COOCH2CH3 COOCH2CH3
C2H5Br
O NH C COOCH2CH3 COOCH2CH3 O NH O
二、苯二氮（一）发展
卓
艹
类
1、60s初首先应用于临床治疗失眠，第2代镇静催眠药品，最先发现氯氮卓
3
（2）掌握编号的要点，注意5位的取代基，当C—5位上的
两个氢原子被烃基取代后才呈现活性。
（二）共性
O N OH NH O
——酸性
HO N OH NH O HO N HO N OH
4
1．弱酸性本类药物因具“—CO—NH—CO—”结构，能形成烯醇型，显弱酸性，其酸性比碳酸弱（pKa=6.37）。

药物化学知识点总结

第一章绪论

1药物的概念

药物是用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。

2药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。

3药物化学的研究内容及任务

既要研究化学药物的化学结构特征，与此相联系的理化性质，稳定性状况，同时又要了解药物进入体内后的生物效应、毒副作用及药物进入体内的生物转化等化学内容。为了设计、发现和发明新药，必须研究和了解药物的构效关系，药物分子在生物体中作用的靶点以及药物与靶点结合的方式。

(3) 药物合成也是药物化学的重要内容。

第二章中枢神经系统药物

一、巴比妥类

1 异戊巴比妥

N H O

中等实效巴比妥类镇静催眠药，

【体内代谢】巴比妥类药物多在肝脏代谢，代谢反应主要是5位取代基上氧化和丙二酰脲环的水解，然后形成葡萄糖醛酸或硫酸酯结合物排出体外。

异戊巴比妥的5位侧链上有支链，具有叔碳原子，叔碳上的氢更易被氧化成羟基，然后与葡萄糖醛酸结合后易溶于水，从肾脏消除，故为中等时效的药物。

【临床应用】本品作用于网状兴奋系统的突触传递过程，阻断脑干的网状结构上行激活系统，使大脑皮质细胞的兴奋性下降，产生镇静、催眠和抗惊厥作用。久用可致依赖性，对严重肝、肾功能不全者禁用。

二、苯二氮卓类

1. 地西泮(Diazepam, 安定，苯甲二氮卓)

【结构】

结构特征为具有苯环和七元亚胺内酰胺环并合的苯二氮卓类母核

【体内代谢】本品主要在肝脏代谢，代谢途径为N -1去甲基、C -3的羟基化，代谢产物仍有活性(如奥沙西泮和替马西泮被开发成药物)。形成的3-羟基化代谢产物再与葡萄糖醛酸结合排出体外。

药物化学人卫版_图文

氯丙嗪与多巴胺的构象这也是吩噻嗪类药物2位有取代基时活性强的原因。
5、典型药物
（1）盐酸氯丙嗪（冬眠灵，氯普吗嗪）结构：
N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸
结构特点：分子中2-位的Cl原子的作用：引起分子不对称---抗精神病作用药物
的重要结构特征，侧链倾斜于含氯原子的苯核。失去氯原子则无抗精神病作用。
称作为非经典的电子等排体(nonclassical isosters)。
3、吩噻嗪类药物的体内代谢及稳定性（一般性质）
----主要代谢有硫原子氧化该类药物具有吩噻嗪母核，环中的S和N都是很好的电子给予体，所以特别容易氧化。
----N-10或侧链N的脱烷基反应 ----苯环羟基化，
其稳定性受温度，PH，是否有氧、光等影响,使用时，加一些抗氧化剂，eg，Vc，氢醌等，阻止氧化变成红棕色。
作用靶点：可以增高多巴胺的更新率，不完全是多巴胺受体的抑制剂。对多巴
胺受体作用较弱。其机制可能是对多巴胺和5-HT受体具有双向调节作用。
治疗毒性：有严重的副作用，主要粒细胞减少症，长期用药会有成瘾性
构效关系：
第四节抗抑郁药物
（antidepressants）
单胺氧化酶抑制剂
一
5-羟色胺重摄取抑制剂
理化性质：
①、还原性含有噻嗪母核，易被氧化易氧化，在空气中，日光中放置渐渐变；水溶液（注射液）在日光下作用引起变质，pH值下降。在生成中加抗氧化剂保存。

药物化学重点药物

第二章中枢神经系统药物第一节镇静催眠药（全部）

1. 地西泮(Diazepam, 安定,苯甲二氮卓)★★★

【结构】

【化学名】1-甲基-5-苯基-7—氯—1,3-二氢-2H-1，4—苯并二氮杂卓-2—酮

【理化性质】(1) 性状。

(2) 结构特征是有一个苯环和一个七元亚胺内酰胺环并合的苯二氮卓母核。

（3) 二氮卓环上具有内酰胺和亚胺结构→+ 酸或碱液+ 热→水解→2-甲氨基—5—氯-二苯甲酮+ 甘氨酸.

【合成路线】

(CH2)6N4.HCl

CH3OH

ClCH2COCl

C6H12

Fe, HCl

C2H5OH

(CH3)2SO4

CH3C6H5

. CH3SO4-

N+

【体内代谢】本品主要在肝脏代谢，代谢途径为N—1去甲基、C—3的羟基化，代谢产物仍有活性(如奥沙西泮和替马西泮被开发成药物）。形成的羟基代谢产物再与葡萄糖醛

酸结合排出体外.

【临床应用】本品与中枢苯二氮卓受体结合而发挥安定、镇静、催眠、肌肉松弛及抗惊厥

作用.临床上主要用于治疗神经官能症。

第三节抗精神病药

1. 盐酸氯丙嗪（Chlorpromazine Hydrochloride)★★★（全部）【结构】

. HCl

【化学名】N ，N -二甲基-2—氯-10H -吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐【理化性质】(1) 性状.

（2）有引湿性；遇光渐变色；水溶液显酸性反应.

(3) 结构中有吩噻嗪母环→易被氧化→+空气或日光→渐变为红色→+对氢醌、连二亚硫酸钠；亚硫酸氢钠或维生素C 等抗氧剂→可阻止变色。

药物化学重点总结

药物化学重点

重点

第一章绪论

1药物的概念

药物是用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。

2药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。

3药物化学的研究内容及任务

(3) 药物合成也是药物化学的重要内容。

第二章中枢神经系统药物

一、巴比妥类

1 异戊巴比妥

N H O

中等实效巴比妥类镇静催眠药，

【体内代谢】巴比妥类药物多在肝脏代谢，代谢反应主要是5位取代基上氧化和丙二酰脲环的水解，然后形成葡萄糖醛酸或硫酸酯结合物排出体外。

二、苯二氮卓类

1. 地西泮(Diazepam, 安定，苯甲二氮卓)

【结构】

结构特征为具有苯环和七元亚胺内酰胺环并合的苯二氮卓类母核

药物化学讲稿第二章中枢神经系统药物

第二章中枢神经系统药物

Central Nervous System Drugs

中枢神经系统药物按治疗的疾病或药物作用分类。主要有镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药、镇痛药和中枢兴奋药。这些药物对中枢神经活动分别起到抑制或兴奋的作用，用于治疗相关的疾病。

在中枢神经系统药物的发展历史中，有三位科学家在神经系统的信号传导方面作出了巨大的贡献，三位科学家分别在2000年获得了诺贝尔生理学奖。

Göteborg University Rockefeller University Columbia University Göteborg, Sweden New York, NY, USA New York, NY, USA 1923 - 1925 - 1929 -

第一节镇静催眠药

Sedative－hypnotics

镇静药和催眠药之间没有绝对的界限，此类药物，在使用小剂量的时候，对中枢神经系统仅有轻微的抑制作用，可消除患者的紧张和不安，患者仍能保持清醒的精神活动和自如的运动机制；使用中等剂量时则可使患者进入睡眠状态。

镇静催眠药的研究历史：

1、很早发现乙醇，鸦片等有镇静、催眠作用。

2、早年无机溴化物曾用作镇静药，但易产生毒副反应，而且溴离子在体内有积蓄作用。

3、不久被水合氯醛（Chloral Hydrate）所代替。

4、其后又相继出现了三聚乙醛、索佛那（Sulfonal）及氨基甲酸乙酯等。

5、1903年费希尔（Fischer）等确证了巴比妥类的药效后，相继合成了一系列巴比妥类药物。

6、20世纪60年代以后，苯二氮卓药物问世，成瘾性小，安全范围大，逐渐替代了巴比妥类药物。

药物化学知识点总结

第七章镇静催眠药与抗癫痫药

1、镇静催眠药的种类：巴比妥类、苯并二氮类、其他类

2、作用机制：中枢GABA受体激动剂

3、构效关系：苯并二氮类

4、代表药物举例：地西泮（合成）、艾司唑仑

5、基本概念：受体、药效团、前药

6、抗癫痫药的种类：巴比妥类、巴比妥类似物（乙内酰脲类、噁唑烷双酮类、丁二酰亚胺类）、二苯并氮杂

类、脂肪羧酸类、GABA类似物

7、代表药物：苯巴比妥（合成）、苯妥英（钠）、卡马西平

8、基本理论：结构非特异性药物、生物电子等排原理及其应用实例

第八章抗精神失常药

1、抗精神病药的种类：吩噻嗪类、硫杂蒽（噻吨）类、丁酰苯类（与哌替啶的关系）、苯酰胺类（与普鲁卡因的关系）和二苯二氮类（氯氮平）等

2、作用机制：DA受体拮抗剂。

3、构效关系及药物代谢：吩噻嗪类

4、代表药物举例：盐酸氯丙嗪

抗抑郁药的种类及代表药物：

NE重摄取抑制剂（三环类）：丙咪嗪阿米替林

5-HT重摄取抑制剂：氟西汀，去甲氟西汀

单胺氧化酶（MAO）抑制剂：

苯乙肼和异卡波肼（发现过程，先导化合物的发现途径之一）

第十一章阿片样镇痛药

1、吗啡的结构特征及基本化学性质

2、对吗啡进行结构修饰的主要位点，构效关系？

–3-位酚羟基（可待因） 6-位的羟基（异可待因、海洛因）

–17-位的叔胺（纳洛酮、纳曲酮） 7、8-位的双键（氢吗啡酮、羟吗啡酮）–6,14-亚乙基桥衍生物（埃托啡、二氢埃托啡）

3、具有阿片样活性的合成镇痛药的结构类型：

–吗啡喃类衍生物：左啡诺、布托菲诺

–苯吗喃类衍生物：喷他佐辛

–哌啶类：哌替啶、芬太尼

–氨基酮类：美沙酮

药物化学2 镇静催眠药、抗癫痫药、抗精神失常药

长效的镇静催眠药抗惊厥抗癫痫
苯巴比妥 Phenbarbital
O
1
NH
5
NH O
O
3
母核： (1H,3H,5H)嘧啶取代基： 5-乙基-5-苯基 2,4,6-三酮
5-乙基-5-苯基-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮
苯巴比妥理化性质

白色结晶，无臭，味微苦；难溶于水，能溶于乙醚和乙醇，微溶氯仿； O
3、药物作用时间与体内代谢过程

巴比妥类5位取代基上的氧化是该类药物代谢的主要过程，氧化后生成的羟基易与葡萄糖醛酸结合从肾脏排出，故体内代谢的难易决定了药物作用时间的长短。当5位取代基为饱和直链烃或芳烃时，不易氧化，则作用时间长,故为长时巴比妥；而当5位取代基为支链烃基或不饱和烃基时，氧化代谢迅速，作用时间短，如司可巴比妥，为短时巴比妥。
O H N O R1 R2
2 3 4 HN 6 5 1
O
O R1 NH O R2 O NH
其它典型药物

异戊巴比妥：5-乙基-5-（3-甲基丁基）-2，4， 6-（1H，3H，5H）-嘧啶三酮
司可巴比妥：5-烯丙基-5-（1-甲基丁基）-2， 4，6-（1H，3H，5H）-嘧啶三酮

巴比妥类药物的共性:
NH O NH O
苯巴比妥酸性
O NH O Py.H2O NH O O N O O NH OH N O NH O-

0300(药剂专业班)药物化学教案(第三章治疗精神障碍病)

组织教学

（情景描述）药剂专业小张同学的邻居李大妈晚上经常睡不着，烦躁、焦虑，失眠2年多了。有一天，李大妈和小张同学说她的病情，问该用些什么药品呢?

（过渡）本章学习治疗精神障碍药的药物化学基本知识和药理学相关知识，掌握该类药的基本使用技能。

（板书）

第三章治疗精神障碍药

第一节镇静催眠药

（讲解）镇静催眠药属中枢神经系统抑制药物。小剂量时产生镇静作用，较大剂量时可促进并维持睡眠。

（过渡）临床上常用的镇静催眠药按化学结构可分为巴比妥类、苯并二氮杂䓬类、氨基甲酸酯类和其他类。

（板书）一、巴比妥类

（回忆）巴比妥类药物的作用点。

（小结）作用于网状兴奋中枢系统的突触传递过程，阻止脑干的网状结构上行激活系统，使大脑皮质细胞的兴奋性下降。

（板书）（一）巴比妥类药物的结构和分类

（讲解）巴比妥类药物为巴比妥酸（丙二酰脲）的衍生物，分为长时间、中时间、短时间和超短时间四种类型。

（板书）（二）巴比妥类药物的理化性质

（问题）分析巴比妥类药物的结构，探索具有可能的化学性质？（小结）

1.性状：本类药物一般为白色结晶或结晶性粉末；加热多能升华；难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；含硫巴比妥有不适臭味。

2.弱酸性（具有-CO-NH-CO的结构，可形成烯醇式结构）

3.水解性（具有环状酰脲结构）

4.与铜吡啶试液的反应（有丙二酰脲结构）与吡啶-硫酸铜溶液作用显紫堇色，含硫巴比妥则显绿色。

5.与银盐反应：在碳酸钠溶液中与硝酸银生成可溶性的一银盐，加入

过量的硝酸银，生成不溶性的二银盐，可溶于氨试液。（板书）（三）巴比妥类药物的构效关系（图示分析）

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