徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(卤代烃)【圣才出品】

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物得结构与性质无课后习题第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。

2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞（CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。

徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】

第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。

氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。

2．下列化合物中，酸性最强的是（）。

[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。

3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。

[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。

二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。

2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。

[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。

对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。

3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。

[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。

化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。

甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。

4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。

[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。

徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(碳水化合物)【圣才出品】

第18章碳水化合物1．在所有D型己醛糖和D型戊醛糖（见表l8—1）中，哪一些糖用硝酸氧化后能够得到内消旋的糖二酸?答：教材表18-1 中可以被硝酸氧化生成内消旋糖二酸的D 型己醛糖有：D 型戊醛糖有：2．试用JR—S标记法标出所有D型戊醛糖的手性碳原子的构型。

答：D 型戊醛糖的手性碳原子用R-S 标记如下：3．（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构是否为对映体?（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体?答：L 型和D 型葡萄糖具有镜像关系，互为对映体。

（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖只是C-l 的构型不同，其他碳原子的构型均相同，因此α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖不是对映异构体，而是差相异构体。

4．试用化学方法区别下列各组化合物：（1）葡萄糖和蔗糖（2）蔗糖和麦芽糖（3）麦芽糖和麦芽糖酸（4）葡萄糖和葡萄糖酸（5）葡萄糖醇和葡萄糖酸答：（1）葡萄糖与费林试剂作用有砖红色沉淀产生，而蔗糖无此现象。

（2）麦芽糖与费林试剂作用有砖红色沉淀产生，而蔗糖无此现象。

（3）麦芽糖能与费林试剂作用产生砖红色沉淀，而麦芽糖酸不能。

（4）葡萄糖能与托伦斯试剂发生银镜反应，而葡萄糖酸不能。

（5）葡萄糖酸能与NaHC03作用产生气体，而葡萄糖醇不能，5．怎样证明D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖这三种糖的C-3、C-4和C-5具有相同的构型?答：它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎，由此可见它们的C-3、C-4、C-5具有相同的构型。

6．写出下列三个化合物与过量苯肼作用后所生成的产物。

答：醛糖与过量苯肼反应时，C-2上有羟基的醛糖可以最终生成脎，若C-2上没有羟基则生成苯腙。

7．试写出D-（+）-甘露糖与下列化合物反应生成的产物和它们的名称。

（1）NH20H（2）（3）Br2／H2O（4）HN03（5）（CH3CO）20（6）（CH3）2S04／NaOH（7）CH30H／HCl答：8．（A）、（B）和（C）都是D型己醛糖，催化加氢后，（A）和（B）生成同样的具有旋光性的糖醇。

徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第11~14章【圣才出品】

第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。

A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。

二、简答题１．写出下列化合物的名称。

答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。

答：３．。

答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。

A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。

试推测A的结构。

答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。

（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。

答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。

（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。

答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。

（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。

答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案work Information Technology Company.2020YEAR第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH 2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.431323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)课后113章习题答案1教案资料

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CH CH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第9章

第九章卤代烃三、完成下列反应式:'、命名下列化合物。

1.CHCI 2CHCHCHCI3.1, 4 ——氯丁烷CICII2. CH=C CHCH=CH 2BHC H2—甲基一3 —氯一6 —溴一1 , 4—己二烯CHCH4. CHCHBrCHCHCHICH2—甲基一3 —乙基一4 —溴戊烷4—甲基一1—溴环己烯四氟乙烯、写出下列化合物的结构式1.烯丙基氯CH 二CHCHCI3. 4—甲基一5 —氯一2—戊炔 4, 一溴环戊烷Cf — L CCHCHCICH 35. 1—苯基—2—溴乙烷2。

苄溴7,二氟二氯甲烷 8，氯仿6，偏二氯乙烯 ^\^CHCHBrICLC 二CHCCI 2F 2HCC 3CH OH CH3 ClC2H5OH(CH s)3CBr + KCN ----------------- ►CH=C(CH)2PBr5AgNO/C2H s OHCHCHCH --------------- ► CHCHCH ------------------- ►Ch^CHCH1 I 1OH Br ONOC z H s MgBr +CHCFiCHCHG CH —►CHCH + Ch3Ch2Ch2Ch2^ CMgBrCHCOOHCICH=CHQCI +CHCOONa CICH=CHQOOCGH +NaCIC^=CH + 2CI2 ------------------------------------------ ► CbCHCHCI KOH(CH S OH)Cl H (1mol) C=Ccf ClCHCH=CH CH3CHCHIBrROORCH3CH=CH +HBr --------------------- ►CHCHCHBr500CCHCH=CH +Cl2 - ------ ►ClCF2CH=CH H20(K0H) ----- ►Cl2+H2O+ Cl2NaCNCH3CHCHCNCHCHCHOHClCHzCHCbClIOH2 KOH1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.NBS一 .厂、Br KI」_PCI5CHCH CHCH ----------------CHCOCHNH CUCHCHCHCH NHI1O .HN(CH 3)2CH 3CHCHCHN(CH 3)212.NaCNCH 2C1NH3QHsONa Nal/CH s COCHfO,-OHCH 2 NfCH 2 OH四、用方程式表示CH s CH z CH z CH z Br 与下列化合物反应的主要产物1. KOH(H 2O)CHsCH 2CH 2CH>Br + _OH -------- CHjCfCHCfOH 2.KOH(C 2HOH)CfCHCHCHOH + KOH C2HsOHCH 3CH 2CH=C Hs .(A)Mg,C 2H S OCH 5,(B)(A)C 2H 5OQH 5CHCHCHCHBr+Mg -+HC CHHC ^CHCfCHCHCUMgBr -------------- 沪 CH 3CH 2CH 2CH 3 + HC CMg4.NaI/CH 3COCH 5.NH 3,6. NaCN,7. AgNC 3(C 2HsOH)8. CH 3-C CNa9. NaCHjCfCfCflCH 3CHCHCHNH CH 3CH 2CH 2CH 2CN CHjCHCfCfONO CH 3 C CCHCHCHCH 3 CHCH?CH?CHCHCHCH 2CH 3五、用化学方法区别下列化合物：1,CH3CH二CHCI, CH 2二CHCH2CI, CH 3CH2CH2CI2,苄氯，氯苯和氯代环己烷3, 1 —氯戊烷，2—溴丁烷和1—碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液， 1 —氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀， 2 —溴丁烷生成淡黄色沉淀， 1 -碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。

徐寿昌《有机化学》(第2版)章节题库(立体化学)【圣才出品】

第8章立体化学一、选择题1．下列化合物中没有光学活性的是（）。

Ａ．B．C．Ｄ．【答案】B【解析】AC两项，很明显为手性分子；B项，分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；D项，表面上看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故为手性分子，有光学活性。

二、简答题１．写出2－甲基－7－氯双环[2.2.1]庚烷的可能的立体异构体。

答：该化合物有4个不对称碳原子，2个是桥头碳原子。

因桥环不能翻转，该化合物应有8个立体异构体。

２．Newmann投影式（1）～（4）：请选出满足下列条件的化合物：（A）一对对映体；（B）同一立体异构体；（C）一对非对映体；（D）画出（3）的Fischer投影式并用R，S标定之。

答：对各手性碳原子构型用R，S标记，若所有的手性碳原子的构型都发生R，S互变，则为对映体；若只有部分手性碳原子的构型发生R，S互变，则为非对映体；若手性碳原子都不发生构型改变，则为同一种物质。

（A）（1）和（3）是一对对映体；（B）（2）和（4）为同一立体异构体；（C）（1）和（2），（2）和（3）为非对映体；（D）（3）的Fischer投影式为：３．在酸催化下，（－）－α－羟基丙酸与甲醇反应，生成（＋）－α－羟基丙酸甲酯，反应式如下：推测反应前后构型的变化。

答：反应后构型没有发生变化。

尽管产物的旋光方向相对于反应物而言发生了变化，但在与手性碳原子（C*）相连的原子之间没有发生键的断裂，而且与手性碳原子相连的原子（基团）的顺序也没有发生变化，所以上述反应中不可能发生手性碳原子的构型变化，这也说明了旋光方向与构型之间没有必然的关系。

４．写出在光照下丁烷氯化时的一氯化产物，如有立体异构体产生，则说明其形成过程。

答：得到1－氯丁烷和外消旋体2－氯丁烷。

在生成2－氯丁烷时，作为反应中间体的烷基自由基为，碳自由基为杂化，为平面结构，具有孤电子的P轨道垂直于上述平面，碳自由基可以在平面的两边从中夺取Cl原子，从而得到R和S构型的2－氯丁烷。

徐寿昌《有机化学》(第2版)章节题库(卤代烃)【圣才出品】

第9章卤代烃1．用简单方法鉴别下列各组化合物：（1）1－溴丙烷，1－碘丙烷，1－氯丙烷（2）1－氯丁烷，1，1－二氯丁烷，1，1，1－三氯丁烷（3）1－氯丁烷，三级氯丁烷（4）烯丙基溴，1－溴戊烷答：（1）用硝酸银的乙醇溶液来进行鉴别。

根据沉淀AgX的颜色可确定卤代烃，沉淀为白色的是1－氯丙烷，浅黄色沉淀的为1－溴两烷，黄色沉淀的为1－碘丙烷。

（2）用硝酸银的乙醇溶液来进行鉴别。

多卤代烃随着卤原子的增加，反应活性降低。

（3）加入硝酸银醇溶液后，需要加热才有Agx沉淀生成的是1－氯丁烷。

立刻有AgX 沉淀生成的是三级氯丁烷。

（4）用硝酸银的乙醇溶液来进行鉴别。

烯丙型RX最活泼，加入试剂后会立刻有沉淀生成2．比较下列化合物进行所指定反应的可能性或速率。

（1）进行反应的速率（2）比较下列反应的速率（3）比较下列反应的速率（4）1.0 mol的溴丙烷分别与（a）1.0 mol、（b）2.0 mol的在乙醇中反应，预测哪一个反应较快？答：（2）第一个反应较快。

因为的亲核性强。

（3）第一个反应较快。

因为的亲核性比强。

（4）等摩尔的溴丙烷与（a）1.0 mol和（b）2.0 mol在乙醇中反应，后者反应速率较快。

因为反应与亲核试剂的浓度有关。

3．完成下列反应，写出相应的主要产物，并给予适当的解释。

答：（1）这是仲溴代烷在极性较大的水溶剂中水解，反应主要按S N1机理进行，所以得到外消旋的仲醇。

（2）叔溴代烷在极性较大的水溶剂中水解，反应按S N1机理进行，β－碳是R构型的手性碳原子。

由于键在反应中没有发生断裂，因此反应前后β－碳的构型不变。

（3）仲碘代烷在极性较大的水溶剂中水解，反应按S N1机理进行，反应达到平衡时，将主要得到碘和甲基都处在平伏键的最稳定构象。

4．用6个碳或6个碳以下的卤代烃合成下列化合物：答：5．当正丙基溴在HMPT中用乙炔锂处理时，得到1－戊炔，产率为75％，而改用异丙基溴，则主要产物为乙炔与丙烯，请给出解释。

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案

第九章卤代烃1．命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2Cl CH2=C CHCH=CHCH2BrCH3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH3CH2CH3CHCH3CH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBr Cl4－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl CH2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3C C CHCH2ClCH3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH2CH2Br CL2C=CH2CCl2F2HCCl33．完成下列反应式：CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3CH3CHCH3CN(1)CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br H2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH2CH=CH2Cl+H O ClCH2CHCH2ClOH(3)+Cl2ClCl2KOH(4)KICH3COCH3I(5)CH3CH CHCHCH3OHPCl5CH3CH CHCH3CH3ClNH3CH3CHCH3NH2CH3(6)(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2(7)CH3CHCH3OHPBrCH3CHCH3AgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(8)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr(9)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)CH CH+25ClC=CClHClCl2CHCHCl22Cl(11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。

2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解(共3)-2024鲜版

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15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似，但熔沸点更低，密度更小。
2024/3/28
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二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核取代反应和消除反应。亲核取代反应是指卤代烃中的卤素原子被亲核试剂取代的反应，消除反应是指卤代烃在强碱作用下失去卤化氢分子的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基团，因此醇具有极性，可以与水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。此外，它们还能进行加成、取代等反应。
2024/3/28
31
亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。