高二化学选修五《有机合成》

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人教版高中化学选修五课件高二第3章第4节《有机合成》.pptx

1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2+H2OC加H热3C加H压2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO+H2CH3ΔCH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br+NaOH △ C2H5OH+NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5+H2O
稀H2SO4
△ CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃和醇等。
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、
醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛被溴水，酸性高锰酸钾氧化为羧酸等。
复习课
星子中学高二化学备课组
一、烃的各类衍生物的重要性质
R—X
R—OH
—X卤原子
—OH羟基
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
C—Br易断裂
1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。
—OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂
1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。
—OH
R—CHO —CHO醛基
乙醛CH3—CHO —OH直接跟苯环相连醛基具有不饱和性和还原性
1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水反应。 3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。

高中化学选修五有机合成

烷烃
【【任任务务22】】请请你你完参善照上上述图各，类写有出机烷烃物、之烯间烃的、转炔化烃关、系图卤（代注烃明、反醇应、类酚型、）醛。、羧酸、酯之间的转化关系图（注明反应类型）。
有机物转化关系网络：
引入碳碳双键： (1)卤代烃的消去 (2)醇的消去 (3)炔烃的不完全加成
【任务3】根据上述有机物转化关系网络，请你找出：
三、教学设计理念
高级技能课型的一般教学结构：（1）对问题形成表征，明确解决问题所需要的知识：创设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决问题所需要的知识。（2）形成解决问题的策略：在解决问题的过程中，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。（3）运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。
有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。
一、有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。
五、教学流程
第一课时环节2：创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。
案例乙1 酸乙酯(CH3COOC2H5) ，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务1。
（2）分析官能团的改变（种类、个数）。（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单
的途径。
五、教学流程
第二课时环节4：运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。
案例3 由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯

高中化学选修五：3.4《有机合成》ppt课件

【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂· 互动探究知识点一有机合成的过程教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
【答案】 (1)B 一定条件 (2)nPhCH===CH2 ――→ 光照 (3)PhCH3＋Cl2――→PhCH2Cl＋HCl
(1)反应①：PhCH2CH2→ 为取代反应；反 NaN3 PhCH2N3，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为应④：pHCH2Cl――→ 取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应③是在光照条件下进行的，光照 PhCH2Cl＋HCl。发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2――→
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。 A．反应①④属于取代反应 B．化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同
(2) 化合物 Ⅱ 发生聚合反应的化学方程式为 ______________________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为 ______________________( 要求写出反应条件)。

高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5

4.官能团的保护有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团碳碳双键碳碳三键苯环羟基醛基
羧基
酯基
结构－C＝C－－C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质加成、氧化加成、氧化加成、取代消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
；；。
第四节有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料

高中化学选修五第三章有机合成知识点

第四节有机合成青海一中李清一、有机合成的过程1、有机合成的概念有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3、有机合成的过程4、有机合成遵循的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。

步骤越少，最后产率越高。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

二、有机合成题的分析方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。

基本方法有：1、正向合成分析法此法采用正向思维方法。

从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

2、逆向合成分析法逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。

它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

高中化学选修五-第三章第四节-有机合成

②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。包括碳链增长和缩短、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为：蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为

高二化学选修五《有机合成》

b.官能团数目变化：
消去
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH3CH2CH2-Br
CH2=CH2
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
c.官能团位置变化：
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
1、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
第四节有机合成
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。碳链增长和缩短、成环和开环等
【复习】有机物的相互转化关系：
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2
－OH卤代 C=C加水、醛基加氢、卤原子水解、酯基水解
引入的-OH四法：
<1>官能团的引入
引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-COOH 的方法有：醛的氧化和酯的水解醇的氧化、某酸钠与强酸反应
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
Cl Cl
OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
醇
CH3CHCHCH3
Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
<2>官能团的转化：
a.官能团种类变化：
氧化酯化
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH

选修5-有机合成-课件

(3).官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法）
副产物
副产物
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找
出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。
有机材料的惊艳绽放
新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）
用化学方法人工合成物质
HO
O 复写自然物质 O HO
HO
OH
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。Leabharlann O +CH3CH2OH
C— OC2H5
O
+H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
3 1
H2C— OH H2C— OH
水解
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
CH3
A B 93.0% 81.7%
H2C= C—COOH
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
三、有机合成遵循的原则
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。

人教版高中化学选修5课件有机合成

是
。
解析:合成目标产物是1,4-环己醇的二醋酸酯,通过正向合成,可以
逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。
B(
)
A(
)
知识点1 知识点2
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
答案:⑥ ⑦ ⑥ ② ④
NaOH醇溶液,加热点拨解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义,认真审题,注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别,从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为有机物合成题的突破口。
CH3COONa CH3COOH
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②醛被氧气氧化成酸。例如:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
③酯在酸性条件下水解。例如:
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如:
+HCl
一二
目标导航
Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
典例透析
HONGNANJUJIAO IANLITOUXI
②
键的引入。
醇的催化氧化。例如:
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O

新人教版高中化学选修5有机合成

。
（ 6）写出 D 跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：
。
研析：（ 1）过氧乙酸可用于杀菌消毒（例如，在抗击 “非典 ”中使用的消毒剂中就有一种是它）。
（ 2）B 是 A 的酸性水解产物，且 B 的分子式为 C2H4O2，所以 B 不可能是甲酸甲酯，它只能是乙酸。在题目给出的转
有机合成
合成化学可分为无机合成与有机合成。迄今人类已知的近 2500 万种物质中，绝大多数为有机化合物（约 90%以上）90%
以上由人工合成。所以，有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。
1828 年， Woher 由氰酸铵（无机物）合成尿素
（有机物），拉开了有机合成的序幕。当美国人科里于 1967 年提出了“逆合成原理” ，将有机合成路线设计技巧艺术地变成
P65：思考与交流： 1.引入碳碳双键的三种方法分别是：醇的消去，卤代烃的消去，炔烃的加成。
2.引入卤原子的三种方法分别是：烷烃的取代，不饱和烃的加成，醇的取代。 3.引入羟基的四种方法分别是：烯烃的加成，卤代烃的水解，羰基的加成，酯的水解。【迁移·体验】
典例 1：已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将
转变为
的方法是
①与足量的 NaOH 溶液共热，再通入 CO2 ②与稀硫酸共热后，加入足量的 NaOH 溶液 ③加热溶液，通入足量的 SO2 ④与稀 H 2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO 3
A. ①② 研析：
B.①④
C. ②③
D. ②④
答案： B 典例 2：水蒸气跟灼热的炭反应，生成 A 和 P 的混合气体，它是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些有机物的路线，其中： D、G 互为同分异构体； G 和 F 是相邻的同系物； B 、T 属于同类有机物， T 分子中的碳原子数是 B 的 2 倍，等物质的量的 T、B 与足量的金属钠反应， T 产生的氢气是 B 的 2 倍； S 能和新制的氢氧化铜溶液反应， 1 mol S 能生成 1 mol 氧化亚铜。

高二化学课件：有机合成(人教版选修5)

2CH3COOH
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
（3）酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+△HH+2O CH3COOH+CH3CH2OH （4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？ ①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl发生加成反应提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利用率低；b.Cl2有毒，对大气污染较HCl严重。
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑的因素有哪些？提示：（1）有机合成反应中原子经济性；（2）原料是否绿色化；（3）试剂与催化剂的无公害性。
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
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高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
高二化学课件：有机合成(人教版选修5)
1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则。提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
请回答下列问题：（1）A的分子式为______。（2）B的名称是_______；A的结构简式为______。（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。

高二化学课件3-4有机合成(选修5)(完整版)

合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。
在分子中引入官能团的方法有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。
(1)引入卤原子 ①加成反应
如：CH2CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl CHCH＋HCl催―化―→剂CH2CHCl
(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是 ___________。
(3)某学生设计下列反应：
请写出③的化学方程式 ________________________。
(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式 ________________________。
请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
________________________________________
_______
【解析】由题给信息知：两个醛分子在
一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛
分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法：
2．羟醛缩合
3．与格林雅试剂的反应
4．苯的烷基化反应
5．脱羧反应
6．氧化反应
【例3】杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳
旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示：

人教版高中化学选修5有机化学基础课件有机合成

NaOH
HO—CH2CH2CH2COOH＋HCl
④HO—CH2CH2CH2COOH
― ― ― → △
浓H2SO4
＋H2O
人民教育出版社高中化学| 选修5
本章小结一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质
类别卤代烃通式官能团代表性物质分子结构特点 C—X 键有极性，易断裂主要化学性质 1．取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇 2．消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃
人民教育出版社高中化学| 选修5
知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： + H2O + H2O - H2O 炔+ H 烯卤 + H O 氧化烷 +X + H 2 氧化羧酯化 2 2 2 烃代醇醛酯烃烃酸水解烃 + HX 还原 +X2 (HX) -HX + X2 (HX) 酯化
人民教育出版社高中化学| 选修5
(3)官能团的衍变 ①官能团的连续衍变：
→伯醇→醛→羧酸→酯卤代烃 →仲醇→酮 →叔醇→不被催化氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→
③官能团位置的改变： CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
→
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顺推逆推
中间产物
顺推逆推
产品
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二、有机合成题的分析方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有： 1．正向合成分析法此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

人教版高二化学选修五教学课件_3.4_有机合成(共22张ppt)

1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
一分耕耘一分收获
四、有机推断题的解题方法
1、解题方法（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。
molH2， 2 molH2，
1③而②或m211_omm_ml1—_ooo_lC—llm苯 —HOoC环OlHCH加加或uO成2成2完Om时时↓全o。需需反l—_应1C_3_O时m_O生_oHml成H与o2l，活H2 2泼。m金o属lA反g↓应放
出1 molH2。
一分耕耘一分收获
④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1 mol CO2↑。 ⑤相酸反对1m应分o子生l一成质元量酯醇时将与，增足其加量相乙42对酸分，反子1应m质生o量l成二将1元m增醇o加l与酯8足时4量，。乙其
烷 H2加成烯 H2不完全加成炔
取代
卤代烃
水解取代
醇氧化醛氧化
还原
羧酸
酯水化解
酯
一分耕耘一分收获
3、官能团的引入
（1）引入C=C的方法卤原子消去、－OH消去、C C部分加氢
（2）引入卤原子的方法烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
（3）引入的-OH的方法卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解
一分耕耘一分收获
3、“反应条件”题眼:

人教版高中化学选修5课件-有机合成

、—COOH、—CH3 三部分组成，根据“定
二移一”原则，在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的苯环上加上—CH3 有 4 种结构；在
的
苯环上加上—CH3 有 2 种结构，所以共有 13 种同分异构体。
其中核磁共振氢谱为 5 组峰，说明应有 5 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为 2:2:2:1:1。说明这 5 种化学环境的氢原子的
答案：C
4．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是 ()
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
答案：D
5．从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 ()
A．CH3CH2BrNaO―H―△水→溶液CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br―B―r2→CH2BrCH2Br C ． CH3CH2Br 醇―Na―溶O→液H CH2===CH2 ―H―B→r CH2BrCH3 ―B―r2→
该物质存在的试剂是_新__制__氢__氧__化__铜__悬__浊__液__(_或__银。氨溶液) (6)写出 G 的结构简式________________________________。
解析：1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A，然后转化成了 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是 1,3- 丁二烯与卤素的 1,4- 加成反应。 HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应

高中化学选修五-有机合成

3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得； 2）步骤最少的合成路线，且产率较高； 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现； 4）满足“绿色化学”的要求。
原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性（低毒、低污染）; 有机合成中的原子经济性。
O C
CH3COOH
+ HOOCCH3
CH3 CH3
O C O O O O
青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明
青霉素的提取者——澳大利亚病理学家弗洛里英国化学家钱恩
1949年以前，“价比黄金”，
0.12克青霉素相当于 0.9克黄金
1963年，降为 0.22元
白求恩
有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德
原材料
石油裂解气
☆合成路线：
CH2 CH2
Br2
Br CH2 CH2 Br
OH
O C C O H H
O
O
OH 浓H SO C-OCH2CH3 2 4 OH
NaOH CH 2 Cu 水 CH 2 O2
OH
O2
C C O
H2 O
C2H5OH
C-OCH2CH3 O
思考与交流
在选择合成路线时从生产实际和社会效益方面考虑应注意哪些问题？
OH
中间体
OH C O OH
目标化合物
O O C C OH CH3
CH2
CH2
O
O C C CH3 CH3
O
O
等
“逆合成分析法”与科里
科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习，1951 年获得博士学位，现任哈佛大学教授。

人教版高二化学选修五导学课件：3.4 有机合成(共136张PPT)

3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:
合成步骤(用化学方程式表示) ①_____________________________。 ②_________________________。 ③____________________________________。
④
⑤____________________________________。
第四节
有机合成
一、有机合成的过程 1.有机合成的概念: 简单、易得的原料,通过有机反应, 有机合成指利用___________ 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.有机合成的任务:
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 _______
3.有机合成的过程:
代烃,再水解(取代)得到乙二醇。
知识点一、有机合成中官能团的引入、转化和消除
【核心突破】
1.官能团的引入:
(1)卤素原子的引入。
引入方法烷烃与X2的取代不饱和烃与HX 或X2的加成反应醇与HX的取代
典型化学方程式 CH4+Cl2
光
CH3Cl+HCl
CH2＝CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
△
(2)碳碳双键的引入。引入方法醇发生消去反应卤代烃消去反应炔烃加成反应典型化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOH CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
(3)羟基的引入。引入方法烯烃与水加成典型化学方程式 CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH

人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)

3．有机合成的过程
4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①________，②________，③________。 (2)引入卤素原子的方法 ①________，②________，③________。 (3)引入羟基的方法 ①________，②________，③________，④________。
二、官能的消除及转化 1．官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。
2．官能团间的转化根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 ①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇―[―O]→醛
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ见方法有：烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
答案一、1.简单、易得结构功能 2.目标化合物官能团 4.(1)①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 (2)①醇(酚)的取代 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃 (苯及苯的同系物)的取代 (3)①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原二、2.(1)比较温和产率 (2)低毒性低污染易得和廉价
[O],羧酸―醇―→酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。如 CH3CH2OH浓―消―硫去→酸CH2===CH2―加C―成l2→ Cl—CH2—CH2—Cl―水―解→HOCH2CH2OH―[―O→]

人教版高中化学选修5课件：有机合成PPT(35页)

醛，能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水
解必须得到有两个—CH2OH结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2—的结构，Br一定形成—CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接
HCOOCH2—有2种可能：每种可能上再连接—CH2Br，所以一共有5种：
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 2、苯环的加成 3、醛或酮的加成
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要注意区分。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建［Q1］如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
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______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构

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