高中化学——苯 芳香烃
《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)
《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。
本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。
学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。
芳香烃知识点总结
芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物，其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环，每个碳原子上带有一个π键，环上的所有键角都是120度，因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质，可以发生芳烃的特有反应，如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类，单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环，如苯、甲苯、二甲苯等；多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环，如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性，这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态，环上每个碳原子都可以提供一个p轨道，形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性，从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定，不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃，其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化，分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键，由于π键的存在，使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等，为1.39Å，远高于正构烷烃的碳-碳键长，并且苯环是平面的，有4n+2个π电子，这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系，由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道，形成一个广阔的π电子共轭体系，导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质，如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质，如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性，能够发生典型的亲电取代反应，如硝基取代、氯取代、甲基取代等，这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应，这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1．分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为 或 ||。
大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。
2．物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。
3．化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4．苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。
特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
第六章苯芳香烃
6-2.对下列反应提出合理的分步的反应机理。
解：反应各步的反应机理为:第六章苯与芳香烃6-1 •用次氯酸叔丁脂（t-BuOCI ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。
已知 该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。
解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的 a 氢原子却由于苯环的影响较活泼， 卤代，一元氯化反应的反应式为： 容易被 CH 3 CH 2CI + t-BuOCI+ t-BuOH链引发阶段的反应式: t-BuOCIhv t-BuO •+- CI链传递阶段的反应式: t-BuO ■ t-BuOCICH 2,CH2,CH 2CICH 3t-BuO 'CH ^CH 2H+CHCH 3CH CH6-3.写出下列反应的机理。
OOH2CH 3-HrS宀解：此反应机理如下:6-4.写出下列反应的机理。
碳正离子重排OHOH-HRCH3C CH2解，此反应机理如下:CH3CH2CH33.4.-H6-5.写出下列反应的机理。
HN03:H2SO4,解，反应机理如下:1.H +HO —N02----------- OH 2——NO24 H2O + NO22.+ NO226-6.写出下列反应机理。
解：反应机理为:1.6-7 .亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致 活或致钝苯环，简要解释之。
解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主 要进攻邻对位。
1.-H+2.CH-HCH 3CH 3CH 3CH sCH 3CH 3CH 3CH 3在以上两种情况中，形成的共振结构都非常稳定, 构。
进攻间位时，没有形成稳定的共振结构。
因此亚硝基是第一类定位基，致活苯环。
N 上有孤对电子，可与苯环形成P-n 共轭；故-NO 为给电子基团，使苯环致活。
6-8 •芳香族卤代烃（如氯苯），在进行亲电反应时，卤原子是第一类定位基，但反应活性又 比苯差，为什么？解：卤原子的情况比较特殊，他是钝化苯环的邻对位基， 这是两个相反的效应一一吸电子诱导效应和推电子共轭效应的综合结果。
苯 芳香烃
B、对甲乙苯
C、对二甲苯 D、邻二甲苯
7.分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被 氯原子取代，生成化合物的异构体有 4 种？ 用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Байду номын сангаас
Cl
Cl
7、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异 构体的数目分别为[ A ]
A、3，3，3
B、3，4，3 C、3，3，4 D、3，2，2
③因为溴苯的沸点较高（156.43℃） ， 所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴， 可用NaOH溶液除去溴，而得无色的溴苯。
②硝化反应 —水浴加热
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H O 2
硝基苯： 无色、油状、带有苦杏仁味液体， 密度比水大、难溶于水、有毒 硝化反应：
A 高锰酸钾溶液
C 溴水
B 溴化钾溶液
D 硝酸银溶液
4、将下列液体分别与溴水混合并振荡。 不能发生反应，静置后分层，且溴水层 几乎无色的是（ AC ） A.四氯化碳 C.苯 B.己烯 D.酒精
6、下列苯的同系物中，苯环上的氢原 子被硝基取代后生成的一硝基化合物的 同分异构体数目最多的是[ ] A A、甲苯
再见
3.性质： (1)取代反应：
三硝基甲苯(TNT) 烈性炸药
(2)加成反应
CH
3
C H
+
3
3H2
Ni △
(3)氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
鉴别苯和苯的同系物
2、不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。 3、密度为0.88g/mL，比水轻。 4、熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
第六章苯与芳香烃
NO2
硝基苯
② 苯环为取代基
CH CH2 Ph CH CH2
苯乙烯 CHO
O C CH3
苯甲醛
苯乙酮
C CH 苯乙炔
COOH 苯甲酸
OCH3 苯甲醚
NH2 苯胺
SO3H 苯磺酸
③ 多取代苯的命名
• 多取代时母体选择次序(课本P21-22)：
O C O O HC R ( H ) O HN H 2 R X N O 2
A r SO 2O R 磺酸酯
A r SO 2N H R 磺酰胺
磺化反应可逆性在合成上的应用
C l
例一： H 3C
H 3C
2－氯甲苯
• 直接氯代
H 3 C
C l2 , F e
C l H 3 C
+H 3 C
C l
• 用磺化法保护
（得混合物）
H3C
Cl H3C
H2SO4 (浓)
D
H3C
SO3H
保护对位
失去芳香性， 较难发生
与亲电试剂反应分析
E H E
Nu
加成
－H+
取代
Nu H
H 不利 （失去芳香性）
E
有利 E （恢复芳香性）
苯环上的亲电取代机理通式
E H
慢
E
H
H
E
E
势 能
H E
+E
H E
－H+ 快
s-络合物
E
E
反应进程
常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3
H N O 3 , 浓 H 2S O 4
7. 芳环的氯甲基化反应和Gattermann-Koch反应
苯__芳香烃
回忆：
1.什么是芳香烃？ 含苯环的烃
2.下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
② ③ ④
CH CH2
②
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
OH
⑤
⑥
—NO2
C
五.苯的同系物
（一）苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上 的氢原子被烷基代替而得到的烃。 如：
-CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
CH3
总 结 特 点 ？
CH3
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
（二）苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
① ② ③ ④ 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧
4、同分异构体
（1）支链位置异构
CH3CH3 邻二甲苯 CH3CH3 间二甲苯 对二甲苯 CH3-CH3
（2）支链碳链异构
-CH2CH3
乙苯
一卤代物的异构体
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：写出C9H12的同分异构体
-CH2CH2CH3 CH3-CH(CH3)2
CH3C2H5
H CH3 酸 性 K M nO 4 不反应
CH3
酸 性 K M nO 4
COOH
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
现象探究
C H 2C H C H 3 CH3
苯知识点归纳
认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用) 4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯1.苯的表示方法：A.化学式：C6H6, 结构式：; 结构简式：或；最简式：CH。
(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) +6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.B. 取代反应 (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。
高考化学苯的知识点
高考化学苯的知识点化学是高中教育中重要的一门科学，而化学中的有机化合物更是离不开我们的生活。
在高考化学考试中，常常会涉及到苯及其衍生物的知识点。
苯是一种典型的芳香烃，具有特殊的分子结构和性质。
下面，我将为大家介绍苯的结构和性质、苯的衍生物以及苯的应用。
一、苯的结构和性质苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
它的分子呈六角形结构，其中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间存在一个共轭键。
苯的结构中携带着一个π电子云，使得苯具有良好的稳定性和芳香性。
由于π电子云的存在，苯分子呈平面构型，所有六个碳-碳键的长度都相等。
苯的芳香性使得它具有不饱和性和高度稳定。
苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它具有低沸点和挥发性，可以溶解于许多有机溶剂中。
苯的密度小，易于挥发，所以在实验室中常常使用它作为有机试剂。
此外，苯的燃点较高，具有较低的爆炸极限，因此在化学实验操作中必须注意安全。
二、苯的衍生物苯的分子结构稳定，因此它可以与其他化合物发生取代反应，生成苯的衍生物。
苯的主要衍生物包括硝基苯、甲苯和氯苯等。
硝基苯是由苯和硝酸反应得到的产物，其分子结构为C6H5NO2。
硝基苯是一种黄色晶体，具有强烈的香味。
它是许多有机物合成的重要原料，如炸药、染料和农药等。
甲苯是由苯和甲基氯反应得到的产物，其分子结构为C6H5CH3。
甲苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它是溶剂、涂料和香水等产品的重要成分。
氯苯是由苯和氯化铁反应得到的产物，其分子结构为C6H5Cl。
氯苯是一种无色液体，具有刺激性气味。
它是农药和医药中的重要原料，同时也是溶剂和合成染料的重要成分。
三、苯的应用苯作为一种重要的有机化合物，在许多领域中得到广泛的应用。
首先，苯作为试剂在实验室中被广泛使用。
它可以作为溶剂用于溶解固体或液体实验试样，也可以作为反应物直接参与化学反应。
其次，苯在化工工业中有着重要的地位。
苯和其衍生物是合成染料、农药、炸药和医药等化学品的重要原料。
苯 芳香烃
【知识要点分析】一、苯㈠苯的物理性质无色液体，有特殊气味的液体。
有毒，不溶于水，密度比水小。
熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
㈡苯的分子结构1．组成与结构：分子式C6H6，结构式与结构简式如下：上面的这种结构简式又称为凯库勒式，按凯库勒式所表示的分子结构显示，苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键，相互交替组成环状结构，但进一步的研究表明，苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用下图来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性，使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
苯的分子结构特征决定了苯化学性质的重要特点。
苯环上碳碳间的六个共价键是一种介于碳碳单键和双键之间的独特的化学键，这决定了苯兼具有饱和烃与不饱和烃的性质，但其具体体现又不同于烷烃的取代和烯烃的加成。
2．空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形，键角120°。
㈢苯的化学性质1．氧化反应——可燃性：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O苯燃烧时火焰明亮，产生浓烟，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
但苯不能被酸性高锰酸钾氧化，体现出其难于氧化，不同于烯烃的性质。
2．取代反应⑴卤化：反应原理：在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
注意：①探究如何设计实验验证溴发生的是取代反应而不是加成反应。
②生成的溴苯中必然溶解有液溴，如何分离提纯得到纯净的溴苯：用大量水或稀NaOH溶液搅拌洗涤，再分液，得到无色液体——溴苯。
③溴苯的密度大于水。
④与烷烃卤代的不同（反应条件、反应的程度）⑵硝化反应：苯分子中的H原子被硝基取代的反应。
反应原理：注意：①思考如何得到浓硝酸和浓硫酸的混合物。
②如何实现55℃～60℃的实验温度。
③硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度大于水，有毒。
3．加成反应：常温下，苯不能与溴水发生反应而使溴水褪色，说明其加成不同于烯烃的加成。
高中化学有机化学-苯-芳香烃
苯芳香烃一、苯的物理性质苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C（易挥发）,熔点5.5C （结冰，无色晶体），有毒二.苯的分子结构1.分子式C6H6苯是不饱和烃。
2.苯的结构凯库勒式：苯分子是平面正六边形结构,平面形分子，12个原子共平面。
各个键的键角都是120°。
因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与溴水混合不加成。
结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
用下式表示更好:既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：分子里含有一个苯环，侧链是烷基的烃。
三、苯的化学性质和用途易于取代，难于加成。
㈠、取代反应:①卤代用的是液溴,不是溴水,铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)，将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底，表面有油状苯，还有红色溴]。
溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]。
如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]②苯的硝化反应条件：混酸，水浴温度:50-60C；浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂；倒入水中，硝基苯的物质性质如何?硝基苯——无色油状液体，不溶于水比水重，毒性。
③磺化反应苯磺酸：中强酸。
㈡苯的加成反应苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件(1)加氢+ 3H2→环己烷(2)加氯+3Cl2→C6H6Cl6㈢、苯的氧化反应2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象：火焰明亮,有黑烟，含C% = 92.3%遇到酸性高锰酸钾四、苯的同系物1. C7H8、C8H10、C9H12用—CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是用—CH2CH3取代，得到的分子其分子式是C8H10，其结构式是，乙苯C8H10有几种同分异构体？含有苯环的同分异构体有4种：1+3用—C3H7取代，得到的分子其分子式是C9H12，其结构式是C9H12有几种同分异构体？含有苯环的同分异构体有：2+3+3它们都是苯的同系物,苯的同系物的通式是C n H2n-6。
人教版(2019)高中化学选择性必修三第二章第三节 第1课时 苯
实验现象 AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr 用NaOH溶液洗涤， 最后用 沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入 蒸馏水洗涤后得无色油状、
盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 有苦杏仁气味、密度比水大
褐色不溶于水的液体生成
的液体
反应类型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
①应该用纯溴，苯与溴水不反应
②催化剂是FeBr3，反应时通常
————————[新知探究(二)]————————————————————
苯的取代反应
——————————————————————[归纳与论证能力]———— [典例导引]
[典例] 实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的
是
()
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 [解析] A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴 下。B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4 显浅红色。C对：装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防 止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯 中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。 [答案] D
溶液褪色，也不能与溴水反应使其褪色。
答案：B
2．下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是
()
A．苯分子是高度对称的平面形分子
B．苯能燃烧
C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应
解析：苯分子是一个高度对称的平面形结构，乙烯也是平面形结构，不能说
高二化学苯和芳香烃试题答案及解析
高二化学苯和芳香烃试题答案及解析1.将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了A．化学反应B．取代反应C．加成反应D．萃取过程【答案】D【解析】苯使溴水颜色变浅，是因为苯萃取了溴水中的溴，不是发生了化学反应，答案选D。
【考点】考查溴水褪色原因的判断2.下列涉及有机物的性质的说法错误的是A．苯不能使KMnO4溶液褪色，甲苯使KMnO4溶液褪色B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝变成黑色C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生重要反应，常用浓硫酸作催化剂【答案】B【解析】乙醇具有还原性可以把氧化铜还原为同，因此B选项是错误的【考点】考查乙醇还原性的相关知识点3.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体的数目是( )A．3B．4C．5D．6【答案】B【解析】分子式为C8H10的芳香烃可能是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯四种不同的结构，因此选项是B。
【考点】考查有机物同分异构体的种类的知识。
4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体C．苯在一定条件下与溴发生取代反应D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应【答案】D【解析】苯中的化学键是介于单键和双键之间一种特殊的键。
苯既能发生取代反应也能发生加成反应。
故D选项是错误的。
【考点】考查苯化学性质的相关知识点5.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（）A．苯能发生取代反应B．能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种【答案】D【解析】A、这种理论认为苯分子中存在单键，具有烷烃的性质，能解释苯的取代反应；B、因为是单、双键交替，存在双键，可以加成；C、溴原子连在那一个碳上，都一样；D、若是单、双键交替的话，邻二溴苯应有二种，这个现象无法解释。
苯 芳香烃 要点
苯 芳香烃 要点 知识归纳： 一、苯1、苯的分子结构 比例模型苯的大π键结构式分子式最简式 (实验式)结构简式C 6H 6 CH或结构特征 平面正六边形结构，所有原子都在同一平面上，键角为120°，分子中碳碳键键长为 1.40×10－10m ，是介于单键和双键之间的独特的化学键。
2、苯的物理性质无色，带有特殊气味的液体，熔点 5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、苯的化学性质 ⑴氧化反应①一般情况下，苯不能使KMnO 4(H + )溶液褪色，也不能使溴水褪色（但能萃取溴水中的溴）。
②可燃性：2C 6H 6+15O 212CO 2+6H 2O （火焰明亮，带有浓烟）（与乙炔相同） ⑵苯的取代反应A.苯与溴的反应（卤代反应）现象：在溴与苯混合物中加入铁屑前无现象溶液呈红褐色，加入铁屑后液体很快呈沸腾状，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
导管口有白雾出现。
反应结束后，将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，杯底有褐色不溶于水的油状液体。
取锥形瓶中溶液加入试管中，滴加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成。
注意： ①溴苯：纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。
欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。
方程式：Br 2＋2NaOH ＝＝NaBr ＋NaBrO ＋H 2O ②产品提纯：水洗、NaOH 溶液【或碳酸钠溶液】洗、水洗，分液(用分液漏斗，溴苯在下层)。
【加干燥剂CaCl 2后蒸馏更纯净】 ③导管的作用：冷凝回流兼导气（冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流）。
注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
④用纯溴而不用溴水的原因：FeBr 3易吸水，进入水层，不能催化。
因此加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
⑤Fe 的作用：制备催化剂（催化剂实为FeBr 3）。
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苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应 原子被磺酸基取代的反应) ③磺化 (苯分子中的 原子被磺酸基取代的反应) + HO-SO3H -
70℃~80℃ ℃ ℃ -SO3H (苯反应
+ 3H2
Ni
小结:易取代,难加成, 小结:易取代,难加成,难氧化
2.苯的加成反应:
【随堂练习】 【随堂练习】 随堂练习】
①卤代 C6H6 + Br2 C6H6 + Cl2
Fe
(溴苯) 溴苯) (氯苯) 氯苯)
?
现象: 现象: ①导管口有白雾,溶液淡黄色浑浊. 导管口有白雾,溶液淡黄色浑浊. ②杯底有褐色不溶于水的液体. 杯底有褐色不溶于水的液体.
注意: 注意:
①是液溴而不是溴水,铁粉起催化剂的作 是液溴而不是溴水, 实际上是FeBr3) . 用(实际上是 导管的作用:一是导气, ②导管的作用:一是导气,二是冷凝欲挥发 出的苯和溴使之回流,并冷凝生成的HBr. 出的苯和溴使之回流,并冷凝生成的 . 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下, 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下, 否则将发生倒吸. 否则将发生倒吸. ③为什么溴苯留在烧瓶中,而HBr挥发出来? 为什么溴苯留在烧瓶中, HBr挥发出来? 挥发出来 因为溴苯的沸点较高,156.43℃. 因为溴苯的沸点较高,156.43℃. ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴,可用NaOH 褐色是因为溴苯中含有杂质溴,可用NaOH 溶液洗涤产物,除去溴,而得无色的溴苯. 溶液洗涤产物,除去溴,而得无色的溴苯.
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3,能够证明苯分子中不存在碳碳单,双键 ,能够证明苯分子中不存在碳碳单, 交替排布的事实是 A,苯的一溴代物没有同分异构体 , B,苯的间位二溴代物只有一种 , C,苯的对位二溴代物只有一种 , D, √ ,苯的邻位二溴代物只有一种
四,苯的同系物
1.概念: 1.概念: 概念 只含有一个苯环, 一个苯环 只含有一个苯环,且侧链 单键的芳香烃 为C-C单键的芳香烃. 单键的芳香烃. 2.通式:CnH2n+2-8=CnH2n-6
3.性质: 3.性质: 性质 (1)取代反应: 取代反应: 取代反应
三包 三包 硝酸硝 三三 三北三包
三硝基甲苯(TNT) 三硝基甲苯
(2)氧化反应:(苯环的侧链被氧化)
总结: 总结:烷,烯,炔通常是指链状的 炔通常是指链状的 剂总结会 而芳香烃是一类环状的烃 环状的烃. 烃,而芳香烃是一类环状的烃.苯 及其苯的同系物是芳香烃的一部分, 及其苯的同系物是芳香烃的一部分, 分子中还可以存在多个苯环, 分子中还可以存在多个苯环,或几 个苯环紧密排列的芳香烃, 个苯环紧密排列的芳香烃,但这些 芳香烃物质不是苯的同系物, 芳香烃物质不是苯的同系物,因为 组成上不是相差几个CH2,苯,甲 组成上不是相差几个 苯 苯,二甲苯是芳香烃中最重要的几 种物质. 种物质.
苯分子中的H原子被 ②硝化 (苯分子中的 原子被 硝基取代的反应) 硝基取代的反应)
+ HO-NO2 -
浓H2SO4 55℃~60℃ ℃ ℃ -NO2 (硝基苯) 硝基苯)
+ H2O
?
注意:
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 50~60℃ 再慢慢滴入苯,边加边振荡, 下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放 温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解, 热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解, 同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应. 同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应. 70~80℃时会发生反应 ②什么时候采用水浴加热,需要加热,而且一 什么时候采用水浴加热,需要加热, 水浴加热 定要控制在100℃以下,均可采用水浴加热. 100℃以下 定要控制在100℃以下,均可采用水浴加热. 如果超过100 ℃,还可采用油浴( ℃), 如果超过100 ℃,还可采用油浴(0～300 ℃), 沙浴温度更高. 沙浴温度更高. ③温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中. 温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中.
1,下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 下列关于苯的性质的叙述中, A,苯是无色带有特殊气味的液体 A,苯是无色带有特殊气味的液体 C,苯在一定条件下能与溴发生取代反应 B,常温下苯是一种不溶于水且密度小于水 的液体
D,苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应 B,常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
④长导管的作用:冷凝回流. 长导管的作用:冷凝回流. ⑤不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2,而 不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO 纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味, 纯净硝基苯是无色,有苦杏仁味,比水重 油状液体. 油状液体. ⑥为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸 为提纯硝基苯, 馏水和NaOH溶液洗涤. NaOH溶液洗涤 馏水和NaOH溶液洗涤.
二.苯的结构 苯的结构
?
分子式为C 分子式为 6H6
极不饱和
请写出6个 的烷烃 烯烃,炔烃的分子式. 的烷烃, 请写出 个C的烷烃,烯烃,炔烃的分子式.
C6H14 C6H12 C6H10
凯库勒式
实验: 溶液, 实验:苯和酸性KMnO4溶液,溴水
(苯不能使之褪色) 苯不能使之褪色)
缺陷1 缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2 缺陷2:
有人说我笨,其实并不笨, 有人说我笨,其实并不笨, 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄. 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄.
苯
高二化学备课组制作
第五节 苯 芳香烃
e-mail: d二○○○年十二月
二十四日
一. 苯物理性质
无色液体,有特殊气味. 无色液体,有特殊气味. 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃, 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃, 5.5℃ 80.1℃ 密度为0.88g/ml.比水轻. 密度为0.88g/ml.比水轻. 0.88g/ml 不溶于水,易溶于酒精和四氯化碳. 不溶于水,易溶于酒精和四氯化碳. 是常用的有机溶剂
-CH3 与 CH3- -CH3 CH3 -
性质完全相同, 性质完全相同,是同种物质
C-C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
二.苯的结构 苯的结构
分子式为C 分子式为 6H6
(正六边形平面结构,是非极性分子) 正六边形平面结构,是非极性分子)
科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全 科学研究表明:苯分子里 个 原子之间的键完全 相同,碳碳的键长为1.4x10 键角为120 120° 相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为120°,是 一种介于单键和双键之间的特殊(独特 的键. 独特)的键 一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键. 可见:苯中的6 原子处于同等地位, 可见:苯中的6个H原子处于同等地位,是等效 . 原子处于同等地位 是等效H. 苯的一取代物只有一种
芳香族化合物: 芳香族化合物:
分子里含有一个或多个苯环的化合物 分子里含有一个或多个苯环的化合物 一个或多个
三.苯的化学性质 苯的化学性质
⒈氧化反应 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 现象: 明亮的火焰, 含碳量等于乙炔) 现象: 明亮的火焰,浓烟 (含碳量等于乙炔)
⒉取代反应
1,下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是
C,苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D √,苯不具有典型的双键所应具有的加成反 应,故不可能发生加成反应
√√
2,下列关于苯分子结构的说法中,错误的是 ,下列关于苯分子结构的说法中, A,各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼 ,各原子均位于同一平面上, 个碳原子彼 此连接成为一个平面正六边形的结构. 此连接成为一个平面正六边形的结构. B,苯环中含有3个 单键, 个 单键 双键 √ ,苯环中含有 个C-C单键,3个C=C双键 C,苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 ,苯环中碳碳键的键长介于 和 之间 D,苯分子中各个键角都为120o ,苯分子中各个键角都为