乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题
乙酰二茂铁的制备有机化学实验
废弃物处理与环保要求
废弃物应分类收集，如废液、 废渣等应分别收集在指定的容 器中，并标注名称、成分等信
息。
废弃物处理应符合环保要求， 如采用化学方法处理废液时应 确保处理后的废液达到排放标
准。
实验室应定期进行废弃物清理 和处置工作，确保实验室环境 整洁、安全。
试剂应按照规定的用量 准确称量，避免浪费和 反应不完全。
03
乙酰丙酮和二茂铁应存 放在干燥、阴凉处，避 免受潮和高温。
04
无水乙醇和氢氧化钠应密 封保存，防止吸收空气中 的水分和二氧化碳。
03 实验步骤与操作
原料预处理
准备所需原料：乙酰 丙酮、二茂铁、催化 剂等。
按照一定比例将乙酰 丙酮和二茂铁混合， 搅拌均匀。
注意火源、电源等安全因素，禁止在 实验室吸烟、使用明火等行为。
危险源识别及应对措施
乙酰二茂铁为易燃、易爆化合物，应远离火源、热源， 存放在阴凉、通风处。
如发生泄漏、火灾等意外情况，应立即采取措施进行应 急处理，并及时报告实验室管理人员。
操作过程中应避免产生静电、火花等危险因素，如使用 金属工具时应轻拿轻放。
核磁共振数据
展示乙酰二茂铁的氢谱和碳谱图，标注各信号的化学位移和耦合 常数。
质谱数据
展示乙酰二茂铁的质谱图，标注分子离子峰和主要碎片峰的质荷 比。
结果分析与讨论
产物结构确认
根据红外光谱、核磁共振和质谱数据，综合分析确认乙酰二茂铁的 结构。
产物纯度评估
通过比较实验数据与理论值，评估乙酰二茂铁的纯度。
红外光谱（IR）
01
通过红外光谱仪测定乙酰二茂铁的红外吸收光谱，分析其官能
乙酰二茂铁的制备实验
在50ml圆底烧瓶中，加入0.75g二茂铁和2.5ml乙酸酐，冷水浴中加入0.5ml85%磷酸。
然后加上回流冷凝管，在其上加入CaCl2的干燥管。
沸水浴5min,并加以振荡。
将反应物混合物倾入有10g碎冰的250ml烧杯中，并用10ml水将残留物洗入烧杯中。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量）。
将混合物置于冰水浴中冷却并搅拌15分钟，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用适量的冰水洗两次，粗产品用石油醚重结晶纯化。
薄层色谱分析用300目硅胶（19克左右）+ 60ml水，用研钵混合均匀。
在空气中放置到合适的稠度，在用药匙取一勺放在干净且干燥的玻片上，利用重力使整个玻片铺满硅胶，然后放在一个小烧杯口上，用左右手各两个手指将其向上抬3~5cm，放手，如此反复几次，则硅胶分布均匀。
破片若有水，则硅胶分布不均匀，易裂开。
在点板时，若毛细管切口水平，则垂直点板，若毛细管切口倾斜，则倾斜点板，做到，直，快，轻：柱层析时，在下层用适量脱脂棉和石英砂铺住，防止固定相被冲下。
本次实验中，用Al2O3做吸附剂（用硅胶则速度太慢，故建议用氧化铝），用4:3 乙醚：石油醚做淋洗剂，在装柱之前，先在层析柱中装入四分之一的淋洗剂。
加入吸附剂时，可在层析柱上放一个漏斗，在吸附剂的上层可再铺一层石英砂，石英砂应在0.1~0.5mm厚。
用软的东西（如洗耳球）侧击层析柱，使各层平整，无气泡。
加料时，应在各部分均匀，否则色带不均匀，甚至两色带交错。
更换淋洗剂时，应过渡的换不同浓度，否则前后两种溶剂极性相差过大，易导致前后色带混合，降低分离效率。
在用二氯甲烷溶解二茂铁和乙酰二茂铁时，加的不可过多，否则极易将部分乙酰二茂铁带入第一黄色带（二茂铁）中。
最后把含有产物的淋洗剂水浴蒸干至仅剩几滴，再用抽气装置抽干。
柱层析的操作十分重要，应多加练习。
乙酰二茂铁的制备实验报告
乙酰二茂铁的制备实验报告标题：乙酰二茂铁的制备实验报告摘要：本实验是通过乙酰化反应制备乙酰二茂铁。
实验步骤包括反应液的制备、反应条件的调整、反应过程的观察以及产物的收集和分离。
最终通过红外光谱对产物进行了鉴定，确认得到了目标产物。
引言：乙酰二茂铁是一种常用的有机金属配合物，在有机合成和催化反应方面有广泛的应用。
本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，并通过红外光谱鉴定产物结构。
实验部分材料与仪器二茂铁（0.10 g，1.0 mmol）、乙酰氯（0.16 mL，2.2 mmol）、氯化铁（0.17 g，1.0 mmol）、四氯化碳（20 mL）、多项离子混合底物（50 mL）、紫外分光光度计、红外光谱仪实验步骤1. 取一干燥密封玻璃瓶将二茂铁和氯化铁溶于四氯化碳中，摇晃至完全溶解。
2. 测量乙酰氯的体积，在通氮气的条件下，将乙酰氯加入离子混合底物中。
3. 将离子混合底物至于氧化还原反应室中，使用恒温水浴器将反应温度升高至70-80°C。
4. 将乙酰氯溶液滴加至反应物中，观察反应过程。
5. 反应结束，将产物用乙醇和乙酸乙酯混合物洗涤，并浓缩后用乙酸乙酯重结晶。
将所得的产物用乙醇洗涤后于减压下干燥，得到乙酰二茂铁。
结果与分析1. 实验中加入多项离子混合底物，可提高反应速率和产物的选择性。
2. 通过红外光谱对产物进行了鉴定，测得乙酰二茂铁的特征吸收峰在1700 cm^-1和1450 cm^-1附近，进一步证明得到了目标产物。
结论本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，通过红外光谱鉴定得到目标产物。
实验结果表明，多项离子混合底物的引入可以提高反应速率和产物的选择性，为有机金属配合物的研究提供了一种新的合成方式。
乙酰基二茂铁的制备
一乙酰基二茂铁的制备与纯化摘要以磷酸为催化剂，乙酸酐作酰化剂，以二茂铁为原料合成一乙酰基二茂铁，并利用柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁。
通过红外光谱对一乙酰基二茂铁进行表征,测定合成的一乙酰基二茂铁的熔点。
关键词二茂铁、一乙酰基二茂铁、酰化、合成引言二茂铁又称双环茂二烯基铁, 它是一种具有夹心结构的金属有机化合物, 在常温下呈橙色结晶状,二茂铁及其衍生物有很高的辛烷值及抗爆性, 在催化、电化学、功能材料、医药、添加剂等方面具有重要作用【1】, 对研究和开发具有节能、高效、环保型产品具有深远的经济意义和社会意义。
乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体，其合成方法代表性的有: 在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁【2】【3】;有三氟化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁（乙酰化产率高，但原料不易得）; 在活性氧化铝存在下,用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化；在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂,乙酰氯为酰化剂对二茂铁进行酰化【4】，但产物中二乙酰基二茂铁所占比例较高,不易提纯。
本实验以磷酸为催化剂,乙酰酐为酰化剂,利用二茂铁的酰化反应原理合成一乙酰基二茂铁,原料易得且操作方便，得到的产品经表征纯度较高,比较满意。
实验部分1.实验原理二茂铁容易发生亲电取代反应，如Friedel-Crafts反应，但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用，二茂铁的反应通常在隔绝空气下进行。
本实验由二茂铁与乙酐发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁，反应原理如下：并通过柱层析法分离提纯一乙酰基二茂铁，主要是根据二茂铁、一乙酰基二茂铁以及1,1＇-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度的差异来实现的。
2．主要仪器及试剂仪器：提纯（蒸发皿、滤纸、漏斗）合成（圆底烧瓶、干燥管、电热套、铁架台）柱色谱分离（表面皿、锥形瓶、圆底烧瓶、层析柱）试剂：提纯（二茂铁粗产品3g）合成（1.5g(0.0054mol)二茂铁、5.25g(5.0mL，0.10mol)乙酸酐、1ml85%磷酸、碳酸氢钠固体）柱色谱分离（石油醚、乙醚、石英砂、硅胶100~200目）3．实验步骤3.1提纯二茂铁取粗制二茂铁(橙红色)3g置于干燥蒸发皿中间，蒸发皿上覆盖一刺有小孔的滤纸，使小孔朝上，再在滤纸上罩一个大小合适的三角漏斗，漏斗颈部塞一小团蓬松的棉花（如图所示），用酒精灯隔着石棉网小心加热，实现空气浴，使二茂铁升华。
乙酰二茂铁的制备实验报告
乙酰二茂铁的制备实验报告乙酰二茂铁的制备实验报告一、引言乙酰二茂铁是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。
本实验旨在通过合成方法制备乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行表征。
二、实验原理乙酰二茂铁的制备方法主要有两种：一种是通过茂金属化合物与乙酰化试剂反应，另一种是通过二茂铁与乙酰化试剂反应。
在本实验中，我们采用后一种方法进行制备。
二茂铁是一种具有双环结构的有机化合物，其分子结构中央是一个铁原子，两侧分别连接着茂基。
乙酰化试剂是一种含有乙酰基的化合物，可以与二茂铁反应生成乙酰二茂铁。
三、实验步骤1. 实验准备：准备所需的实验器材和试剂，包括二茂铁、乙酰化试剂、溶剂等。
2. 反应体系组装：将适量的二茂铁和乙酰化试剂加入反应瓶中，加入适量的溶剂，使反应体系达到理想的浓度。
3. 反应条件控制：控制反应温度和反应时间，保证反应的进行。
4. 反应结束处理：反应结束后，将反应产物进行分离和纯化，得到乙酰二茂铁。
四、实验结果与讨论经过实验操作，我们成功合成了乙酰二茂铁。
通过红外光谱分析，我们确定了乙酰二茂铁的结构和化学键的形成。
同时，通过核磁共振谱和质谱分析，我们进一步确认了乙酰二茂铁的分子结构和质量。
乙酰二茂铁具有良好的稳定性和可溶性，在有机合成和催化反应中有着广泛的应用。
其独特的结构和性质使其成为一种重要的有机金属化合物。
五、结论通过本实验，我们成功合成了乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行了表征。
乙酰二茂铁具有广泛的应用价值，可以在有机合成和催化反应中发挥重要作用。
六、实验总结本实验通过乙酰化反应制备了乙酰二茂铁，成功地合成了目标产物。
实验过程中，我们掌握了有机金属化合物的制备方法，并学习了使用红外光谱、核磁共振谱和质谱等仪器对化合物进行结构分析的技术。
通过本次实验，我们不仅加深了对乙酰二茂铁的认识，还提高了实验操作和科学研究的能力。
希望今后能够进一步探索乙酰二茂铁的性质和应用，为科学研究做出更多的贡献。
乙酰二茂铁的制备
乙酰二茂铁的制备一、 实验目的1、学习相转移催化剂存在下，合成金属有机化合物的方法。
2、了解二茂铁及其衍生物的结构与性质。
3、学习乙酰二茂铁的合成。
二、 实验原理三、 仪器与试剂a) 仪器 有机中量制备仪 电热套b) 试剂DMSO 乙戊二烯 聚乙二醇 氢氧化钠 四水合氯化亚铁 18%盐酸 石油醚（60-90℃） 乙醚 无水氯化钙 10.8g （10ml ）乙酸酐 磷酸 碳酸氢钠四、 实验步骤1、二茂铁的合成a) 在7.5g 研成粉末的氢氧化钠和0.6ml 聚乙二醇（100ml 烧杯）加入10ml二甲基亚砜，搅拌5min ，转入100ml 的三颈烧瓶，在搅拌条件下，加入5ml 无水乙醚和2.75ml 新解聚的环戊二烯，反应混合物颜色变化？b) 称取3.25g （0.016mol ）四水合氯化亚铁于100ml 烧杯中，加入20ml 二甲基亚砜搅拌，使氯化亚铁全溶，形成橙黄色溶液，转入100ml 恒压漏斗中。
c) FeCl 2/DMSO 溶液在15min 内滴入反应瓶，继续剧烈搅拌1hr,得棕褐色的混合物。
d) 将上述混合物在搅拌条件下缓慢倾入50ml 18%盐酸和50g 冰的混合物中，此时有黄色沉淀产生。
抽滤，并用水充分洗涤，晾干后得橙黄色产物。
e) 粗产物在石油醚中重结晶（或升华）。
熔点：173-174℃F eC l 2D M SO ,N aOH 2＋聚乙二醇Fe (C H 3C O )2O FeC O C H 32、乙酰二茂铁的合成在100ml圆底烧瓶中，加入1g二茂铁和10ml乙酸酐，在摇荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。
加完后用装有氯化钙干燥管的塞子塞住瓶口，在沸水浴上加热15min，并时加摇荡。
然后将反应混合物倾入盛有40g碎冰的400ml的烧瓶中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止，约需20-25g碳酸氢钠。
将中和后的反应混合物置于冰浴冷却15min，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用50ml冰水洗涮两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60-90℃）重结晶，产物约为0.3g，熔点84-85℃。
乙酰二茂铁的制备与初分离
乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。
关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86℃纯净物熔点为85℃相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。
目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。
实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。
2、本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
二、仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、实验步骤1、二茂铁的纯化将3g 二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。
用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。
2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。
实验名称：乙酰二茂铁的制备(给学生的参考方案)
实验名称:乙酰二茂铁的制备一、实验目的1. 熟悉Fridel-Crafts 反应合成乙酰二茂铁的反应机理；2. 掌握以二茂铁为原料合成乙酰二茂铁的方法。
二、实验原理二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。
二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。
熔点172°C-174°C，沸点249°C，100°C以上能升华。
不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。
与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400°C以内不分解。
其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
本实验以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂合成乙酰二茂铁。
在磷酸作用下，乙酸酐首先生成酰基正离子，然后和富电的茂环发生亲电取代酰基化反应，机理如下:一般认为，如用无水三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元取代物为主。
以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂时，主要生成一元取代物。
在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
三、主要试剂用量1g（0.0054mol）二茂铁，10.8g（10mL，0.1mol）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，无水乙醚。
四、实验步骤在100mL圆底烧瓶中，加入1g（0.0054mol）二茂铁和10mL（0.1mol）乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2mL85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，沸水浴加热15min并时加振荡。
然后将反应化合物倾入盛有40g碎冰的400ml烧杯中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量，但要足量，否则乙酰二茂铁析出不充分，pH7-8)。
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。
本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。
【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。
【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。
本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。
本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。
（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1 层析柱示意图2.毛细管法测熔点图2 提勒管（b形管），浓硫酸作热浴（二）试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。
安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。
沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。
稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。
由于第一次实验将水漏入，故重新合成。
于沸水中加热搅拌8--10min。
趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。
充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。
在红外灯下烘干。
乙酰二茂铁的制备与初分离
乙酰二茂铁的制备与初分离摘要：本实验先用升华法纯化二茂铁，再用Friendel-Crafts酰基化反应来制备乙酰二茂铁；在分离提纯的时候采用柱色谱分离的方法得到产品后用显微熔点仪测定产品的熔点。
关键字：乙酰二茂铁、Friendel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、显微熔点仪背景：1、乙酰二茂铁介绍分子式：C12H12FeO 分子量：228.072、物化性质：性状：橙黄色固体熔点:81-86℃纯净物熔点为85℃相对密度:1.014g/cm3溶解性:insoluble3、用途：二茂铁是一种金属有机化合物，它是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂；各类重质燃料、煤、原油、聚合物等的消烟促然剂。
目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。
实验过程一、实验原理1、二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼，氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friendel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1，1，-二元取代物。
2、本实验通过柱色谱“湿法装柱，干法上样”分离来提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1，1，-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
二、仪器与试剂仪器：柱色谱管、量筒、漏斗、旋转蒸发仪、锥形瓶、圆底烧瓶、载玻片、镊子、显微熔点仪、直形冷凝管、沙芯漏斗、干燥管试剂：硅胶、二茂铁、石英砂、石油醚、无水乙醚、乙酸酐、磷酸三、实验步骤1、二茂铁的纯化将3g 二茂铁置于坩埚中，在坩埚上方放上一张已经扎好孔的滤纸，再盖上普通漏斗，并在漏斗下方塞上一团棉花。
用酒精灯加热坩埚，待坩埚内无固体后即可。
2、乙酰二茂铁的合成在50ml圆底烧瓶中，加入1.5g二茂铁和5ml乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入1ml 85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，70~80℃水浴上加热20min，并时加振荡。
二茂铁与乙酰二茂铁的分离
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称二茂铁与乙酰二茂铁的分离【实验目的】1.学习柱色谱分离技术和掌握柱色谱的操作方法。
2.掌握一种新的分离化合物的方法。
【实验原理】（包括反应机理）本实验用柱色谱分离提纯产品。
柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。
柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。
柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。
吸附柱色谱通常在玻璃管中填入表面积很大经过活化的多孔性或粉状固体吸附剂。
当待分离的混合物溶液流过吸附柱时，各种成分同时被吸附在柱的上端。
当洗脱剂流下时，由于不同化合物吸附能力不同，往下洗脱的速度也不同，于是形成了不同层次，即溶质在柱中自上而下按对吸附剂的亲和力大小分别形成若干色带，再用溶剂洗脱时，已经分开的溶质可以从柱上分别洗出收集；或将柱吸干，挤出后按色带分割开，再用溶剂将各色带中的溶质萃取出来。
(1)吸附剂常用的吸附剂有氧化铝、硅胶、氧化镁、碳酸钙和活性炭等。
吸附剂一般要经过纯化和活性处理，颗粒大小应当均匀。
对于吸附剂而言，粒度愈小表面积愈大，吸附能力就愈高，但颗粒愈小时，溶剂的流速就太慢，因此应根据实际分离需要而定。
供柱色谱使用的氧化铝有酸性、中性、碱性三种。
大多数吸附剂都能强烈地吸水，而且水分易被其它化合物置换，因此吸附剂的活性降低，通常有加热方法使吸附剂活化。
氧化铝随着表面含水量的不同，而分成各种活性等级，活性等级的测定一般采用勃劳克曼（Brockmann）标准测定法。
实验八：乙酰二茂铁的制备
实验八 乙酰二茂铁的制备（4学时）一、实验目的1、通过乙酰化二茂铁的制备，了解利用傅列德尔－克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）酰基化反应制备芳酮的原理和方法。
2、进一步巩固重结晶提纯的操作。
二、实验原理二茂铁及其衍生物是一类很稳定而且具有芳香性的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯基负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁具有类似于苯的芳香性，其茂基环上能发生多种取代反应，特别是亲电取代反应（例如 Fridel-Crafts 反应）比苯更容易。
因而，二茂铁与乙酸酐反应可制得乙酰二茂铁，但根据反应条件的不同形成的产物可以是单乙酰基取代物或双乙酰基取代物。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。
三、试剂1g （0.0054mol ）二茂铁，10.8g （10ml ， 0.1mol ）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，石油醚（60—900C ）四、步骤1、乙酰二茂铁的制备在100ml 圆底烧瓶中，加入1g 二茂铁和10ml 乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口，沸水浴上加热15min ，并时加振荡。
将反应化合物倾入盛有40g 碎冰的400ml 烧杯中，并用10ml 冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠（约需20—25g ），到溶液呈中性为止(要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量)。
将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min ，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40ml 冰水洗两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60—900C ）重结晶，产物约0.3g ，熔点84—850C 。
2、乙酰二茂铁的薄层层析取少许干燥后的粗产物溶于苯，在硅胶G 板上点样，用30：1的苯—乙醇（体积比）作展开剂，层析板上从上到下出现黄色、橙色和红色三个点，分别代表二茂铁、乙酰二茂铁和1，1—二乙酰基二茂铁，测定Rf 值。
乙酰二茂铁的熔点和HNMR测定思考题
乙酰二茂铁的熔点和HNMR测定思考题实验目的
1.通过乙酰二茂铁的制备，理解酰基化反应原理。
2.掌握机械搅拌等操作。
3.掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。
思考题
1.二茂铁酰化时形成二酰基二茂铁时，第二个酰基为什么不能进入第一个酰基所在的环上？
答：乙酰基是一个吸电子基团，对笨环上的其它位点。
具有致钝作用。
2.二茂铁比苯更容易发生亲电取代，为什么不能用混酸进行确化？
答：消化用的混酸是浓硝酸和浓硫酸的混合物，是具有强氧化性的，二价铁离子很容易被氧化，这样就形不成乙脱二茂铁了。
3.乙酰二茂铁的纯化为什么要用柱色谱法？可以用重结晶法吗？它们各有什么优缺点？
答：考虑到产物在温度较高时易产生氧化聚合反应，故纯化时最好采用柱色谱法。
柱色谱分离效果好，不会产生氧化聚合，但需要大量溶剂，耗时长。
重结晶法加热时容易导致产物氧化聚合。
4.本实验采用柱色谱分离二茂铁和乙酰二茂铁的原理是什么？
答：柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力
的差异而进行分离提纯。
化合物的吸附性与它们的极性成正比，化合物极性越强，其吸附性越强。
由于二茂铁的极性弱于乙酰二茂铁，二茂铁首先向下移动，被洗脱下来。
加强洗脱剂的极性，乙酰二茂铁也被洗脱下来，从面将乙酰二茂铁和二茂铁分离开。
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
2. 掌握机械搅拌等操作。
3. 掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。
二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1´-二元取代物。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。
制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁 乙酰二茂铁 1,1´-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
2.柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。
柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。
柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。
柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。
【复旦大学化学系有机实验报告】乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。
【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts 酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。
【引言】 （一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。
本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。
本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm 条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。
（二）反应式32343+3H 3【实验部分】 （一） 实验仪器1. 层析柱棉花硅胶产品图1 层析柱示意图2. 毛细管法测熔点图2 提勒管（b 形管），浓硫酸作热浴（二） 试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。
安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。
沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。
稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。
由于第一次实验将水漏入，故重新合成。
于沸水中加热搅拌8--10min。
趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。
乙酰基二茂铁的色谱分离 实验报告
实验名称：乙酰基二茂铁的色谱分离一. 实验目的（1）学会用色谱分离法分离提纯目标化合物的方法。
（2）理解色谱分离法的基本原理。
二. 实验原理硅胶层析法的分离原理是根据物质在硅胶上的吸附力不同而得到分离，一般情况下极性较大的物质易被硅胶吸附，极性较弱的物质不易被硅胶吸附，整个层析过程即是吸附、解吸、再吸附、再解吸过程。
利用不同物质被吸附剂吸附能力的差异以及不同物质在流动相中溶解度的差异实现混合组分完全分离的过程。
三. 实验步骤1.装柱（湿法装柱）柱色谱管检漏干燥，在烧杯中放入适量硅胶粉用石油醚混合并搅拌，使之成可流动的粘液，倒入色谱柱直到高度达10--15cm，装柱过程尽量避免产生气泡。
打开柱色谱管下方胶管，直到管中液面刚好淹没硅胶层。
2.上样（干法上样）称取0.4g乙酰基二茂铁与一勺硅胶粉混合，用漏斗缓慢加到管中，样品表面尽量平整，再加入沸石约1cm高度，用石油醚润湿。
3.洗脱分离配制石油醚：无水乙醚=3:1约120ml，打开柱色谱管下方胶管，由慢到快把配好的溶液加满色谱柱，下方滴液速度一秒钟一滴。
会发现有淡黄色物质先被洗脱下来，接着下来的是红棕色的乙酰基二茂铁，收集此溶液。
4.产物后处理将收集的溶液旋蒸得到棕黄色固体，放入700C烘箱内烘干，称质量得0.29g。
四.计算产率Fe(C5H5)2: Fe(C5H5)C2OH3186 228105g xx =1.5*228 /156 =1.84g粗产品质量m1 =1.53g 实际产量为m1 *0.29/0.4 =1.11 g产率w =1.11 /1.84 *100% =60.3 %五.产物的结构鉴定红外光谱图y1.021.000.980.96T0.940.920.900.880.860.844000350030002500200015001000500σ/cm_1图谱分析：1.在1800cm-1 有吸收峰，表明有不饱和碳2.在3100cm-1 左右有强吸收，是环上碳氢伸缩振动3.在1600cm-1 ，1500cm-1附近有吸收峰，说明是碳碳双键伸缩振动。
乙酰二茂铁的合成与分离实验-学生用
有机合成与制备实验实验一乙酰二茂铁的合成1.一、实验目的:2.通过乙酰二茂铁的合成, 了解用Friendel-Crafts酰基化反应制备非苯芳酮的原理和方法。
3.学习用薄层色谱跟踪反应进程和检测产品纯度的方法。
二、实验原理:二茂铁, 又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁, 是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。
二茂铁是最重要的金属茂基配合物, 也是最早被发现的夹心配合物, 包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
常温下为橙黄色粉末, 有樟脑气味。
熔点172°C-174°C, 沸点249°C, 100°C以上能升华；不溶于水, 易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。
与酸、碱、紫外线不发生作用, 化学性质稳定, 400°C以内不分解。
其分子呈现极性, 具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性, 其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
二茂铁是火箭固体燃烧过程的加速剂、柴油的消烟节能添加剂、汽油抗爆助燃剂等。
目前约90%的二茂铁是作为燃烧添加剂消耗的。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性, 比苯更容易发生亲电取代反应, 例如Fridel-Crafts反应：由于二茂铁分子中存在亚铁离子, 对氧化的敏感限制了它在合成中的应用, 如不能用混酸对其硝化。
一般认为, 如用无水三氯化铝为催化剂, 酰氯或酸酐为酰化剂, 当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时, 反应物以1,1’-二元取代物为主。
以乙酸酐为酰化剂, 三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂, 主要生成一元取代物。
在此反应条件下, 主要生成单乙酰二茂铁, 双乙酰二茂铁很少, 但同时有未反应的二茂铁, 利用层析分离法可以在混合物中分离这几种配合物, 先使用薄层层析探索分离这些配合物的层析条件, 然后利用这些条件在柱层析中分离而得到纯的配合物。
薄层层析是将吸附剂均匀地铺在一块玻璃板表面形成薄层（其厚度一般为0.1~2mm）, 在此薄层上进行色谱分离的方法。
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乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
2. 掌握机械搅拌等操作。
3. 掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。
二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1′-二元取代物。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。
制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁 乙酰二茂铁 1,1′-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
2.柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。
柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。
柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。
柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。
?吸附柱色谱通常在玻璃管中填入表面积很大经过活化的多孔性或粉状固体吸附剂。
当待分离的混合物溶液流过吸附柱时，各种成分同时被吸附在柱的上端。
当洗脱剂流下时，由于不同化合物吸附能力不同，往下洗脱的速度也不同，于是形成了不同层次，即溶质在柱中自上而下按对吸附剂的亲和力大小分别形成若干色带，再用溶剂洗脱时，已经分开的溶质可以从柱上分别洗出收集；或将柱吸干，挤出后按色带分割开，再用溶剂将各色带中的溶质萃取出来。
(1)吸附剂?常用的吸附剂有氧化铝、硅胶、氧化镁、碳酸钙和活性炭等。
吸附剂一般要经过纯化和活性处理，颗粒大小应当均匀。
对于吸附剂而言，粒度愈小表面积愈大，吸附能力就愈高，但颗粒愈小时，溶剂的流速就太慢，因此应根据实际分离需要而定。
供柱色谱使用的氧化铝有酸性、中性、碱性三种：?酸性氧化铝??用1%盐酸浸泡后，用蒸馏水洗至氧化铝的悬浮液pH为4，用于分离酸性物质。
?中性氧化铝??其悬浮液的pH为7.5，用于分离中性物质。
?碱性氧化铝??其悬浮液的pH 为10，用于胺或其它碱性物质的分离。
?大多数吸附剂都能强烈地吸水，而且水分易被其它化合物置换，因此吸附剂的活性降低，通常有加热方法使吸附剂活化。
氧化铝随着表面含水量的不同，而分成各种活性等级，活性等级的测定一般采用勃劳克曼（Brockmann）标准测定法。
?（2）溶质的结构与吸附能力的关系?化合物的吸附性与它们的极性成正比，化合物分子中含有极性较大的基团时，吸附性也较强，各种化合物对氧化铝的吸附性按以下次序递减：?酸和碱?>?醇、胺、硫醇?>?酯、醛、酮?>?芳香族化合物?>?卤代物、醚?>烯?>?饱和烃?在本实验中，乙酰二茂铁极性大于二茂铁，因此，二茂铁首先被洗脱下来。
?（3）溶剂?溶剂的选择是重要的一环，通常根据被分离物中各化合物的极性、溶解度和吸附剂的活性等来考虑。
?先将要分离的样品溶于一定体积的溶剂中，选用的溶剂极性要低，体积要小。
如有的样品在极性低的溶剂中溶解度很小，则可加入少量极性较大的溶剂，使溶液体积不致太大。
?色层的展开首先使用极性较小的溶剂，使最容易脱附的组分分离。
然后加入不同比例的极性溶剂配成的洗脱剂，将极性较大的化合物自色谱柱中洗脱下来。
常用洗脱剂的极性按如下次序递增：?己烷和石油醚?<?环己烷?<?四氯化碳?<?三氯乙烯?<?二硫化碳?<?甲苯?<?苯?<?二氯甲烷?<?氯仿?<?乙醚?<?乙酸乙酯<?丙酮?<?丙醇?<?乙醇?<?甲醇?<?水?<?吡啶?<?乙酸?所用溶剂必须纯粹和干燥，否则会影响吸附剂的活性和分离效果。
?吸附剂色谱的分离效果不仅依赖于吸附剂和洗脱剂的选择，而且与制成的色谱柱有关：?（1）柱中的吸附剂用量为被分离样品量的30—40倍，若需要可增至100倍；?（2）柱高和直径之比一般是75：1（3）装柱有湿法和干法两种，无论采用哪种方法装柱，都不用使吸附剂有裂缝或气泡。
三．实验准备1.仪器与试剂1. 试剂：二茂铁，乙酸酐，磷酸，碳酸钠，石油醚（60-90℃），乙酸乙酯，硅胶（100~200目），石英砂。
2. 仪器：100mL三口烧瓶，恒压滴液漏斗，球形冷凝管，二口连接管，温度计（100℃），薄层板，层析缸，色谱柱（30cm，19#），机械搅拌装置，熔点测定仪，旋转蒸发仪，红外灯。
2.相关物理性质四．实验装置图1 柱色谱示意图图2 合成乙酰二茂铁反应装置五．实验步骤及注意事项（一）乙酰二茂铁的制备1.在100mL三口烧瓶中，加入1.5g（8.05mmol）二茂铁和10mL（10.8g，0.105mol）乙酸酐，在恒压滴液漏斗中加入2mL 85%磷酸。
2.开启搅拌，圆底烧瓶用冷水冷却，慢慢滴加磷酸（注意：磷酸有氧化性，振摇下滴管慢慢加入，否则易产生深棕色粘稠氧化聚合物）。
滴加过程中，控制反应温度不要超过20℃。
滴加完毕后，在室温下搅拌5min，再升温到55~60℃，恒温搅拌15 min。
（注意：严格控制温度在55~60℃，反应结束后，反应物呈暗红色。
温度高于85℃，反应物即发黑、粘稠，甚至炭化）3.然后将反应混合物倾入盛有40g碎冰的400mL的烧杯中，并用少量冷水刷洗三口烧瓶，将刷洗液并入烧杯。
4.在搅拌下，分批加入固体碳酸钠，到溶液呈中性为止（pH=7），约需10g碳酸钠。
（注意：用碳酸钠中和粗产物时，应小心操作，防止因加入过快产生大量泡沫而使产物溢出，并且每次加入时，要观察烧杯底部，碳酸钠是否全部溶解）。
5.将中和后的反应混合物置于冰浴中冷却，抽滤收集析出的橙黄色固体，用冰水洗涤两次，压干后在红外灯下干燥。
（注意：乙酰二茂铁在水中有一定的溶解度，用水量不可太多，洗涤次数也切忌过多）（二）乙酰二茂铁的柱色谱分离二茂铁黄色，乙酰二茂铁橙色，根据颜色不同可分别收集1. 拌样称取上述粗产品0.1g置于干燥的小烧杯中，滴加乙酸乙酯使其溶解，加入1.0g硅胶（100~200目），搅拌均匀得桔黄色浆状物，在红外灯下干燥得松散的粉末状固体。
2. 湿法装柱将色谱柱（30cm）垂直固定在铁架台上，向柱中加入石油醚（60-90℃）至柱高的1/2。
柱活塞下接一干净的锥形瓶。
在小烧杯中称取约40g硅胶（100~200目），加入石油醚（60-90℃）调匀。
打开柱下活塞，控制流出速度1～2滴/秒。
将烧杯中硅胶糊状物加入柱内，硅胶自然沉降，将流下的石油醚倒入未倒完的吸附剂中，搅匀后再倒入柱中，反复多次，待所有的吸附剂全部转移完，用滴管吸取流下的石油醚，将黏在柱内壁的硅胶淋洗下去，然后用皮管轻轻敲击柱身，使柱面平整、无气泡，装填紧密而均匀，在顶部加一层约3mm厚的石英砂。
（石英砂要慢慢加入）3.上样当石英砂上面留有少量（粉末状样品正好浸没在其中）石油醚时，将上述拌有粗产品的粉末状固体装入柱中，轻敲柱身，使柱面平整，上层再覆以3mm厚的石英砂。
4. 洗脱用石油醚:乙酸乙酯= 5:1（体积比）作洗脱剂（100~150mL）从柱顶沿柱内壁慢慢加入，控制洗脱剂的滴速在1～2滴/秒，逐渐展开，得到黄色、橙色分离的色谱带。
待色带分离明显后，可在柱顶加压以加速分离。
黄色的二茂铁色带首先流出，用干燥的锥形瓶收集洗脱溶液。
当黄色色带完全洗脱下来后，用另一只已干燥的锥形瓶收集黄色与橙色之间的洗脱液。
当橙色色带快要洗脱下来时，再用另一只已干燥的锥形瓶收集洗脱液。
两种谱带都有比较明显的拖尾现象。
（注意：在装柱、洗脱过程中，始终保持有溶剂覆盖吸附剂。
一个色带与另一个色带的洗脱液的接收不要交叉）5. 收集产品收集到的黄色洗脱液中有未反应完的原料二茂铁，橙色洗脱液中主要是产物乙酰二茂铁。
将橙色洗脱液倒入已称重的干燥圆底烧瓶中，旋转蒸发除去溶液，烘干后称重，测定熔点。
理论为为83.5~84.5℃。
（熔点参考值：二茂铁为173℃，乙酰二茂铁85℃，1,1′-二乙酰基二茂铁为130℃）思考题1.二茂铁酰化时形成二酰基二茂铁时，第二个酰基为什么不能进入第一个酰基所在的环上？乙酰基是一个吸电子基团，对苯环上的其它位点，具有致钝作用。
2.二茂铁比苯更容易发生亲电取代，为什么不能用混酸进行硝化？消化用的混酸是浓硝酸和浓硫酸的混合物，是具有强氧化性的，二价铁离子很容易被氧化，这样就形不成乙酰二茂铁了。
3.乙酰二茂铁的纯化为什么要用柱色谱法可以用重结晶法吗它们各有什么优缺点考虑到产物在温度较高时易产生氧化聚合反应，故纯化时最好采用柱色谱法。
柱色谱分离效果好，不会产生氧化聚合，但需要大量溶剂，耗时长。
重结晶法加热时容易导致产物氧化聚合，很难控制操作条件。
4.本实验采用柱色谱分离二茂铁和乙酰二茂铁的原理是什么？柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。
化合物的吸附性与它们的极性成正比，化合物极性越强，其吸附性越强。
由于二茂铁的极性弱于乙酰二茂铁，二茂铁首先向下移动，被洗脱下来。
加强洗脱剂的极性，乙酰二茂铁也被洗脱下来，从而将乙酰二茂铁和二茂铁分离开。
5.解析乙酰二茂铁红外光谱图中有关吸收峰的归属。