限定条件的同分异构体的书写
限定条件下同分异构体的书写
限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。
【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。
3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。
近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。
限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。
本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。
一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。
如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。
等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。
等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。
苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。
可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。
高中化学限定条件下同分异构体的书写技巧
C=C—C
CH3
模型构建
限定条件同分异构体的书写
小结3:插入法
“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-0-、
-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链
的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序
插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。
插入法的技巧
对称基团﹣C≡C-、-0-、-CO-同分异构
限定条件同分异构体的书写模型
分子式
数出不饱和度
和除氢原子以
外其他元素原
子的个数。
片段
从限定条件出发
结合结构信息，
确定侧链的结构、
官能团、官能团
的个数等片段。
拼接
采用取代、插
入、分类讨论
法等方式组装。
PART
04
四、小试牛刀
【训练 1】
B(结构简式:CH2＝CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同
体的个数: C-C种类数×1
不对称基团酯基-COO-同分异构体
个数:C-C种类数×2+C-H种类数×1
例4.分子式为C8H10O且与对甲基苯酚互为同系
9
物的同分异构体有_______种，写出其中一种
的结构简式:_________________________。
分子式
Ω: 2
C: 8
O: 1
分类讨论法
限定条件下同分异构体的书写
PART
01
一、学习目标
学习目标
能基于官能团、化学键的特点分析和推断含典型
官能团的有机化合物，能根据限定条件正确快速
书写同分异构体。
PART
02
二、知识储备
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
突破04 限定条件下的同分异构体的书写-备战2021年高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列
限定条件下的同分异构体的书写【必备知识】一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示(2)有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 不饱和度111242通式 不饱和度常见类别异构体C n H 2n +2 0 无类别异构体 C n H 2n 1 单烯烃、环烷烃C n H 2n －2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 C n H 2n ＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C n H 2n O 2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl ”为例(2)醇：看作是—OH 5122、变建思想： (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：58箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)5102先找戊醛，再用羟基取代氢原子1、烷烃烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数 1 1 1 2 3 5 92、烷基烷基甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数112483、含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
1234
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
1234
限定条件下同分异构体的书写
【练习1】（2011高三期末统测）我国化学家于2007 年合成了一种新型除草剂
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简 式 （写出一种即可）。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种； ③在铜催化下与O2反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反 应生成4 mol Ag
【练习2】 （ 2011苏锡常镇四市一模）
限定条件下同分异构体的书写
考试说明
了解有机化合物存在异构现象，能判断简 单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构 体）。
近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体 数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱„„
常见限定性条件
性 质 有机物分子中的官能团或结 构特征 含-COOH 含酚-OH 含酚酯结构 含-CHO（注意甲酸）
与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应
香兰素
例2 变式三：与香兰素互为同 分异构体，满足下列条件的结构 有 10 种 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有6种不同化学环境的氢原子
香兰素
【小结】有限制条件的同分异构体判断 和书写的策略：
先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的 位置异构。 1.官能团类别互变主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、 醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。
例2 变式一：写出同时满足下 列条件的香兰素的一种同分异 构体的结构简式 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
热点专项练5限定条件下同分异构体的书写2025年高考化学一轮复习
基，核磁共振氢谱有 2 个峰，说明高度对称，则 A 的这种同分异构体的结构为
。
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7．(2024·广东实验中学月考)化合物
是一种天然产物合成中的重要中间
体，它的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
___________________。 ①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，生成砖红色沉淀； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为 2∶2∶1。
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种；②能发生银镜反应；③与
碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④与 FeCl3 溶液发生显色反应。
A．2
B．3
C．4
D．5
— 4—
答案
— 返回 —
【解析】 ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有 2 种，说明两个取代基在 对位；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑 浊的气体，说明含有羧基；④与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；根据以上分析
含有—OH 和
因此共 4 种结构；故选 C。
— 5—
解析
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3．(2024·湖北武汉调研)某有机物 R 的分子式为 C9H10O，R 的同分异构体有多种，
其中满足下列条件的同分异构体的种类有( )
①除含苯环外不含其他环，且环上只有 2 个取代基；②含有—CHO。
A．3 种
B．6 种
C．9 种
() A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
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有条件限制的同分异构体书写技巧
有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
在进行有条件限制的同分异构体书写时，需要注意一些技巧，下面就进行阐述。
一、了解同分异构体的概念同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。
因为同分异构体化合物的结构不同，它们的性质也不一样。
这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。
只有了解同分异构体在有机化学中的作用，才能对其书写技巧有所把握。
二、使用立体投影法在同分异构体的书写中，使用立体投影法是最常见的方法。
通过立体投影法，可以将化合物的结构表现得更直观、更易懂。
在立体投影法中，需要根据不同的立体配置选择不同的图形来表示。
例如，D、L形式可以表示手性异构体的构象，fisher式和haworth式可以用来表示糖类同分异构体的构象。
三、注意官能团的位置官能团是影响同分异构体性质的重要因素。
在同分异构体的书写中，需要注意官能团的位置。
同样的分子式，不同的官能团位置可能造成化合物的物理化学性质的巨大差异。
因此，在书写同分异构体时，需要精确把握官能团的位置，以确保其正确性。
四、重视立体化学的知识在同分异构体的书写中，需要掌握一定的立体化学知识。
因为同分异构体的存在，一方面源于分子内构象的变化。
因此，精确掌握分子内的空间构象是十分重要的。
此外，在分子间作用力方面的知识也是必不可少的，例如分子间的氢键、π-π堆积等影响分子空间构型的因素，需要进行合理运用。
五、熟悉同分异构体的命名规则在同分异构体的书写中，正确的命名方法也是十分重要的。
在有机化学中，同分异构体存在多种形式，其命名规则也各不相同。
例如，手性异构体需要通过D、L、R、S等手性标识符来命名。
其他同分异构体则需要遵循不同的化合物命名规则，例如羧酸、醛、酮等。
因此，在进行同分异构体书写时，需要对其命名规则进行深入研究。
高考化学 ： 有机物的同分异构体-
【大题逐点过】2022年高考化学二轮复习专项练习（全国通用）专练11 有机物的同分异构体一、限定条件同分异构体的书写1．（2021·陕西榆林高三4月模拟）H是F（）的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－）．H的结构简式是___________________。
2．（2021·安徽蚌埠高三3月模拟）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是___________（写结构简式）。
3．（2021·江西赣州高三3月模拟）C（CH＝CHCOOH）的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的一氯取代产物只有两种。
写出该同分异构体的结构简式：_________。
4．（2021·吉林四平高三4月模拟）M是H（）的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式_____________。
（不考虑立体异构）①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；②核磁共振氢谱为两组峰。
5．（2021·江苏无锡高三4月模拟）有机物Y是D（）的同分异构体，1molY 与足量的新制氢氧化铜完全反应得到2mol沉淀，Y烷基上的一氯取代物只有一种，写出Y的结构简式__________________。
6．（2021·黑龙江牡丹江3月模拟）符合下列条件的同分异构体的结构简式为_____________。
A．式量比CH3大42的苯的同系物；B．与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸C．仅有3种等效氢7．（2021·河南周口1月模拟）比相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中，写出能同时满足以下条件的M（不考虑立体异构）：_____________。
①苯环上的－氯代物有2种，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应。
人教版高中化学高考总复习 练8 限制条件的同分异构体书写
练8 限制条件的同分异构体书写1.(广东东莞三模)B()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,为苯环的二取代物,能和FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②能发生水解反应,分子中只有5种不同化学环境的氢。
2.(天津红河模拟)是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是—NH2;②能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶3的所有结构简式为。
3.(广东惠州高三一模)一种合成囧烷(E)的路线如下:F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有多种。
①1个F分子比1个C分子少2个氢原子;②苯环上有3个取代基;③1 mol F能与2 mol NaOH反应。
其中核磁共振氢谱图有5组峰,且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有种。
写出其中一种物质的结构简式: 。
4.(四川成都二模)以淀粉为主要原料合成一种有机酸B的合成路线如图所示。
符合下列条件的有机物有种。
①碳原子数比B多一个②为B的同系物5.(浙江杭州模拟)纽甜(NTM)结构简式为它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂,甜度大约是蔗糖的8 000倍。
下面是纽甜的一种合成路线:已知:①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定,脱水形成②+NH2③+写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式:。
①红外光谱显示分子中含有—NO2②核磁共振氢谱显示含有苯环,且苯环上有三种化学环境不同的氢原子③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸6.(江西抚州临川一中模拟)的所有同分异构体中,除苯环外不含其他环、结构中不含过氧键(即—O—O—)的同分异构体有种。
7.(天津北辰区高三一模)满足以下条件,化合物B(CH3CH CHCOOCH3)的同分异构体有种。
写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式: 。
有限制条件的同分异构体的书写
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
a
17
18
a
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
a
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
限定条件下同分异构体的书写技巧
广 ／
３或 Ｈ３
Ｃｌ
Ｈ ； ； 若２ 个 一 Ｃ Ｈ ｓ
有５ ＋９ ＋６ —２ ０ （ 种） 。其 中核磁共振氢谱为 ４
组峰， 且 面积 比为 ６ ： ２ ： ２ ： １ 的结 构 中含 有 ２个
Ｎ Ｈ２
－
处于对 位 ， 可 以为
ＣＨ３
或
ＣＨ３
Ｃ Ｈ。 ， 可 以 是 Ｈｓ ｃ
１
已知分子式或结构减去碳骨架 ， 所剩残余部分 称 为残 基 ， 将 残 基 原 子拆 分 出符合 限定 条 件 的
支链 ， 将其 连 接在碳 骨 架 的合理 位置 上 。
例 １ ． （ ２ ０ １ ４・ 全 国卷 Ｉ） Ｆ（ Ｃ ８ Ｈ １ Ｎ） 的 同
÷（ ２ ＋２ －ｍ ） 一双键 数 ＋环数 ＋三键
一
ＮＨ２ ， ２个一 ＣＨ３ 相邻 ， 一ＮＨ２有 ２种 位 置 ，
＠
解 题 探 讨
Ｃｌ ＣＩ Ｎ
ｌ
２个 一ＣＨ。相 间 ， ＮＨ 有 ３种 位 置 ， ２个 ＣＨ。 相对 ， 一 ＮＨ。 有 １种 位 置 ， 共有 ２ ＋３ ＋ ｌ 一６ （ 种） 。综 上 所 述 ， 符 合 条 件 的 同分 异 构 体
ａ
ｌ
解题技 巧 ４ 有序 组装
确 定核 心结 构 是 拼 接组 装 的关 键 ， 一 般 苯
如 将 ： 『 ＿ ＿ 调 整 为Ｃ： ａ ， 就 能 清 晰 地 知 道
ａ
ｌ 苯环有两种氢 ； 将 ａ调整为 ａ １ 厂 ａ ，
就 能清 晰地 知道 苯环有 三种 氢 。
解题技 巧 ３ 信 息转化
环和特定的碳链是母体 ， 将残余基 团按照有序 原 则 和题 目要求 进行 组装 。
热点8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线(原卷版)
2.（2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是；有机物F的结构简式为。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
热点8限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地 考查考生的综合素质和能力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：
第三章 提升课2 同分异构体的书写与判断(学生版)
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。
2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。
1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
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2、注意 “氧原子”在官能团中的分配。
3、 快速判断“等效氢”，抓住对称性。
18
【例3】某化合物是
的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。 写出该化合物的结构简式：___________(任写一种)。
【例4】写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式 Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7 种不同化学环境的氢 ；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生 此反应。
CH3
HO NH
H2N O
CHO
CHO
NO2
H2N
HO
O O CH
O NH CH
A
【2017.4】写出同时符合下列条件的C的所有同分 异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存 在碳氮双键（C＝N）。
C
【2017.11】写出化合物E可能的同分异构体的 结构简式____，须同时符合： 1 ① H－NMR谱表明分子中有3种氢原子， IR谱显示有N－H键存在； ②分子中没有同一个碳上连两个(N C N)氮的结构。
【例5】写出同时满足下列条件的D的 一种同分异构体的结构简式。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应； ③分子中苯环与氯原子不直接相连。
小结
条件限制型同分异构体书写
一般解题思路： 1、解读结构简式 2、转化限制条件 性质→官能团（特征结构） 3、组装目标物质 注意对称性，突破等效氢。 4、检验书写结果
1.(1)[2015·江 苏 ， 17(3)] 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 的一种同分异构体的结
（3） 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
构简式_____________________________________________ 。 Ⅰ．分子含有 2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
OH COOH
F
【2015.10】写出化合物D同时符合下列条件的所有 可能的同分异构体的结构简式________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)； ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有 两种不同化学环境的氢原子。
OH CH CN
CN
CH2CN
OCN
CN
CH2OH
OH
CH3
特征结构
Ⅰ.分子中含有 2 个苯环 Ⅱ.分子中含有 3 种不同化学环境的氢
等效氢
【例2】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以 下方法合成： · · · · · ·
（4） B 的一种同分异构体满足下列条件：
的一种同分异
， 17(4)]
条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一 能与FeCl3溶液发生显色 反应， 其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反 反应。
–CHO 或 –OOCH等 –COOH
酚-OH、–COOH、-COO – 、 – X
能与NaOH溶液反应
能发生水解反应 含有手性碳原子
– COO –、 – X
连四个不同原子或原子团的碳
自主先学
2．有机物的组成及不饱和度
（1）甲结构简式如图所示，甲的分子式 为C8H8O2N。 (
×
)
C8H9O2N
（2）分枝酸结构简式如图，则其分子 式为C10H10O6。(
特征性质
特征性质
特征结构
种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
等效氢 构体的结构简式：___________________________ 。
写出该同分异构体的结构简式： 。
书写过程中值得关注的几个问题
1、合理使用“不饱和度（Ω ）。”
二轮复习
限定条件的同分异构体的书写
高三化学组
【2012浙江理综】化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中 含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有 两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一 种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
写出同时满足下列条件下的D的同分异构体：1、属于酯类2、能发生银镜反应
CH2 NH2 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3
Eห้องสมุดไป่ตู้
考点透析
高考考什么，怎样考？
条件限定型的同分异构体的书写
特 征 性 质
特 征 结 构
等 效 氢
自主先学
常见限制性条件
能与钠反应产生氢气
官能团或结构特征 – OH、 – COOH
酚-OH OOC– (酚酯)
与FeCl3发生显色反应
水解产物与FeCl3发生显色反应 能发生银镜反应 与Na2CO3反应放出CO2
OCH3
D
【2016.4】写出同时符合下列条件的A的所 有同分异构体的结构简式________ O ‖ ①红光光谱表明分子中含有 — C —O— 结构； ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上 有三种不同化学环境的氢原子。
CH3
NO2
A
【2016.10】写出同时符合下列条件的A的所有同分 异构体的结构筒式__________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基， ②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两 种不同化学环境的氢原子。
归纳总结 解题步骤：
1、明确书写什么物质的同分异构体，
分析该物质的组成及不饱和度。 2、转化限制条件，从性质联想结构： 即性质→官能团（特征结构） 3、组装目标物质 注意对称性，突破等效氢。 4、检验书写结果
【例1】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体， 可以通过以下方法合成：· · · · · ·
【2014浙江理综】写出同时符合下列条件的B的所有同分异 构体的结构简式。 ①分子中含有羧基； ②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同 化学环境的氢原子。
C2H5
NO2
B
【2015浙江理综】写出同时符合下列条件的F的同分 异构体的结构简式 （写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢 原子；②能发生银镜反应。
√
)
⑦
⑧ ⑨
⑩
自主先学
3．类别异构—— “氧原子”在官能团中的分配。 （1）苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。
C
O
不饱和度
2
3
1
（除苯环外）
自主先学
4．等效氢
（1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？
●
（2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的 对称性。