第三章糖类1

3、水果中单糖和二糖的含量（%）
D-葡萄糖 苹果 葡萄 桃 梨 樱桃 香蕉 西瓜 番茄 蜜橘 1.17 6.68 0.91 0.95 6.49 6.04 0.74 1.52 1.50 D-果糖 6.04 7.84 1.18 6.77 7.38 2.01 3.42 1.51 1.10 蔗糖 3.78 2.25 6.92 1.61 0.22 10.03 3.11 0.12 6.01
2、蔬菜中的单糖和蔗糖的含量
D-葡萄糖 0.18% 0.85% 0.86% 0.09% 2.07% 0.34% 0.33% D-果糖 0.16% 0.85% 0.86% 0.04% 1.09% 0.31% 0.30% 蔗糖 6.11% 4.24% 低 低 低 3.03% 3.07%
甜菜 胡萝卜 黄瓜 菠菜 洋葱 甜玉米 甘薯
构象是由原子基团围绕单糖旋转一定位置而形 成的。己糖可以形成呋喃型和吡喃型。
己糖一般由船式和椅式两种构象
天然存在的葡萄糖是D异构系列。
天然存在的糖环实际上并不像哈沃斯表示的投影式 平面图，吡喃糖有椅式和船式两种构象：
椅式
船式
（5）典型单糖的结构
丙糖
D-甘油醛，二羟基丙酮
丁糖
戊糖 己糖 庚糖
D-赤藓糖， D-赤藓酮糖
第三章 碳水化合物 Chapter 3 Carbohydrates
本章提要
• 主要内容：
碳水化合物的概念、结构和分类，食品中主要 的碳水化合物； 单、双糖在食品应用方面的物理性质及化学性质；
淀粉的特性在食品中的应用：糊化作用、老化作 用，果胶物质的特性及其在食品中的应用，食品中 的其它多糖。 碳水化合物在食品加工储藏过程中的变化及其对 食品营养，感观性状和安全的影响。
CH2OH α－D－呋喃葡萄糖
（3）哈沃斯（Haworth）透视式
五元环— 呋喃环(furanoses) 六元环— 吡喃环(pyranoses)
HC HC
H2 C
HC
CH CH
CH O
呋喃
HC
CH
O 吡喃
CH2OH CH2OH H OH H OH O H OH H OH H H OH H HO C H OH O H OH H
4、维持神经系统的功能与解毒
尽管大多数体细胞可由脂肪和蛋白质代替糖作为能源， 但脑神经组织需要葡萄糖作为能源，若血、脑中缺葡 萄糖可引起不良反应 。 另外，机体肝糖元丰富则对某些细菌毒素抵抗能 增强，动物实验显示肝糖元不足则对酒精、砷等毒素 解毒作用下降。葡萄糖醛酸是葡萄糖的代谢产物，它
对某些药物如吗啡，水杨酸，磺胺类药物由解毒作用，
O
D—半乳糖
D—果糖
二、单糖的作用及功能
（1）甜味剂
蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖 （sucrose） 、D-果糖（ D -fructose）、 D-葡 萄糖（ D- glucose）的含量。
①甜度定义
是一个相对值，以蔗糖作为基准物，一般以10% 或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1。
鼠李糖(C6H12O5)和脱氧核糖（C5H10O4）并不符合上述通 式，并且有些糖还含有N、S、P等成分。而像醋酸
（C2H4O2）也符合上述通式，但它不是糖类化合物，所
以叫碳水化合物已不合适，但是应用已久有许多书还在 用。
• 糖类的定义： 多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
二、糖的分类 Classification
分是淀粉占摄入总热量的75－80％。
在美国糖类化合物供给46％的热量、脂肪供给42％的热量，
而蛋白质供给 12％的热量。在我国，传统的膳食习惯是以 富含糖类化合物的食物为主，近年来随着动物蛋白质食物 产量逐年增加和食品工业的发展，这一膳食结构也在发生 变化。
传统观点认为糖类的作用是只作为支持组织和能量来
葡萄糖溶液经放置一段时间后的旋 光值与最初的旋光值不同的现象。稀碱 可催化变旋。
α- D-呋喃葡萄糖
α- D-吡喃葡萄糖
开链式葡萄糖
β-D-呋喃葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖
以 D- 葡萄糖为例加以说明，当 D- 葡萄 糖溶于水时，溶液中有五种异构体存在： ⑴α—D—吡喃葡萄糖 ⑵β—D—吡喃葡萄糖 ⑶α—D—呋喃葡萄糖 ⑷β—D—呋喃葡萄糖 ⑸开链的醛型葡萄糖
CHO CHOH 3 HCL O
加热
—CHO + 3H2O 糠醛
五碳糖
CH 2OH
工业上利用戊糖的这一反应，将废弃的玉米芯、 稻壳生产糠醛，此为制造合成树脂的重要原料。
大量糖以及分子间或分子内的脱水反应生成脱水糖
H2 C O O O
CH 2 O H
O
OH
O
1，4；3，6—二脱水—D—吡喃葡萄糖
左旋葡萄糖烯酮
α－D－吡喃葡萄糖
α－D－呋喃葡萄糖
α－表示Ｃ１上的氧和Ｃ６的羟基不在同一侧 β－表示Ｃ１上的氧和Ｃ６的羟基在同一侧
D－表示Ｃ６基团向上； L－ 表示Ｃ６基团向下
天然葡萄糖属于D异构系列，除了Ｃ１外的任何一种手 性构有差别的都称为差向异构体，例如：D—甘露糖是 D— 葡萄糖的Ｃ2异构体。
（4）己糖构象
生成微生物排出体外。
5、食品加工中的重要原辅材料
6、糖类与龋齿 •
龋齿是一种表面的牙周疾病，这种疾病是由寄 生在口腔中的能形成噬菌斑的微生物的生长和产酸 后引起的。这些微生物水解蔗糖，通过转移酶的作 用将水解的D—葡萄糖转移到直链或支链的多糖上去， 这种物质粘附在珐琅质上保护了微生物，并提供了 一个缺氧或无氧的条件。在此条件下大多数糖经微 生物作用代谢变成乳酸，丙酮酸，醋酸等。酸性PH 值引起珐琅质局部剧烈溶解形成D-葡萄糖-6-磷酸盐。 氟离子能抑制微生物的生长，目前市场上售由许多 含氟牙膏就是这个道理。
源。70年代，发现了具有了抗病作用的氨基糖类，使人们 认识了糖类的许多新的功能。 近年来又发现某些多糖因增进机体免疫功能而具有抑制 肿瘤，抗菌解毒等作用而使人们把糖类化合物视为具有重
大生化意义的物质。
一、糖类的定义
• 碳水化合物：糖类化合物的分子组成可用Cn(H2O)n通
式来表示，因此也叫碳水化合物。但后来发现有些糖如
D-核糖，D-木糖，D-2-脱氧核糖，
L-阿拉伯糖
D-葡萄糖，D-果糖，D-半乳糖，
D-甘露糖
D-景天庚酮糖，D-甘露庚酮糖
CHO H OH CH2OH
糖类化合代谢的中间产物
D—甘油醛
CH2OH H H OH OH H O
化合态存在于细胞核的核酸中
OH
D—核糖
CH2OH H H OH
O OH
化合态存在于糖甙、杆 菌中，若干具有腹泻作用的 糖甙为D—阿拉伯糖甙。
②甜度比较
果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖>半乳糖
③糖的相对甜度
糖的相对甜度 糖 β -D-果糖 蔗糖 α -D-葡萄糖 β -D-葡萄糖 α -D-半乳糖 β -D-半乳糖 棉子糖 水赤木糖 23 10 溶液的相对甜度 100-150 100 40-79 小于α 异构体 27 结晶的相对甜度 180 100 74 82 32 21
H
D—阿拉伯糖
H O OH OH H OH H H
OH
在半纤维素、树胶、 糖甙中以化合存在。
D—木糖
CH2OH H H OH OH H OH H ~OH O
CH2OH H OH OH H H O ～ OH
OH
D—葡萄糖
CH2OH OH H OH H H OH H ~OH
OH
D—甘露糖
H H H H OH OH OH H O CH2OH
• 重点：
碳水化合物在食品加工储藏过程中的 变化及其对食品营养，感观性状和安全的 影响。
• 难点：
糖类化合物的结构与功能间的关系。
3.1 概述(Introduction)
熟话说“民以食为天”。 糖类化合物是自然界分布广 泛、数量最多的有机化合物， 是绿色植物光合作用的直接 产物。自然界的生物物质中 糖类化合物占3/4，从细菌到 高等动物都含有糖类化合物。 植物体中含量最丰富约占其干重的85－90％。其次是节肢 动物，如昆虫、虾蟹外壳的甲壳质。人类消费的主要食品成
CH 2 H O H OH OH H O
HOHC OH
O O H
H
OH
H
OH
1，6—脱水—β —D—呋喃葡萄糖 1，6—脱水—β —D—吡喃葡萄糖
2、复合反应
单糖受酸和热的作用，缩合失水生成 低聚糖的反应称为复合反应。是水解反应 的逆反应。
例如：
C12H22O11 + H2O
2C6H12O6
3、 变旋现象
3.食品中碳水化合物的生理作用 1、提供能量
可消化的糖类化合物提供约4000卡/g的热量，它 相当于1克蛋白质提供的热量和0.44克脂肪提供 的热量。 糖类化合物作为能源时具有很大的优点，在 正常条件下它能促进脂肪的利用，从而减少脂肪
பைடு நூலகம்
积累避免肥胖症，它能促使蛋白质补充组织，它
与脂肪蛋白质相比更为经济和丰富。
(2) 环式结构（Fisher
投影式）
活泼羰基容易受羟基氧原子亲核攻击生成半
缩醛，半缩醛的羟基进一步与醇的羟基反应（缩合） 生成缩醛，酮羰基具有相似的反应。
H C H HO H H C C C C CH2OH α－D－吡喃葡萄糖 OH H OH O H HO H H OH H C C C C C OH OH H O OH
3.2 单糖（monosaccharide）
单糖是糖类化合物中最简单，不能再被水 解为更小单位的糖类。 单糖的结构特点：
含有手性碳原子，即不对称碳原子（连接4个不同的原 子或基团）。 含有一个醛基或酮基。 在空间形成两种不同的差向异构体（α-型; β-型。 立体构型呈镜面对称)。