2019版高考化学大二轮复习 非选择题专项训练 6 有机合成与推断

④由加氢后碳架结构确定
或
的位置;
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机
物是含羟基的酸,并根据酯的结构,确定—OH 与—COOH 的相对位
置。
一
二
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(3)根据转化关系推断物质的类别:
转化关系
参与物质
AB
C
ABC
醇醛
羧酸
酯 ①酸作催化剂:醇和羧酸 ②碱作催化剂:醇和羧酸盐
解题指导 解答本题的关键一是仔细观察转化关系图,采用“正、 逆”相结合的推断方法,由M和D的结构简式和信息反应为突破点, 准确得出A~G有机物的结构简式。二是在书写相关有机反应方程 式时要注意教材重点反应(如CH3CH2Br的水解、CH3CH2OH、 CH3CHO的氧化、CH3COOCH2CH3的合成与水解等)的迁移应用。 三是书写同分异构体时主要按照题目要求写出一些有机物的结构
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有机推断的解题技能:
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一
二
一、有机推断题
例1现以有机物A、苯酚等为原料合成有机物D的流程如下(其他试
剂、产物及反应条件均省略):
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一
二
已知:①有机物 A 为苯的同系物,其相对分子质量为 106;
②
;
③
。
请回答下列问题:
(1)A 的化学名称为
一
二
答案 (1)丙酮
(2)
2 6∶1
(3)取代反应
(4)
+NaOH
(5)碳碳双键 酯基 氰基
(6)8
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+NaCl
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一
二
二、有机合成题
例2美国科学家发明了一种可“自愈”的仿生人工合成塑料,该塑 料损伤时能自动愈合。首先要合成基础塑料,然后对基础塑料进行 处理从而得到自愈塑料。以某有机物X为原料可合成塑料G。X的 相对分子质量小于100,1 mol X完全燃烧生成等物质的量的CO2和 H2O,同时消耗标准状况下的O2 112 L,且分子中含有羰基和羟基。 X能发生如下图所示的转化:
题型六 有机合成与推断(选修)
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有机合成与推断题是高考的必考题型。涉及考点主要有有机物 官能团的结构与性质、常见有机反应类型的判断、有机物结构的 推断与书写、同分异构体的书写与判断、有的还涉及有机合成路 线的设计等。
题型特点 近几年来高考有机题目有两大特点: (1)常与当年的社会热点问题结合在一起。 题目常给出一些新信息,要求考生具备一定的自学能力,能迅速 捕捉有效信息,并使新旧信息产生联系,将新信息分解、转换、重 组,从而解决题目要求的问题。
②
。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为
。
(2)B的结构简式为
,其核磁共振氢谱显示为
组峰,峰面积比为
。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由D生成E的化学方程式为
一
二
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(5)G中的官能团有
、
、
。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的
共有
种。(不含立体异构)
+4NaOH
+4NaCl+2H2O (5) +4Cu(OH)2+2NaOH
+2Cu2O↓+6H2O
(6)
(7)3
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一
二
解析 (1)根据 M 的结构简式可知,A 分子中苯环的取代基处于 邻位,A 为苯的同系物,且其相对分子质量为 106,则其结构简式为
,其名称为邻二甲苯。 (2)根据 D 的结构简式可知其含有酚羟基(—OH)、羧基
程式即可写出 F 与新制 Cu(OH)2 反应的化学方程式。
一
二
(6)E( 应生成
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)与 G( 。
)发生缩聚反
一
二
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(7)G 为
,根据题目信息该同分异构体中含有
、—COOH,则有 3 种:
、
、
,其中只有
的
核磁共振氢谱有 4 组峰。
一
二
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二
(2)根据某些产物推知官能团的位置:
①由醇氧化成醛(或羧酸),—OH 一定在链端(即含—CH2OH);由
醇氧化成酮,—OH 一定在链中(即含
);若该醇不能被催
化氧化,则必含
(与—OH 相连的碳原子上无氢原子);
ຫໍສະໝຸດ Baidu
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置;
③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构;
。
(2)D 中含氧官能团的名称是 。
(3)C→E 的反应类型为 。
(4)已知 B 的分子式为 C8H6Cl4,B→F 的化学反应方程式为 。
一
二
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(5)写出F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式: 。 (6)E与G反应生成的高分子化合物的结构简式
为
。
(7)符合下列条件的G的同分异构体有
(—COOH)、羰基(
)3 种含氧官能团。
(3)
在光照下与 Cl2 发生取代反应生成
C(
),
在 NaOH 溶液中发生水解(取代反
应)生成 E(
)。
一
二
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(4)B 为 中间产物
,根据信息③,
水解生成的
不稳定,脱去 2 分子水生成
,据
此可写出对应反应方程式。
(5)F 为
,类比 CH3CHO 与新制 Cu(OH)2 的反应方
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(2)常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。 从考查内容来看,一般是给出一些信息作为知识的铺垫,既考查 了考生处理信息的能力,又增加了题目的综合性,该类题常考常新, 起点高落点低,因此要想拿到解决此类问题的“金钥匙”,应熟练掌握 有机物之间的转化关系,充分利用题给信息,合理推断与设计。 有机合成的解题思路:
简式,然后在此基础上进行演变和判断即可。
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一
二
方法规律拓展 (1)根据性质和有关数据推知官能团的数目:
①—CHO
②2—OH(醇、酚、羧酸) H2;
③2—COOH
CO2,—COOH
CO2;
④
;
⑤RCH2OH (Mr)
CH3COOCH2R。 (Mr+42)
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一
种。其中核磁共
振氢谱有4组峰的有机物的结构简式为 。
①能与银氨溶液反应 ②能与NaHCO3溶液反应释放出CO2 ③ 与NaOH溶液反应得到一种有机物,该有机物用酸处理后能与FeCl3 溶液发生显色反应
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一
二
答案 (1)邻二甲苯 (2)酚羟基、羧基、羰基
(3)取代反应(或水解反应) (4)
表示烯烃、卤代烃和醇三类物质之
间的转化
一
二
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对点训练 1(2016 全国甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚
合为 成路线如下:
,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合
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一
二
已知:
①A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振
氢谱显示为单峰。