2015-2016学年高中化学苏教版选修5课时提升作业专题4烃的衍生物基础巩固训练(十一) 4.3.3.doc
【金榜】高中化学苏教版选修5课时提升作业：专题4烃的衍生物能力提升练习(六) 4.1(含解析)
能力提升练习(六)卤代烃一、选择题(本题包括6小题，每小题5分，共30分)1.(双选)(2014·大连高二检测)化学式为C4H5Cl的有机物，其结构不可能是（）A.只含一个双键的直链有机物B.含有两个双键的直链有机物C.含一个双键的环状有机物D.含两个环的环状有机物【解析】选A、D。
化学式为C4H5Cl的有机物，可以理解为氯原子取代了氢原子，分子式按照C4H6与碳原子数相同的烷烃C4H10相比较少了4个H，只含一个双键，比饱和烃只少了2个H，不是4个H，所以不可能是只含一个双键的直链有机物，故A符合题意；含有两个双键，比饱和烃少了4个H，所以可能是含有两个双键的直链有机物，故B不符合题意；含一个双键的环状有机物，一个环状结构少了两个H，一个双键少了2个H，共少了4个H，所以可能是含一个双键的环状有机物，故C不符合题意；4个碳不可能形成含两个环的环状有机物，故D符合题意。
2.(2014·长沙高二检测)下列有关卤代烃的叙述正确的是()A.CH2Cl2有和两种结构B.氯乙烯只有一种结构，而1，2-二氯乙烯有两种结构C.检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到有浅黄色沉淀生成D.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂【解析】选B。
CH2Cl2是四面体结构，所以和是同种物质，故A错误；氯乙烯只有一种结构，而1，2-二氯乙烯有两种结构，一种是顺-1，2-二氯乙烯，另一种是反-1，2-二氯乙烯，故B正确；向溴乙烷中加入NaOH溶液充分反应后，再滴入AgNO3溶液，氢氧化钠和硝酸银反应，生成氢氧化银白色沉淀，该沉淀会分解生成黑色的氧化银，不可能观察到有浅黄色沉淀生成，故C错误；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是作溶剂，故D错误。
3.(2014·汉中高二检测)下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（）A.1-氯丁烷B.氯乙烷C.2-氯丁烷D.2-甲基-2-溴丙烷【解析】选C。
苏教版高中化学选修五高二理科《有机化学基础》专题4《烃的衍生物》.doc
高中化学学习材料唐玲出品金华八中高二理科选修5《有机化学基础》专题4《烃的衍生物》单元检测试题考试时间：90分钟满分：100分命题人：金立新可能用到的相对原子质量：H：1 C：12 N：14 O：16 Cl：35．5第I卷（选择题，共40分）一、选择题（20个小题，每小题2分，共40分。
每小题只有一个选项．．．．．．符合题意）1、居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料释放出的一种刺激性气味的气体，该气体是A．CH4 B．NH3 C．HCHO D．SO22、下列物质全部属于纯净物的是A．福尔马林、白酒、食醋B．甘油、氯仿、乙醇钠C．苯、汽油、无水乙醇 D．二氯乙烷、聚氯乙烯、苯酚3、以下化学用语正确的是A．苯的最简式 C6H6 B．乙醇的分子式CH3CH2OHC．乙烯的结构简式CH2CH2 D．甲醛的结构式：4、将下列物质分别加入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是A、溴苯B、汽油C、硝基苯D、乙酸5、下列文字表述与反应方程式对应且正确的是A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：+ Br2FeBr3Br+ HBr6、下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是A．C2H6与C5H12 B．C2H4O与C4H8OC ．甲醇与乙二醇D ．与7、设N A 为阿伏加德罗常数，下列有关说法正确的是 A ．0.5 mol 苯分子中含有C=C 双键数为1.5 N A B ．1 mol 甲基（—CH 3）所含的电子总数为10 N AC ．标准状况下，1L 甲醇完全燃烧后生成的CO 2分子数目约为4.221N AD ．2.8 g 乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为0.2N A8、乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中断裂的键说明正确的是 A ．和金属钠作用时，键②断裂B ．和浓硫酸共热至170 ℃时，键①和⑤断裂C ．和乙酸、浓硫酸共热时，键①断裂D ．在铜催化下和氧气反应时，键①和②断裂9、下列除杂质(括号内为杂质)的实验设计不能达到预期目的是A ．乙烷(乙烯)：溴水，洗气B ．甲苯(苯酚)：浓溴水，过滤C ．乙酸乙酯(乙酸)：饱和Na 2CO 3溶液，分液D ．乙醇(乙酸)：碱石灰，蒸馏 10、已知丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体的数目是A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 11、下列反应属于取代反应的是A ．甲醇→甲醛B ．丙醛→丙酸C ．苯酚→三溴苯酚D ．丁醇→丁烯12、某有机物的结构简式为CH 2CHOCH 2COOH CH 2CH 2OH，它在一定条件下可能发生的反应是①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去；⑦还原 A ．①③④⑤⑥⑦ B ．①③④⑤⑦ C ．①③⑤⑥⑦ D ． ②③④⑤⑥ 13、我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。
【金榜】高中化学苏教版选修5课时提升作业：专题4烃的衍生物能力提升练习(八) 4.2.2(含解析)
能力提升练习(八)酚的性质和应用一、选择题(本题包括5小题，每小题7分，共35分)1.(2014·广安高二检测)有a、b两种有机物，其结构简式如图所示：(a) (b)关于a、b两种有机物的下列说法错误的是()A.鉴别a、b可用FeCl3溶液B.a、b均能与NaOH溶液反应C.a、b互为同分异构体D.1 mol a与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2【解析】选B。
a中含酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，而b不能，则鉴别a、b可用FeCl3溶液，故A项正确；a中含酚羟基，与NaOH反应，而b不能反应，故B项错误；a、b的分子式相同，—OH的位置不同，互为同分异构体，故C项正确；酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol a与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2，故D项正确。
2.(2014·崇明县高二检测)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A.①中生成7 mol H2OB.②中无CO2生成C.③中最多消耗3 mol Br2D.④中发生消去反应【解析】选B。
1 mol己烯雌酚中含22 mol H，由氢原子守恒可知，①中生成11 mol H2O，故A项错误；酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，则②中无CO2生成，故B项正确；酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，则③中最多消耗4 mol Br2，故C项错误；酚羟基不能发生消去反应，所以④中不能发生消去反应，故D项错误。
【变式训练】(2014·大连高二检测)胡椒酚()是植物油中的一种成分，关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。
2015-2016学年高中化学苏教版选修5课时提升作业专题4烃的衍生物能力提升练习(九)-4.3.1.doc
能力提升练习(九)醛的性质和应用一、选择题(本题包括4小题，每小题6分，共24分)1.下列有机化学方程式正确的是()A.2-丙醇的催化氧化：2CH3CH(OH)CH3+O22CH3CH2CHO+2H2OB.用新制的Cu(OH)2悬浊液检验乙醛：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2OC.实验室制取酚醛树脂：n+nH2OD.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热：HCHO+2[Ag(NH3)2]OH HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O【解析】选B。
2-丙醇的催化氧化生成丙酮()，A选项反应错误；酚醛树脂的结构简式为，C选项反应错误；HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol 甲醛最多可以与4 mol银氨溶液反应，其反应的化学方程式为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O，D选项反应错误。
2.(双选)(2014·汕头高二检测)饱和一元醛分子里含碳的质量是氧的质量的3倍，此醛可能是()A.CH3CH2CHOB.CH3(CH2)3CHOC.CH3CH2CH2CHOD.【解析】选C、D。
饱和一元脂肪醛的分子通式为C n H2n O，据题意有如下关系式：=，解得：n==4，所以此醛的分子式为C4H8O，可以认为是—CHO取代丙烷中1个氢原子形成的，即C3H7—CHO，由于丙基有CH3CH2CH2—和两种，故此醛有正丁醛和异丁醛2种。
【变式训练】(2014·宝鸡高二检测)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1：下列说法正确的是()A.β-紫罗兰酮和中间体X都可使酸性KMnO4溶液褪色B.1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应C.β-紫罗兰酮分子式为C13H22OD.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】选A。
β-紫罗兰酮和中间体X都含有碳碳双键，都可使酸性KMnO4溶液褪色，故A项正确；1 mol中间体X中含有2 mol碳碳双键和1 mol—CHO，均能与氢气发生加成反应，1 mol中间体X最多能与3 mol H2发生加成反应，故B项错误；由β-紫罗兰酮的结构简式可知1个分子中含13个碳原子、20个氢原子、1个氧原子，则分子式为C13H20O，故C项错误；β-紫罗兰酮与中间体X的碳原子数不同，则分子式不同，不是同分异构体，故D项错误。
【金榜】高中化学苏教版选修5课时提升作业：专题4烃的衍生物能力提升练习(七) 4.2.1(含解析)
能力提升练习(七)醇的性质和应用一、选择题(本题包括6小题，每小题5分，共30分)1.(2014·北京海淀区高二检测)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H2n O3【解析】选B。
羟基碳的邻位碳上有氢，可以发生消去反应，故A项错误；二甘醇属于二元醇，既能发生酯化反应，也能发生取代反应，故B项正确；二甘醇属于有机物，且题干中“二甘醇可用作溶剂”推知二甘醇能溶于乙醇，故C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式C n H2n O3，故D项错误。
【互动探究】HOCH2CH2OCH2CH2OH在一定条件下能够发生消去反应，其产物的结构简式是什么？提示：CH2＝CHOCH＝CH2。
2.(双选)(2014·常熟高二检测)下列对于乙醇分子的说法正确的是()A.红外光谱可确定分子内有O—H键、C—H键和C—O键B.核磁共振氢谱有三个波峰C.乙醇溶液是中性的，属于电解质D.乙醇燃烧可生成乙醛【解析】选A、B。
红外光谱可确定分子内有O—H键、C—H键、C—O键和C—C键，故A项正确；乙醇中含有3种氢原子，所以核磁共振氢谱有3个波峰，故B项正确；乙醇溶液是中性的，乙醇是非电解质，故C项错误；乙醇燃烧生成二氧化碳和水，乙醇催化氧化生成乙醛，故D项错误。
【变式训练】下列有关乙醇的表达正确的是()A.乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为B.乙醇结构简式为C2H6OC.乙醇分子中羟基电子式为H]-D.乙醇分子的比例模型为【解析】选D。
甲基的结构简式为—CH3，含有1个单电子，其电子式为H，A选项错误；乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，B选项错误；羟基的结构简式为—OH，其电子式为，H]-是OH-的电子式，C选项错误。
【金榜】高中化学苏教版选修5课时提升作业：专题4烃的衍生物基础巩固训练(十一) 4.3.3(含解析)
基础巩固训练(十一)重要有机物之间的相互转化一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分)1.(2014·台州高二检测)由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是()A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代【解析】选B。
由溴乙烷制取乙二醇，可以经过以下过程：CH3CH2BrCH2＝CH2BrCH2—CH2Br，根据以上流程，可知选B。
2.(2014·昆明高二检测)要使有机物转化为可选用的试剂是()A.NaB.NaHCO3溶液C.NaCl溶液D.NaOH溶液【解析】选B。
Na与—OH和—COOH都反应，故A错误；酸性—COOH>H2CO3>酚羟基>HC，加入NaHCO3，只有—COOH反应，可生成目标物，故B正确；NaCl与—OH 和—COOH都不反应，故C错误；NaOH与—OH和—COOH都反应，故D错误。
3.(2014·黄冈高二检测)通常情况下，用到的下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是()A.氢氧化钠的水溶液B.氢氧化铜碱性悬浊液C.溴的四氯化碳溶液D.氢气(镍作催化剂)【解析】选A。
酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A项正确；氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B项不正确；含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C项不正确；碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D项不正确。
4.(2014·邯郸高二检测)下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是() A.氢氧化钠的醇溶液，加热B.氢氧化钠的水溶液，加热C.稀硫酸，加热D.银氨溶液【解析】选A。
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，引入碳碳双键，因此可以增大有机物不饱和度，A项正确；卤代烃或酯类可以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，不能增大不饱和度，B项不正确；酯类、糖类可以在稀硫酸溶液中加热发生水解反应，不能增大不饱和度，C项不正确；银氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不饱和度不变，D项不正确。
苏教版高中化学选修五烃的衍生物基础巩固.docx
高中化学学习材料唐玲出品类别通式(饱和一元脂肪烃衍生物)官能团代表性物质主要化学性质烷烃甲烷乙烷1、取代反应：与气态卤素反应单烯烃乙烯1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色二烯烃1,3--丁二烯1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色炔烃乙炔1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色苯及其同系物苯、甲苯1、取代反应：溴代、硝化、制三硝基甲苯2、加成反应：加氢、加氯卤代烃C n H2n+1X-X溴乙烷1.取代反应：NaOH水溶液取代成醇2.消去反应：强碱的醇溶液共热，得烯醇乙醇1.与金属钠反应 2.氧化反应：催化氧化为乙醛3.消去反应：成烯4.取代反应：生成酯或醚或卤代烃酚1.弱酸性：与Na、NaOH、Na2CO3溶液反应2.取代反应：与浓溴水反应3.显色反应：与铁盐(FeCl3)成紫色4.氧化反应5.与氢气加成6.缩聚反应醛乙醛1.加成反应：与氢加成生成乙醇2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸乙酸1.具有酸的通性2.酯化反应注意：甲酸特性酯乙酸乙酯水解反应：生成羧酸（或盐）和醇注意：甲酸酯的特性和油脂的性质1．由烷烃制备一氯乙烷。
反应2．制取1,2--二溴乙烷。
反应3．丙烯与水的反应。
反应4．异戊二烯聚合。
反应5．丙烯与氯气混合加热。
反应6．乙炔制取聚氯乙烯：。
反应。
反应7．乙苯与液溴、溴化铁混合。
反应8．制TNT：。
反应卤代烃（2—溴丙烷为例）归纳：成醇，成烯9．成醇：熟记：反应条件：强碱的_______溶液。
方程式：。
反应10．成烯：熟记：反应条件：强碱的_______溶液。
结构条件：方程式：。
反应醇（3—甲基—2—丁醇为例）11．与钠反应：反应12．成烯：。
反应13．氧化：。
反应14．取代反应：a、酯化(结合乙酸）。
反应b、卤代（氢溴酸）。
【金榜】高中化学苏教版选修5课时提升作业：专题4烃的衍生物能力提升练习(十一) 4.3.3(含解析)
能力提升练习(十一)重要有机物之间的相互转化一、选择题(本题包括4小题，每小题6分，共24分)1.(2014·成都高二检测)以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()A.①⑤②③④B.②③⑤①④C.①②③④⑤D.②③⑤①⑥【解析】选B。
解答本题在于理清由乙醇合成乙二酸乙二酯的正确路线，本题可用逆推法。
2.(双选)(2014·南京高二检测)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。
下列说法正确的是()A.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基B.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙C.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应【解析】选A、C。
由官能团的结构可知化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基，故A正确；化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成—COONa，不能生成—COOH，不能生成化合物丙，故B错误；—OH相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应生成碳碳双键，可与溴发生加成反应，故C正确；化合物丙中不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。
3.(2014·兰州高二检测)已知氯乙烷跟氢氧化钠醇溶液共热可得乙烯。
现由制取，其中所涉及加成反应和消去反应的次数为()A.2，2B.3，3C.2，3D.3，2【解析】选D。
反应流程如下图所示：，所以涉及3次加成反应和2次消去反应。
【变式训练】(2014·盐城高二检测)邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯是最常见的塑化剂，简称DOP 或DEHP，可用乙醛与邻苯二甲酸酸酐分步合成制得，具体路线如图所示。
(1)2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO CH3CH2CH2CHO(2)2CH3CH2CH2CHO(3)利用邻苯二甲酸酸酐与2-乙基-1-己醇合成DEHP下列说法正确的是()A.反应②和④的条件相同B.步骤(1)、(2)、(3)共涉及3个加成反应C.合成过程中涉及加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应等有机反应类型D.反应⑥中产物H2O的化学计量数x=1，及时除去反应⑥中反应生成的水，可提高DEHP 的产率【解析】选D。
(教师用书)高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升 苏教版选修5
【课堂新坐标】（教师用书）2013-2014学年高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升 苏教版选修5烃与烃的衍生物的衍变关系：烃卤代或加成消去卤代烃水解取代醇类氧化还原醛类 R —H R —X R —OH R′—CHO42．R —X(X ：Cl 、Br 、I)⎩⎪⎨⎪⎧消去反应强碱的醇溶液、加热取代反应或水解反应强碱 的水溶液、加热3．—OH(醇)：置换反应，催化氧化，消去反应，酯化反应与HX 的取代反应。
4．—OH(酚)：氧化反应，与Br 2的取代，与FeCl 3的显色。
5．—CHO ：还原(加H 2)反应，与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应。
6．—COOH ：酸性，与醇酯化反应。
7．COO ：水解反应(酸性或碱性)。
(2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为HOH 3COCHO ＋H 2CCOOHCOOH ――→C 5H 5N△香兰素 丙二酸HOH 3COCHCHCOOH ＋H 2O ＋CO 2阿魏酸下列说法正确的是( )A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【解析】A项，香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
B项，香兰素与阿魏酸中的酚羟基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应；D项，符合条件的异构体有CH3HOCHOOH和CH3HOCHOOH2种。
【答案】BD1.思路(1)根据定量计算、确定官能团的个数。
(2)根据1H氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确定结构。
(3)根据官能团特征反应做出推理，如下表：烯―→醇―→醛―→羧酸―→酯(5)根据信息迁移，灵活运用有机化学知识进行推断。
苏教版高中化学选修五专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃.doc
高中化学学习材料唐玲出品专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃课前预习情景导入氟氯烃对大气的危害氟氯烃大多为无色、无毒、化学性质稳定的物质，曾被认为是安全无害的物质而广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂。
但是由于氟氯烃的化学性质稳定，使其在大气中既不发生变化，也难被雨雪消除，导致大气层中氟氯烃的含量逐渐升高，最终破坏了臭氧层。
有机化学反应的主要类型有三种：加成反应、取代反应和消去反应。
加成反应,如：CH 2==CH 2+Br 2→取代反应,如:CH 4+Cl 2−−→−光照CH 3Cl+HCl消去反应,如：CH 3CH 2Br+KOH CH 2==CH 2↑+KBr+H 2O知识预览 一、卤代烃1.烃分子中的氢原子被__________取代后形成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为__________、卤代烯烃、__________等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为__________、__________、__________、碘代烃等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为__________和__________。
答案：1.卤素原子2.卤代烷烃 卤代芳香烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃 二、卤代烃对人类生活的影响卤代烃在环境中比较__________，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏_________________，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。
答案：稳定 大气臭氧层 三、卤代烃的性质1.常温下，卤代烃中除了__________、__________、__________等少数为气体外，其余为液体或固体，通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随__________而升高。
2.除脂肪烃的__________和__________等部分卤代烃外，液体卤代烃的密度一般比水__________。
卤代烃__________溶于水，能溶于__________、__________、__________等有机溶剂。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
苏教版高中化学选修五专题4 烃的衍生物.docx
高中化学学习材料专题4 烃的衍生物（A）——本章准备一。
背景知识本专题是中学有机化学的核心内容，高考对本章的考查灵活性强，综合性大，能力要求高。
高考的主要热点有：官能团决定性质，同分异构体的识别，判断反应类型，有机计算，以新科技、新发明为信息的有机合成推断等。
本单元的知识规律对提高化学高考成绩具有重要的意义，要抓住——官一—代一——衍变：官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用；各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质；各类烃的衍生物之间的衍变关系。
如：在此基础上对有关知识进行归纳、对比、分析.如对比羟基连的烃基不同可能导致类别物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性反应情况（性质）Na NaOH Na2CO3NaHCO3醇R—OH 增强中性能不能不能不能酚比H2CO3弱能能能不能酸强于H2CO3能能能能能被还原为醛基等.二。
课标要求项目知识点内容标准重要指数卤代烃卤代烃对人类生活的影晌 1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。
2.了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用，初步形成环境保护意识。
★溴乙烷的结构和性质以溴乙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。
★★★卤代烃的结构和性质 1.理解消去反应并能判断消去反应的产物。
2.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，★★★醇酚醇、酚的概念和分类 1.认识醇、酚的组成和结构特点。
★★醇的性质和应用 1.理解乙醇的性质，了解醇的化学性质及其用途。
2.从乙醇的组成、结构上认识有机化合物发生反应时的断键方式，了解反应条件对有机化学反应的影响。
3.了解常见的醇在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
★★★★酚性质与应用 1.理解苯酚的性质，了解酚的化学性质及其用途。
2.了解常见的酚在日常生活中的应用，及其对环境造成的影响。
★★★基团间的相互影响通过苯、乙醇、苯酚性质的比较，了解有机分子中基团之间的相互影响。
★★醛羧酸醛的组成和结构认识醛的组成和结构特点。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R－XR代表烃基卤素原子－X溴乙烷C2H5－X卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应；与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R－OHR代表脂肪烃基羟基－OH乙醇C2H5－OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。
如与活泼金属(如钠等)反应产生H2；与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃；在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化；与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚R－OHR代表芳香烃基羟基－OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛R代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。
酮R 、R`都代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H2发生还原反应得到醇。
羧酸R代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中－OH易发生电离，电离出H+。
具有酸的通性；能与醇发生酯化反应；酯R代表烃基，也可为H原子，R`不能为H原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解；与醇发生醇解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H5OH 很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH 强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH 难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
苏教版高中化学选修五烃的衍生物基础巩固.docx
高中化学学习材料类别通式(饱和一元脂肪烃衍生物)官能团代表性物质主要化学性质烷烃甲烷乙烷1、取代反应：与气态卤素反应单烯烃乙烯1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色二烯烃1,3--丁二烯1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色炔烃乙炔1、加成反应：与溴水或溴的四氯化碳溶液2、加聚反应3、氧化反应：酸性高锰酸钾褪色苯及其同系物苯、甲苯1、取代反应：溴代、硝化、制三硝基甲苯2、加成反应：加氢、加氯卤代烃C n H2n+1X-X溴乙烷1.取代反应：NaOH水溶液取代成醇2.消去反应：强碱的醇溶液共热，得烯醇乙醇1.与金属钠反应 2.氧化反应：催化氧化为乙醛3.消去反应：成烯4.取代反应：生成酯或醚或卤代烃酚1.弱酸性：与Na、NaOH、Na2CO3溶液反应2.取代反应：与浓溴水反应3.显色反应：与铁盐(FeCl3)成紫色4.氧化反应5.与氢气加成6.缩聚反应醛乙醛1.加成反应：与氢加成生成乙醇2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸乙酸1.具有酸的通性2.酯化反应注意：甲酸特性酯乙酸乙酯水解反应：生成羧酸（或盐）和醇注意：甲酸酯的特性和油脂的性质1．由烷烃制备一氯乙烷。
反应2．制取1,2--二溴乙烷。
反应3．丙烯与水的反应。
反应4．异戊二烯聚合。
反应5．丙烯与氯气混合加热。
反应6．乙炔制取聚氯乙烯：。
反应。
反应7．乙苯与液溴、溴化铁混合。
反应8．制TNT：。
反应卤代烃（2—溴丙烷为例）归纳：成醇，成烯9．成醇：熟记：反应条件：强碱的_______溶液。
方程式：。
反应10．成烯：熟记：反应条件：强碱的_______溶液。
结构条件：方程式：。
反应醇（3—甲基—2—丁醇为例）11．与钠反应：反应12．成烯：。
反应13．氧化：。
反应14．取代反应：a、酯化(结合乙酸）。
反应b、卤代（氢溴酸）。
反应c、成醚：。
苏教版高中化学选修五专题4 烃的衍生物专题测试 .doc
高中化学学习材料鼎尚图文收集整理专题4 烃的衍生物专题测试一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15小题，每小题4分，共60分)1.(2005广东珠海模拟)从米曲霉中分离出的曲酸是一种新型添加剂，其分子结构为：，曲酸具有抗氧化性(保护其他物质不被空气氧化)，在化妆，医药、食品、农业等方面具有广泛的应用前景。
下列关于曲酸的说法正确的是()A.曲酸是一种芳香族化合物B.曲酸是一种羧酸，难溶于水C.1 mol曲酸分子与H2加成消耗2 mol H2D.曲酸易被空气中的O2氧化解析：曲酸分子中没有苯环，所以不是芳香族化合物；曲酸分子中也没有羧基；曲酸分子中有2个碳碳双键和1个碳氧双键，所以1 mol曲酸分子与H2加成消耗3 mol H2。
答案：D2.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH==CHCH==CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇解析：溴水只能和山梨酸中的碳碳双键发生加成反应。
答案：D3.丁香油酚是一种液体，它的结构简式为，丁香油酚不应具有的化学性质是()A.可燃烧B.可使KMnO4酸性溶液褪色C.可与溴水发生加成反应D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2解析：丁香油酚中含有酚羟基和碳碳双键，应体现出两种官能团的性质。
酚羟基不能与NaHCO3溶液反应。
答案：D4.某有机化合物的氧化产物甲、还原产物乙都能与钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机化合物是( )A.甲酸B.甲醛C.甲醇D.甲酸甲酯解析：考虑该有机化合物为醛，甲为羧酸，乙为醇，丙为酯，丙能发生银镜反应说明丙为甲酸形成的酯，则该有机物为甲醛。
答案：B5.分子式为C x H y O 2的有机化合物1 mol 在氧气中完全燃烧后，生成二氧化碳与水蒸气的体积相等(同温同压)，并消耗氧气3.5 mol 。
则x 、y 的值分别是( )A.1，2B.2，4C.3，6D.4，8 解析：O H y xCO O y x O H C y x 222222242+−−→−-++点燃 则⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧=-+=,5.32222,2y x y x ，得x=3，y=6。
苏教版高中化学选修五疑难拓展：专题4 第一单元 卤代烃
专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。
烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。
如:CＨ３Cl、CH3ＣH2OH。
2、官能团:(１)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。
(２)种类:-X卤素原子、－OH羟基、－CHＯ醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、－NH2氨基、-SＯ3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。
卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。
一卤代烃的表达式为:Ｒ−X(Ｘ为卤素原子)。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。
如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。
(2)卤代烃的分类２。
卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。
如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
例如,DＤT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅2０年,原因是DＤT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
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基础巩固训练(十一)重要有机物之间的相互转化一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分)1.(2014·台州高二检测)由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是()A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代【解析】选B。
由溴乙烷制取乙二醇，可以经过以下过程：CH3CH2BrCH2＝CH2BrCH2—CH2Br，根据以上流程，可知选B。
2.(2014·昆明高二检测)要使有机物转化为可选用的试剂是()A.NaB.NaHCO3溶液C.NaCl溶液D.NaOH溶液【解析】选B。
Na与—OH和—COOH都反应，故A错误；酸性—COOH>H2CO3>酚羟基>HC，加入NaHCO3，只有—COOH反应，可生成目标物，故B正确；NaCl与—OH 和—COOH都不反应，故C错误；NaOH与—OH和—COOH都反应，故D错误。
3.(2014·黄冈高二检测)通常情况下，用到的下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是()A.氢氧化钠的水溶液B.氢氧化铜碱性悬浊液C.溴的四氯化碳溶液D.氢气(镍作催化剂)【解析】选A。
酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A项正确；氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B项不正确；含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C项不正确；碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D项不正确。
4.(2014·邯郸高二检测)下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是()A.氢氧化钠的醇溶液，加热B.氢氧化钠的水溶液，加热C.稀硫酸，加热D.银氨溶液【解析】选A。
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，引入碳碳双键，因此可以增大有机物不饱和度，A项正确；卤代烃或酯类可以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，不能增大不饱和度，B项不正确；酯类、糖类可以在稀硫酸溶液中加热发生水解反应，不能增大不饱和度，C项不正确；银氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不饱和度不变，D项不正确。
5.(2014·包头高二检测)如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是()A.反应①是加成反应，反应③、⑧是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应B.上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸C.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同D.1，2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种【解析】选C。
由转化关系可知，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化为乙醛，乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生消去反应生成乙烯。
①②为加成反应，⑧为消去反应，③为氧化反应，其他所标明的反应都是取代反应，故A错误；1，2-二溴乙烷、乙酸、乙酸乙酯均能与NaOH反应，故B错误；等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时，对应有机物C x H y O z，由x+-可知，耗氧量相同，故C正确；乙醇烃基上的氢有2种，则一氯取代产物有2种，故D错误。
【变式训练】已知有如图转化关系：CH3CHO C2H5OH C2H4C2H5Br则反应①、②、③的反应类型分别为()A.取代、加成、取代B.取代、取代、加成C.氧化、加成、加成D.氧化、取代、取代【解析】选C。
由转化关系图可知，反应①中氢原子数减少，去氢的反应为氧化反应，反应②为乙烯与水的加成反应，反应③为乙烯与HBr的加成反应，则反应①、②、③的反应类型分别为氧化、加成、加成。
6.(2014·龙岩高二检测)有机物A～D间存在图示的转化关系。
下列说法不正确的是()A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.B与乙酸发生了取代反应D.可用B萃取碘水中的碘单质【解析】选D。
乙醛催化氧化生成乙酸，所以C为CH3CHO，据此可以推出B是CH3CH2OH，A是乙烯，D是乙酸乙酯。
其中乙醇能够和碘水互溶，不会出现分层现象，不能用来萃取碘水中的碘单质。
【互动探究】B→C反应类型是什么？提示：乙醇能够被氧化铜氧化成乙醛，其反应的化学方程式为CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu。
7.已知：+，如果要合成，所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B.1，3-戊二烯和2-丁炔C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯【解析】选A。
根据反应：+，可以推知：+或+因此其原料是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯。
【易错提醒】由信息可知，产物中的碳碳双键可以来自炔烃，也可以来自二烯烃；由于的结构不对称，其断键的情况有两种：，对应的原料也有两组。
二、非选择题(本题包括2小题，共22分)8.(10分)(2014·长沙高二检测)以乙烯为原料合成化合物D的流程如下所示：(1)写出A的结构简式：。
(2)写出反应②和⑤的化学方程式：②；⑤。
(3)反应①、④的反应类型分别为、。
【解析】由反应流程可知，乙烯和溴发生加成反应生成A，A为CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br在碱性条件下水解生成乙二醇，即，乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，即B为CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化可生成CH3CHO，即C为CH3CHO，进一步被氧化为CH3COOH，乙酸和乙二醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2—CH2OOCCH3。
(2)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛的反应，方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应⑤为乙酸和乙二醇发生酯化反应生成CH3COOCH2—CH2OOCCH3，反应的方程式为2CH3COOH+HOCH2—CH2OH CH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O。
(3)反应①为乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH，反应④为CH2BrCH2Br在碱性条件下水解生成乙二醇，反应类型分别为加成、取代反应。
答案：(1)CH2BrCH2Br(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3COOH+HOCH2—CH2OH CH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O(3)加成反应取代反应9.(12分)(2014·宁波高二检测)有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示。
5.2 g F能与100 mL 1 mol·L-1NaOH溶液恰好完全中和，0.1 mol F还能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48 L CO2。
D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。
(1)写出物质C中的官能团的名称：；(2)写出物质F、H的结构简式：F、H；(3)写出反应①、④的化学反应类型：①、④；(4)写出变化①、③的化学方程式：①。
③。
(5)写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。
【解析】A的分子式为C6H9O2Br，A在氢氧化钠水溶液、硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知A含有酯基，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有碳碳双键，C 氧化生成E，故C含有—OH，E中含有—COOH，E在氢氧化钠、醇溶液、加热条件下生成D，D酸化生成B，故C中含有—Br，且B、C含有相同的碳原子数目为3，碳链类似，C 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成G，G含有2个—OH，G氧化生成F，5.2 g物质F能与1 mol·L-1NaOH的溶液100 mL恰好完全反应，说明F中含有羧基，0.1 mol F还能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48 L CO2。
CO2的物质的量为=0.2 mol，故F中含有2个—COOH，进一步说明5.2 g物质F的物质的量是0.05 mol，则F的摩尔质量是104 g·mol-1，则F的分子结构中含有一个亚甲基，所以F为HOOCCH2COOH，结合转化关系可知，F为HOOCCH2COOH，G是HOCH2CH2CH2OH，D是CH2＝CHCOONa，A是CH2＝CH—COOCH2CH2CH2Br，B是CH2＝CH—COOH，C是HOCH2CH2CH2Br，E是HOOCCH2CH2Br，H是。
(1)C是HOCH2CH2CH2Br，含有的官能团是羟基、溴原子；(2)根据上述分析可知F是HOOCCH2COOH、H是；(3)反应①是HOOCCH2CH2Br生成CH2＝CHCOONa的反应，所以该反应属于消去反应(也含有中和反应)。
反应④是C6H9O2Br生成CH2＝CHCOONa和HOCH2CH2CH2OH，该反应是酯类的碱性水解反应(也属于取代反应)；(4)变化①是BrCH2CH2COOH+2NaOH CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2O；变化③是CH2＝CHCOOCH2CH2CH2Br的水解反应(酸性)，所以反应的方程式为CH2＝CHCOOCH2CH2CH2Br+H2O CH2＝CHCOOH+HOCH2CH2CH2Br。
(5)相对分子质量比B(CH2＝CH—COOH)大14(多1个CH2)，官能团相同，只能考虑碳链异构，所以结构简式可写为CH3CH＝CHCOOH、CH2＝CHCH2COOH、。
答案：(1)羟基、溴原子(2)HOOCCH2COOH(3)消去反应(也含有中和反应，不写中和反应也可)水解反应(或取代反应)(4)BrCH2CH2COOH+2NaOH CH2＝CHCOONa+NaBr+2H2OCH2＝CHCOOCH2CH2CH2Br+H2O CH2＝CHCOOH+HOCH2CH2CH2Br(5)CH3CH＝CHCOOH、CH2＝CHCH2COOH【变式训练】现有分子式为C9H8O2X2(X为一未知元素)的有机化合物M，可在一定条件下发生如下图所示反应：试回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：M、F。
(2)写出B与E反应的化学方程式：，该反应的反应类型为。
(3)写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：①属于酯；②属于酚；③不能发生银镜反应；④苯环上的一氯取代物只有两种。
【解析】(1)根据C和硝酸银反应生成浅黄色沉淀，可判断X是溴元素。
根据A可以和新制的氢氧化铜悬浊液反应可知，A中含有醛基，且含有8个碳原子。
所以根据原子守恒可知，B是甲醇，则D是甲醛，E是甲酸。
根据G酸化的生成物可知，A的结构简式为，因此M的结构简式为。
根据F的分子式可知，A和1分子氢气加成，醛基变成醇羟基，则F的结构简式是。