高中化学专题专项训练(八)有机合成与推断.docx
高考化学有机合成与推断专项训练复习题含答案
高考化学有机合成与推断专项训练复习题含答案一、高中化学有机合成与推断1.可降解聚合物 P 的合成路线如图:已知:.(1)A的含氧官能团名称是______。
(2)羧酸a的电离方程式是______。
(3)B→C的化学方程式是______。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是______。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是______、______。
(6)F的结构简式是______。
(7)G→聚合物P的化学方程式是______。
2.有机物R是一种功能高分子材料的单体,其结构简式如图:;PTT是一种新型工业化树脂。
它们的合成路线如下:已知:①+Δ−−→②+-OHΔ−−−→ +H 2O③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH−−−−−→ RCOOR′④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH(1)H 结构中有3个—CH 2—,它含有的官能团是________。
(2)G 的结构简式为_______________。
(3)写出A→B 的反应的化学方程式:____________。
(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式:_________。
(5)F 的分子式为__________。
(6)J 的苯环上只有一种一硝基取代物,它的结构简式为____________。
(7)写出K→PTT 树脂的化学方程式:________。
(8)写出一种符合下列条件的J 的同分异构体的结构简式_______。
i.苯环上只含有两个相同的取代基ii.酸性条件下的水解产物都能与氢氧化钠溶液发生反应 3.丁烯二酸酐()是一种重要的化工原料,可用于合成有机高分子及某些药物,相关合成路线如图:已知:①+2ROH+H 2O②R 1OH+。
回答下列问题: (1)的化学名称为__;X 中含有的官能团为__。
(2)A的核磁共振氢谱有__组峰;D→E的反应类型是__。
有机合成与推断专项训练测试试题附解析
有机合成与推断专项训练测试试题附解析一、高中化学有机合成与推断1.由A 制备F 的一种合成路线如图:已知:(1)A 的化学名称为___,D 中官能团的名称是___。
(2)②、⑤的反应类型分别是___、___。
(3)②的反应条件是___,有机物X 的结构简式为___。
(4)反应⑤的化学方程式为___。
(5)芳香化合物H 是D 的同分异构体,满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1:2:2:1的结构简式为___。
a.能发生银镜反应b.含有-C≡CH 结构c.无-C≡C -O -结构(6)设计由1-丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线:(无机试剂任选)___。
2.芬太尼属于管制类药物,可用作镇痛麻醉药。
其合成路线如下:已知信息: ①RX + −−−−→碱性条件②RCH 2COOR ′+R ″COOR ′′′③ + CH 2=CH 2332H BO /H O −−−−→(1)下列说法正确的是______________。
A .化合物B 到C 的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应B.化合物C具有碱性,能与盐酸反应C.化合物F可通过化合物A一步反应制备得到D.芬太尼的分子式是C22H28N2O(2)化合物X的结构简式是________________________。
(3)D→E的转化过程有多个中间产物,写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。
(4)有机物Y(C4H7O2N)是有机物X的含氮衍生物,同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。
①分子中有一个六元环;②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子,没有过氧键(-O-O -)。
(5)设计以NH3和X为原料制备M()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述②③两条已知信息,用流程图表示)______________。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1.麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ.(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题:(1)A的化学名称为_____________;F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成过程中要制备,参照上述合成路线,设计由和为原料制备的合成路线:________________________________________________________(无机试剂任选)。
2.我国科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图:已知: ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ,HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
有机合成与推断--2024年高考化学压轴题专项训练(解析版)
压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大,通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体,将信息和问题交织在一起,环环相扣,主要考查有机物的结构与性质,同分异构体的数目和书写,以及利用题给信息设计简短的合成路线等,综合性强,思维容量大。
预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称,②反应类型或反应条件,③重要转化的有机化学方程式书写,④同分异构体的书写与数目确定,⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。
高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1.有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2.手性碳原子:连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
如:(标“*”即为手性碳原子)。
3.有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2)根据化学键是否可以旋转,确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件:“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4.限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1.有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类:烃及烃的衍生物。
(2)根据有机物相对分子质量进行分类:小分子及高分子。
(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类:烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃;烃的衍生物:醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4)根据有机物的碳链结构进行分类:链烃、环烃等。
(5)根据营养物进行分类:油脂、糖类、蛋白质等。
2.有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3.有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团,确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
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高中化学学习材料唐玲出品专题专项训练(八)有机合成与推断1.(2016·福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂,其结构简式如图所示。
(1)下列关于APM的说法中,不正确的是________(填字母)。
A.属于糖类化合物B.分子式为C14H18N2O5C.既能与酸反应,又能与碱反应D.能发生酯化反应,但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中,相对分子质量最小的是________(填结构简式),其官能团名称为________。
(3)苯丙氨酸( )是合成APM的原料之一。
苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示:已知醛或酮可以发生如下反应:①D→E的反应类型为________________。
②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式:_________________________________________________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。
W的结构简式为_______________________________________________。
解析:(1)由APM的结构简式可知,其不属于糖类化合物,能发生加成反应,A、D说法错误。
(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解,考虑肽键和酯基水解,生成的产物中,相对分子质量最小的是甲醇。
(3)①由题目信息可知,D与HCN的反应是加成反应。
②由合成途径逆向推断,结合题目信息,可推得A为苯乙烯。
③C→D的反应是的催化氧化反应。
2.(2016·常德模拟)有机物G是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。
A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。
高中化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析
高中化学有机合成与推断专项训练知识点-+典型题及解析一、高中化学有机合成与推断1.有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如图(部分反应条件和试剂略去):已知:①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰;−−−→(NH2容易被氧化)②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为:−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题:(1)E中官能团的名称_________,C的化学名称为__________。
(2)F的结构简式为__________。
(3)A→B的化学方程式为______________。
(4)化合物H可以发生的反应有_____(填选项字母)。
a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应(5)满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_________。
2.有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质,是一种调香剂,其合成路线如下:已知:①A 属于脂肪烃,核磁共振氢谱显示有 2 组峰,面积比为 3:1,其蒸气密度是相同条件下 H 2 的 28 倍;D 分子式为C 4H 8O 3;E 分子式为 C 4H 6O 2,能使溴水褪色。
②4KMnO −−−→其中 R 为烃基。
③+2HCN H /H O −−−→其中 R 1 和 R 2 均为烃基。
回答下列问题:(1)A 的结构简式为_______。
(2)D 中官能团的名称是_______。
(3)反应②化学方程式为_______。
(4)E 的同系物K 比E 多一个碳原子,K 有多种链状同分异构体,其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。
(5)反应①~⑦属于取代反应的是_______ (填序号)。
(6)反应⑦的化学方程式为_______。
高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案
高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案一、高中化学有机合成与推断1.由A制备F的一种合成路线如图:已知:(1)A的化学名称为___,D中官能团的名称是___。
(2)②、⑤的反应类型分别是___、___。
(3)②的反应条件是___,有机物X的结构简式为___。
(4)反应⑤的化学方程式为___。
(5)芳香化合物H是D的同分异构体,满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1:2:2:1的结构简式为___。
a.能发生银镜反应b.含有-C≡CH结构c.无-C≡C-O-结构(6)设计由1-丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线:(无机试剂任选)___。
2.某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体,其合成路线如下,回答下列问题:已知信息:①②③R1CHO+R2NH2 →R1CH=N−R2(1)B→C的反应类型为____________, H中官能团的名称为__________________。
(2)G 的结构简式为______________,F→G 的反应类型为_______________。
(3)D→E 的反应方程式为___________________________________________。
(4)写出化合物D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
①苯环上有两个取代基,官能团与D 相同,苯环上的一氯代物有两种②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3(5)已知:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
写出以和为原料制备的合成路线______________________(其他试剂任选)。
3.芬太尼属于管制类药物,可用作镇痛麻醉药。
其合成路线如下:已知信息: ①RX + −−−−→碱性条件②RCH 2COOR ′+R ″COOR ′′′③ + CH 2=CH 2332H BO /H O −−−−→(1)下列说法正确的是______________。
高考化学有机合成与推断专项训练知识点及练习题及答案
高考化学有机合成与推断专项训练知识点及练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)B 的化学名称是_____,F 中含氧官能团名称是_____。
(2)由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。
(3)试剂 a 是_____。
(4)J 是一种环酯,则J 的结构简式为_____。
H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K,H 生成K 的化学方程式为:_____________________。
(5)M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团,M 的分子式为 C8H7BrO,M 的同分异构体①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。
满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。
(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的流程图(其他试剂自选)。
______________2.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图:已知:R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH(1)化合物A的名称是__。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
(3)写出C到D的反应方程式__。
(4)E的分子式__。
(5)F中官能团的名称是__。
(6)X是G的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为6:2:1:1。
写出两种符合要求的X的结构简式___。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制备的合成路线___(无机试剂任选)。
3.药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染者有潜在的治疗效果:K为药物合成的中间体,其合成路线如图所示:已知以下信息①②回答下列问题:(1)B的化学名称为____________。
(2)J中含有官能团的名称为____________。
(3)由B生成C的反应类型为____________。
(4)由G生成H的化学反应方程式____________。
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案一、高中化学有机合成与推断1.化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下:(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____。
①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢;②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知:HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)2.麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ.(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题:(1)A的化学名称为_____________;F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成过程中要制备,参照上述合成路线,设计由和为原料制备的合成路线:________________________________________________________(无机试剂任选)。
新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习附解析
新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习附解析一、高中化学有机合成与推断1.化合物H 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:(1)A→B 的反应的类型是____反应。
(2)化合物H 中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C 的结构简式为____。
B→C 反应时会生成一种与C 互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为____。
(4)D 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____。
①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢; ②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知:HCl−−→CH 2ClCH 2OH 。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)2.丙烯是重要的有机化工原料。
以下是丙烯合成F 的路线(反应条件及无机产物忽略)。
、已知:①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下,脂与醇会发生交换反应:RCOOR′+R "OH −−→RCOOR "+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→(1)反应①的反应类型是________反应;由反应①生成的A 有______种可能的结构,这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。
反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。
M 中有3种化学环境不同的氢,则M 的结构简式为_________。
(2)写出D 的结构简式______,E 中官能团的名称_____。
(3)写出反应⑥的化学方程式____________。
(4)写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________(其他原料任选,可选用提目中提供的信息)。
3.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)B 的化学名称是_____,F 中含氧官能团名称是_____。
(2)由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。
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高中化学学习材料鼎尚图文收集整理专题专项训练(八)有机合成与推断1.(2016·福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂,其结构简式如图所示。
(1)下列关于APM的说法中,不正确的是________(填字母)。
A.属于糖类化合物B.分子式为C14H18N2O5C.既能与酸反应,又能与碱反应D.能发生酯化反应,但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中,相对分子质量最小的是________(填结构简式),其官能团名称为________。
(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。
苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示:已知醛或酮可以发生如下反应:①D→E的反应类型为________________。
②A的结构简式为________________。
③写出C→D反应的化学方程式:_________________________________________________________________________________________________________________。
④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种,该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。
W的结构简式为_______________________________________________。
解析:(1)由APM的结构简式可知,其不属于糖类化合物,能发生加成反应,A、D说法错误。
(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解,考虑肽键和酯基水解,生成的产物中,相对分子质量最小的是甲醇。
(3)①由题目信息可知,D与HCN的反应是加成反应。
②由合成途径逆向推断,结合题目信息,可推得A为苯乙烯。
③C→D的反应是的催化氧化反应。
2.(2016·常德模拟)有机物G是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。
A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。
已知:请回答以下问题:(1)A的结构简式是________。
(2)H→I的化学反应方程式为________,B与银氨溶液反应的化学方程式是_________________________________________________________。
(3)C→D的反应类型是________,I→J的反应类型是________。
(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________________________________________________________________________。
(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有结构③苯环上有两个取代基其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
3.(2015·江苏高考)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物A 中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B 的结构简式为______________________________________________; 由C →D 的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢(4)已知:RCH 2CN ――――→H 2催化剂,△RCH 2CH 2NH 2,请写出以 为原料制备化合物X( )的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成流程图示例如下:CH 3CHO ――――→O 2催化剂,△CH 3COOH ―――――→CH 3CH 2OH浓硫酸,△CH 3COOCH 2CH 3解析:(1)由化合物A 的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A 的分子式为C 14H 12O 2,结合B 的分子式C 14H 14O 2可知,B 是A 中醛基还原为羟基的反应产物,故B 的结构简式为 。
观察C 、D 的结构简式,可看出D 是C 中—Cl 被—CN 取代的产物,故C →D 的反应类型为取代反应。
(3)E 的同分异构体中含有2个苯环,这一结构特点与E 相同;由于E 的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢,则结构必须高度对称。
据此,满足条件的E 的同分异构体的结构简式为(4)可用逆推法分析。
根据信息“RCH 2CN ―――――→H 2催化剂,△RCH 2CH 2NH 2”可逆推:结合题干信息可进一步逆推,因此,以 为原料制备X 的合成路线流程图如下:另一合成路线流程图为4.已知醛在一定条件下发生如下反应:由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示:(1)写出试剂X的结构简式:__________________________________________________。
(2)写出有机物B的结构简式:_______________________________________________。
(3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式:________________________________________________________________________。
(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线,该路线原子利用率理论上可达100%:试写出D的结构简式:____________。
(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体,Y具有如下特征:a.不能发生银镜反应,可发生消去反应;b.核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。
写出Y 可能的结构简式:__________、__________。
解析:(1)~(3)分析题给新信息可知第一步反应是加成反应,其中一个醛分子打开碳氧双键,另一个醛分子中的α-H加到它的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上;加热后发生消去反应,羟基与α-H脱水形成烯醛,应用这个反应,可增长醛类碳链。
根据以上机理,结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构,参考合成路线中的试剂与反应条件,可推知:X是CH3CH2CHO,利用新信息可得A、B的结构简式分别为、根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。
(4)根据“该路线原子利用率理论上可达100%”,可知发生的是加成反应,结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化,可知D为。
(5)根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环;根据信息a可知Y不是醛类,且分子中含有醇羟基和碳碳双键;根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。
5.(2016·昆明二调)非那西汀是一种常用解热镇痛药,其合成路线如图所示:面上;请回答以下问题:(1)A的化学名称是________。
(2)B的结构简式是_____________________________________________________。
(3)E分子的官能团名称是________。
F物质在质谱图中的最大质荷比是________。
(4)反应⑨的化学方程式是_______________________________________________。
其反应类型是____________________。
(5)非那西汀的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,其中一个是—NH2,②能水解,其中一种水解产物能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠反应,共有________种(不考虑立体异构),写出水解生成的两种产物相对分子质量差值最小的一种同分异构体的结构简式:________________________。
解析:反应①为苯的氯代反应,A为氯苯。
反应②为苯环上的硝化反应,由非那西汀的结构可知取代了氯原子对位上的氢,B的结构简式为,由非那西汀的结构可推知反应④为硝基的还原,C的结构简式为。
由及信息②可知G为CH3COONa。
D为烃且碳的质量分数为85.7%,可推知D中碳、氢原子个数比为1∶2;分子中所有原子在同一平面上,则D为乙烯。
E为乙醇,被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸(F)。
(5)去除苯环和—NH2外还有4个碳原子、2个氧原子、1个不饱和度,水解产物能与盐酸反应,说明有氨基,不能与NaOH反应,说明苯环上不能连有酚羟基或羧基,另一取代基的结构可能为—CH2OOCCH2CH3、—CH2CH2OOCCH3、—CH(CH3)OOCCH3、—CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、—CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、—CH(C2H5)OOCH,共8种,加上有邻、间、对三种位置,共24种。
6.(2016·武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。
其合成路线如下:已知:①A 能与FeCl 3溶液发生显色反应②RCH===CH 2+CO +H 2――→PdCl 2RCH 2CH 2CHO(1)A 的名称为________。
(2)G 中含氧官能团名称为________。
(3)D 的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为____________________________。
(5)写出符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
a .分子中有6个碳原子在一条直线上;b .分子中含有—OH 。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备CH 3(CH 2)3CHO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:H 2C===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH 解析:A 分子式为C 7H 8O ,遇FeCl 3溶液显色,说明含有酚羟基,结合G 的结构可知甲基与酚羟基处于邻位,结构为 ;由信息③及G 的结构可知C 为由C 和G 的结构可以反推出F 为(CH 3)2CHCH 2COOH ,E 为(CH 3)2CHCH 2CHO ,由信息②可知D 为CH 2===C(CH 3)2。