苯上课课件(新人教版必修2)
合集下载
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
人教版高中化学必修二：3.2.2苯 (共36张PPT)
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 （ 紫红色不褪色 ）
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键。
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
－Cl
－Cl 与
Cl －Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处，
也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。
A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
对比与归纳
与Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
烷
纯溴 光照 取代
烯
溴水
加成
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
与
KMnO4
作用
现象
结 论
点燃
现象 结论
不褪色 褪色
不褪色
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
苯环难被 KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆 2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个 多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确 诊为重症急性白血病。2003年3月25 日，朱女士医治 无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯 中毒的文章，得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓 车送交有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3， 超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。
一、苯的物理性质
（1）无色，有特殊芳香气味的液体 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） （6）苯蒸气有毒
化学必修二苯-课件
4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能 起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的 （B ）
A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．甲烷
以上有不当之处，请大家给与批评指正， 谢谢大家！
26
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
★现代苯环结构简式合理
（4）空间构型：平面正六边形
比例模型 球棍模型
科学研究表明
苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键 完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介 于单键和双键之间的独特的键。
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是 无色的，为什么所得溴苯 为褐色？怎样提纯？
烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液 的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用 分液漏斗分离出溴苯。 反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素？
可用燃烧实验来验证 。
问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？
现象：火焰明亮伴有黑烟 原因：苯含碳元素，且含碳量很高
问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6，
据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？
1、若为只含C—C单键的结构，则碳原子 数为6的饱和烷烃， H原子数应为14 2、若为含C=C的结构，则应有怎样的性 质？ 如何用实验验证？
A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．甲烷
以上有不当之处，请大家给与批评指正， 谢谢大家！
26
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6 （2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更
(凯库勒式) 为合理？
或
或
★现代苯环结构简式合理
（4）空间构型：平面正六边形
比例模型 球棍模型
科学研究表明
苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键 完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介 于单键和双键之间的独特的键。
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是 无色的，为什么所得溴苯 为褐色？怎样提纯？
烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液 的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用 分液漏斗分离出溴苯。 反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
问题1：如何验证苯中含有碳元素和氢元素？
可用燃烧实验来验证 。
问题2：猜想苯能否燃烧，燃烧实验现象？
现象：火焰明亮伴有黑烟 原因：苯含碳元素，且含碳量很高
问题3：已知苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6，
据此猜想，苯的分子结构可能是怎样的？
1、若为只含C—C单键的结构，则碳原子 数为6的饱和烷烃， H原子数应为14 2、若为含C=C的结构，则应有怎样的性 质？ 如何用实验验证？
《苯》【高中 化学 优质课 教学PPT课件】
含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
高中化学3.2.2苯课件新人教版必修2
苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生
的火不焰能。燃烧的化学方程式为_________―_点―__―燃_→_________________
明亮并带
有浓烟
2C6H6＋15O2
第八页，共52页。
12CO2＋6H2O。
答案
(2)取代反应 ①与溴的反应 反应的化学(huàxué)方程式为_________________________________。 ②硝化反应反应的化学(huàxué)方程式为
第二十三页，共52页。
解析(jiě xī)
3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) D A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应(fǎnyìng) D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应(fǎnyìng)
12345
甲苯的分子式 C7H，8 结构简式__________ ，二甲苯的分子式
C，8H二1甲0 苯
有三种(sān zhǒnɡ)同分异构体，分别为邻二甲苯 ________，间二甲苯 ______，对二
甲苯 _________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的
反应和
反应。
取代(qǔdài)
加成
重点难点探究 (tànjiū)
随堂达标(dá biāo) 检测
分层训练
第三页，共52页。
基础知识导学
一、苯的分子结构(fēn zǐ jiéɡòu) 1.组成(zǔ chénɡ)与结构
分子模型 分子式
结构式
结构简式
C6H6
————————
第四页，共52页。
——————
答案
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
人教版高中化学必修二课件苯上课用.pptx
1834年，德国科学家米希尔里希 制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定 其分子量为78，分子式为C6H6； 1865年，德国化学家凯库勒提出了 苯分子的结构——环状结构。
1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?
2．分子中所有碳原子共平面吗？
3.分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设 计简单的实验检验哪一层是苯。 4.一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反 应类型呢? 5.如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应? 6.苯的硝化反应实验中，浓H2SO4的作用是什么？如何配制浓 H2SO4和浓HNO3的混合物？ 7.苯与溴单质反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳 单键和双键交替结构
苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平 面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键（大π键）
19世纪欧洲许多国家都使 用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一种油 状液体，但长时间无人问 津。英国科学家法拉第对 这种液体产生了浓厚兴趣， 他花了整整五年时间提取 这种液体，从中得到了
苯——一种无色油状液体。M(1i7c9h1a-e1l8F6a7r)aday
1825年，英国科学家法拉第在 煤气灯中首先发现苯，并测得其含 碳量，确定其最简式为CH；
▲不可用溴水代替Br2
意 ▲苯的一卤代物只有一种
⑵苯的硝化反应
之后，法国化学家日拉尔等确定 其分子量为78，分子式为C6H6； 1865年，德国化学家凯库勒提出了 苯分子的结构——环状结构。
1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?
2．分子中所有碳原子共平面吗？
3.分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设 计简单的实验检验哪一层是苯。 4.一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反 应类型呢? 5.如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应? 6.苯的硝化反应实验中，浓H2SO4的作用是什么？如何配制浓 H2SO4和浓HNO3的混合物？ 7.苯与溴单质反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳 单键和双键交替结构
苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平 面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的 键（大π键）
19世纪欧洲许多国家都使 用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一种油 状液体，但长时间无人问 津。英国科学家法拉第对 这种液体产生了浓厚兴趣， 他花了整整五年时间提取 这种液体，从中得到了
苯——一种无色油状液体。M(1i7c9h1a-e1l8F6a7r)aday
1825年，英国科学家法拉第在 煤气灯中首先发现苯，并测得其含 碳量，确定其最简式为CH；
▲不可用溴水代替Br2
意 ▲苯的一卤代物只有一种
⑵苯的硝化反应
人教版化学必修二第三章第二节 苯(20张ppt)
反应条件：纯溴、催化剂 仅取代一个
H原子
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
注意:
溴苯不溶于水，密度 比水大的无色液体
①、只能用纯液溴，不可以用溴水
②、只发生单取代反应
③、溴苯能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
④、苯与溴的取代反应需要催化剂（Fe或FeBr3）
b、反应装置：
苯和液溴均易挥发， 该反应是放热反应， 为了减少放热对苯及 液溴挥发的影响，用 长导管起到冷凝回流 的作用。
苯的危害
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再 生障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年垫江一化工厂 发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋”
胶水致17家鞋厂67名工人苯 制鞋厂女工苯中毒患
中毒。
白血病。
苯的用途
苯
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算一 算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。
苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量 分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
[练习4]
Cl
Cl 与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是_苯__环__的__碳__碳___键__完__全__相__等__。______
由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交
人教版必修二第三章第二节第二课时：苯(共24张PPT)
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=CH—CH=CH—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2 ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？ 可设计怎样的实验来证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
第5 页
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
现象
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种 Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
2. 苯分子的结构 分子式：
结构式:
C6H6 球棍模型
结构简式: 或
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
学习目标
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。 2.掌握苯的分子结构特点。 3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
一、苯的结构和性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并 测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重 碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为 苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
3. 苯的化学性质 3.1 氧化反应 （1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O （2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.2 苯的取代反应
（1）与液溴的反应
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
高中化学 第三章 第二节 第二课时 苯课件 新人教版必修2
第三十二页，共32页。
第九页，共32页。
1．判断下列描述的正误(正确(zhèngquè)的打“√”，错误的打
“×”)。
(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。
()
(2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。 ( )
(3)苯分子中6个碳碳键完全相同。
()
答案：(1)× (2)× (3)√
第十页，共32页。
[自学教材·填要点(yàodiǎn)] 1．物理性质
(6)硝酸分子中的－NO2原子团叫做硝基。苯分子里的 氢原子被－NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是 取代反应。
第十六页，共32页。
2．判断下列反应的类型。
(1)苯的燃烧____________________________________；
(2)乙烯使溴水褪色_____________________________；
[答案] D
第二十九页，共32页。
各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳(sì lǜ huà tàn) 溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较：
液溴
溴水
溴的四氯化 酸性KMnO4
碳溶液
溶液
与溴蒸气在 烷烃 光照条件下
取代
不反应，液态 烷烃可发生萃 取而使溴水层
褪色
不反应，互 溶，不褪色
不反应
第三十页，共32页。
第十五页，共32页。
(4)反应的实质是苯环(běn huán)上的氢原子被溴原子取 代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验，证 明发生的是取代反应而非加成反应。
(5)苯、浓硝酸、浓硫酸混合时，不可先将苯(或硝酸)加 到浓硫酸中，以防产生大量的热使液体飞溅。浓硫酸在此反 应中的作用是催化剂、吸水剂。
高一化学课件苯新人教版必修2
凯库勒假设的苯分子的构造：1.苯分子中的6个碳原子形成
平面六边形；2.苯环中的碳碳单键H、双键交替排列。
H （凯库勒式） H
C C
CxxC
和C C
x
H H
x
是同种物质
现代科学方法测得的苯分H子构造：
空间构型：平面正Biblioteka 边形㈠苯分子的构造H
1.分子式：C6H6
C
2.构造式和构造简式： H C C H
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没 有双键。
实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成 直链？能否形成环状？
探索过程归纳： 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的构造； 2.根据实验结论1，否认苯分子具有不饱和链烃的构造； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状构造。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因为未发生反响的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
⑵苯的硝化
+ HNO3
浓硫酸 △
硝基苯 NO2+ H2O
3、苯的加成反响〔难〕
+ 3 H2
催化剂 △
环烃 环烷烃 CnH2n 〔n≥3〕
㈡各类烃的构造特点和主要化学性质
类别 结 构 特 点
主要性质
1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强
氧化剂反响
烷 烃
仅含C－C单键 2.取代反响〔卤代〕
3.氧化反响〔燃烧〕
高中化学 322 苯课件 新人教版必修2
第二十七页，共42页。
9．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出 问题：苯分子结构是碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从 苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能 使________褪色。
第二十八页，共42页。
(2)实验验证： ①苯不能使________褪色。②经科学测定，苯分子里6个 碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都位于同一 ________上。 (3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 ________，苯的性质没有表现出不饱和性，其结构稳定，说明 苯分子________一般的碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构。
第三十一页，共42页。
(1)写出A中反应的化学方程式____________________ ____________________________________________________。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中， 充分振荡，目的是______________，C中盛放CCl4的作用是 ________________。
第三十六页，共42页。
4．D A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取 代反应。B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己 烷。C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混 合后分层，苯在上层。D项，苯萃取溴水中的Br2后，在上层 (为橙色)，下层为水(近于无色)。
5．D A中苯只能和液溴在催化剂作用下发生取代反应； B中苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下共热，才能制得硝基 苯；C中CH4与Cl2光照下发生取代反应，产物有多种。
________。
第八页，共42页。
9．通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出 问题：苯分子结构是碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从 苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能 使________褪色。
第二十八页，共42页。
(2)实验验证： ①苯不能使________褪色。②经科学测定，苯分子里6个 碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都位于同一 ________上。 (3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键 ________，苯的性质没有表现出不饱和性，其结构稳定，说明 苯分子________一般的碳碳单键和碳碳双键交替的环状结构。
第三十一页，共42页。
(1)写出A中反应的化学方程式____________________ ____________________________________________________。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中， 充分振荡，目的是______________，C中盛放CCl4的作用是 ________________。
第三十六页，共42页。
4．D A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取 代反应。B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己 烷。C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混 合后分层，苯在上层。D项，苯萃取溴水中的Br2后，在上层 (为橙色)，下层为水(近于无色)。
5．D A中苯只能和液溴在催化剂作用下发生取代反应； B中苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下共热，才能制得硝基 苯；C中CH4与Cl2光照下发生取代反应，产物有多种。
________。
第八页，共42页。
新高中化学3.2苯的结构和性质(第2课时)课件新人教版必修2
第十六页，共61页。
答案(dá
(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体(yètǐ)，而实际实 验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？
答案 将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分(chōngfèn)振荡后静置，使液 体分层，然后分液。
(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获 得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。 答案 应该用液溴代替浓溴水。
观察现象
第四页，共61页。
答案(dá
2.德国化学家凯库勒在苯分子结构(fēn zǐ jié ɡòu)的确定中做出了重要贡献， 他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构(fēn zǐ jiéɡòu)为 我 们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。 (1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。
答案 不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被 酸性KMnO4溶液氧化，说明(shuōmíng)它没有典型的碳碳双键。
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之
间的一种特殊的、完全相同的化学键。
第三十六页，共61页。
解析(jiě xī)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17
解析(jiě xī)
1 2 3 45
5.根据芳香族化合物类别(lèibié)关系图，判断下列有机物中为芳香族化 合物①的②是③_④_⑥________，芳香烃①的③是⑥________，苯的同系物①的⑥是________。
苯课件人教版高一化学必修二
2C6H6 +15O2
12CO2+6H2O
可怕的苯
苯是一种对人体危害较大的化学品， 人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒， 症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引 发再生障碍性贫血，还可引起白血病。 苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费 大笔医疗费还难以治愈。
苯的结构
实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知 道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢? 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
欲将此液体分开，必须使用到的仪器_________。 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是（ ）
一个人如果胸无大志，既使再有壮丽的举动也称不上是伟人。
雄心壮志是茫茫黑夜中的北斗星。
英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：1834年德国科学家米希尔里希也 制得了这种液体，并命名苯，一种无色油状液体。
苯 （C6H6）平面正六边形
苯是一种无色、 卤代，硝化，氧化和
有特殊气味的液 加成反应，不能使酸
体，有毒，密度 比水小，不溶于
性KMnO4溶液和溴水 褪色
水。
3.下列物质中既能通过化学反应使溴水褪色，
又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ B ）
A.甲烷
B.乙烯
C.苯
D.乙烷
3.下列反应中，不属于取代反应的是（ C ）
A.苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热
B.苯与液溴混合后加入铁粉 有志始知蓬莱近，无为总觉咫尺远。
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子 位置等同，位于同一平面
结 论
1 种 苯的一元取代物只有____ 1种 苯的邻位二元取代物只有___
（四）苯分子结构简式：
凯库勒式
科学史话 见P71
三、 苯的化学性质
1、氧化反应:火焰明亮并带有浓烟
2C6H6 + 15O2
3、加成反应: 类似于苯
练习一
Cl
Cl 与 Cl
Cl
是 是，不是)同一种物 ____(
苯环的碳碳键完全相同。 质，理由是____________________________
练习二
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
+ Br2
FeBr3
Br
注意:
①溴水不与苯发生反应
②只发生单取代反应
出苯与 + HBr Cl 2的取 溴苯 代反应
加入NaOH溶 如何除去溴 液搅拌后分液 苯中的溴？
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液
体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
⑵ 苯的硝化取代: + HNO3 注意事项:
浓硫酸
△
NO2
练习：请你写出苯与Ｃl2 紫外线光照下加成 反应的方程式。
△
小结苯的化学反应特点： 易取代.难加成.难氧化
(四)苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料
溶剂
苯
增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装
制鞋
纤维
食 品 防 腐 剂
药物
分子式
结构式
C6H6
H C H C
H C
结构简式
C H C H C H
或
课 堂 小 结 ：
萃取。欲将此液体分开，必须使 这种操作叫做_____ 分液漏斗 用到的仪器是________ 。将分离出的苯层置于
一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质 是 Fe(或 FeBr ，反应方程式是 ) _____________ ___________
3
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
课堂练兵:
点燃
含碳量92.3%
12CO2 + 6H2O
苯中C-C键介于烯烃C=C和烷 烃C-C键之间，故既具有饱和 烃性质又有不饱和烃性质。 那是否完全一样呢？
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、取代反应
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 反应条件：纯液溴、催化剂 练习：写
Br
+ HBr
NO2
⑵ 苯的硝化反应:
+ HNO3
浓硫酸
△
+ H2O
3、苯的加成反应:
+ 3 H2
催化剂 △
环己烷
4、苯的磺化反应：
+ HO－SO3H 70℃~80℃ 磺酸基
－SO3H
+ H2O
各类烃的性质比较
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型 与 酸 性
KMnO4
烷烃 纯溴
烯烃
பைடு நூலகம்5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O -COOH原子团称为羧基 甲基被氧化为羧基
2、取代反应:
甲苯能和溴发生取代，但条件不同，取代位置不同
(1)Fe催化时，侧链对苯环有影响,使苯环邻位、 对位的氢原子较活泼，故常取代苯环上邻位或 对位上的H原子
(2)光照时，发生烷烃取代，取代位置在侧链
一、苯的物理性质
有特殊 苯通常是 无色、 气味的 毒有 不 体， 液 溶于水，密度比水 ，主要来源 小 煤、石油 于______
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。用冰冷却，会_____ 冷凝成无色晶体 ________.
二、苯分子的结构 （一）分子式 C6H6
（三）结构特点
(二）结构式
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同)
空间构型：
平面正六边形
键角： 120°
苯环上的6个碳碳键都 相同 ，
是 介于C-C和C=C之间的独特 的键。
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃） 2、易取代 3、难加成
1、氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟 2、取代反应: ⑴ 苯的溴代:
注意: 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
+ Br2
FeBr3
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
（第二课时）
3.2.2
苯
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家 米希尔里希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， Michael Faraday C H 苯分子式为 。 6 6 (1791-1867)
+ H2O
硝基苯
①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大,有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。 ③条件: 50-60oC 水浴加热(受热均匀，便于控制)
④浓H2SO4的作用 : 催化剂、吸水剂
3、苯的加成反应 +
3H2
催化剂 （Ni）
（六六六）
环己烷 苯比烯烃难进行加成反应
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
现象
作 用
结 论
现象
点 燃
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟
结论
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
五、苯的同系物：
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。 分子中含有一个或多个苯环的化合物。
CH3 CH3 CH3
芳香族化合物：
－CH3 －CH3 甲苯 邻二甲苯
－CH3
间二甲苯
CH3 对二甲苯
苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等
1、氧化反应: (1) 燃烧生成CO2和H2O
与苯的性质相似
特殊性！
(2)支链甲基易被酸性高锰酸钾氧化而褪色 原因： 5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4→
⒈下列说法正确的是 （ BC ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．苯的一氯取代物只有一种 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替 的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种； ④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 (B ) A. ①②③④ B．①②③ C. ②③④ D．①②④ ⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯