高中化学专题三让有机反应为人类造福第三单元纤维素的化学加工学案苏教版选修2

第三单元纤维素的化学加工1．了解纤维素的重要作用以及它在日常生活和工业生产等方面的重要应用。

了解造纸的发明和发展，结合我国古代造纸术对学生开展爱国主义教育。

2．认识纤维素的水解反应，胶棉、火棉等纤维素酯的制备和应用。

造纸术是中国四大发明之一。

纸是用以书写、印刷、绘画或包装等的片状纤维制品。

一般由经过制浆处理的植物纤维的水悬浮液，在网上交错的组合，初步脱水，再经压缩、烘干而成。

我国是世界上最早发明纸的国家。

根据考古发现，西汉时期(公元前206年～公元前8年)，我国已经有了麻质纤维纸。

公元105年，蔡伦在东汉京师洛阳总结前人经验，改进了造纸术，以树皮、麻头、破布、旧渔网等为原料造纸，大大提高了纸张的质量，扩大了纸的原料来源，降低了纸的成本，为纸张取代竹帛开辟了前景，为文化的传播创造了有利的条件。

思考：纸的主要成分是什么？提示：纤维素。

一、植物纤维素的存在1．植物纤维素的存在是一半的基础物质，所有植物中都含有纤维素。

木材中约有细胞壁纤维素是构成植物纤维素。

99%～97%是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达棉花 2．纤维素的组成。

纤维素葡萄糖单元来表示，其分子中大约含有几千个n )5O 10H 6(C 纤维素的组成可以用而使这些长链分子氢键列，相邻纤维素分子中的许多羟基互相作用生成分子的长链平行排绳的结构，这种绳索状交织在一起形成纤维素胶束。

几个纤维素胶束紧密结合在一起形成索状的结构再排列起来形成肉眼所见到的纤维。

3．纤维素的用途(1)木材纤维可以用于制作家庭装修用的。

纤维板(2)木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于。

造纸在植物中，纤维素和一种叫木质素的非纤维素结合在一起。

在造纸过程中，先用机械和化学方法进行处理，把纤维素原料中的非纤维素成分溶解除去，使纤维素分离出来，得漂白。

再经过纸浆、到比较纯的纤维素，制成打浆处理工序，就制成了纸。

等、烘干(3)植物中木质素的用途。

固化剂在木质素中加入适量的后喷洒在沙丘表面，能有效固定表面沙粒，保持土壤水分，提高沙漠植树造林的成活率。

而且木质素能够被，不会造成污染和土壤板生物降解结。

二、纤维素的水解1．水解条件纤维素胶束中氢键，的数目很多，结合得很牢固，它的物理性质和化学性质比较稳定无机酸或者因此纤维素的水解较难，必须在一定条件下才能进行。

一般来说，在酶的催化下，纤维素可以发生水解，最终得到葡萄糖。

2．水解方程式：。

3．纤维素在动物体内的水解人体内没有使纤维素水解成葡萄糖的酶，所以不能直接消化、利用纤维素，但食草动物的消化道中却有一些微生物，它们能产生纤维素酶使纤维素水解。

三、纤维素酯的制造1．纤维素的结构与性质纤维素是高分子，它的长链由许多葡萄糖单元构成。

每个葡萄糖单元含有三个羟基，醇的一些性质，能够发生因此纤维素能够表现出酯化反应。

2．纤维素酯的制造醋酸酐或者硝酸发生酯化反应生成纤维素硝酸酯纤维素能够与(或纤维)俗称硝化纤维(素醋酸酯俗称醋酸纤维。

)纤维素与硝酸酯化的反应方程式是：__________________________________________________________________________________________不同的纤维素硝酸酯在性质上也有纤维素一般不易完全酯化生成三硝酸酯。

酯化程度含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉，所不同，工业上把含氮量高的叫做火棉。

思考：纤维素有哪些用途？提示：1纺织原料，如棉、麻等纤维素含量高的物质。

2造纸，如木材、稻草、麦秸、蔗渣等。

3制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。

4黏胶纤维是植物秸秆、棉绒等富含纤维素的物质，经过氢氧化钠和二硫化碳等处理后，得到的一种纤维状物质。

黏胶纤维中的长纤维俗称人造丝，短纤维俗称人造棉。

5食物中的纤维素在人体消化过程中也起着重要的作用，它刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。

]n)5O10H6[(C淀粉]n)5O10H6[(C纤维素结构特征由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物；n值小于纤维素由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物；每个葡萄糖单元中含三个—OH 物理性质白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解白色、无味的固体，不溶于水和有机溶剂化学性质①无还原性，为非还原性糖②水解的最终产物为葡萄糖：③遇淀粉变蓝色①无还原性，为非还原性糖②能水解，但比淀粉难：③能发生酯化反应：与HNO3、醋酸酐反应分别生成硝酸酯、醋酸酯存在植物种子、块根、谷类中棉花、木材中用途制造葡萄糖和酒精造纸，制造硝酸纤维(火棉、胶棉)、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药等注意点淀粉、纤维素的分子通式都是(C6H10O5)n，但两者的n值不同，且均为混合物，所以不是同分异构体1．水解原理淀粉和纤维素属于天然高分子化合物，在自然界中分布最广，也是最重要的多糖。

它们在无机酸存在下能完全水解，并得到葡萄糖。

2．水解条件溶解棉花、滤纸等纤维素，常选用70%～80%的硫酸。

常温条件下，硫酸浓度低于70%时，纤维素较难溶解；浓度过高时，它的脱水能力明显增强，很容易使纤维素碳化。

如果实验时能控制好温度，那么即使直接使用98%的浓硫酸，也同样能把棉花之类的纤维素顺利溶解、水解。

相反，如果只有1∶1的硫酸，甚至更稀一些的硫酸，只要控制好温度，同样可以溶解、水解纤维素。

3．纤维素水解实验下面介绍用95%～98%的浓硫酸使纤维素水解的实验，特点是溶解和水解所需时间很短。

准备：称取6 g氢氧化钠，溶解在6 mL水中，再加入约6 mL 饱和碳酸钠溶液，混匀，冷却待用。

操作：(1)在清洁、干燥的小烧杯里加入约 2 mL浓硫酸，放入一小团(约0.1 g)脱脂棉，用玻璃棒充分搅拌成淡棕色黏稠液体。

然后加入3 mL水，搅拌后把一半溶液转入一支大试管中。

如果黏稠液不呈透明状，可微微加热到溶液呈亮棕色透明状，再用冷水浴冷却。

(2)在上述大试管里滴加配好的氢氧化钠和碳酸钠混合液，直到无气泡产生为止。

(3)取一支洁净的小试管，滴入3滴2%硫酸铜溶液，再加入1 mL 6 mol·L－1氢氧化钠溶液，最后加入上述已中和的水解液到试管中，溶液呈浅蓝色。

将试管在酒精灯上加热片刻，就有红色氧化亚铜沉淀产生。

(4)另取一支洁净的试管，加入3 mL 0.2 mol·L－1的硝酸银溶液，再滴加2 mol·L－1氨水至澄清，得到银氨溶液。

在此溶液中慢慢加入中和的水解液至溶液呈浅棕灰色。

在水浴上加热后，试管的内壁上生成银镜。

拓展思考：实验室检验纤维素水解产物为什么必须先加入碱再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液？提示：实验室中纤维素常在无机酸如稀硫酸催化作用下发生水解，有葡萄糖生成，欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验，因为这两个反应都是在碱性条件下才能发生的。

三、纤维素的主要用途知识点1 纤维素与淀粉的区别【例题1】下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是( )。

从组成上看，淀粉和n )5O 10H 6(C 素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为．淀粉与纤维A 纤维素是聚合程度不同的物质的混合物B ．淀粉与纤维素都是天然高分子化合物，属于非还原性的多糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下，都能水解成单糖C ．由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉，所以纤维素常用来制造火棉D ．淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不能透过半透膜解析：选项A 和B 叙述是正确的，其中A 除了指出淀粉和纤维素分子式中的n 值不同之外，对淀粉或纤维素本身来说，淀粉分子之间n 值也不同，纤维素分子之间n 值也不同。

选项C 的叙述不正确，淀粉和纤维素虽分子大小不同，但实验式相同——葡萄糖单的叙述也不正确，淀粉溶液中的淀粉分D ，则碳元素的百分含量必定相同。

选项5O 10H 6C 元：子不能透过半透膜、淀粉溶液是胶体，这两点是正确的；但纤维素不溶于水，也谈不上是胶体，选项D 中关于纤维素的叙述是不正确的。

答案：AB点拨：淀粉与纤维素的本质区别在于分子式中n 的值不同，也就是相对分子质量不同，虽然淀粉与纤维素都属于多糖，但从同分异构体的概念来看，两者不属于同分异构体，只是最简式相同。

知识点2 纤维素与有机合成【例题2】某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：已知F 、H 均是具有香味的液体，F 为E 的三聚合物，并具有特殊的六元环状对称结构，试填空：(1)A 的名称：________，H 的名称：________；(2)D →E 的化学方程式：___________________________________________________；(3)G→H 的化学方程式：___________________________________________________；(4)F 的结构简式：_________________________________________________________。

A 不是淀粉就是纤维素，联系生活实际确定A 可知n )5O 10H 6(C 的分子式A 首先由解析：为纤维素，B 为葡萄糖，D 为酒精，E 为乙醛。

F 为E 的三聚物，且具有特殊的六元环状对称结构，所以依据成键原理只能是C===O 方式加成生成。

如图所示：答案：(1)纤维素 乙酸乙酯O22H ＋CHO 32CH ――→催化剂△2O ＋OH 2CH 3(2)2CH O2H ＋3CH 2COOCH 3CH COOH 3CH ＋OH 2CH 3(3)CH (4)为纤维素。

注意流程中的反应条件，如酒化n )5O 10H 6(C 联系实际可知该题中的点拨：酶、催化氧化、新制氢氧化铜等字眼，这些信息往往能够让我们找到解题思路，这就是解决有机合成和有机推断题的重要方法。

知识点3 纤维素的相关计算【例题3】棉花纤维素相对分子质量为174960，每个分子中含有________个葡萄糖单元。

当棉花纤维素与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应后，产物中含氮的质量分数为11.12%，每个葡萄糖单元中发生酯化反应的羟基数是________。

174 ＝n 162和该纤维素分子的相对分子质量，可得n )5O 10H 6(C 由纤维素通式解析：960，n ＝1 080。

纤维素分子中每一个葡萄糖单元有3个醇羟基，能够发生酯化反应。

根据酯化反应的特点，可设纤维素酯化后产物，因为产物中含氮质n ]x )2(NO 5O )x －(10H 6[C 个硝基，则其产物分子式为x 中每个葡萄糖单元有量分数为11.12%，则有：14xn [12×6＋1×10－x ＋16×5＋46x]×n 。