高中化学奥林匹克竞赛辅导资料第十五章有机化合物的合成
(15)2007高中化学奥林匹克竞赛辅导资料第十五章有机化合物的合成(下)
2007年新化一中高中化学奥林匹克竞赛辅导资料第十五章 有机化合物的合成【典型例题】例1、设计的合成路线。
分析：解答有机合成题时，常常采用倒推法，即从合成目标分子出发，由后往前逆推，推导出目标分子的前体，并同样的找出前体的前体，直至到达较简单的起始原料为止。
在倒推法中，“合成子”法是一种常用的分析手段。
我们可以把目标分子中的某个键切断，目标分子切断成两个片段，这两个片段又可以继续切断成新的片段，直至达到简单的片段。
这些片段叫“合成子”，它可能是些并非实际存在的分子，但我们可以找出作用与之相当的试剂，变成合成子的等价物。
最后，把切断过程倒过来，并使用切断所得的相当试剂，就成了合成方法了。
下面我们就用“合成子”法分析此题的合成路线。
在目标分子的键a 处或键b 处（如下图）进行切断，分别可得到两个等价物（符号 ~ 表示切断， 表示逆过程）：这样就有两条路线均可以合成目标分子，哪条路线优越？要根据所给原料而定。
解：例2、设计 的合成路线OH C(CH 3)2分析：再把分析过程颠倒过来，便得到如下的合成路线。
解：例3、设计的合成路线分析：解：通过分析，便可得出合成目标分子的起始原料，通过两次麦克尔反应和一次分子内的羟醛缩合，就可完成这一合成，但是为了使麦克尔加成有足够的活性，醛（或酮）通过形成烯胺使其α-位活性增加，使反应更容易进行，这样就得出了目标分子的合成路线。
分析：这里合成目标分子是一种较特殊的酮类，我们很容易想到用 –酮酯合成法，根据乙酰乙酸乙酯的酮式分解，在产物中可以引入 。
但目标分子是结构的酮，所以要用 为原料，目标分子的前体是： CH 3–C –CH 2– OC 2H 5–C –CH – CH 3O CH 3CH 2—C ——COOC 2H 5CH 3O CH 2=CH —CH 2——C —C 2H 5 CH 3 O 例4、由C 3以下的化合物合成于是得出目标分子的合成路线。
解：例5、设计的合成路线。
《有机化合物的合成》 知识清单
《有机化合物的合成》知识清单一、有机化合物合成的基本概念有机化合物的合成，简单来说，就是通过一系列化学反应，将简单的起始原料转化为复杂的目标有机化合物。
这是有机化学中一个非常重要的领域，它不仅在实验室研究中发挥着关键作用，也在工业生产中有着广泛的应用。
合成的目标可以是制备具有特定功能的新化合物，比如药物、材料等；也可以是为了改进已有的化合物的性质，或者是为了实现大规模的生产以满足市场需求。
在进行有机合成时，需要考虑许多因素，如反应的选择性、产率、反应条件、原料的易得性和成本等。
二、常见的有机合成反应1、加成反应这是一类将不饱和键（如双键、三键）转化为饱和键的反应。
例如，乙烯与氢气的加成反应可以生成乙烷。
2、取代反应一个原子或基团被另一个原子或基团所取代的反应。
常见的有卤代烃的亲核取代反应。
3、消除反应从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX 等）形成不饱和键的反应。
4、氧化还原反应通过改变化合物中元素的氧化态来实现转化。
5、缩合反应两个或多个分子结合在一起，并脱去小分子（如水、醇等）形成新的化合物。
三、合成路线的设计1、逆合成分析这是一种非常重要的设计方法。
从目标化合物出发，逐步逆向推导，找出合适的起始原料和反应步骤。
通过将目标分子分解成较小的片段，然后思考如何通过已知的反应将这些片段连接起来。
2、官能团的转化在设计路线时，需要考虑如何将起始原料中的官能团转化为目标化合物所需的官能团。
这可能涉及一系列的保护和去保护步骤，以确保特定官能团在反应过程中不被破坏或干扰。
3、反应的选择性要尽量选择具有高选择性的反应，以减少副产物的生成，提高产率和纯度。
四、反应条件的控制1、温度不同的反应在不同的温度下进行，温度过高或过低都可能导致反应无法进行或产生不理想的结果。
2、溶剂合适的溶剂可以促进反应的进行，提高反应速率和选择性。
3、催化剂许多有机反应需要催化剂来加速反应或者改变反应的选择性。
4、压力对于一些气体参与的反应，压力的控制也很重要。
《有机化合物的合成》 讲义
《有机化合物的合成》讲义一、有机化合物合成的基本概念在化学的广袤领域中，有机化合物的合成无疑是一座引人入胜的高峰。
简单来说，有机化合物的合成就是通过一系列的化学反应，将相对简单的起始原料转化为具有特定结构和功能的复杂有机化合物。
这一过程并非随机的拼凑，而是基于精确的化学原理和设计策略。
它要求我们对有机化学的各种反应类型、官能团的性质以及分子结构的变化有着深入的理解。
例如，我们知道醇可以通过醛或酮的还原反应得到，而羧酸可以通过醇的氧化来制备。
这些基本的转化关系是我们构建复杂有机分子的基石。
二、合成路线的设计成功的有机化合物合成关键在于合理的合成路线设计。
就像规划一次旅行，我们需要选择最优的路径，以最小的代价达到目的地。
首先，我们要明确目标化合物的结构和性质。
这包括确定其官能团、碳骨架以及可能存在的立体化学特征。
然后，根据目标化合物的结构，逆向分析可能的合成前体。
比如，如果目标化合物是一个酯，我们可以考虑从羧酸和醇的酯化反应来合成。
在设计路线时，还需要考虑反应的可行性、选择性、产率以及原料的易得性等因素。
有时候，可能有多种可行的路线，这就需要综合比较，选择最经济、高效的那一条。
例如，要合成一种含有多个手性中心的药物分子，我们不仅要考虑如何构建碳骨架，还要考虑如何控制手性中心的构型，以确保合成得到具有生物活性的正确异构体。
三、常见的有机合成反应1、加成反应加成反应是有机合成中非常重要的一类反应。
比如烯烃的加氢反应，可以将不饱和的双键转化为饱和的单键，增加分子的稳定性。
另一个常见的例子是烯烃与卤素的加成，这为引入卤素原子提供了简便的方法。
2、取代反应卤代烃的亲核取代反应在有机合成中应用广泛。
通过这类反应，可以将一个官能团替换为另一个官能团。
例如，卤代烃与醇钠反应可以生成醚。
3、消除反应醇在浓硫酸的作用下发生消除反应生成烯烃，这为构建碳碳双键提供了途径。
4、氧化还原反应醛可以被氧化为羧酸，而酮在一定条件下也可以被氧化。
化学竞赛 有机基础知识与合成.docx
第三讲有机基础知识与合成7月14日1.聚集状态(1)桂：碳原子数小于5的桂都是气体。
(新戊烷是气体，沸点：9.5C)烷桂：Ci 一Cj为气体，05一Ce为液体，C]7以上为固体。
烯绘02—C4为气体，05—018为液体，G9以上为固体。
苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。
但对二甲苯为固体。
环内烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。
(2)桂的衍生物：CH B CK CH2=CHC1> C2H5CI、HCHO、CHJB T等为气体。
饱和一元醇屮，G —G为酒味液体，5以丄为固体。
饱和一元竣酸屮，G —G为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4—a为具有无色无臭的油状液体，Go以丄为石蜡状固体。
硝基化合物屮，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。
酚类、饱和高级脂肪酸、二元竣酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及荼等为固体。
不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。
2.溶解性(1)难溶于水：坯类、卤代桂、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。
(2)低级醇、醛、竣酸、单糖、二糖、氨基酸、内酮、某些蛋口质溶于水。
(3)乙烘、乙醛微溶于水。
常温下，苯酚微溶于水，70°C以上与水互溶。
(4)难溶于水,且比水轻：烷坯、烯桂、烘炷、CJUC1、汽油、乙醛、苯(0. 8765g / cm')、甲苯(0. 8669 g / cm)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0. 9003 g / cm% 油酸及低级酯类、油。
(5)难溶于水,且比水重：漠甲烷(1.6755 g / cm3).混乙烷(1.4604 g / cm3). 漠苯(1.495g / cm3). CCI4、硝基苯、多氯代坯、漠代姪等。
3.最简式相同的(1)CH：乙烘(QHJ、(C」H」)、苯(CeHJ、立方烷(GHJCH?：烯桂(QH」)、环烷桂(CJk)CH20：甲醛(CUO)。
乙酸和甲酸甲酯(GHQ)、乳酸(GHQ)、葡萄糖和果糖(C6H1O O6) C6H1005(W萄糖单元):淀粉和纤维素［(C6H1O O5)J(2)最简式相同的，所含元素的百分含量不变。
高中化学竞赛有机化学要义精讲
奥林匹克竞赛有机化学要义精讲一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。
1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。
例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。
例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。
2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。
编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。
例如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。
例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。
例如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。
例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。
次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
有机化合物的制备方法
有机化合物的制备方法有机化合物是由碳元素以及其他元素（如氢、氧、氮等）组成的化合物。
它们在许多领域中起着重要的作用，包括药物、合成材料、染料等。
为了满足不同需求，研究人员开发了各种方法来制备有机化合物。
下面将介绍一些常见的有机化合物制备方法。
1.烷烃制备烷烃是最简单的有机化合物，由碳和氢原子组成。
常用的方法是碳氢化合物的脱氢反应，如烃类的裂解反应。
在高温和适当的条件下，如催化剂的作用下，长链碳氢化合物可以裂解为较短的链烷烃。
此外，烷烃还可以通过碳氢化合物的加氢反应得到，将氢气加入到烃类化合物中，通过催化剂的作用，将氢原子与碳原子相结合，生成烷烃。
2.醇的合成醇是由羟基和碳链组成的有机化合物。
醇可以通过多种方法合成，如水合反应、酸催化反应和还原反应。
在水合反应中，烯烃经过水加成反应生成醇。
在酸催化反应中，烃类化合物在酸催化剂的存在下与水反应生成醇。
还原反应是将醛或酮还原为相应的醇，常使用还原剂如氢气或金属氨基醇。
3.酯的制备酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
酯的制备方法主要有酸酯化反应和酯交换反应。
在酸酯化反应中，羧酸和醇在酸催化剂的存在下反应生成酯。
酯交换反应是指将已有的酯与醇反应生成新的酯，此反应通常在酯交换剂的存在下进行。
4.醚的合成醚是由两个有机基团通过氧原子连接而成的有机化合物。
醚的制备方法主要有醇缩合反应和醚交换反应。
醇缩合反应是指醇分子中的羟基与另一个醇分子中的氢原子发生反应，生成醚。
醚交换反应是指将已有的醚与醇反应生成新的醚，此反应通常在醇或醚的存在下进行。
5.脂肪酸的制备脂肪酸是由碳链和羧基组成的有机化合物。
脂肪酸的制备方法主要有化学氧化法和酶法。
化学氧化法是指使用化学氧化剂，如酸性高锰酸钾或过氧化氢将烃类氧化为脂肪酸。
酶法是指使用酶催化酯水解反应，将酯类水解为脂肪酸。
虽然以上只是介绍了几种常见的有机化合物制备方法，但实际上，制备有机化合物的方法是非常多样的。
根据具体的化学反应和要求，化学家可以选择不同的方法来合成所需的有机化合物。
高中化学奥林匹克竞赛培训讲义(全).doc
2009年云南师大附中高中化学奥赛培训■理论部分初赛基本要求1.有效数字。
在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。
定量仪器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等）的精度与测量数据有效数字。
运算结果的有效数字。
2.理想气体标准状态。
理想气体状态方程。
气体密度。
分压定律。
气体相对分子质量测定。
气体溶解度（亨利定律）。
3.溶液浓度与固体溶解度及其计算。
溶液配制（浓度的不同精确度要求对仪器的选择）。
重结晶及溶质一溶剂相对量的估算。
过滤与洗涤操作、洗涤液选择、洗涤方式选择。
溶剂（包括混合溶剂）与溶质的相似相溶规律。
4.容量分析的基本概念。
被测物、基准物质、标准溶液、指示剂、滴定反应等。
分析结果的准确度和精密度。
滴定曲线与突跃（酸碱强度、浓度、溶剂极性对滴定突跃影响的定性关系）。
酸碱指示剂的选择。
高猛酸钾、重铅酸钾、硫代硫酸钠、EDTA为标准溶液的滴定基本反应与分析结果计算。
（缓冲溶液）？5.原子结构。
核外电子运动状态，用s、p、d等来表示基态构型（包括中性原子、正离子和负离子）核外电子排布。
电离能和电负性。
6.元素周期律与元素周期系。
主族与副族。
过渡元素。
主、副族同族元素从上到下性质变化一般规律；同周期元素从左到右的性质变化一般规律；$、d、ds. p、f•区。
元素在周期表中的位置与核外电子结构（电子层数、价电子层与价电子数）的关系。
最高化合价与族序数的关系。
对角线规则。
金属性、非金属性与周期表位置的关系。
金属与非金属在周期表中的位置。
半金属。
主、副族重要而常见元素的名称、符号及在周期表中的位置、常见氧化态及主要形态。
钳系元素的概念。
7.分子结构。
路易斯结构式（电子式）。
价层电子对互斥模型对简单分子（包括离子）立体结构的预测。
杂化轨道理论对简单分子（包括离子）立体结构的解释。
共价键。
b键和兀键。
大兀键。
共轨（离域）的一般概念。
等电子体的一般概念。
8.配合物。
配合物与配离子的基本概念。
路易斯酸碱的概念。
重要而常见的配离子的中心离子（原子）和重要而常见的配体（水、轻离子、卤离子、拟卤离子、氨分子、酸根离子、不饱和炷等）。
有机化合物的合成方法
有机化合物的合成方法有机化合物合成是有机化学的重要研究领域之一。
通过有机化合物的合成，可以拓展有机化学的应用范围，并为药物合成、材料科学、生物化学等领域提供基础和支持。
本文将介绍几种常见的有机化合物合成方法。
一、醇的合成方法醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物。
醇的合成方法主要有以下几种：1. 水合醛或酮：将醛或酮与水反应，在酸性或碱性条件下进行加成反应，形成醇。
2. 烷基卤化物与金属的取代反应：将烷基卤化物与金属（如钠、铝等）反应，生成醇。
3. 烯烃的羰化还原：将烯烃与氧化剂如过氧化氢反应得到羰基化合物，然后进行还原反应得到醇。
二、醛和酮的合成方法醛和酮是含有羰基（C=O）的有机化合物。
常见的醛和酮的合成方法有：1. 氧化还原反应：通过氧化还原反应可以将醇氧化成醛或酮。
2. 卡宾反应：通过取代卤代烷基上的卤原子，以生成中间体卡宾，然后进行反应，得到醛或酮。
3. 羧酸的脱羧：将羧酸与碱反应，发生脱羧反应，生成醛或酮。
三、酸的合成方法酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
酸的合成方法主要有以下几种：1. 羧酸的氧化：将醛或酮经氧化反应得到羧酸。
2. 醇的氧化：将醇与氧化剂反应得到醛，再经氧化反应得到羧酸。
3. 碳酸酯的水解：将碳酸酯与水反应，发生水解反应，生成羧酸。
四、芳香化合物的合成方法芳香化合物是一类含有芳香环结构的有机化合物。
常见的芳香化合物的合成方法有：1. 碱催化的芳香醛的羟醛化反应：将芳香醛与羟胺反应，生成对应的羟醛。
2. 芳香醚的阿米诺化反应：将芳香醚与氨基化合物反应，生成对应的芳香胺。
以上仅是有机化合物合成方法的简要介绍，具体的化学反应机理和条件需要在实验室中进一步研究和验证。
有机化合物的合成方法的不断发展，为有机化学提供了广阔的研究和应用空间，也为人类社会的进步做出了重要贡献。
1 奥林匹克化学竞赛培训纲要 基础知识
均裂(homolysis): 以上均为均裂，均裂能即为键能。
异裂(heterolysis): 异裂是分解成正负离子的方式。这种断 裂比均裂所需能量高4200 KJ/mole.。因此，在气相中，反应 均以均裂方式进行，而在液相中的反应，尤其在极性溶剂中， 由于溶剂的溶剂化效应，异裂变得较容易进行。所以，在极性 溶剂中反应均以异裂方式进行。
H2的分子轨道
1
2
乙烯的分子轨道 C C
σ-键
HC H
π-键
H CH
乙炔的分子轨道
CC
HCC H
σ-键
π-键
1.5.4 有机化合物的表示方法
构造简式，如：CH3CH2CH3， (CH3)3CCH2CH3等。 键线式，如：
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第一讲：基础知识
1.1 有机化合物 定义：从有机体中得到的化合物叫有机化合物 有机化合物的特性：
1. 易燃（少数不燃烧，如聚四氟乙烯）； 2. 不溶于水（因无极性，少数溶于水）； 3. 不导电； 4. 熔点低（极少数超过300℃）； 5. 反应速度慢，副反应多。
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1.5.3.2 原子轨道理论Atomic orbital theory:
要点：
1.原子轨道: 原子中电子的运动状态叫原子轨道, 用波函数 φ表示，它是电子运动的空间坐标的函数。电子绕原子核运 动无固定路线，在某一点周围出现的几率与φ2成正比。统 计的结果象一团云，离核越近，密度越大。原子轨道即电子 云出现几率大的区域。如：
如：已知某化合物的分子量为60，C、H、O的含量分别为 60.00%、13.40% 和26.60，
了解有机化合物的合成方法
了解有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素与氢元素及其他非金属元素的原子通过共价键相互连接而成的化合物。
在化学合成的过程中，有机化合物的合成方法至关重要。
了解不同的合成方法可以帮助化学家们有效地合成所需的有机化合物。
一、通过碳碳键的形成来合成有机化合物1. 双键加成反应（Addition Reaction）双键加成反应是指在有机化合物的双键上加入其他原子或原团，形成新的单键。
例如，乙烯与氢气发生双键加成反应会得到乙烷。
C2H4 + H2 -> C2H62. 亲电加成反应（Electrophilic Addition Reaction）亲电加成反应是指在有机化合物的双键上加入亲电试剂，形成新的化学键。
例如，苯与溴反应发生亲电加成反应会得到溴代苯。
C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr3. α,β-不饱和羰基化合物的加成反应（Addition Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds）α,β-不饱和羰基化合物是指一个羰基官能团与一个烯烃官能团相连的化合物。
它们可以通过加成反应来合成其他有机化合物。
例如，巴耳相合成法（Baylis-Hillman Reaction）可以将α,β-不饱和醛与烯烃反应，生成β-羟基醛。
R2C=CR'COH + R''CH=CH2 -> R2C=CR'COR''CH2OH二、通过碳氢键的取代反应来合成有机化合物1. 氢的取代反应（Substitution Reaction）氢的取代反应是指有机化合物中的氢原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
例如，甲烷与氯反应发生氢的取代反应会得到氯代甲烷。
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl2. 氧的取代反应（Substitution Reaction）氧的取代反应是指有机化合物中的氧原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
有机化合物的合成
②氨基、羧 基脱水缩合 ①环酯的 水解；
CH2OH COOH + △ CH2OH COOH ②环状肽键 1、环酯的水解 CH2-NH CH2-NH2 的水解； H ⑿ CH2 2、环状肽键的水解 + H2O △ CH2 CH2-C=O CH2-COOH ⑾ +2H2O
H+
+
CH2 C=O CH2 C=O O
乙醇
CH3CH2Br + KOH + KBr + H2O
CH2=CH2
【交流· 研讨】
请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中 的方程式，回答有关问题：
卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径
小结：分子中引入卤素原子的途径 (13)(14)(15)(16) （二）官能团的引入和转化： 1、在分子中引入卤素原子的反应有： 1、取代反应
而当人们需要某种自然界里不存在的、具有特殊性 质或功能的有机化合物时,则要先明确这种有机化合物 应该具备什么样的结构,再进行合成工作。
明确目标化合物的结构
有机合成步骤：
设计合成路线 合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
设 计 合 成 路 线
增长碳链
碳骨架的构建
关键
缩短碳链 引入卤原子 引入碳碳双键
①烃与 X2取代 ⒀1）烃与 CH4+Cl2（光）→ CH3Cl+HCl （ X2的取代；（ 2）醇与 HX的取代 ②烯烃、炔 2 、加成反应 ⒂ CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 烃与HX、X2 的加成 烯烃、炔烃与 HX 、 X 的加成 2 Br+H O ⒃ CH3CH2OH+HBr→CH3CH 2 2 ③醇与HX 催化剂 的取代 (17)CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl
高中有机化学知识点整理教学讲义《有机合成》
教师辅导教案年级： 辅导科目： 学科教师：教学目标 1. 有机合成授课日期及时段有机高分子材料的合成[基础知识整合]1．有机高分子化合物的组成和结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如合成聚乙烯CH 2—CH 2的单体为CH 2===CH 2，链节为—CH 2CH 2—，聚合度为n 。
2．高分子材料的分类及性质(2) 高分子材料⎩⎪⎨⎪⎧传统高分子材料⎩⎨⎧塑料合成纤维合成橡胶新型高分子材料⎩⎨⎧ 功能高分子材料复合材料(3)纤维的分类T — 课堂同步纤维⎩⎪⎨⎪⎧天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等化学纤维⎩⎨⎧ 人造纤维：如人造丝、人造棉等合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶3．合成方法 (1)加聚反应由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为。
(2)缩聚反应单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H 2O 、HX 等)的生成。
如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为[应用体验]填写下列单体或高分子化合物的结构简式 (1)CH 2===CH —CN 的聚合物为________。
(2)CH 2===CH —CH===CH 2的聚合物为________。
(3) 的单体为_______________。
[提示](1)(2)CH2—CH===CH—CH2C—典例精讲[考点多维探究]角度高分子材料的组成、结构、性质与合成1．(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的是()A．合成PPV的反应为加聚反应B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度D[A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。
化学竞赛PPT-第十五章 羧酸衍生物-第15章取代2
四、 醇酸
1、β-醇酸加热时容易脱水生成α, β-不饱和酸，往往还生成 β, γ-不饱和酸：
O
O
RCHCH2COH
RCH CHCOH + H2O
OH
2、γ-醇酸极易脱水而转变为内酯：
五元环内 酯相对稳
定
3、δ-醇酸生成内酯较难，生成的δ-内酯也容易开环。
4、α-醇酸的降解
与浓硫酸一起加热时，分解为醛酮，CO和水； 如与稀硫酸一起加热，分解为醛酮和甲酸：
2、在酸碱催化剂下，则迅速进行。
化合物
OO
OEt OO
OEt CH3 OO
OEt C2H5 OO
OEt CH(CH3)2 OO
OEt CF3
pKa 10.65 12.25 12.50 13.50
烯醇含量/%
8（液态） 0.39（水溶液）
5 （液态） 0.29（水溶液）
1（液态） 0.17（水溶液）
OH CO2H
苯酚钠
水杨酸钠
水杨酸
科尔伯将无水苯酚钠与CO2在180~200℃下加热， 除了水杨酸二钠外，还生成苯酚：
OH CO2Na C6H5ONa
ONa
OH
CO2Na +
施密特发现在较低温度下，苯酚钠吸收二氧化碳，生成碳
酸苯酯的钠盐，后者在120~145℃下加热即转变为水杨酸钠，
产率接近100%。
CO2CH3
+
CO2CH3
1,3-丁二烯 丙烯酸甲酯
3-环己烯基甲酸甲酯
三、卤代酸
1、α-卤代酸及其衍生物中卤原子在羰基的影响 下，活性增强，容易与各种亲核试剂起SN2反应，生 成α-取代羧酸。
2、β-卤代酸容易消去卤化氢得到α,β-不饱和羧酸。 3、γ-，δ- 和ε-卤代酸在碱的作用下，容易生成内酯：
高中化学 奥林匹克竞赛辅导竞赛课件
三、 烷烃卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性
1． 烷烃卤代的相对活性： 3°C-H > 2°C-H > 1°C-H 原因：不同C-H键的离解能（D）不同, ,键的离解能愈小, 则自游基愈容易生成,反应也就易进行。 2． 自由基的稳定性： 3°R· > 2°R·> 1°R·> CH3·
CH3
规则：一般将含碳原子放在竖立键方向,把与手 性碳原子结合的横向的两个键摆向自己,把竖立的 两摆向纸后,然后把这样固定下来的分子模型中各 个原子或基团投影到纸面上,在投影式中,用一个十 字交叉线,其交点相当于手性碳原子,它位于纸平面 上,垂直线所连的集团表示伸向纸后,水平线所连的 集团伸出纸前。
碳干式： 键线式：
C—C—C—C
C—C—C—C C
虚线-楔线式
H3C
H CH3 H
CH3
H3C H3C
HH H
锯架式
Newman投影式
H φ =60°
H
H
H
H
H
交叉式
φ =0°
重叠式
费歇尔(Fischer)投影式：
COOH
COOH
H OH CH3
H
OH
CH3
OH
COOH
H CH3
COOH
HO
H
CH35'CH2
CH 3
2'
CH2CH3
6' 7'
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
3）主链碳原子的位次编号
书写位次原则：有几种编号的可能时,小取代 基写前面,大取代基写后面,同者合并。例,
1 HC
2CCH3
有机化合物的合成方法
有机化合物的合成方法有机化合物合成是有机化学领域的一个重要分支，是指通过化学反应将有机化合物从简单的原料或起始物合成为复杂的有机分子的过程。
有机合成方法的研究和应用对于提高化学品生产效率、开发新型药物和材料具有重要意义。
本文将介绍有机化合物的合成方法，包括常用的碳碳键构建策略、功能团转化和选择性反应等。
一、碳碳键构建策略1. 核磁共振催化反应核磁共振催化反应是一种重要的碳碳键构建策略，它通过催化剂的作用，将两个碳原子连接在一起。
常用的核磁共振催化反应包括：Grignard反应、烯烃的加成反应、烯烃的环氧化反应等。
2. 羧酸衍生物的反应羧酸衍生物的反应也是常用的碳碳键构建策略之一。
羧酸衍生物包括羧酸、酰卤和酯等，它们可以通过加成反应、酸催化的缩合反应和氨解反应等转化为目标化合物。
二、功能团转化1. 功能团转化反应功能团转化是有机化合物合成中常用的重要方法之一。
它通过化学反应将一个功能团转化为另一个功能团，从而实现目标化合物的合成。
常用的功能团转化反应包括：醇的氧化反应、酮的还原反应、酰胺的水解反应等。
2 .还原反应还原反应是将一个化合物中的含氧官能团还原成含氢官能团的化学反应。
常用的还原剂有金属氢化物、金属醇盐和氢气等。
还原反应在有机化合物的合成中具有重要的地位。
三、选择性反应1. 化学选择性反应化学选择性反应指在复杂的分子中对一个或多个官能团实现选择性转化的反应。
如选择性氧化、选择性氟化等。
在合成有机化合物时，选择性反应可以提高合成的效率和产物的纯度。
2. 化学修饰反应化学修饰反应是通过在目标化合物上引入新的官能团或改变现有的官能团来实现对有机化合物进行修饰的反应。
如亲电取代反应、亲核取代反应等。
综上所述，有机化合物的合成方法包括碳碳键构建策略、功能团转化和选择性反应等。
在实际应用中，根据目标化合物的结构和需要选择合适的合成方法，并结合催化剂、溶剂和温度等因素，进行合成反应。
通过不断研究和发展有机合成方法，我们可以合成出越来越复杂和多样化的有机化合物，为化学、药学和材料科学的发展做出贡献。
有机化合物的合成
有机化合物的合成有机化合物的合成一直是化学研究的重要课题之一。
有机化合物可以广泛应用于制药、材料科学、农业等领域。
在有机化学合成领域，研究人员通过各种反应途径，成功合成了众多有机化合物。
有机化合物的合成通常是通过不同的反应途径进行的。
最常用的反应类型包括加成反应、消除反应、置换反应和插入反应等。
在这些反应中，有机化学家通过精确控制反应条件，选择合适的试剂和催化剂，以期获得高产率和高选择性的合成产物。
在加成反应中，通常是两个或多个有机分子中的亲电性与亲核性中心相互作用，形成一个新的化学键。
这类反应广泛应用于合成多种化合物，例如乙烯基的加成反应可以合成醇、胺等有机化合物。
消除反应则是从一个有机分子中去除一个或多个基团，形成一个新的化合物。
例如，卤代烃与碱媒介下发生的消除反应可以合成烯烃。
置换反应则是通过原有有机分子中的一个基团与另一个试剂中的基团交换，形成新的有机化合物。
插入反应则是一个小分子插入到一个键中，形成一个新的化学键。
在有机化合物合成中，选择合适的试剂和催化剂对于反应的成功至关重要。
有机化学家根据需要选择合适的试剂和催化剂，以控制反应速率和选择性。
催化剂可以增加反应速率，提高产物的产率。
不同类型的反应通常需要不同的催化剂，例如还原反应常用的催化剂是贵金属，而氧化反应则可以使用过渡金属催化剂。
除了反应条件和试剂选择外，有机化合物的合成还需要考虑到产物纯度和产物分离的问题。
高纯度的有机化合物对于其后续应用具有重要意义。
因此，在合成过程中，需要针对产物进行纯化和分离，以获得高纯度的产物。
近年来，有机化合物的合成方法得到了很大的发展。
新的合成方法和新颖的反应途径不断涌现，大大增加了合成的选择性和效率。
例如，金属催化的C-H活化反应成为了一种重要的合成方法，可以在不需要功能基团的前提下直接在有机分子中引入新的基团。
此外，使用可再生能源和无毒试剂进行有机合成也成为了研究人员关注的热点领域。
总之，有机化合物的合成是一项复杂而关键的研究课题。
有机化合物的合成方法
有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素构成的化合物，具有多样的结构和性质。
有机化合物的合成方法是有机化学的核心内容之一，它涉及到化学反应、合成路线设计以及实验操作等方面。
本文将介绍有机化合物的合成方法，并探讨其在不同领域的应用。
有机化合物的合成方法可以分为几大类：加成反应、消除反应、取代反应、重排反应和环化反应等。
在加成反应中，两个或多个化合物的化学键形成新的化学键，生成一个较大的化合物。
消除反应则是通过去除某些原子或基团，使分子量减小。
取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团所取代。
重排反应是指有机化合物中的原子或基团重新排列，形成新的化学键。
环化反应则是将线性分子转化为环状分子。
在有机化合物的合成方法中，取代反应是最常见的一种方法。
取代反应可以通过亲电取代反应和亲核取代反应进行。
亲电取代反应是指一个亲电试剂与有机化合物反应，其中亲电试剂通常是正离子或电荷不稳定的中性分子。
亲核取代反应则是指一个亲核试剂与有机化合物反应，其中亲核试剂通常是带有孤对电子的中性分子或阴离子。
在有机化合物的合成方法中，还有一种重要的方法是羰基化合物的合成。
羰基化合物是含有碳氧双键的化合物，包括醛和酮。
羰基化合物的合成可以通过氧化还原反应、醛酮的羰基化反应以及羧酸的酯化反应等进行。
氧化还原反应是指通过氧化或还原反应，将一个化合物转化为另一个化合物。
醛酮的羰基化反应是指将一个醇转化为醛或酮。
羧酸的酯化反应是指将一个醇与羧酸反应，生成一个酯。
有机化合物的合成方法在药物合成、材料合成、天然产物合成等领域都有重要的应用。
在药物合成中，有机化合物的合成方法可以用于合成药物的中间体或活性成分。
在材料合成中，有机化合物的合成方法可以用于合成高分子材料或有机小分子材料。
在天然产物合成中，有机化合物的合成方法可以用于合成天然产物的模拟物或衍生物。
总的来说，有机化合物的合成方法是有机化学的核心内容之一。
它涉及到多种反应类型和实验操作，可以用于合成各种有机化合物。
2020高中化学竞赛—有机合成设计基础知识(共37张PPT)
❖ 立体选择性是合成设计过程中需要特别考虑的重要 因素之一。
获得单一构型的对映异构体通常有四种方法
❖ 第一个方法是以拆分为基础。这个方法包含使用手 性材料来拆分合成过程的一些中间体。
❖ 第二个常用方法是使用手性底物控制的立体选择性。 在底物控制的立体选择性中，反应的立体选择性是 由底物已有的手性中心控制或诱导。这类方法最大 的优点在于反应的起始原料一般来自于天然的手性 化合物或衍生物，具有很高的光学活性。
❖ 四种方法的绝对效率具如下顺序：手性拆分 < 天然 手性源 < 手性辅助剂 < 手性催化剂。
❖ 手性拆分仅仅利用了消旋体的一半。 ❖ 第二种方法的主要局限在于手性原料的种类和来源
比较有限。尽管天然起使原料能够１００％的被利 用，但是一但被消耗掉，就不能再利用，而且往往 只有一种特定的构型易得，例如，糖只有Ｄ－型， 氨基酸则为Ｌ－构型。 ❖ 理论上，手性辅助剂能够被回收再使用，但它们需 要化学计量。 ❖ 最有效率的方法就是使用手性催化剂，理论上，手 性催化剂能够产生无限量的单一对映异构体材料。
❖ C）设计和合成预期有优异性能的或具有重大意义 的化合物。
有机合成的任务
有机合成工业（基本有机合成工业、精细有机合成工业）
基本有机合成工业：从廉价易得的天然资源（煤、石 油、天然气或农副产品，加工成如甲、乙、丙烷、 炔、苯、萘、乙醇、乙酸等）。
精细有机合成工业：用基本有机合成工业加工的有机 产品，合成较复杂、质量更高的化合物，主要应用 于合成药物、农药、染料和香料等。
有机合成的基本术语
❖ 目标分子（TM）：又称“靶分子”（target molecule），就有机合成而言，凡需要合成的有机 分子均可称为目标分子。
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高中化学奥林匹克竞赛辅导资料 第十五章 有机化合物的合成【竞赛要求】有机合成的一般原则。
引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。
有机合成中的基团保护。
导向基。
碳链增长与缩短的基本反应。
有机合成中的选择性。
【知识梳理】一、有机合成的一般原则有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则：1、反应步骤较少，总产率高。
一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。
因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。
2、每步的主要产物易于分离提纯。
要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。
3、原料易得价格便宜。
通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。
在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。
2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。
例如：NO 2ArArH合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。
具体办法有：（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
3、当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：（1）在由选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
（2）要特别注意某些反应条件的要求。
例如合成时，有下述两种合成途径：显然第一条途径较好，在引入致活基团—C2H5后有利于第二步反应；而第二条途径引入的Br是致钝基团，下一步付–克反应不能进行。
（二）脂肪族化合物的合成在合成脂肪族化合物时，首先要考虑的问题是如何建立碳架；其次若还有官能团存在，则在建立碳架的同时，还需要考虑官能团的建立。
一般是将两个或三个预先形成的碎片按一定的方式连接，使形成的官能团恰好在所需的位置，这一步是整个合成步骤中最关键的一步。
通过亲核加成反应形成碳–碳键和通过亲核取代反应形成碳–碳键的典型反应如下。
1、通过亲核加成反应形成碳–碳键的反应2、通过亲核取代反应形成碳–碳键的反应3、形成双官能团化合物的反应（1）1，1 –双官能团化合物（2）1，2 –双官能团化合物（3）1，3 –双官能团化合物（4）1，4 –双官能团化合物三、有机合成中的基团保护、导向基（一）基团保护在有机合成中，些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取对这些基团进行保护，完成合成后再除去保护基，使其复原。
对保护措施一定要符合下列要求：①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；②反应较容易进行，精制容易；③保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。
下面只简略介绍要保护的基团的方法。
1、羟基的保护在进行氧化反应或某些在碱性条件进行的反应，往往要对羟基进行保护。
如防止羟基受碱的影响，可用成醚反应。
防止羟基氧化可用酯化反应。
2、对氨基的保护氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化（2）对NR 2可以加H + 质子化形成季铵盐，– NH 2也可加H + 成 – NH3而保护。
3、对羰基的保护羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。
对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
4、对羧基的保护羧基在高温或遇碱性试剂时，有时也需要保护，对羧基的保护最常用的是酯化反应。
5、对不饱和碳碳键的保护碳碳重键易被氧化，对它们的保护主要要加成使之达到饱和。
– OH –OR– NH 2 CH 3COCl 或酸酐–NH 2－－CH 3O–COOH + R –OH – COORH +–CHO + 2ROH – CH(OR)2H +－O －－R O– OH（二）导向基在有机合成中，往往要“借”某个基团的作用使其达到预定的目的，预定目的达到后，再把借来的基团去掉，恢复本来面貌，这个“借”用基团 我们叫“导向基”。
当然这样的基团，要符合易“借”和易去掉的原则，如由苯合成1,3,5 – 三溴苯,在苯的亲电取代反应中，溴是邻、对位取代基，而1,3,5 – 三溴苯互居间位，显然不是由溴的定位效应能引起的。
但如苯上有一个强的邻、对位定位基存在，它的定位效应比溴的定位效应强，使溴进入它的邻、对位，这样溴就会呈间位，而苯环上原来并无此类基团，显然要在合成时首先引入，完成任务后，再把它去掉，恰好氨基能完成这样的任务，因为它是一个强的邻、对位定位基，它可如下引入:– H → – NO 2 → – NH 2 ，同时氨基也容易去掉：– NH 2 → – N +2 → – H 因此，它的合成路线是：根据导向基团的目的不同，可分为下列几种情况： 1、致活导向假如要合成 可以用 但这种方法产率低，因为丙酮两个甲基活性一样，会有副反应发生：但在丙酮的一个甲基上导入一个致活基团，使两个甲基上的氢的活性有显著差别，这可用一个乙酯基（–COOC 2H 5）导入丙酮的一个甲基上，则这个甲基的氢有较大的活性，使这个碳成为苄基溴进攻的部位，因此，利用乙酰乙酸乙酯而不用丙酮，完成任务后，把乙酯基水解成羧基，利用β– 酮酸易于脱羧的特性将导向基去掉，于是得出合成路线为：2、致钝导向OC 6H 5 O + C 6 5 OC 6H 5 C 6H 5 Br O COOC 2H 2H 5 C 6H 5O COOC 2H 6H 5OC 6H 5C 6H 5Br碱C 6H 5C 6H 5O活化可以导向，有时致钝也能导向，如合成 氨基是很强的邻、对位定位基，进行取代反应时容易生成多元取代物：如只在苯胺环上的氨基的对位引入一个溴，必须将氨基的活性降低，这可通过乙酰化反应来达到，同时乙酰氨基是一个邻、对位定位基，而此情况下对位产物是主要产物：3、利用封闭特定位置来导向例如合成 ，用苯胺为起始原料，用混酸硝化，一方面苯胺易被硝酸氧化，另一方面，苯胺与硫酸还会生成硫酸盐，而 是一个间位定位基，硝化时得到，所以苯胺硝化时，要把苯胺乙酰化后，再硝化。
由于乙酰基此时主要是对位产物，所以仍不能达到目的。
如果导向一个磺酸基，先把氨基的对位封闭，再硝化，可以得到满意结果：四、碳链增长与缩短的基本反应 1、碳链增长的反应H 2N BrNH 2+ Br 2NH 2BrBrBr NH 2NHCOCH 3BrBr 2H 2ONHCOCH 3NH 2NH 2 NO 2 – NH 3SO 4H NH 2 NHCOCH 3NO 2（90%）3+NO 2NHCOCH 3微量NH 2NO 2（主要）+ NH 2NO 2 微量NH 2 NHCOCH 33H3NH 2NO 2NO 2 NHCOCH 33H57%H 2SO4煮沸NH 2 NO 2起始原料反应及产物烯类炔类卤代烃环氧乙烷羰基化合物丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯有机金属化合物2、碳链缩短的反应（1）不饱和化合物的氧化（2）卤仿反应（3）霍夫曼降级反应（4）羧酸反应（5）芳香族化合物氧化五、有机合成中的选择性在有机合成中，还需要考虑选择性，这些选择大致有下列几类。
1、化学选择分子中的几个基团，有时不需要加以保护和特殊的活化，某一基团本身就有选择性的反应，相同基团当处于分子中的不同部位时，就可能产生反应的差异性，这在有机合成中可以利用，例如可以通过对反应条件的控制来控制反应进行的程序：第三个酯基要在更强烈的条件下，如在NaOH 和高沸点溶剂乙二醇中回流才能水解。
不同的官能团对同一试剂的反应是不同的，有的能够与之作用，有的却不能，即使能够作用的，也有反应性强弱的差异，表现在反应有快慢和难易的区别，这些差别，在有机合成中也是有用的。
例如，烯烃和炔烃虽然都能与卤素加成，但炔烃的反应却远弱于烯烃，以致可以同OH COOCH 3 HO CH 2COOCH 3 3 KOH ，CH 3OH ，回流三分钟 脂肪族酯易水解 OH COOCH 3 HOCH 2COOCH3（84%）1） 40% NaOH ，95℃ 2） H 3O两个酯基先水解 空阻小的OH COOCH 3 HO CH 2COOH 3时含有烯键和炔键的化合物中实现选择加成，如：选择性试剂在合成中也经常用到。
例如有机锂倾向于1，2—加成。
2、方位选择性苯乙烯和溴化氢加成时，全部生成 –溴乙苯，这是一个方位选择性很强的反应。
在双烯合成中，方位选择性也很强。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。
3、立体化学选择性当反应产物可能是一种以上的立体异构体时，就有必要设计一种只产生所要的产物的合成法，即必须采用立体有择反应或立体专一反应，所有的立体专一的反应，一定是立体有择反应。
而立体有择反应不一定是立体专一性反应。
受立体化学控制的反应常见的有以下几类： （1）卤化烃的S N 2反应，产生构型翻转产物。
（2）炔烃的加成：C 6H 5 CH CH C C 6HO 1，4加成 2(C 6H 5)2CH CH 2 C C 6H 5 O(96%)C 6H 5CH== CH C(C 6H 5)2 OH(75%)1，2加成C 6H 5CH = CH 2 + HBr → C 6H 5CH —CH 3BrR —C C —R ’ Na+NH 3R —C C —R ’+H 2Pd –CaCO 3/Pd或Ni – B（3）烯烃的氧化（4）卤素与烯烃加成（5）硼氢化——氧化反应（6）卤代烷的E 2反应（7）羰基加成当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如【典型例题】例1、设计 的合成路线。