基础有机化学糖类化合物
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光 ϰCO2+nH2O 叶绿素 C ϰ（H2O)n + ϰO2
人类的遗憾——自身没有合成碳水化合物的能力
(C6H10O5 )n + nH2O 酶
nC6H10O5
淀粉等
编辑ppt
2
Organic Chem
地球上每年由绿色植物经光合作用合成的碳水化合物达 数千亿吨。它是构成植物的组织基础，又是人类和动物赖 以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等 众多的天然的有机原料。
葡萄糖和果糖分别是其中的一个旋光异构体
编辑ppt
7
Organic Chem
最简单的单糖是三碳糖
CHO H OH
CH 2OH
D-(+)-甘油醛
因含—CHO，故属醛糖
CH 2OH
C=O
CH 2OH
二羟基丙酮
因含C=O，故属酮糖
按分子中所含碳原子数目还可分为：
四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 最重要的是：己糖：葡萄糖；戊糖：核糖。
顺时针旋转90。HOC2 H H
H
OHH CHO弯曲成环状
OHOHH OH
H
H OH OH
CH2OH H CHO
HO
H
OH
CH2OH
CH 2OH
H H O OH
OH H
HO
H
CH 2OH
HH OH
OH H CHO
HO
顺次固调定换一其个余基三团个基团CH HH
2
OH O
H
OH H
HO
OH
α－
H
OH
H
OH
己酮糖 （果糖）
将羟基写在上端，从靠近羰基的一端开始编号 己醛醣的立体异构体：24＝16
编辑ppt
6
Organic Chem
❖构造式： 己醛糖
***
*
CH 2 CHCHCHCHCH O
O H O HO HO HO H
己酮糖
** *
CH2 CH CH CH C CH2
OH OHOHOHOOH
己醛糖有24=16种旋光异构体，己酮糖有23=8种旋 光异构体。
单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化
产物因所用氧化剂的不同而异。
编辑ppt
15
Organic Chem
1. 溴水氧化（P243）
甲醛
醋酸
均不是碳水化合物
“碳水化合物”已失去原来的涵义
编辑ppt
4
Organic Chem
碳水化合物： 从结构上看，碳水化合物指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能 生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物（称为糖）。
单糖 （monosacchardes ) 分类：低聚糖（Oligosaccharides ) 水解生成2－10个单糖分子
平 衡 时 ： ~3 6%
0 .0 1%
[α]D
1 1 2 。
5 2 .5 。
平衡体系中β－异构体的含量较多？
4. 构象式
β D(+ )葡 萄 糖
~6 4 %
1 9 。
5、果糖的结构
编辑ppt
14
Organic Chem
P253
HOH2C O CH2OH
H HO
H
OH
OH H
α D ( ) 呋喃果糖
H
HH H
HO
O CH2OH HO
OH
OH H
α D ( ) 吡喃果糖
呋喃
CH2OH
C=O
HOα H H β OH H γ OH δ CH2OH
吡喃
HOH2C O OH
H HO
H
CH2OH
OH H
β D ( ) 呋喃果糖
H
HH H
HO
OH
O OH
HO CH2OH
H
β D ( ) 吡喃果糖
一、氧化反应（P242）
编辑ppt
3
Organic Chem
碳水化合物组成元素——C、H、O
名称来由：H ：O（原子个数比） = 2 ：1，与H2O相 同 通式： Cn(H2O)m
碳水化合ຫໍສະໝຸດ Baidu不是以C和H2O的形式存在，如：
鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳水化合物相 同，但却不符合上面的通式。
HCHO = C H2O； CH3COOH = C2(H2O)2
多(聚)糖（Polysaccharides） 水解 生成物>10 个单糖分子
编辑ppt
5
Organic Chem
如：
CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
戊醛糖
己醛糖
（阿拉伯糖） （葡萄糖）
CH2OH CO CHOH CHOH CHOH CH2OH
9
Organic Chem
CH 2 OH
C= O
HO
H
H OH
H OH
CH 2 OH
D 果糖
编辑ppt
10
Organic Chem
2、相对构型：
编号最大的一个手性碳原子的构型与D－(+)甘油醛相同 ——D-构型！
编辑ppt
11
Organic Chem
3、单糖的环状结构（P250）
HO
H
C*
HO C
αD (+ )葡 萄 糖
差 向 异 构 体 又 称 异 头 物
❖差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，其他手性碳原
子构型完全相同。
上式为Fischer投影式，另一种用Haworth式表示：六元环平
面Hawort编h辑式pp的t 形成过程可表12示如下：
Organic Chem
β－
CHO H OH HO H H OH H OH
=
Hα HO β
Hγ
Hδ
OH HO OH
H α OH HO β H
H γ OH
Hδ
OH
CH 2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构
CH 2 OH
型 的 羟 基 在 异 侧
βD (+ )葡 萄 糖
苷原子
H OH
*C
苷羟基
Hα HO β
Hγ
Hδ
OH HO OH
CH 2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构 型 的 羟 基 在 同 侧
单糖的构造式、构型和环状结构； 单糖的性质和重要反应； 双糖的两种连接方式； 多糖的结构及其应用。
单糖构型、环状结构的表示方法； 单糖的重要反应。
编辑ppt
1
Organic Chem
碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等，都是天然 有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的 作用。
植物的骄傲—通过光合作用产生碳水化合物
H
OH
吡喃环 ，具有六元环的糖类称为吡喃糖。具有五元环的 糖类O 称为呋喃糖。
氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服的 解释：
这是因为α－异构体和β－异构体两种晶体在水溶液中可以 通过开链式互变，并迅速建立平衡。
编辑ppt
13
Organic Chem
αD(+ )葡 萄 糖 开 链 式 结 构
编辑ppt
8
Organic Chem
若分子种有n 个不同的手性碳原子，每个手性碳可有两种立 体构型，故有2n种立体异构体。
1、构型的表示方法 葡萄糖为例：
在这方面的研究，德国化学家Fischer,研究单糖的结构最为突 出，为此曾获1902年Nobel化学奖。
使用最多的式Fisher投影式
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人类的遗憾——自身没有合成碳水化合物的能力
(C6H10O5 )n + nH2O 酶
nC6H10O5
淀粉等
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2
Organic Chem
地球上每年由绿色植物经光合作用合成的碳水化合物达 数千亿吨。它是构成植物的组织基础，又是人类和动物赖 以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等 众多的天然的有机原料。
葡萄糖和果糖分别是其中的一个旋光异构体
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7
Organic Chem
最简单的单糖是三碳糖
CHO H OH
CH 2OH
D-(+)-甘油醛
因含—CHO，故属醛糖
CH 2OH
C=O
CH 2OH
二羟基丙酮
因含C=O，故属酮糖
按分子中所含碳原子数目还可分为：
四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 最重要的是：己糖：葡萄糖；戊糖：核糖。
顺时针旋转90。HOC2 H H
H
OHH CHO弯曲成环状
OHOHH OH
H
H OH OH
CH2OH H CHO
HO
H
OH
CH2OH
CH 2OH
H H O OH
OH H
HO
H
CH 2OH
HH OH
OH H CHO
HO
顺次固调定换一其个余基三团个基团CH HH
2
OH O
H
OH H
HO
OH
α－
H
OH
H
OH
己酮糖 （果糖）
将羟基写在上端，从靠近羰基的一端开始编号 己醛醣的立体异构体：24＝16
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6
Organic Chem
❖构造式： 己醛糖
***
*
CH 2 CHCHCHCHCH O
O H O HO HO HO H
己酮糖
** *
CH2 CH CH CH C CH2
OH OHOHOHOOH
己醛糖有24=16种旋光异构体，己酮糖有23=8种旋 光异构体。
单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化
产物因所用氧化剂的不同而异。
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Organic Chem
1. 溴水氧化（P243）
甲醛
醋酸
均不是碳水化合物
“碳水化合物”已失去原来的涵义
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4
Organic Chem
碳水化合物： 从结构上看，碳水化合物指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能 生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物（称为糖）。
单糖 （monosacchardes ) 分类：低聚糖（Oligosaccharides ) 水解生成2－10个单糖分子
平 衡 时 ： ~3 6%
0 .0 1%
[α]D
1 1 2 。
5 2 .5 。
平衡体系中β－异构体的含量较多？
4. 构象式
β D(+ )葡 萄 糖
~6 4 %
1 9 。
5、果糖的结构
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14
Organic Chem
P253
HOH2C O CH2OH
H HO
H
OH
OH H
α D ( ) 呋喃果糖
H
HH H
HO
O CH2OH HO
OH
OH H
α D ( ) 吡喃果糖
呋喃
CH2OH
C=O
HOα H H β OH H γ OH δ CH2OH
吡喃
HOH2C O OH
H HO
H
CH2OH
OH H
β D ( ) 呋喃果糖
H
HH H
HO
OH
O OH
HO CH2OH
H
β D ( ) 吡喃果糖
一、氧化反应（P242）
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3
Organic Chem
碳水化合物组成元素——C、H、O
名称来由：H ：O（原子个数比） = 2 ：1，与H2O相 同 通式： Cn(H2O)m
碳水化合ຫໍສະໝຸດ Baidu不是以C和H2O的形式存在，如：
鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳水化合物相 同，但却不符合上面的通式。
HCHO = C H2O； CH3COOH = C2(H2O)2
多(聚)糖（Polysaccharides） 水解 生成物>10 个单糖分子
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5
Organic Chem
如：
CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
戊醛糖
己醛糖
（阿拉伯糖） （葡萄糖）
CH2OH CO CHOH CHOH CHOH CH2OH
9
Organic Chem
CH 2 OH
C= O
HO
H
H OH
H OH
CH 2 OH
D 果糖
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Organic Chem
2、相对构型：
编号最大的一个手性碳原子的构型与D－(+)甘油醛相同 ——D-构型！
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11
Organic Chem
3、单糖的环状结构（P250）
HO
H
C*
HO C
αD (+ )葡 萄 糖
差 向 异 构 体 又 称 异 头 物
❖差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，其他手性碳原
子构型完全相同。
上式为Fischer投影式，另一种用Haworth式表示：六元环平
面Hawort编h辑式pp的t 形成过程可表12示如下：
Organic Chem
β－
CHO H OH HO H H OH H OH
=
Hα HO β
Hγ
Hδ
OH HO OH
H α OH HO β H
H γ OH
Hδ
OH
CH 2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构
CH 2 OH
型 的 羟 基 在 异 侧
βD (+ )葡 萄 糖
苷原子
H OH
*C
苷羟基
Hα HO β
Hγ
Hδ
OH HO OH
CH 2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构 型 的 羟 基 在 同 侧
单糖的构造式、构型和环状结构； 单糖的性质和重要反应； 双糖的两种连接方式； 多糖的结构及其应用。
单糖构型、环状结构的表示方法； 单糖的重要反应。
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1
Organic Chem
碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等，都是天然 有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的 作用。
植物的骄傲—通过光合作用产生碳水化合物
H
OH
吡喃环 ，具有六元环的糖类称为吡喃糖。具有五元环的 糖类O 称为呋喃糖。
氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服的 解释：
这是因为α－异构体和β－异构体两种晶体在水溶液中可以 通过开链式互变，并迅速建立平衡。
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Organic Chem
αD(+ )葡 萄 糖 开 链 式 结 构
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8
Organic Chem
若分子种有n 个不同的手性碳原子，每个手性碳可有两种立 体构型，故有2n种立体异构体。
1、构型的表示方法 葡萄糖为例：
在这方面的研究，德国化学家Fischer,研究单糖的结构最为突 出，为此曾获1902年Nobel化学奖。
使用最多的式Fisher投影式
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