基础有机化学糖类化合物
新课程高考化学教案有机化学基础生命中的基础有机化学物质有机合成及推断之糖类油脂蛋白质的组成结构和性质
有机化学基础生命中的基础有机化学物质有机合成及推断之糖类油脂蛋白质的组成结构和性质ZHI SHI SHU LI)知识梳理1．糖类的结构与性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。
大多数糖类化合物的通式为C n(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。
所以糖类也叫碳水化合物。
(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖①组成和分子结构：3②葡萄糖的化学性质：(5)二糖——蔗糖与麦芽糖。
(6)多糖——淀粉与纤维素。
①相似点。
a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n。
b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为c ．都不能发生银镜反应。
②不同点。
a ．通式中n 值不同；b ．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
注意：淀粉和纤维素不是同分异构体。
2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于酯，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
(2)结构：(3)分类：①按烃基分⎩⎪⎨⎪⎧单甘油酯：R 、R ′、R ″ 相同混甘油酯：R 、R ′、R ″ 不同②按状态分⎩⎪⎨⎪⎧油：常温下呈液态，含 不饱和 烃基多脂肪：常温下呈固态，含 饱和 烃基多(4)物理性质：①油脂一般不溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(5)化学性质：①油脂的氢化(油脂的硬化)。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：。
②水解反应：酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应。
写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：。
3．氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质。
(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。
如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
有机 5.1 糖类
天然高分子化合物，各自的 值不同 值不同, 天然高分子化合物，各自的n值不同 不是同分异构体，并且是混合物。 不是同分异构体，并且是混合物。
(1)淀粉 淀粉
物理性质
白色、无气味、无味道，粉末状物质。 白色、无气味、无味道，粉末状物质。 物质 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 不溶于冷水 在热水中能膨胀 部分溶于 热水, 部分糊化。 热水 部分糊化。 糊化
1、蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？ 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 加入新制的氢氧化铜，加热。现象？ ）＋3mL
麦芽糖
砖红色沉淀
蔗糖
无砖红色沉淀
说明：麦芽糖是还原性糖， 说明：麦芽糖是还原性糖，蔗糖是非还原性糖
2、蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL， 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 ）＋3mL 滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL， 2min→取出1mL 以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？ 以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？
12 2.64 × = 0.72 g ~ 0.06mol 44 m(H2O) →m(H), n(H) 2 1.08 × = 0.12 g ~ 0.12mol 18
结论 最简式: 最简式: CH2O 分子式： 分子式：C6H12O6
m(CO2) →m(C), n(C)
最简式
1.8 − (0.72 + 0.12) = 0.96 g ~ 0.06mol
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 、与新制 医学上用于检验尿糖 3、酯化反应 、 4、加氢还原 、 5、氧化反应 生命活动所需能量的来源 、
果糖简介： 果糖简介：葡萄糖的同分异构体
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质
有机化学基础知识点糖类与多糖的命名与性质糖类与多糖是有机化学中重要的基础知识点，它们在生物学、化学工程等领域具有广泛的应用。
本文将针对糖类与多糖的命名与性质进行探讨。
一、糖类的命名与性质1. 单一糖类的命名与性质单糖是由单个糖分子组成的简单糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖的命名主要通过其分子结构确定，如葡萄糖的分子式为C6H12O6。
在命名单糖时，需要根据糖醇为主链的形式，指定它们的立体构型。
单糖的性质表现出溶解性强、呈甜味、具有旋光性等特点。
此外，不同单糖的甜度和旋光性也存在一定差异，这与它们的分子结构和立体构型有关。
2. 糖苷与糖醛的命名与性质糖苷是由糖分子与非糖分子（如苷、甾类等）通过醚键连接而成的化合物。
糖苷的命名方式为：首先指定非糖部分的名称，其次通过连接符号将糖部分的名称写在后面，如乙酰葡萄糖。
糖醛是以羟基代替甲基的糖类衍生物。
其命名方式为：首先指定糖醛的名称，然后加上醛前缀，如葡萄庚糖醛。
糖苷和糖醛在生物体内具有重要的生理功能和药理作用。
3. 糖醇的命名与性质糖醇是糖类中去除一个或多个氧原子后形成的醇类化合物，也称为糖醇或醇糖。
常见的糖醇有山梨醇、甘露醇等。
糖醇的命名方式为：以相应糖类的名称为前缀，后缀加上醇，如葡萄糖醇。
糖醇具有甜味、溶解性好、相对稳定等性质。
它们在医药、食品工业等领域中广泛应用，如山梨醇被用作低热值甜味剂。
二、多糖的命名与性质1. 多糖的命名与结构多糖是由多个糖分子通过糖苷键连接而成的大分子化合物，包括两种主要类型：寡糖和多糖。
寡糖由2-10个糖分子组成，而多糖由数十到数百个糖分子组成。
多糖的命名方式主要是通过糖分子的种类、数量以及它们之间的连接方式进行描述。
例如，淀粉是由α-D葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成的多糖。
2. 多糖的性质多糖具有高分子量、溶解性较差、具有胶凝能力等特点。
它们在生物体内发挥着结构支持、能量储存和信息传递等重要作用。
有机化学基础-糖类
1 有下列物质:①碘水;②银氨溶液;③NaOH 溶液;④稀硫酸;⑤浓硫酸。 在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外, 还需使用上述试剂或其中一部分,判断使用的试剂及其先后次序为( A.④①③② C.⑤①③② B.①④②③ D.①⑤②③ )。
解析:淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂,要判断水解程度及水解产物时,应 先检验淀粉是否存在,因为所加碘水溶液也呈酸性。然后将上述溶液用 NaOH 溶液中和,使溶液呈碱性,最后加入银氨溶液,若有 Ag 析出则证明水 解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。 答案:A
C12 H22 O11 +H2O
麦芽糖
2C6 H12 O6 。
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
1.淀粉 (1)组成。 通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质。 ①不溶于冷水,在热水中形成胶状淀粉糊。 ②水解反应: (3)用途。 淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为 酒精的化学方程式为 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。 。
第二节 糖类
你知道糖类在生命活动过程中起着什么作用?我们平常用的作业本中含有 什么? 1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 2.通过单糖、二糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究 的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究的能 力。
2 下列物质中不属于糖类物质的是( A.CH2OH—CHOH—CHO B.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO C.CH2OH—CHO D.CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH 答案:C
)。
3 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( A.银氨溶液 C.石蕊试液 B.新制氢氧化铜悬浊液 D.碳酸钠溶液
基础有机化学 糖类化合物
基团 基团 个 个 一 固定 其余三 CH 2OH 调换 次 顺 O H H H OH H HO OH H OH
α－
吡喃环 ，具有六元环的糖类称为吡喃糖。具有五元 环的糖类称为呋喃糖。
O
氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服 的解释： 这是因为α－异构体和β－异构体两种晶体在水溶液中 可以通过开链式互变，并迅速建立平衡。
Organic Chem
构造式：
己醛糖
CH2 OH
CH CH CH CH CHO OH OH OH OH
* * *
*
*
*
*
己酮糖
CH2 CH CH CH C CH2 OH OH OH OH O OH
己醛糖有24=16种旋光异构体，己酮糖有23=8种旋光 异构体。 葡萄糖和果糖分别是其中的一个旋光异构体
Organic Chem
NHC6H5 HC C CHOH CH2OH N H N C6H5
N
3
N N C6H5 H C N CHOH 3 NHC6H5 CH2OH HC
CH2OH HO HO O OH O CH3
四、成苷反应
CH2OH HO HO OH O HOH
CH3OH 干 HCl
α
甲基葡萄糖糖苷
Organic Chem
3、用硝酸氧化
100℃ D－葡萄糖 D－葡萄糖二酸
4、用高碘酸氧化
Organic Chem
CHO OH + 3HIO4 OH CH2OH
D-赤藓糖
HCOOH HCOOH HCOOH HCHO
反应特点： ①每破裂一个碳碳单键，消耗一分子HIO4； ②醛基、仲醇基氧化为甲酸，伯醇基氧化为甲醛。
有机化学实验の9_糖类化合物性质(2)
冷却
蓝紫色
淀粉→ 紫糊精 → 红糊精 →无色糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖 （蓝色） （紫色） （红棕色） (黄色) （黄色） （黄色）
实验仪器与试剂
仪器： 常备性质实验仪器、显微镜。
试剂：
Fehling试剂、Benedict试剂、 Molisch试剂； AgNO3溶液（50 g·L-1）、NaOH溶液（100 g·L-1）、 氨水（40 g·L-1）； 葡萄糖（20 g·L-1）、果糖（20 g·L-1）、麦芽糖（20 g·L-1）、乳糖（20 g·L-1）、蔗糖（20 g·L-1）、淀粉 溶液（20 g·L-1）； 浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸 。
CHO H C OH
CH2OH
甘油醛
CH2OH CO CH2OH
1,3-二羟基丙酮
糖类： 多羟基的醛糖或酮糖
类型 单糖 低聚糖
多糖
名称 葡萄糖
果糖 蔗糖 麦芽糖 乳糖 淀粉
水解后单糖
葡萄糖、果糖 2分子葡萄糖 葡萄糖、半乳糖
还原性：糖类化合物可以根据其分子中是否含有
半缩醛（酮）结构及与Fehling试剂、Benedict试剂和 Tollens试剂作用与否，分为还原糖和非还原糖。
实验步骤
1 糖的还原性
样液 Tollens试剂 60－80℃水浴
与Tollens试剂反应
葡萄糖 果糖
麦芽糖 乳糖 蔗糖 淀粉
现象
解释
样液 Fehling试剂 60－80℃水浴
与Fehling试剂反应
现象
解释
葡萄糖
果糖
麦芽糖
乳糖
蔗糖
淀粉
样液 Benedict试剂 沸水浴
与Benedict试剂反应
糖类 有机化合物
糖类有机化合物
糖类是一种有机化合物，也被称为碳水化合物。
它包括蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、淀粉等。
这些糖类在自然界中广泛存在，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
糖类可根据能否水解以及水解的产物进一步分类，主要有单糖、二糖和多糖等。
其中，单糖是不能再被水解的糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖等；二糖则是能水解生成两个单糖的糖，如蔗糖和麦芽糖；多糖则是能水解生成多个单糖的糖，如淀粉和纤维素等。
除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体直接吸收外，其余的糖类在人体内需要转化为基本的单糖后才能被吸收利用。
例如，淀粉在口腔中被唾液淀粉酶水解成麦芽糖，然后进入小肠被麦芽糖酶进一步分解为葡萄糖而被身体吸收。
需要注意的是，含糖饮料中的糖主要是单糖，会快速被身体吸收。
这些被快速吸收的糖一旦无法及时消耗，可能会对身体带来负面影响，如增加罹患心脏病和糖尿病的风险等。
因此，保持适量的糖摄入和注意均衡饮食对于健康至关重要。
化学初三下糖类知识点归纳总结
化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，是人类生活中不可或缺的能量来源。
在化学初三下学期的学习中，我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。
下面，将对这一部分的知识点进行归纳总结。
一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物，通式为（CH2O）n。
糖类分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖类，如葡萄糖、果糖等；双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，如蔗糖、麦芽糖等；多糖则由许多单糖分子缩合而成，如淀粉、纤维素等。
二、糖类的分类1. 单糖：根据单糖的化学式和结构，可以将单糖分为三类，即三碳糖、五碳糖和六碳糖。
常见的三碳糖有甘露糖，五碳糖有核糖和脱氧核糖，六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。
2. 双糖：根据缩合的单糖种类以及缩合方式，双糖可分为苷糖和异糖两类。
苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的，如蔗糖、乳糖等；异糖常见的有麦芽糖。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子缩合而成的。
根据缩合方式和组成结构，多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。
淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的，纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。
三、糖类的性质1. 糖类的溶解性：大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性，而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。
2. 醇类性质：糖类具有醇类和醛酮类的性质。
例如，单糖可以发生还原反应，还原性强的单糖又称为还原糖。
3. 甘甜性：糖类具有甘甜的味道，不同的糖类具有不同的甘甜程度。
4. 沸点和燃点：糖类的沸点较高，而燃点较低。
在燃烧过程中，糖类会失去水分，产生焦炭。
5. 餐前血糖：人体食用含糖食物后，血液中的葡萄糖浓度会升高，形成餐前血糖。
血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。
四、实验示例1. 确定糖的类型：利用苏丹红胺的染色反应，蔗糖呈现红橙色，麦芽糖呈现深红色，葡萄糖和果糖则不发生着色反应。
2. 测定还原糖的含量：利用费林试剂，可以将还原糖氧化成蓝色溶液，并通过比色计测定吸光度，进而推算还原糖的含量。
第十四章糖类化合物
五碳糖：
CHO H H H OH OH OH CH 2OH H H H CHO H OH OH CH 2 OH
D－核糖
D－2－脱氧核糖
氨基糖： 甲壳素 －D－2－氨基葡萄糖的高聚物
HOH 2C HO HO O NH2
OH
维生素C
CH 2OH C O NHNH 2 (过量）
HC
C
NNH NNH
果糖
果糖脎＝葡萄糖脎
D－葡萄糖 苯肼 D－果糖 D－甘露糖
D－葡萄糖脎
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖 脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的 生成对糖进行鉴定。
四、苷的生成
苷是糖的环式结构中苷羟基的氢原子被烃基取代后 形成的产物，也叫配糖体。
1
H 2C HO
3C
H H5
HO H 4 H OH 3 H OH
H 4C
H， OH
H 5C OH
6CH2 OH
OH H CH 2OH
CH 2OH O OH OH OH
~ H， OH
CHO OH HO OH OH CH 2 OH
5 4 3 2 6
OH HOH 2C
6 5 4 3 2
CHO
1
OH OH
葡萄糖酸
酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖和酮糖。
2、硝酸氧化
CHO (CHOH)4 CH 2OH
HNO 3 , H 2O 100℃
COOH (CHOH)4 COOH
葡萄糖二酸
应用：根据生成的糖二酸是否具有旋光性来推测 糖的构型
例： D－四碳糖
H H
HNO3
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第四章第一节 糖类
为
，碳链中的第二个碳原子连有4个_不__同__的原子或原子
团，这样的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
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(2)手性分子：含有不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的 排列不同，可形成两种_不__能__重叠、互为_镜__像__的对映异构体，把这样的分 子称为手性分子。例如：
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2．下列关于葡萄糖的叙述错误的是( )
A．是无色晶体，易溶于水，有甜味
B．是一种多羟基醛，有还原性
√C．能发生水解反应，生成酒精
D．与果糖互为同分异构体
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解析：A.葡萄糖属于单糖，是易溶于水的无色晶体，有甜味，A正确； B.葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO，分子中含有醛基，具有还 原性，B正确； C.葡萄糖属于单糖，不能水解，C错误； D.葡萄糖、果糖的分子式都是C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体， D正确。
02
知识点二
知识点二 二糖
1．蔗糖和麦芽糖
蔗糖
麦芽糖
分子式
_____C_1_2_H_2_2O__1_1 _____
_____C_1_2H__2_2O__11______
物理性质 _无__色晶体，_易__溶于水，_有__甜味 无色晶体，_易__溶于水，_有__ 甜味
结构特点_无__醛基ຫໍສະໝຸດ _有__醛基返回导航
2．蔗糖是重要的甜味调味品。检验蔗糖在稀硫酸催化下得到的水解液中 的葡萄糖，下列未涉及的操作是( )
√
解析：蔗糖在稀硫酸的催化作用下，水解生成葡萄糖和果糖，其中葡萄糖 为还原糖，可以在碱性条件下与氢氧化铜反应。
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3．下列关于蔗糖的说法中，不正确的是( ) A．向蔗糖中加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有泡沫生成 B．向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热，不发生银镜反应 C．向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热，看不到有 银镜生成
有机化学——第12章糖类化合物
葡萄糖单元是通过α-1,4-苷键相连。与直链不同的是，每隔20－25
个葡萄糖单元，就有一个以α-1,6-苷键相连的支链。
α-1,6-苷键
α-1,4-苷键
32
性质：
(1) 水溶性： 热水
直链淀粉：溶解 支链淀粉：糊化
(2) 水解性：大分子 淀粉 蓝糊精
小分子 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖
红糊精
(3) 显色反应：
-苷键
甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷 20
6、酯化反应
应用制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的位点发生成 酯反应。
快 Ac2O NaAc 0oC 无水 ZnCl2 Ac2O 0oC 慢 100oC 相对较快 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 快 Ac2O NaAc 0oC Ac2O, NaOAc 100oC相对较慢
鼠李糖 (C6H12O5)
戊糖 根据碳原子数不同： 己糖 单糖 (monosaccharides) 分类： 根据羰基的不同： 醛糖 酮糖
低聚糖 (Oligosaccharides) 2－10个单糖
多聚糖 (Polysaccharides) > 10 个单糖
2
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮。
除丙酮糖外，所有单糖都有旋光性。多数单糖有变旋现象。
14
五、单糖的化学性质： 1、碱催化的异构化反应
15
2、氧化反应
还原糖和非还原糖的概念：
凡是对斐林试剂、托伦试剂、本尼迪试剂呈正反应的糖称为还 原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。 醛糖具有醛基(或半缩醛羟基)，可以被弱氧化剂氧化；酮糖在碱 性条件下发生互变异构形成醛糖，也可被氧化。
黄原酸纤维素：
35
纤维素酯
化学 糖类知识点总结
化学糖类知识点总结一、基本概念糖是指含有醛基或酮基的碳水化合物。
它们通常是多元醇，也就是含有多个羟基的化合物。
根据碳水化合物的结构特点，糖类可分为单糖、双糖、寡糖和多糖四大类。
1. 单糖单糖是由3-7个碳原子组成的简单碳水化合物，通式为（CH2O）n。
根据其醛基或酮基的位置和数量，单糖又可分为醛糖和酮糖两类。
常见的单糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子经由缩合反应形成的碳水化合物，通常由α-1,4-糖苷键或β-1,4-糖苷键连接。
蔗糖、乳糖、麦芽糖等均为常见的双糖。
3. 寡糖寡糖是由3-10个单糖分子经由糖苷键连接而成的碳水化合物，它们具有较复杂的结构和多样的生物活性。
低聚果糖、低聚葡萄糖等都是寡糖的代表。
4. 多糖多糖是由数十至上百个单糖分子经由糖苷键连接而成的碳水化合物，是生物体内最广泛的一类糖类。
淀粉、纤维素、糖原等都属于多糖。
二、分类根据单糖的类型和数量，糖类可分为脱氧糖、醛糖和酮糖三大类。
1. 脱氧糖脱氧糖是指在单糖分子中某些羟基被氢或其他基团所取代，从而形成一种脱氧的糖类。
常见的脱氧糖包括脱氧核糖、脱氧賖和氨基葡萄糖等。
2. 醛糖醛糖是指单糖分子中含有醛基的糖类，通常以醛基为末端。
葡萄糖、半乳糖等都属于醛糖。
3. 酮糖酮糖是指单糖分子中含有酮基的糖类，通常以酮基为末端。
果糖就是一种典型的酮糖。
三、生物学功能糖类在生物体内具有多种重要的生物学功能，主要包括提供能量、构建细胞壁、储存能量和作为通讯信号等。
1. 提供能量糖类是生物体内主要的能量来源之一。
通过细胞代谢途径，单糖分子可以氧化分解成ATP，从而为细胞提供能量。
葡萄糖是最重要的能量来源之一，它在有氧条件下可以完全被氧化分解，释放出大量的能量。
2. 构建细胞壁在植物细胞和真菌细胞中，糖类起着构建细胞壁的重要作用。
纤维素是由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成的多糖，在细胞壁中起着支撑和保护细胞的作用。
3. 储存能量动物体内的肝脏和肌肉组织中可以储存糖原，植物体内的叶绿器中可以储存淀粉。
有机化学基础知识点整理多糖和多糖类化合物的结构和性质
有机化学基础知识点整理多糖和多糖类化合物的结构和性质多糖和多糖类化合物的结构和性质多糖是由多个单糖单元通过糖苷键连接而成的碳水化合物。
多糖类化合物则是指结构和性质与多糖类似的化合物。
本文将对多糖和多糖类化合物的结构和性质进行整理。
1. 多糖的结构多糖由多个单糖单元通过糖苷键连接而成。
单糖是最简单的糖类分子，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
多糖可以由相同的单糖单元组成，也可以由不同的单糖单元组成。
常见的多糖包括淀粉、糖原和纤维素等。
2. 多糖类化合物的结构多糖类化合物与多糖类似，由多个单糖单元连接而成。
与多糖不同的是，多糖类化合物的单糖单元可能会发生修饰或取代，形成不同的化学结构。
例如，硫酸化多糖是一种常见的多糖类化合物，其单糖单元上的羟基可能会被硫酸基取代。
3. 多糖的性质多糖具有一些特殊的性质。
(1) 可溶性：多糖可以在水中溶解，形成稳定的溶液。
不同的多糖在水中的溶解性不同，取决于其分子结构和相互作用。
(2) 水合能力：多糖具有较强的水合能力。
这是由于多糖分子上存在大量的羟基官能团，可以与水分子形成氢键。
(3) 旋光性：多糖是手性分子，可以旋转平面偏振光。
多糖的旋光性取决于其分子结构和构象。
(4) 糖的还原性：多糖中的含醛或酮基团可以与还原剂反应，发生氧化还原反应。
4. 多糖类化合物的性质多糖类化合物与多糖类似，也具有一些特殊的性质。
(1) 物理性质：多糖类化合物的物理性质与多糖相似，包括可溶性、水合能力和旋光性等。
(2) 化学性质：多糖类化合物的化学性质与多糖也有一定的相似性。
例如，硫酸化多糖具有一定的阴离子性，可以与阳离子或阳性分子发生相互作用。
(3) 生物活性：由于多糖类化合物分子结构的多样性，多糖类化合物具有丰富的生物活性。
多糖类化合物可以作为药物载体、生物材料或食品添加剂等。
综上所述，多糖和多糖类化合物的结构和性质是有机化学中的重要基础知识点。
通过研究多糖和多糖类化合物的结构和性质，可以深入理解其在生物体内的功能和应用。
最新人教版高中化学选修五第四章生命中的基础 有机化学物质 第二节 糖类
第二节糖类学习目标核心素养1.了解糖类的概念、分类及结构特点。
2.掌握糖类重要代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质。
3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
1.通过宏观实验认识糖类的性质,结合糖类的分子结构,从微观化学键的变化理解糖类性质的本质。
(宏观辨识与微观探析)2.从蔗糖、淀粉的性质出发,依据探究目的,改进实验装置,优化探究方案,运用化学实验对水解反应产物减产和水解程度进行探究。
(科学探究与创新意识)3.通过葡萄糖的氧化反应、淀粉的水解反应,认识糖类在生产生活中的重要应用,感受化学对社会发展的重大贡献。
(科学态度与社会责任)一、糖类的组成和分类1.概念:糖类是多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物。
2.组成:由C、H、O三种元素组成。
3.通式:大多数糖可用通式C n(H2O)m表示。
4.分类类别单糖二糖多糖概念不能水解的糖1 mol糖水解后能产生2 mol单糖的糖1 mol糖水解后能产生n(n>10)摩尔单糖的糖代表物及分子葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n式【教材二次开发】从教材资料卡片“糖的相对甜度”的表格数据思考,是不是所有的糖都有甜味,有甜味的物质是糖?提示:不是。
糖类不一定有甜味,如纤维素属于糖类但没有甜味。
有甜味的物质不一定是糖,如甜蜜素、糖精有甜味。
二、葡萄糖和果糖类别葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6物理性质白色晶体,有甜味,易溶于水无色晶体,有甜味,易溶于水、乙醇和乙醚结构简式CH2OH(CHOH)4CHO化学性质①能和酸发生酯化反应②能和银氨溶液发生银镜反应③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生红色沉淀④与H2加成生成醇①能和酸发生酯化反应②与H2加成生成醇相互关系互为同分异构体用途用于制镜、糖果、医药等行业主要用于食品工业【情境思考】糖是人体三大主要营养素之一,是人体热能的主要来源。
糖类物质及其产物广泛存在,在生产、生活中用途广泛,例如葡萄糖在糖果制造业、制镜业和医药领域有着广泛应用。
有机化学(杨红)第十四章 糖类化合物
H C
HOH2C
H
5
OH OH H OH O
6
6CH2OH
CH2OH H
2
OH OH
3
H C
1
O
OH
H
OH
CH2OH
6 CH
2OH
H a OH H OH
O H
H
旋转120。
H
4
5
H OH
3
OH a H b C H
1 2
OH
O
OH
H OH α - D-吡喃-葡萄糖
H
OH
CH2OH b H H OH OH O H H H OH β - D-吡喃-葡萄糖 OH
平衡时： 64%
极少量
[α ]D=+52
36%
α－型： －
HO C O
β－型： －
差向异构体： 差向异构体：
解释变旋现象及一些其它问题
CH2OH
CH2OH C=O
HOH2C
OH C O
CH2OH β - D-(+)-果糖
O-H CH2OH D-(-)-果糖
CH2OH α - D-(-)-果糖
产生变旋现象的条件： 产生变旋现象的条件：活泼的半缩醛羟基 吡喃环； 呋喃环
2. 分类 根据碳原子的数目分为：丙糖、丁糖、戊糖等。 分子结构特点：含有醛基称醛糖，含有酮基称酮糖。 二者结合起来，常使用俗名。单糖中最重要，分布最广 的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖。 二、单糖的结构 1.单糖的开链结构 单糖的开链结构 以葡萄糖为例讨论单糖的结构：
平面结构： 平面结构：
H
O O-P OH OH
OH
CH2O-P OH OH O H H OH
有机化学ppt-糖
CH2OH
CH2OH
H H OH
OH H
H
+
H OH
O O CH3 H
OH
O CH3 OH
H
H
OH
H OH
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖甲苷 β-D-吡喃葡萄糖甲苷
（六）成酯反应
单糖环状结构中的羟基可以酯化。在生物体内重要的反应是糖 的磷酸化。葡萄糖在酶的作用下，可以和磷酸反应生成葡萄糖-1-磷 酸酯（1-磷酸葡萄糖），和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷酸葡萄糖），两 者在酶的作用下，可相互转变。还可生成葡萄糖-1,6-二磷酸酯。
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
Br2,H2O
COOH
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖酸
3．被稀硝酸氧化 稀硝酸的氧化性比溴水强，它能将醛糖中C1位醛基和C6位羟 甲基都氧化成羧基而生成糖二酸。如D-葡萄糖被稀硝酸氧化成D-
葡萄糖二酸。 CHO
H
OH
OH H
H
OH
H
OH
CH2OH D-葡萄糖
HO H H OH H OH CH2OH D-果糖
2．氧环式结构
果糖主要以氧环式结构存在，当C5上的羟基与酮基结合时， 形成五元环的半缩酮结构；当C6上的羟基与酮基结合时，形成六 元环的半缩酮结构。无论五元环还是六元环，又都有各自的-型 和β-型2种异构体。
游离的果糖主要以六元环结构的形式存在，因而称为D-吡喃 果糖；五元环结构的果糖主要以结合态的形式存在于化合物中， 称为D-呋喃果糖。如构成蔗糖的果糖就是五元环。
H OH H OH
CH2OH
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
糖类的元素组成和化学本质
糖类的元素组成和化学本质糖类是一类常见的有机化合物，它们由碳、氢、氧三种元素组成。
糖类的化学本质是多羟基醛或多羟基酮，它们通常具有甜味，并广泛存在于自然界中。
糖类的基本结构是由一个或多个羟基（OH）与一个醛基（CHO）或酮基（C=O）相连而形成的。
根据糖分子中羟基和醛基（或酮基）的数量和位置，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。
单糖是糖类的基本单位，也是最简单的糖分子。
常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
葡萄糖是一种醛糖，它的分子式为C6H12O6。
葡萄糖在自然界中广泛存在，是植物的主要光合产物，也是动物和人体细胞的重要能源来源。
果糖是一种酮糖，它的分子式也是C6H12O6。
果糖主要存在于水果中，具有甜味，是人们日常饮食中的重要成分之一。
半乳糖是一种存在于乳制品中的糖类，它在人体内的代谢需要乳糖酶的参与。
双糖由两个单糖分子通过缩合反应而形成。
常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
蔗糖是由葡萄糖和果糖通过α-1,2-糖苷键连接而成，它的分子式为C12H22O11。
蔗糖是人们日常食用的砂糖的主要成分，也是植物体内的主要可溶性糖类。
乳糖是由葡萄糖和半乳糖通过β-1,4-糖苷键连接而成，它的分子式为C12H22O11。
乳糖主要存在于乳制品中，人体内的乳糖酶可以将乳糖分解为葡萄糖和半乳糖。
麦芽糖是由两个葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成，它的分子式为C12H22O11。
麦芽糖是在麦芽中产生的重要产物，也是啤酒的主要可发酵糖类。
多糖是由多个单糖分子通过缩合反应而形成的长链状化合物。
常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
淀粉是植物体内的主要储能物质，它由大量的葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
淀粉在人体内消化后可以提供能量。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，它由大量的葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成。
纤维素在人体内不能被消化吸收，但是对于促进肠道蠕动和维持肠道健康非常重要。
糖原是动物体内的主要储能物质，它的结构与淀粉类似，但是分支连接更多，通过α-1,4-糖苷键和α-1,6-糖苷键连接而成。
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单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化
产物因所用氧化剂的不同而异。
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15
Organic Chem
1. 溴水氧化（P243）
H
OH
吡喃环 ，具有六元环的糖类称为吡喃糖。具有五元环的 糖类O 称为呋喃糖。
氧环式结构的确定，对变旋光现象就有了一个令人信服的 解释：
这是因为α－异构体和β－异构体两种晶体在水溶液中可以 通过开链式互变，并迅速建立平衡。
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13
Organic Chem
αD(+ )葡 萄 糖 开 链 式 结 构
甲醛
醋酸
均不是碳水化合物
“碳水化合物”已失去原来的涵义
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4
Organic Chem
碳水化合物： 从结构上看，碳水化合物指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能 生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物（称为糖）。
单糖 （monosacchardes ) 分类：低聚糖（Oligosaccharides ) 水解生成2－10个单糖分子
多(聚)糖（Polysaccharides） 水解 生成物>10 个单糖分子
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5
Organic Chem
如：
CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
戊醛糖
己醛糖
（阿拉伯糖） （葡萄糖）
CH2OH CO CHOH CHOH CHOH CH2OH
顺时针旋转90。HOC2 H H
H
OHH CHO弯曲成环状
OHOHH OH
H
H OH OH
CH2OH H CHO
HO
H
OH
CH2OH
CH 2OH
H H O OH
OH H
HO
H
CH 2OH
HH OH
OH H CHO
HO
顺次固调定换一其个余基三团个基团CH HH
2
OH O
H
OH H
HO
OH
α－
H
OH
H
OH
H
HH H
HO
O CH2OH HO
OH
OH H
α D ( ) 吡喃果糖
呋喃
CH2OH
C=O
HOα H H βOH
H HO
H
CH2OH
OH H
β D ( ) 呋喃果糖
H
HH H
HO
OH
O OH
HO CH2OH
H
β D ( ) 吡喃果糖
一、氧化反应（P242）
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3
Organic Chem
碳水化合物组成元素——C、H、O
名称来由：H ：O（原子个数比） = 2 ：1，与H2O相 同 通式： Cn(H2O)m
碳水化合物不是以C和H2O的形式存在，如：
鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳水化合物相 同，但却不符合上面的通式。
HCHO = C H2O； CH3COOH = C2(H2O)2
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8
Organic Chem
若分子种有n 个不同的手性碳原子，每个手性碳可有两种立 体构型，故有2n种立体异构体。
1、构型的表示方法 葡萄糖为例：
在这方面的研究，德国化学家Fischer,研究单糖的结构最为突 出，为此曾获1902年Nobel化学奖。
使用最多的式Fisher投影式
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αD (+ )葡 萄 糖
差 向 异 构 体 又 称 异 头 物
❖差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，其他手性碳原
子构型完全相同。
上式为Fischer投影式，另一种用Haworth式表示：六元环平
面Hawort编h辑式pp的t 形成过程可表12示如下：
Organic Chem
β－
CHO H OH HO H H OH H OH
单糖的构造式、构型和环状结构； 单糖的性质和重要反应； 双糖的两种连接方式； 多糖的结构及其应用。
单糖构型、环状结构的表示方法； 单糖的重要反应。
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1
Organic Chem
碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等，都是天然 有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的 作用。
植物的骄傲—通过光合作用产生碳水化合物
己酮糖 （果糖）
将羟基写在上端，从靠近羰基的一端开始编号 己醛醣的立体异构体：24＝16
编辑ppt
6
Organic Chem
❖构造式： 己醛糖
***
*
CH 2 CHCHCHCHCH O
O H O HO HO HO H
己酮糖
** *
CH2 CH CH CH C CH2
OH OHOHOHOOH
己醛糖有24=16种旋光异构体，己酮糖有23=8种旋 光异构体。
光 ϰCO2+nH2O 叶绿素 C ϰ（H2O)n + ϰO2
人类的遗憾——自身没有合成碳水化合物的能力
(C6H10O5 )n + nH2O 酶
nC6H10O5
淀粉等
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2
Organic Chem
地球上每年由绿色植物经光合作用合成的碳水化合物达 数千亿吨。它是构成植物的组织基础，又是人类和动物赖 以生存的物质基础，也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等 众多的天然的有机原料。
=
Hα HO β
Hγ
Hδ
OH HO OH
H α OH HO β H
H γ OH
Hδ
OH
CH 2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构
CH 2 OH
型 的 羟 基 在 异 侧
βD (+ )葡 萄 糖
苷原子
H OH
*C
苷羟基
Hα HO β
Hγ
Hδ
OH HO OH
CH 2 OH
苷 羟 基 与 决 定 构 型 的 羟 基 在 同 侧
葡萄糖和果糖分别是其中的一个旋光异构体
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7
Organic Chem
最简单的单糖是三碳糖
CHO H OH
CH 2OH
D-(+)-甘油醛
因含—CHO，故属醛糖
CH 2OH
C=O
CH 2OH
二羟基丙酮
因含C=O，故属酮糖
按分子中所含碳原子数目还可分为：
四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 最重要的是：己糖：葡萄糖；戊糖：核糖。
平 衡 时 ： ~3 6%
0 .0 1%
[α]D
1 1 2 。
5 2 .5 。
平衡体系中β－异构体的含量较多？
4. 构象式
β D(+ )葡 萄 糖
~6 4 %
1 9 。
5、果糖的结构
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14
Organic Chem
P253
HOH2C O CH2OH
H HO
H
OH
OH H
α D ( ) 呋喃果糖
9
Organic Chem
CH 2 OH
C= O
HO
H
H OH
H OH
CH 2 OH
D 果糖
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10
Organic Chem
2、相对构型：
编号最大的一个手性碳原子的构型与D－(+)甘油醛相同 ——D-构型！
编辑ppt
11
Organic Chem
3、单糖的环状结构（P250）
HO
H
C*
HO C