合成有机高分子化合物的基本方法
高三化学选修5_《合成高分子化合物的基本方法》考点讲练 (1)
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法【考点讲练】1.根据下列合成高分子聚苯乙烯的反应，指出单体、链节、聚合度，并表示出其平均相对分子质量。
答案为单体，为链节，聚苯乙烯中的n为聚合度，平均相对分子质量为104n。
解析苯乙烯为单体，聚苯乙烯是由苯乙烯聚合而成的高分子化合物。
从结构上看，聚苯乙烯是由相同的结构单元重复连接而成的。
这种化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元。
重复结构单元是组成高分子链的基本单位，就好像是长链中的一个环节，所以又称链节。
链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。
2．观察下列聚合反应，请你判断哪些是加聚反应，哪些是缩聚反应。
答案(1)(2)(5)为加聚反应，(3)(4)为缩聚反应。
解析加聚反应与缩聚反应的区别有以下两个方面：(1)加聚反应是由不饱和键断裂后形成的，缩聚反应是分子间的官能团之间的消去反应。
(2)从产物上看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应同时还生成小分子。
3．新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”，结构简式如下：它是由三种单体______________、____________和__________经过____________反应而制得的。
解析首先由高分子链中的主链结构简式分析，是由不饱和的单体发生加成聚合反应而形成的产物，然后再将高分子链节即结构单元断开成三段：加聚反应制得的。
4．已知涤纶树脂的结构简式为，它的单体是__________________，写出由单体生成涤纶树脂的反应的化学方程式为___________________________________________________________，该反应的类型是__________________。
缩聚反应缩聚反应是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、NH3、HX等)的聚合反应。
缩聚反应的特点是：(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)。
高中化学选修五第五章第一节 合成高分子化合物的基本方法
H
N H
CH2
C
N
（4）苯酚与醛之间 O nHCH + n OH
HCl
△
+(2n-1)H20
OH [ —CH2 ]n +(n-1)H2O
5.由缩聚物推单体 O 变为小分子 O O O
(1)去掉方括号和n， ]nH [ C-R-C-OCH2CH2O— HO—
(2)断开分子中的醚键 HO—C-R-C—OCH CH O—H 2 2 或酯基或肽键
A.
B.
C.
D.
3.下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成
CH2 CH CH3 CH2 CH2
n
的是（ C ） B.
A.
C.CH3CH＝CH2和CH2=CH2
D.CH3CH＝CH2
4.将乙烯和丙烯按1:1物质的量之比聚合时,生成聚合物 乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是( BC ) A. [CH2-CH2-CH2-CH2-CH2]n B. [CH2-CH2-CH-CH2]n CH3
3.聚合物的书写 （1）缩聚物结构简式在方括号外侧写出链节余下的端基 原子或原子团，通常用“—”表示。 O O
如：
]n H HO — [ C—C—OCH2CH2O—
端基原子团
端基原子
（2）写方程式时，要注意生成的小分子的 物质的量。
4.反应类型 （1）醇羟基之间：如nHOCH2CH2OH （2）羟基与羧基之间： 如nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH
4.由加聚产物推单体 (1)链节的主链上只有两个碳原子的高聚物，其单体必 为一种，将两个半键闭合即可 CH3 [ CH2—C ]n CH3
CH2
C
COOCH3
合成高分子化合物的基本方法
［板书］缩聚反应的特点：
1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；
2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
单体名称
单体结构简式聚合物乙烯来自CH2=CH2丙烯
CH2=CHCH3
氯乙烯
CH2=CHCl
丙烯腈
CH2=CHCN
丙烯酸
CH2=CHCOOH
醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2
丁二烯
CH2=CH—CH=CH2
乙炔
HC≡CH
[学生讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？
[讲] 和 ，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。
［投影小结］缩聚反应小结：
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）
第五章 第一节合成高分子化合物的基本方法(1)
教学
目
的
知识能
能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
过程
了解高分子化合物合成的基本方法。
情感态度
价值观
掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
合成高分子化合物的方法(一)
合成高分子化合物的方法(一)合成高分子化合物的方法合成高分子化合物的方法是指将单体（单个分子）通过化学反应形成高分子的过程。
高分子化合物应用广泛，例如塑料、橡胶、纤维、涂料、胶水等。
下面将介绍常见的合成高分子化合物的方法。
添加剂聚合法添加剂聚合法是一种将单体通过化学反应形成高分子的方法。
该方法需要加入反应助剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或在聚合物中引入新的单体。
添加剂聚合法是合成聚合物的常用方法之一。
溶剂聚合法溶剂聚合法是将单体加入到溶剂中，通过化学反应形成高分子的过程。
该方法需要加入适当的引发剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或多个单体。
溶剂聚合法常用于制备高分子薄膜和涂料。
光聚合法光聚合法是使用紫外线或可见光引发器来促进单体的聚合反应。
该方法常用于有机光敏材料的制备，例如光刻板、光学元件等。
该方法具有快速、高效、无残留、反应条件温和等优点。
自由基聚合法自由基聚合法是一种将单体通过化学反应形成高分子的方法。
该方法需要加入适当的引发剂来促进聚合反应发生。
该方法可以用于聚合单独的单体或多个单体。
自由基聚合法常用于制备聚乙烯、聚丙烯等聚合物。
离子聚合法离子聚合法是将带电单体通过离子反应形成高分子的过程。
该方法需要加入适当的溶剂和离子型引发剂来促进聚合反应发生。
离子聚合法常用于制备聚乳酸、聚丙烯酸等聚合物。
以上是常见的合成高分子化合物的方法。
具体方法的选择应根据单体的特殊性质和目标聚合物的化学结构。
•如何选择方法不同的高分子化合物可能需要不同的方法来进行合成，选择合适的方法可以提高合成的效率和质量。
以下几点需要考虑：1.单体的化学特性：根据单体它所拥有的化学性质，从而选择适合的聚合方法。
2.聚合物结构：如果想要得到特定结构的高分子聚合物，应该考虑合适的方法来控制聚合反应。
3.操作条件：选择合适的方法需要根据实验室设备、操作人员技能和反应条件等因素进行权衡。
4.目标用途：高分子化合物的应用领域广泛，选择适合的合成方法可以提高材料的性能及降低成本。
有机化学教案第5章 第1节
第一节 合成高分子化合物的基本方法[目标定位] 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。
2.熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。
一 加成聚合反应1．写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式： n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。
(1)像这种由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度，通常用n 表示。
(3)聚合物的平均相对分子质量等于链节的相对质量×n 。
2．写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单体、链节、聚合度：。
3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：(1)丙烯酸： 。
(2)苯乙烯：。
(3)1,3丁二烯：n CH 2===CH—CH===CH 2――→催化剂CH 2—CH===CH—CH 2。
(4)乙烯、丙烯(1∶1)共聚： n CH 2===CH 2＋n CH 2===CH—CH 3 ――→催化剂(或 )。
(5)丙烯与1,3丁二烯(1∶1)共聚：n CH 2===CH—CH 3＋n CH 2===CH—CH===CH 2――→催化剂(或)。
4．写出下列加聚产物的单体(1) ：___________________________________________。
(2) ：________________________________________________。
(3) ：______________________________________________。
答案 (1)(2)CH 2===CH 2和CHCH 3CH 2(3)1.加聚反应的特点(1)单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。
高中化学选修五第五章第一节合成高分子化合物的基本方法
高中化学选修五第五章第一节合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物是化学领域的一个重要研究方向。
高分子化合物广泛应用于塑料制品、纤维材料、涂料、胶粘剂、医药材料等领域。
本文将介绍合成高分子化合物的基本方法。
一、聚合反应是合成高分子化合物的主要方法之一、聚合反应是指将单体分子在一定条件下发生共价键的形成，形成线性、支化、交联或三维网络结构的高分子化合物。
聚合反应包括链聚合、开环聚合和交联聚合等。
1.链聚合是最常用的聚合反应之一，通过单体分子上的反应中心引发聚合链的生长。
链聚合反应有自由基聚合、阴离子聚合和阳离子聚合等。
自由基聚合反应广泛应用于合成塑料和橡胶，而阴离子聚合反应常用于制备高分子材料。
2.开环聚合是通过单体分子的环状结构反应性上的开环产生线性链的聚合过程。
开环聚合反应包括环氧树脂聚合、环丁烷聚合等。
3.交联聚合是通过在聚合过程中引入交叉链接结构，在高分子材料中形成三维网络结构。
交联聚合反应主要包括热交联反应和辐射交联反应等。
二、缩聚反应是合成高分子化合物的另一种方法。
缩聚反应是指通过两个或多个单体分子间的反应生成高分子化合物。
缩聚反应通常是通过脱水或脱溴等反应，在单体分子之间形成共价键。
缩聚反应主要包括酯化反应、酰胺化反应、缩醛反应等。
缩聚反应可选择性强，可以合成不同结构、性质和用途的高分子化合物。
三、改变分子结构的方法也是合成高分子化合物的重要手段。
改变分子结构可以通过引入官能团或交联剂等方式实现。
引入官能团可以改变分子的相容性、热稳定性、力学性能等。
交联剂可以引入交联结构，增强高分子材料的耐热性、耐溶剂性和力学性能等。
四、模板聚合是一种特殊的方法，它可以通过模板分子的存在，控制高分子聚合的反应过程和产物的结构。
模板聚合可以合成具有特殊功能和结构的高分子材料，如分子印迹聚合物和电导聚合物。
综上所述，合成高分子化合物的基本方法包括聚合反应、缩聚反应、改变分子结构的方法和模板聚合等。
这些方法具有一定的选择性和可控性，可以合成不同结构和性质的高分子化合物，广泛应用于材料科学、医学和工业领域。
《合成有机高分子的基本方法》 教学设计
《合成有机高分子的基本方法》教学设计一、教学目标1、知识与技能目标（1）了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点。
（2）能够书写常见有机高分子化合物的结构简式，如聚乙烯、聚苯乙烯等。
（3）掌握由单体推导聚合产物以及由聚合产物反推单体的方法。
2、过程与方法目标（1）通过对高分子化合物合成过程的分析，培养学生的逻辑思维能力和推理能力。
（2）通过小组讨论和交流，提高学生的合作学习能力和表达能力。
3、情感态度与价值观目标（1）感受有机高分子材料在生活和社会发展中的重要作用，激发学生学习化学的兴趣。
（2）培养学生的创新意识和科学精神，提高学生对化学与社会可持续发展关系的认识。
二、教学重难点1、教学重点（1）加成聚合反应和缩合聚合反应的原理。
（2）常见有机高分子化合物的结构和性质。
2、教学难点（1）由单体推导聚合产物以及由聚合产物反推单体的方法。
（2）缩合聚合反应中官能团的变化和小分子的生成。
三、教学方法讲授法、讨论法、实验探究法、多媒体辅助教学法四、教学过程1、导入新课（1）展示生活中常见的有机高分子材料，如塑料、橡胶、纤维等，让学生观察并思考这些材料的共同特点。
（2）提问：这些有机高分子材料是如何合成的？引入本节课的主题——合成有机高分子的基本方法。
2、知识讲解（1）加成聚合反应①介绍加成聚合反应的概念，即含有双键或三键等不饱和键的小分子通过加成反应生成高分子化合物的反应。
②以乙烯合成聚乙烯为例，讲解加成聚合反应的过程，写出化学方程式，并强调链节、聚合度等概念。
③让学生练习书写丙烯、氯乙烯等单体发生加成聚合反应的化学方程式。
（2）缩合聚合反应①讲解缩合聚合反应的概念，即具有两个或两个以上官能团的小分子通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子副产物（如水、醇等）的反应。
②以乙二酸和乙二醇合成聚酯为例，讲解缩合聚合反应的过程，写出化学方程式，并强调端基原子或原子团、平均聚合度等概念。
③让学生练习书写己二酸和己二胺合成聚酰胺的化学方程式。
合成有机高分子化合物的基本方法
例：已知：
三种高分子
化合物。 试确定它们的单体。
19
课堂小结
20
练
1.高分子化合物A和B的部分结构如下： A：……–CH–CH2–CH–CH2–CH–…… COOH COOH COOH
习
CH2＝CH－COOH 加聚 CH3–CH–COOH NH2 缩聚 CH＝O CH3
B：……–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–…… CH3 CH3 CH3
由此分析，这种高分子化合物的单体至少 有________种，它们的结构简式为 ________________________。
16
线型结构
含有三个官能团的单体缩聚后生成的 缩合聚合物会呈现什么样的结构？
17
加聚反应与缩聚反应的比较：
若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物； 若链节主链上含有 一般是缩聚反应的产物． 等基团时，
6
思考：如何通过聚合物的链节，看出单体？
某高聚物可表示为：
其单体为什么？
8
例.（2010·嘉兴高二检测）形成下列高聚物的单体相 同的是( C )
A.①③
B.③④
C.①②
D.②④
9
加聚反应的特点
(1)单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
(2)没有副产物生成；
(3)链节和单体的化学组成相同。 (4)聚合物相对分子质量 为单体相对分子质量的整数倍。
104～106
混合物
若干重复 单元组成
1000以下
纯净物
单一分子
物理、化学性质上有较大差别
3
合成高分子化合物的反应
１．加成聚合反应：又称加聚反应。是在一定条件 下，单体中的不饱和键打开后，彼此连接形成线形 的高分子化合物。其实质可以认为是加成反应。
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• 5、常见的加聚反应
• 含一个碳碳双键的单体的加聚：如聚丙烯 • 含共轭双键的单体的加聚：如聚1，3-丁二烯 • 不同烯烃的共聚：如乙烯与丙烯加聚 • 含碳氧双键的单体的加聚：如聚甲醛 • 含碳碳三键的单体的加聚：如聚乙炔
合成有机高分子化合物的基本方法
量的整数倍)。 一块高分子材料是由若干n值不
同的高分子材料组成的混合物。
合成有机高分子化合物的基本方法
4、加聚反应生成高聚物的单体的判断
CH2= CH
[ CH2— CH ]n Cl
[ CH2— CH ]n
CH2=CH Cl
合成有机高分子化合物的基本方法
（1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必 为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
合成有机高分子化合物的基本方法
内容介绍
• 高分子合成是有机合成中最令人瞩目的领 域，在工业、农业和科研等方面都有广泛 的应用。
• 本章分三节内容讲解： • 第一节 合成高分子化合物的基本方法 • 第二节 应用广泛的高分子材料 • 第三节 功能高分子材料
合成有机高分子化合物的基本方法
第五章
聚乙烯
以石油、 天然气、 煤和农副 产品为原
3、物理、化学性质不同：
各方面性质差别较大。
合成有机高分子化合物的基本方法
【学与问】
• 通过聚合物的链节，可以看出聚合物的单体， 你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的 吗？ CH2=CHCl 氯乙烯
苯乙烯
合成有机高分子化合物的基本方法
二、加成聚合反应
1、概念：由含有不饱和键的化合物分子以加 成反应的方式结合成高分子化合物的反应叫 加成聚合反应；简称加聚反应。
2、加聚反应方程式书写：
如：nCH2=CH2 催 化 剂 [CH2—CH2]n物= 链节的相对质量×n
合成有机高分子化合物的基本方法
3、加聚反应的特点:
（1）单体含不饱和键：
如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
（2）没有副产物生成； （3）链节和单体的化学组成相同。
(聚合物相对分子质量为单体相对分子质
合成有机高分子化合物的基本方法
（2）凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键 结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再 分别将两个半键闭合即得单体。
合成有机高分子化合物的基本方法
（3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双 键结构，单体为一种，属二烯烃：
[规律] : “见双键、四个C；无双键、两个C”
• （5）聚合物的平均相对分子质量=链节的相对 分子质量×n
合成有机高分子化合物的基本方法
高分子化合物与低分子化合物有什么不同？
1、相对分子质量的大小不同：
低分子1000以下（准确值），高分子10000以 上（平均值）。
2、基本结构不同：
高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小 分子没有重复结构单元
合成有机高分子化合物的基本方法
• （1）结构简式：它们是由若干个重复结构单 元组成的。
• （2）链节：高分子化合物中化学组成相同、 可重复的最小单位，也称重复结构单元。叫做 链节。
• （3）聚合度：高分子里含有链节的数目。通 常用n表示。
• （4）单体：能够进行聚合反应形成高分子化 合物的低分子化合物，叫做单体。
2应用
广泛的 高分子
塑料
合成 纤维
酚醛树脂 涤纶
料 单 1合成方法 体
材料
高
分 3功能
子 高分 化 子材
合成 橡胶
顺丁 橡胶
高吸水性 树脂
合料
加成 缩 合 物
聚合 反应
聚合
复合材
反应 料 合成有机高分子化合物的基本方法
玻璃纤维增 强塑料
1964年12月30日，中国邮电部发行一套“化学工业”特种邮票，共８枚，以 反映中华人民共和国成立15年以来在化学工业上取得的成就。
• 【合成有机高分子化合物】 • 以低分子有机物作原料，经聚合反应得到
的各种相对分子质量不等的同系物组成的 混合物，其相对分子质量一般高达104— 106。高分子化合物又称高聚物。
2、结构：
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。
合成有机高分子化合物的基本方法
请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
催化剂
结构呈线型
P.100 思考与交流
有何特征？
单体名称 单体的结构简式
聚合物
乙烯 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯
丁二烯 乙炔
CH2=CH2
-CH2-CH2-n
CH2=CHCH3
-CH2-CH-n
CH2=CHCl -CH2-CH-n CH3
CH2=CHCN CH2=CHCOOH
Cl -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN
【小分子】相对分子质量通常不上千，有明确的 数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如： 烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等。
1、概念：相对分子质量达几万甚至几千万，只 是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分 子，有时又称高聚物。如：淀粉、纤维素、蛋白质、 聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
合成有机高分子化合物的基本方法
选修5
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法
合成有机高分子化合物的基本方法
【学习目标】
1. 能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点； 2. 能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和
单体； 3. 能说明加聚反应和缩聚反应的特点。
【学习重点】
说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能 用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物 的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。
８－２为“塑料”。主图是一女工正在操作生产塑料的设备——聚合釜。 ８－４为“橡胶”。主图是一位工人扶一条汽车轮胎，背景是橡胶厂的硫化机。 ８－８为“合成纤维”。主图是一位纺织女工正在检验用合成纤维织成的各种花 布，背景是合成纤维工厂的合绕成有丝机设高分备子。化合物的基本方法
一、有机高分子化合物
【思考】什么叫低分子化合物？什么叫高 分子化合物？
B. HCHO
CH3COOCH=CH2
COOH -CH2-CH-n
OCOCH3
CH2=CHCH=CH2 -CH2CH=CHCH2-n
CH≡CH -CH=CH- 合成有机高分子化合物的基本方法 n
【例1】人造象牙中，主要成分的结构是
A. (CH3)2O C.CH3CHO
它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ B ）