合成有机化合物的方法
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练
1.高分子化合物A和B的部分结构如下:
习
CH2=CH-COOH 加聚 CH3–CH–COOH NH2 缩聚
A:……–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH2–…… COOH COOH COOH
B:……–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–CO–…… CH3 CH3 CH3
C:……-CH-O-CH-O-CH-O -……(加聚产物)
一、加聚反应
5.加聚反应单体判断 ——单变双,双变单,超四 键,中间断。
一、加聚反应
5.加聚反应单体判断 ——单变双,双变单,超四键,
中间断。
课堂练习
思考2:工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时 用了三种单体,请写出这三种单体的结构式。
─ CH2─CH─ CH2─CH=CH─CH2 ─CH2─CH ─ n
体性结构
链节中含有可以进一 步加聚或缩聚的官能 团-C=C-、-NH2、OH、-COOH等
橡胶硫化后,其柔韧性和弹性都会增大。
•下列高聚物经简单处理可以从线型结 构变成体型结构的是(BC) A. [CH2-CH2-CH-CH2]n CH3 OH
B.
[
CH2]n
Cl
C. [CH2-CH2=CH-CH2]n
[复习] 请同学们写出下列反应的化学方程式, 并说明断键成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应
浓硫酸
2、两个甘氨酸分子形成二肽
酸或碱
Baidu Nhomakorabea
例如:完成下列化学反应方程式
含—COOH的物质的量为2 n mol,而在反应 中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的, 故生成水的物质的量为:(2n-1) mol。 该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同 时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。 像这样的反应称为缩聚反应。
D. [CH2-CH]n Cl
高分子化合物的结构及性质
2.高分子化合物的性质: 线型分子 体型分子
溶解性
热塑性
可溶于有机溶剂
有热塑性
不溶于有机溶剂
无热塑性 (热固性)
热塑性:线型高分子因受热易熔化,冷凝后又固化, 可反复加工 热固性:体型高分子受热难熔化,成型后不能再熔化加工
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断: 凡链节为H OH结构的,其单 体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、 羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。
如
H
OH
的单体是
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断:
凡链节为
结构的,其单体为
一种,在链节的-O上加氢原子、羰基上加羟 基, 所得羟基酸为单体 O H [O—CH—C]nOH的单体是 O CH3 H—O—CH—C—OH CH3
二、缩聚反应
1.定义: 由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化 合物和小分子(H2O)的反应
二、缩聚反应
2.类型:
①二元羧酸和二元醇
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
二、缩聚反应
2.类型:
②羟基酸
O nCH3CH-C-OH OH
催化剂
O H OCHC nOH CH3
+(n-1)H2O
CH3 CH3 CH3
CH=O
CH3
它们的单体各是什么?属于哪类反应的产物?
练
2.判断下列高分子的单体。
习
HOCH2-CH2OH 〔O–CH2 –CH2 –O –C=O
HOOC-
O O=C –NH–(CH2)4 –C 〕n
-COOH
H2N–(CH2)4 –COOH
练
习
3.(1)某高聚醚是一种工程塑料,它是由在虚线处开环聚合 而成的,请写出高聚醚的结构。 CH2Cl CH2 CH2Cl O C 〔 O-CH2-C-CH2 〕n CH2 CH2Cl CH2Cl CO (2) 尼龙-6 亦可由 NH 通过类似的开环反
CN
CH2= CH─ CH = CH2 CH2 = CH CN CH2 = CH
课堂练习
3、用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立 方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟 乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙 烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 (C ) A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连 接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加 聚反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 --(--CF2-CF2-CF2-CF2--CF2--)n -D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键
二、缩聚反应
3.特点:
①缩聚反应的单体至少含有两个官能团(-NH2、-OH、 -COOH) ②缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 ③由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol. 由两种单体缩聚生成的小分子为(2n-1)mol ④书写缩聚物结构式时,要在方括号外侧写 出链节两端的原子或原子团
一千以下
明确值
若干重复结 构单元组成
单一分子 结构
物理、化学性质上有很大差别
你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗?
第一节 合成高分子化 合物的基本方法
思考2 :
用以合成高分子化合物的反应有哪些?
加聚反应与缩聚反应
一、加聚反应
nCH2 =CH2
催化剂
〔 CH2 -CH2 〕n
聚乙烯
1.概念: 小分子 间通过加成反应的形式高分子化合 物的反应叫加成聚合反应;简称加聚反应。
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
思考1 :
我们学过的高分子化合物按来源分 有哪些?
天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然 橡胶等
合成高分子:聚乙烯塑料、合成纤维、合成 橡胶等
它们与普通小分子有何不同?
有机高分子化合物和低分子有机物的区别
高分子有机物 纯净物或混合物 相对分子质量大 小 M有无明确的数 值 分子的基本结构 性质 混合物 一万以上 平均值 低分子有机物 纯净物
M聚合物= 单体的相对质量×n - (n-1) ×18
二、缩聚反应
2.类型:
③氨基和羧基
①nH2NCH2COOH →
H [ HNCH2CO ]n OH +(n-1)H2O ②nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH →
H [ HNCH2CONHCH(CH3)CO ]n OH+(2n-1)H2O
如:nCH2=CH2
单体
有机小分子
催 化 剂
CH [CH2—CH2]n
链节 聚合度
链节的重复次数
组成有机物的 结构单元
P.100 思考与交流
单体名称 乙烯 丙烯 单体的结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3
有何特征?
聚合物
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n CH2=CHCl 氯乙烯 -CH2-CH-n CH3 Cl CH2=CHCN 丙烯腈 -CH2-CH-n -CH2-CH-n CN CH2=CHCOOH 丙烯酸 COOH CH3COOCH=CH2 -CH2-CH-n 醋酸乙烯酯 OOCCH3 CH =CHCH=CH -CH2CH=CHCH2-n 丁二烯
应生成。写出尼龙-6的结构。
〔 HN-(CH2)5-CO 〕n
思考:以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应?
练
习
4. 有机硅树脂的结构如下,通过缩聚反应制得,请写出其 单体的结构。
CH3 〔 Si-O 〕n CH3 CH3 HO- Si-O H CH3
5. 1,3-环己二烯的聚合与二烯烃相似,请 写出高分子的结构。
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断:
从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧 原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如已知涤纶树脂的结构简式为:
二、缩聚反应
4.缩聚反应单体判断: 凡链节为H 必是两种 ,可从
OH结构
的单体
上断开,在-NH上
加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二 酸即为单体。
如H
OH
的单体是
和HOOC(CH2)mCOOH。
nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3
-CH2-CH2-CH2-CH-n CH3
或
一定条件
-CH2-CH2-CH-CH2-n CH3
一、加聚反应
4.加聚反应的特点 ①单体必须是含有双键、参键等不饱和键的 化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等 ②发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,只 得到高分子化合物
n
高分子化合物的结构及性质
1.高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结 构单元重复连接而成;通常有如下两种情况: 线性结构
· ·CH2-CH2-CH2-CH2· · · · · ·CH2-CH-CH2-CH· · · · CH3 CH3
高分子化合物的结构及性质
1.高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结 构单元重复连接而成;通常有如下两种情况:
简式可用
n
表示。
设聚合度n为3000。回答下列问题: (1)指出有机玻璃的单体和链节; (2)求有机玻璃的相对分子质量;
(2)300000
一、加聚反应
3.类型
①自聚型
nCH3COOCH=CH2
nCH2=CH-CH=CH2 nHC≡CH
②共聚型 一定条件
一定条件
-CH2-CH-n OOCCH3
一定条件 -CH CH=CHCH 2 2 n -CH=CH-n
2 2
乙炔
CH≡CH
-CH=CH-n
一、加聚反应
2.相对分子质量
一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材 料组成的混合物。若题目给出 n值一定时,一 般这个n表示的是高分子的平均聚合度,这时 高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质 量
聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分 子质量×n
课堂练习
• 1、 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的结构