第一节 有机化合物的合成
有机化学有机合成ppt课件
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
有机化学中的化合物合成方法
有机化学中的化合物合成方法有机化学是一门较为复杂的科学，其中涉及到许多基本化合物的合成方法。
化合物是由两种或多种元素以共价键或离子键相互联结而形成的，默认为由分子或离子组成。
下面我们将讨论有机化学中的化合物合成方法。
一、置换反应置换反应是一种较为广泛使用的反应，它可以将一个官能团替换成另一种官能团。
这种方法常见的应用是在卤代烃中使用，例如在溴代苯中引入一个氨基团，这种反应叫做芳香氨基化反应。
还有其他置换反应，比如称为烯酮化反应，就是使用一种化合物中的烷基团来取代酮中的一个生成物的反应。
二、加成反应加成反应是一种寻找化合物中可以进行加成反应的官能团。
一般可选用的有烯烃、炔烃和对芳烃等。
以有多重键的烯烃为例，它可以在碰上一些现有官能团时进行加成反应。
例如，烯烃与苯或水反应时，可以生成芳香族化合物或醇等。
三、还原反应还原反应是一种将酮或醛还原成醇或饱和碳氢化合物的方法。
还原反应通过还原剂来进行，这些还原剂包括氢气、金属碱金属联合体、铝格氏试剂等。
还原反应可用于用醇替代环状化合物的酮或醛官能团。
四、重排反应重排反应是有机化学中的一个重要反应，也是许多有机化合物的合成方法之一。
在发生重排反应时，发生了新键的建立和原来的分子结构的重排。
重排反应分为分子内重排和分子间重排。
分子内重排是指一个分子内发生的重排反应，而分子间重排则是指分子之间发生的重排反应。
五、缩合反应缩合反应是一种当两个碳杂环之间有一个甲烷相连时发生的反应。
在这样的缩合中，相邻的碳原子通过甲基相互连接，并且形成一个局部双键，从而导致它们的电性发生了改变。
缩合反应具有反向性极强的特征，这就意味着通常需要在一定的催化条件下才能实现。
在有机化学中，以上这些反应是构建化合物的可靠方法，化合物的结构是由中心原子与其周围的原子之间的共价键来决定。
因此，有机化学是以分子间共价键的构成和排列方式为基础的。
通过上述反应，我们可以成功地合成出许多有机化合物，帮助人类在各个领域得以更好地实践应用。
有机化合物的制备方法
有机化合物的制备方法有机化合物是由碳元素以及其他元素（如氢、氧、氮等）组成的化合物。
它们在许多领域中起着重要的作用，包括药物、合成材料、染料等。
为了满足不同需求，研究人员开发了各种方法来制备有机化合物。
下面将介绍一些常见的有机化合物制备方法。
1.烷烃制备烷烃是最简单的有机化合物，由碳和氢原子组成。
常用的方法是碳氢化合物的脱氢反应，如烃类的裂解反应。
在高温和适当的条件下，如催化剂的作用下，长链碳氢化合物可以裂解为较短的链烷烃。
此外，烷烃还可以通过碳氢化合物的加氢反应得到，将氢气加入到烃类化合物中，通过催化剂的作用，将氢原子与碳原子相结合，生成烷烃。
2.醇的合成醇是由羟基和碳链组成的有机化合物。
醇可以通过多种方法合成，如水合反应、酸催化反应和还原反应。
在水合反应中，烯烃经过水加成反应生成醇。
在酸催化反应中，烃类化合物在酸催化剂的存在下与水反应生成醇。
还原反应是将醛或酮还原为相应的醇，常使用还原剂如氢气或金属氨基醇。
3.酯的制备酯是由羧酸和醇反应生成的有机化合物。
酯的制备方法主要有酸酯化反应和酯交换反应。
在酸酯化反应中，羧酸和醇在酸催化剂的存在下反应生成酯。
酯交换反应是指将已有的酯与醇反应生成新的酯，此反应通常在酯交换剂的存在下进行。
4.醚的合成醚是由两个有机基团通过氧原子连接而成的有机化合物。
醚的制备方法主要有醇缩合反应和醚交换反应。
醇缩合反应是指醇分子中的羟基与另一个醇分子中的氢原子发生反应，生成醚。
醚交换反应是指将已有的醚与醇反应生成新的醚，此反应通常在醇或醚的存在下进行。
5.脂肪酸的制备脂肪酸是由碳链和羧基组成的有机化合物。
脂肪酸的制备方法主要有化学氧化法和酶法。
化学氧化法是指使用化学氧化剂，如酸性高锰酸钾或过氧化氢将烃类氧化为脂肪酸。
酶法是指使用酶催化酯水解反应，将酯类水解为脂肪酸。
虽然以上只是介绍了几种常见的有机化合物制备方法，但实际上，制备有机化合物的方法是非常多样的。
根据具体的化学反应和要求，化学家可以选择不同的方法来合成所需的有机化合物。
高中化学有机化合物的合成第一节学案
1 下列反应中：①酯化反应 ②乙醛与HCN 加成 ③乙醇与浓硫酸共热到140 ℃ ④1-溴丙烷与NaCN 作用 ⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 ⑥重油裂化为汽油 ⑦乙烯的聚合反应 ⑧乙苯被酸性KMnO 4溶液氧化(1)可使碳链增长的反应是__________。
(2)可使碳链减短的反应是__________。
2 写出下列构建碳骨架反应的方程式。
(1)一溴甲烷制乙酸：_________________________________________________。
(2)CH 3CH 2CHO 和CH 3CHO 的反应：_____________________________________。
(3)与NaOH 共热的反应：______________________________________。
(4)由CH 2===CH 2合成丙酸__________ ___________________________________。
3 (2018·广东佛山月考)软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示：已知：――→H 2O/H ＋△试回答下列问题： (1)A 、E 的结构简式分别为A__________，E__________________________________。
(2)写出下列反应的反应类型：A ―→B_____________________________________， E ―→F____________。
(3)写出下列反应的化学方程式：I →G________________________________________________________________________；C→D________________________________________________________________________。
有机化合物的合成方法
有机化合物的合成方法引言有机化合物合成是有机化学的核心内容之一。
它涉及到将不同的化学物质通过化学反应转化为目标有机化合物的过程。
合成方法的选择对于产生高产率和高纯度的有机化合物至关重要。
常用的合成方法1. 反应物转化法反应物转化法是最常用的有机化合物合成方法之一。
它涉及将一个或多个反应物通过化学反应转化为目标有机化合物。
例如，酯化反应是一种常见的反应物转化法，通过醇和酸反应生成酯。
2. 功能团转化法功能团转化法是有机合成中另一个重要的方法。
它涉及到对已有的有机化合物中的功能团进行化学转化来得到目标有机化合物。
例如，氧化还原反应可以将醛转化为相应的羧酸。
3. 环化反应环化反应是一种合成环状有机化合物的常用方法。
它涉及将分子内的某些原子以特定的方式连接起来形成环状结构。
例如，烯醇分子通过加热可以发生脱水反应形成环戊烯。
4. 合成固相化学方法合成固相化学方法是一种特殊的合成方法，广泛应用于有机化合物的合成中。
它涉及将反应物固定在固体材料上，利用反应物与固体材料间的相互作用进行化学反应。
例如，固相合成法可以用于合成肽类化合物。
结论有机化合物的合成方法多种多样，根据具体需要选择合适的方法非常重要。
反应物转化法、功能团转化法、环化反应以及合成固相化学方法都是常见的合成方法。
通过选择合适的方法，可以高效地合成出想要的有机化合物。
参考文献：- Smith, M.B.; March, J. March´s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th ed. Wiley, 2013.- Li, J.J. Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications. Springer, 2006.。
有机化合物的合成方法
有机化合物的合成方法有机化合物合成是有机化学的重要研究领域之一。
通过有机化合物的合成，可以拓展有机化学的应用范围，并为药物合成、材料科学、生物化学等领域提供基础和支持。
本文将介绍几种常见的有机化合物合成方法。
一、醇的合成方法醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物。
醇的合成方法主要有以下几种：1. 水合醛或酮：将醛或酮与水反应，在酸性或碱性条件下进行加成反应，形成醇。
2. 烷基卤化物与金属的取代反应：将烷基卤化物与金属（如钠、铝等）反应，生成醇。
3. 烯烃的羰化还原：将烯烃与氧化剂如过氧化氢反应得到羰基化合物，然后进行还原反应得到醇。
二、醛和酮的合成方法醛和酮是含有羰基（C=O）的有机化合物。
常见的醛和酮的合成方法有：1. 氧化还原反应：通过氧化还原反应可以将醇氧化成醛或酮。
2. 卡宾反应：通过取代卤代烷基上的卤原子，以生成中间体卡宾，然后进行反应，得到醛或酮。
3. 羧酸的脱羧：将羧酸与碱反应，发生脱羧反应，生成醛或酮。
三、酸的合成方法酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
酸的合成方法主要有以下几种：1. 羧酸的氧化：将醛或酮经氧化反应得到羧酸。
2. 醇的氧化：将醇与氧化剂反应得到醛，再经氧化反应得到羧酸。
3. 碳酸酯的水解：将碳酸酯与水反应，发生水解反应，生成羧酸。
四、芳香化合物的合成方法芳香化合物是一类含有芳香环结构的有机化合物。
常见的芳香化合物的合成方法有：1. 碱催化的芳香醛的羟醛化反应：将芳香醛与羟胺反应，生成对应的羟醛。
2. 芳香醚的阿米诺化反应：将芳香醚与氨基化合物反应，生成对应的芳香胺。
以上仅是有机化合物合成方法的简要介绍，具体的化学反应机理和条件需要在实验室中进一步研究和验证。
有机化合物的合成方法的不断发展，为有机化学提供了广阔的研究和应用空间，也为人类社会的进步做出了重要贡献。
有机化合物的实验合成
有机化合物的实验合成导言：有机化合物是由碳、氢、氧、氮等元素组成的化合物。
它们在生活和工业领域发挥着重要作用。
为了合成具有特定特性的有机化合物，科学家们不断进行实验研究。
本文将介绍几种常见的有机化合物实验合成方法。
一、醋酸乙酯的制备醋酸乙酯是一种常用的有机溶剂，广泛应用于涂料、油墨等行业。
我们可以通过酯化反应来合成它。
实验步骤：1. 取一定量的乙醇和醋酸，将它们混合在一个圆底烧瓶中。
2. 在化学实验室设置好反应装置，包括加热器、冷凝器和收集瓶。
3. 加热反应混合物，使其在适当温度下进行酯化反应。
4. 过程中观察冷凝器中生成的醋酸乙酯液滴，将其收集在收集瓶中。
二、甲酸的合成甲酸是一种无色液体，广泛应用于染料和农药等领域。
下面介绍一种通过甲酸钠和浓硫酸合成甲酸的方法。
实验步骤：1. 取一定量的甲酸钠固体，加入到一烧瓶中。
2. 在一个小锅中加入浓硫酸，并进行加热，将产生的硫酸蒸气输送到烧瓶中。
3. 硫酸与甲酸钠反应生成甲酸气体。
4. 使用冷凝器将甲酸气体冷却并收集。
三、丁醇的制备丁醇是一种重要的有机化合物，用于合成酯类和驱动剂等。
以下是通过乙烯和水合成丁醇的步骤。
实验步骤：1. 将乙烯分子和水分子引入反应器中。
2. 在适当的温度和压力下进行催化反应，使乙烯和水发生加成反应，生成丁醇。
3. 通过蒸馏等方法提取生成的丁醇。
四、苯胺的合成苯胺是一种重要的有机合成中间体，广泛用于染料、药物等领域。
下面介绍一种通过氨和苯乙炔合成苯胺的方法。
实验步骤：1. 将苯乙炔溶解在乙醇中，得到苯乙炔溶液。
2. 在一个反应器中加入苯乙炔溶液和氨溶液，控制温度和反应时间。
3. 进行胺化反应，生成苯胺。
4. 使用适当的方法将苯胺与溶剂等分离。
结论：有机化合物的实验合成是有机化学研究中的一项重要内容。
通过实验合成，科学家们可以制备出具有特定化学结构和特性的有机化合物，为相关领域的研究和应用提供了基础。
总结：本文介绍了一些常见的有机化合物实验合成方法，包括醋酸乙酯、甲酸、丁醇和苯胺的合成步骤。
了解有机化合物的合成方法
了解有机化合物的合成方法有机化合物是由碳元素与氢元素及其他非金属元素的原子通过共价键相互连接而成的化合物。
在化学合成的过程中，有机化合物的合成方法至关重要。
了解不同的合成方法可以帮助化学家们有效地合成所需的有机化合物。
一、通过碳碳键的形成来合成有机化合物1. 双键加成反应（Addition Reaction）双键加成反应是指在有机化合物的双键上加入其他原子或原团，形成新的单键。
例如，乙烯与氢气发生双键加成反应会得到乙烷。
C2H4 + H2 -> C2H62. 亲电加成反应（Electrophilic Addition Reaction）亲电加成反应是指在有机化合物的双键上加入亲电试剂，形成新的化学键。
例如，苯与溴反应发生亲电加成反应会得到溴代苯。
C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr3. α,β-不饱和羰基化合物的加成反应（Addition Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds）α,β-不饱和羰基化合物是指一个羰基官能团与一个烯烃官能团相连的化合物。
它们可以通过加成反应来合成其他有机化合物。
例如，巴耳相合成法（Baylis-Hillman Reaction）可以将α,β-不饱和醛与烯烃反应，生成β-羟基醛。
R2C=CR'COH + R''CH=CH2 -> R2C=CR'COR''CH2OH二、通过碳氢键的取代反应来合成有机化合物1. 氢的取代反应（Substitution Reaction）氢的取代反应是指有机化合物中的氢原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
例如，甲烷与氯反应发生氢的取代反应会得到氯代甲烷。
CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl2. 氧的取代反应（Substitution Reaction）氧的取代反应是指有机化合物中的氧原子被其他原子或原团取代，形成新的化学键。
有机化合物的合成
②氨基、羧 基脱水缩合 ①环酯的 水解；
CH2OH COOH + △ CH2OH COOH ②环状肽键 1、环酯的水解 CH2-NH CH2-NH2 的水解； H ⑿ CH2 2、环状肽键的水解 + H2O △ CH2 CH2-C=O CH2-COOH ⑾ +2H2O
H+
+
CH2 C=O CH2 C=O O
乙醇
CH3CH2Br + KOH + KBr + H2O
CH2=CH2
【交流· 研讨】
请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中 的方程式，回答有关问题：
卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径
小结：分子中引入卤素原子的途径 (13)(14)(15)(16) （二）官能团的引入和转化： 1、在分子中引入卤素原子的反应有： 1、取代反应
而当人们需要某种自然界里不存在的、具有特殊性 质或功能的有机化合物时,则要先明确这种有机化合物 应该具备什么样的结构,再进行合成工作。
明确目标化合物的结构
有机合成步骤：
设计合成路线 合成目标化合物
对样品进行结构测定 试验其性质或功能
大量合成
设 计 合 成 路 线
增长碳链
碳骨架的构建
关键
缩短碳链 引入卤原子 引入碳碳双键
①烃与 X2取代 ⒀1）烃与 CH4+Cl2（光）→ CH3Cl+HCl （ X2的取代；（ 2）醇与 HX的取代 ②烯烃、炔 2 、加成反应 ⒂ CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 烃与HX、X2 的加成 烯烃、炔烃与 HX 、 X 的加成 2 Br+H O ⒃ CH3CH2OH+HBr→CH3CH 2 2 ③醇与HX 催化剂 的取代 (17)CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl
有机化合物的合成
有机化合物的合成有机化合物是指碳原子和氢原子以及其他元素（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
有机化合物在生物体中广泛存在，并具有多种重要的生理功能和应用价值。
对于科学研究和工业生产来说，合成有机化合物是非常关键的过程。
本文将介绍有机化合物的合成方法以及实验室中常用的一些合成技术。
一、碳原子的连接方式在有机化合物的合成中，碳原子通常通过共价键连接在一起。
共价键是一种强而稳定的键，能够确保原子在化合物中保持结构和形态的稳定性。
碳原子常常与氢原子形成C-H键，同时也可以与其他碳原子、氧原子、氮原子等形成C-C键、C-O键、C-N键等。
这些键的不同连接方式赋予了有机化合物不同的性质和功能。
二、有机化合物的合成方法1、有机合成反应有机合成反应是指在适当的条件下，通过原料之间的化学反应得到目标有机化合物的过程。
它是合成有机化合物的主要手段之一。
有机反应涉及到多种化学反应类型，如加成反应、消除反应、取代反应等。
通过选择合适的反应条件和反应物，可以实现特定有机化合物的合成。
2、催化剂的应用催化剂是在化学反应中起催化作用的物质。
在有机化合物的合成中，催化剂的应用可以显著提高反应速率、提高产率和选择性。
常用的催化剂包括金属催化剂、酶催化剂、有机催化剂等。
不同的催化剂适用于不同类型的有机反应，可以实现具有特定结构和功能的化合物的高效合成。
3、溶剂的选择溶剂在有机化合物合成中起着溶解反应物和催化剂、调节反应条件等重要作用。
选择合适的溶剂可以提高反应的效果和产率。
常用的有机溶剂包括乙醇、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯等。
不同的有机溶剂适用于不同类型的有机反应，需要根据具体反应条件和反应物的性质来选择合适的溶剂。
三、实验室中的有机合成技术1、蒸馏技术蒸馏是将混合物中的液体部分分离出来的一种技术。
在有机化合物的合成过程中，蒸馏技术常常用于纯化和提纯产物。
通过加热混合物，使其其中一种液体成分汽化，然后冷凝收集，可以得到较为纯净的有机化合物。
有机物的合成
有机物的合成有机物的合成是有机化学领域中的重要研究内容之一。
有机化合物是由碳原子构成的化合物，其合成方法多种多样。
本文将介绍有机物合成的一些常用方法和技术。
一、取代反应取代反应是有机物合成中常用的方法之一。
取代反应通过替换有机物中的某个官能团或原子基团来合成新的有机化合物。
常见的取代反应有醇的取代反应、卤代烃的取代反应等。
例如，醇的取代反应可以通过加入酸类催化剂使醇中的羟基（-OH）与其他反应物发生反应，从而得到新的有机化合物。
二、缩合反应缩合反应是一种将两个或多个有机物分子结合起来形成新的有机化合物的反应。
常见的缩合反应包括酯的缩合反应、醛缩合反应等。
酯的缩合反应可以通过酸催化或酶催化来实现，反应条件温和，适用于合成多种有机物。
醛缩合反应则是通过醛与缩合试剂（如胺类化合物）反应形成醛缩合物。
三、氧化还原反应氧化还原反应是有机物合成中常用的重要手段之一。
氧化反应是通过氧化剂使有机物中的某个官能团氧化生成新的有机化合物，还原反应则是通过还原剂使有机物中的某个官能团还原生成新的有机化合物。
常见的氧化还原反应有醇的氧化、醛的还原等。
氧化还原反应具有反应条件温和、产率高的特点，在有机物的合成中具有重要的应用价值。
四、环化反应环化反应是将直链有机化合物通过内部原子或官能团的连接而形成环状结构的反应。
环化反应是有机化学中非常重要的反应类型，常用来合成环状有机化合物。
例如，烯烃的环化反应可以通过加热或催化剂的存在使烯烃中的碳碳双键发生“内部反应”，从而生成环状化合物。
环化反应的研究和应用在有机物合成领域具有重要的意义。
五、催化反应催化反应是指在反应过程中存在催化剂参与的反应。
催化剂可以加速反应的进行，减少反应所需要的能量，提高反应的产率和选择性。
常见的催化反应包括氢化反应、醇醚化反应等。
氢化反应是通过氢气在催化剂的作用下与有机物反应生成相应的氢化产物，催化剂可以是金属催化剂如铂、钯等。
醇醚化反应是通过催化剂的存在使醇与醚反应生成醚类化合物。
有机物的合成
Cu △
2CH3CHO+2H2O
催化剂
2CH2=CH2 + O2 加热 加压
2CH3CHO
引入-ＣOOＨ的方法有：烯烃氧化、苯的同系
物氧化、醇氧化、醛的氧化、酯的水解、腈水
解
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
2.官能团的转化：
a.官能团种类变化：
水解
氧化
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的引入或转化。
思路 关键
有机合成流程图
碳架 官能团
有机合成的关键： 碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
一、碳骨架的构建
① 增长碳链： 1.卤代烃的取代反应 2.羟醛缩合 ②减短碳链： 1.烷烃的裂化、裂解 2.烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化 3.羧酸或羧酸盐脱羧反应等。 4.水解反应
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
+ Br2 催化剂
Br
+ HBr
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
CH2BrCH2Br
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）的四种方法
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
烃 消去 卤代烃
水解
醇
取代
氧化 醛 氧化
还原
酯化
羧酸
水解
酯
（取代）
消去 加成 炔加成；烯氧化
专题1 有机化合物的合成
例1、设计的合成路线。
例2、设计的合成路线
例3、设计的合成路线
例5、设计 的合成路线。
例6、由苯酚合成
例7、设计 的合成路线
例8、用C3化合物合成
例9、由苯合成对溴乙苯
例10、由苯合成对硝基苯甲酸。
例11、由苯合成间硝基苯乙酮。
例12、由C2化合物合成叶醇
练习题
1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：
CH3(CH2)5CH2C≡CCH2OHCH3(CH2)5CH2C≡CCH2C≡CCH2OH
B C
CH3(CH2)11CH2OH
D E
（1）用反应式表示由电石和甲醛以及必要的无机试剂为原料制备A的各步反应，并注明必要的反应条件。
（2）用系统命名法命名化合物B，C，D。
（3）以乙烯、丙烯、乙炔、化合物A以及必要的无机试剂为原料合成B和C，以反应式表示。
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
（3）当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲苯合成硝基苯甲酸。
在将两个基团引入到苯环上时，应考虑以下两个问题：
（1）在有选择余地时，首先引入最强的致活基团或最弱的致钝基团进入苯环。
专题一有机化合物的合成
一、有机合成的一般原则
1、反应步骤较少，总产率高。2、每步的主要产物易于分离提纯。3、原料易得价格便宜。
二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等）
（一）芳香族化合物的合成
1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物
①一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表1：
有机化合物的合成
第一节有机化合物的合成（期末复习）复习目标理解卤代烃在不同条件下的取代和消去反应；掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应；了解设计合成路线的一般程序，了解有机合成的意义及应用。
基础梳理一、碳骨架的构建1.碳链的增长（1）醛酮与的加成，举例（丙酮与氢氰酸加成）（2）卤代烃（1-溴丙烷与NaCN的取代制备丁酸），（3）羟醛缩合反应（乙醛与甲醛缩合）（4）炔钠与卤代烃的反应（溴乙烷与丙炔钠）（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例2.碳链的减短（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例3.常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO44.常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解（乙二酸乙二酯）典型例题：1.下列反应可以使碳链增长的是()。
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2.在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()。
A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．酮的氧化D．烯烃的氧化二、有机合成路线的设计1.正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过完成。
按照的顺序依次进行。
2.逆推法：采取从逆推出，设计合理的合成路线的方法。
逆推过程中，需要逆向寻找顺利合成目标化合物的，直至选出合适的其实原料。
典型例题：1.已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛()。
有机化合物的合成
•
• •
•
正向合成分析法
从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连 接和官能团的安装来完成。
中间体 中间体
基础原料
目标化合物
首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构 上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同， 然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合 成线路
由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路
中间体
CH3CH2OH
(2) CH3CH2Br+NaOH
消去反应：
△
醇
（1）醇；（2）卤代烃；
CH2=CH2+H2O 醇、卤代烃的 消去反应 CH2=CH2+NaBr+H2O
官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
学生练习
烷
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
例 乙二酸二乙酯的合成----切割逆推
法
O 2 C2H5OH +
O
C—OC2H5
C—OC2H5 O H2C—Cl
C—OH
C—OH O O
H2C—OH
C—H
H2C—Cl
CH2 CH2
H2C—OH
C—H
O
O
如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯
CH2=CH2
Cu
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃 KMnO4 —CH2 CH3 —COOH 氧化 O CH3CH=CCH3 KMnO CH COOH+CH ‖ 4 3 3CCH3 CH3
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
《有机合成路线的设计》名师教案
第一节有机化合物的合成第二课时有机合成路线的设计——合成幸福教育部于2022年3月引发的《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》中，多次提到“核心素养”或“核心素养体系”，具体要求研究制定“各学段学生发展核心素养体系”，并在“修订课程方案和课程标准”和“依据学科发展核心素养体系，进一步明确各学段、各学科具体的育人目标和任务”。
而化学学科核心素养指的是化学学科中最具有学科本质的素养，不会因为时代的变化而变化，是化学学科固有的关键素养，不是其他学科素养所能替代的；是学生借助化学学习过程形成的解决实际问题所需的最有用的知识、最关键的化学能力、最能满足终身发展的化学思维1。
林小驹2通过研究提出化学学科“核心素养”包括化学素养、化学信息素养、化学能力、合作能力和语言素养、化学思维素养、跨学科合作综合素养以及情感、态度和价值观等。
有机合成路线的设计的学习是有机化学学习中十分重要的学习内容，是学生有机化学知识掌握和应用情况的综合体现，对学生分析问题和解决问题能力有较高的要求，属于教学目标中的高级目标，对于学生而言具有一定的难度，因此在进行该部分内容教学时基于“核心素养”内容对教学目标进行准确定位，并且特别关注学生的情感因素，设计教学情境，并且利用“智慧课堂”功能，将“微课”和“课堂”学习整合进行教学设计，让全部学生都能够参与到课堂任务的完成过程中，从中学会化学知识的同时，提高自身学习水平和能力，并且在课堂上获得较好的情感体验。
一、教学目标1、通过课前微课的学习，初步了解有机合成的基本步骤，复习有机反应过程中的官能团的转化和碳链变换的知识体系；2、构建课堂教学情境，能根据有机合成路线设计的一般方案，设计具体物质的合成，并能够从中发现和应用“逆向合成思想”，初步养成有机合成逆向合成的思维方法；3、通过对复杂有机物的拆分，运用碳链的构建和官能团的引入，控制反应步骤，同时基于逆向合成寻找合理的有机物；4、通过对“合成幸福”的解读，体会成功的幸福感，感受学习的乐趣，学会感受幸福，发现幸福。
有机化学中的化合物合成
有机化学中的化合物合成有机化学是研究碳和其它元素组成的化合物的学科，是化学中的重要分支。
有机化学中的合成化学是一种重要的实验方法。
化合物的合成，既是化学研究的基础，也是制备新型化合物的关键。
在合成化学中，合成新化合物的方法和工艺，计算机辅助设计成为了一种常用的工具。
今天，我们就来介绍一下有机化学中的化合物合成。
一、碳-碳键形成的方法碳-碳键的形成是有机合成中非常重要的一部分。
常用方法有三种：格氏反应、Michael加合反应、Wittig反应，下面分别来介绍。
1.格氏反应格氏反应是碳-碳键形成的一种方法。
格氏反应通过酮肟/烯醇肟生成中间体，再与醛/酮发生缩合反应，生成稠环或杂环化合物。
由于格氏反应方式选择多、反应适合性广、合成成本低，使得目前格氏反应在有机合成中得到大量应用。
2.Michael加合反应Michael加合反应是利用质子酸催化剂或光引发剂的钯催化下的Michael加合反应。
Michael加合反应可以以酰亚胺、酸、酯等形式发生；另外，Michael加合反应也可以以具有羰基的化合物为受体，以含有双键的活性丙烯酸酯作为供体，在卤代烷-碱-催化剂体系中进行。
Michael加合反应简单、反应条件温和、通过基底和电子控制选择地生成包含杂环分子的多样性化合物。
3.Wittig反应Wittig反应是利用含有烷基或芳香基的膦化合物与醛/酮反应生成油状物。
这种反应方式特别是在前期合成耐心罕见的具有生物活性（如广谱发展抑制剂和丝裂原抑制剂等）的天然物质或具注射性的分子时，受到了极大的关注。
二、取代反应取代反应是有机化学中常见的化合物合成方法。
取代反应常用于产生一种新的化合物以改善原有化合物的性质，比如增加某些功能基团或改变某些基团的位置。
取代反应有许多种，以下介绍两种：亲核取代和电子亲加反应。
1.亲核取代反应亲核取代反应是指由亲核试剂引发的取代反应。
亲核试剂多是具有阴离子性和非电子亲和力的化合物（例如氨、水等）。
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第一节有机化合物的合成
1．本节教材主线
见演示文稿
2．本节内容的评价标准
·初步了解有机合成路线设计的基本思路；
·知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；
·能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；
·了解使碳链增长、缩短的反应类型；
·综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径；
·认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。
3．本节教材的几点说明
3．1碳骨架的构建
·设计意图：
唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合。
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·实施建议：
1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应。
2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反应物反应实现碳链增长的。
3．2官能团的引入与转化
·设计意图：
帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法。
从官能团转化的视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。
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·实施建议：
1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子。
2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的。
3．3卤原子转化成羟基的反应
·设计意图：
有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现。
教材在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应，目的在于：DXDiTa9E3d
<1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用；<2）整合卤代烃。
·实施建议：
1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反应条件不同，生成的主产物就不同。
教师应指明学习有机化学反应要重视反应条件。
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2、到此，卤代烃的知识已经全部体现，教师要注意引导学生总结，形成对卤代烃的比较全面的认识。
·设计意图：
该图是以重要的工业原料——乙烯为起始物，总结了重要官能团间转化的有机化学反应。
使卤代烃、醇、醛、酸、酯等各类物质间的转化关系更加明确。
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·实施建议：
1、可以让学生结合前面的“交流·研讨”自己画出，这样做，既是对“交流·研讨”的概括整合，也是教会学生如何使所学知识网络化的一个良好机会；jLBHrnAILg
2、也可以给出核心物质，让学生连线，并指出试剂和反应条件，进而总结常见的能实现官能团转化的化学反应；
3、还可以将此图作为学生整理有关官能团转化关系的示范，为学生奠定进行“医用胶合成讨论”的基础。
3．4有机合成路线设计的一般程序
·设计意图：
图解有机合成路线的一般程序，图左侧方框里的内容为主要程序，图右侧方框里的内容为左侧程序要关注的相应的核心问题。
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·实施建议：
可以引导学生得出。
让学生分析左侧方框中提到的程序应重视哪些核心问题。
也可以先给出此图的左半部分，让学生讲对应的核心任务是什么？LDAYtRyKfE
3．5医用胶的合成路线
·设计意图：
给出了一种医用胶的合成路线，让学生体会其合成过程中是如何构建碳骨架和引入官能团的。
医用胶在下一节里要用来做为案例进行结构测定的学习，这样的编排体现了对教案素材综合应用的思想。
让学生体会优选合成路线时如何考虑原子经济等绿色合成的思想。
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·实施建议：
只要求识别反应类型，不要求写出每一个化学反应方程式。
教案重点在于对学生思路的训练和让学生体会如何增长碳骨架和引入必须的官能团。
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注意：在本模块的教案和考试中，最好给出合成路线，让学生分析、解释和评价。
3．6 20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件
·设计意图：
提供了20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件的资料，让学生关注有机合成的在20世纪的巨大进步，知道有机合成已经成为有机化学中重要的分支。
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·实施建议：
可以让学生查阅资料或登陆网站，查询还有哪些与有机合成有关的发现和创造获得了诺贝尔化学奖，看一看与有机合成有关的奖项占到了百年诺贝尔化学奖的比例，以此视角来说明有机合成对20世纪的人类生产和生活以及科学研究的重大贡献。
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申明：
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