化学选修五第五章进入合成有机高分子化合物的时代复习

A．①② D．③④ xuekew
B．④⑤
C．①③
【答案】 A
【应用2】 有机黏合剂是生产和生活中一类 重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子 黏合剂经化学反应转化成为大分子或高分子 而固化。
(1)“502 胶”是一种快干胶，其主要成分是 α－氰基丙
烯酸乙酯，其结构简式为：
，它在
空气中微量水催化下发生加聚反应，迅速固化而将被黏物粘
②厌氧胶的固化化学方程式：_____________。
【解析】 (1)既然是加聚反应显然应是
断
裂形成高分子。(2)观察厌氧胶分子结构含有酯基，显然应
为羧酸与醇反应得到。根据断键位置：
厌氧胶 的固化是加聚反应，依据双键断开即可得到反应：
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的 有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团， 然后结合所学过的知识或题目所给的信息， 寻找官能团的引入、转换、保护或消去方法， 尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。 基本方法有：
(3)X 是 E 的同分异构体，X 分子中含有苯环，且苯环上
一氯代物只有两种，则 X 所有可能的结构简式有
、________、________、________。
(4)F―→G的反应类型是________________。 (5)下列关于安室卡因(G)的说法正确的是 ________。 a．能发生加成反应 b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．能与盐酸反应生成盐 d．属于氨基酸
(虚线处即为断键处)。然后 把它们脱掉的小分子拆成两部分，分别加在相应的位置即可 (如小分子为水，则羟基连在羰基碳原子上，氢原子连在氧原 子或氮原子上)。
【应用1】 DAP是电表和仪表部件中常用 的一种高分子化合物，其结构简式如图：
则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸 ② 丙烯醇(CH2CHCH2OH) ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯
(1)正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间产物， 逐步推向目标合成有机物，其思维过程是：
(2)逆向合成分析法
逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成 路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退 一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同 辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个 中间体的合成与目标化合物的合成一样，是 从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最 后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 如下目所标示化。合物所⇒确中定间的体 ⇒合中成间路体线⇒的基础各原步料反应及 其反在应以条上件两种必分须析比方法较中温常和用逆，合并成具分析有法较。高的产
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是 ________。
a．NaOH c．NaCl
b．Na2CO3 d．HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备 方法(原料任选)： ________________________。
【解析】 此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙－66
的结构简式可推出 C，E 分别是：HOOC(CH2)4COOH、 H2N(CH2)6NH2 。 根 据 题 给 信 息 可 知 A 为
【应用3】 (2010·山东)玻璃钢可由酚醛树 脂和玻璃纤维制成。
(1)酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚而成，反应有 大量热放出，为防止温度过高，应向已有苯 酚的反应釜中________加入甲醛，且反应釜 应装有________装置。
(2)玻璃纤维由玻璃拉丝得到。普通玻璃是由 石英砂、________和石灰石(或长石)高温熔 融而成，主要反应的化学方程式为________。
【答案】 (1)羧基，碳碳双键 CH3CH2COOH
(3)玻璃钢中玻璃纤维的作用是________。 玻璃钢具有________等优异性能(写出两点
(4)下列处理废旧热固性酚醛塑料的做法合理 的是________。 a．深埋 b．粉碎后用作树脂填料 c．用作燃料 d．用有机溶剂将其溶解，回收树脂组卷····网
【解析】 (4)热固性酚醛塑料不易降解，热 固性酚醛塑料是体型高分子化合物，不易溶 于一般有要溶剂，a、d错误，所以只有b正 确。 【答案】 (1)缓慢 冷却 (2)纯碱
分子长链。
(2)加聚高聚物找单体的方法
分析高聚物结构，找出主链中的重复结构单 元(链节)，根据链节得出单体。
①主链上只有ຫໍສະໝຸດ Baidu碳单键，则每2个碳原子断为 1个单体，在2个碳原子间形成双键；
②主链上有碳碳双键，则每4个碳原子断为一 个单体，原CC打开，在两端形成2个新的 CC(1,3丁二烯类)。zxxk/w
，由
到 A 应是 1,3
－丁 二烯与 Cl2 发生 1,4－加成反应 。B 是环己 醇，由
应属于醇的氧化。(3)关于 C 的同分异构
体，符合题意的有很多，常见的有两类：一类是将—COOH 拆 成 —CHO 和 —OH ， 另 一 类 是 将 —COOH 改 成 HCOO—(即甲酸酯类)。
(5)H2N(CH2)6NH2有碱性，能与HCl发生反应。 【答案】 (1)氧化反应 缩聚反应
【解析】
(2)C中含有溴原子和羧基两种官能团，在足 量的NaOH醇溶液中共热发生卤代烃的消去 反应和羧基与NaOH溶液的中和反应。 (3)根据要求“X分子中含有苯环，且苯环上 一氯代物只有两种”可知X为一种对称结构。
(4)F→G的反应是F中的Br原子被氨基取代的 反应。
(5)G的分子结构中含有苯环，可以与氢气发 生加成反应；含有氨基并且苯环上连有甲基， 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氨基， 可以与盐酸反应成盐；分子结构中没有羧基， 不是氨基酸。
【应用5】 (2011·安徽理综，26)室安卡因 (G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合 成：
(1)已知 A 是
的单体，则 A 中含有的官
能团是________(写名称)。B 的结构简式是________。
(2)C 的名称(系统命名)是________，C 与足量 NaOH 醇
溶液共热时反应的化学方程式是____________________。
牢。请写出“502 胶”发生黏合过程的化学方程式：______。
(2) 厌 氧 胶 也 是 一 种 黏 合 剂 ， 其 结 构 简 式 为 ：
它在空气中稳定， 但在隔绝空气(缺氧)时分子中双键断开发生聚合而固化。工
业上用丙烯酸(
)和某种物质在一定条件下
反应可制得这种黏合剂。请写出：
①厌氧胶制取过程的化学方程式：___________。
• 第五章 进入合成有机高分子化合 物的时代 章末复习归纳训练
章末专题复习
1.加聚高聚物 (1)加聚反应类型 ①单烯烃加聚
单烯烃加聚时，单体的 接连接而形成高分子长链。
打开，相互之间直
②二烯烃加聚
二烯烃(1,3－丁二烯类)加聚时，单体中 2 个
全
打开，在两个双键之间形成一个新的双键，两端连接形成高
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应②________，反应 ③________。
(2)写出化合物D的结构简式： ______________。
(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生 银镜反应的化合物的结构简式： ________________________。
(4)写出反应①的化学方程式： ________________。
2．缩聚高聚物
(1)缩聚反应类型
缩聚高聚物的单体一般有两个或两个以上官 能团。常见的能发生缩聚反应的物质类别有： ①二元酸与二元醇之间；②二元酸与二元胺 之间；③羟基酸之间；④氨基酸之间；
⑤苯酚与甲醛之间。单体之间脱水，以“
”或
“
”结合成高分子长链。
(2)缩聚高聚物确定单体的方法 由缩聚高聚物确定单体时，其断键处应为：
SiO2＋Na2CO3=高==温==Na2SiO3＋CO2↑
SiO2＋CaCO3=高==温==CaSiO3＋CO2↑ (3)增强作用(或骨架作用)
密度小、强度高、抗腐蚀、抗冲击、绝缘性好等
(4)b
【应用4】 尼龙－66广泛用于制造机械、 汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄 膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中 间产物E给出了两条合成路线)。