高二化学选修5 有机合成 习题及解析
人教版高中化学选修5有机合成.docx
课时跟踪检测（十三）有机合成1．由 2-氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3需要经过下列几步反应 ()A．消去→加成→水解B．加成→消去→取代C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去解析：选 A 2-氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯，再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2- 二溴丙烷， 1,2 -二溴丙烷与 NaOH 的水溶液在加热时发生取代反应产生 CH OHCHOHCH3。
因此由 2-氯丙烷制得少量的 CH OHCHOHCH3需要经22过的反应类型是消去→加成→水解，故 A 正确。
2．下列有机物能发生水解反应生成醇的是()A．CH CH Br B． CH Cl2322C． CHCl 3D． C6H 5Br解析：选 A A 项在碱性条件下 CH CH Br 水解的产物是乙醇。
B 项 CH Cl水解后生成3222CH2(OH) 2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。
大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO。
因此 CH Cl水解生成 CH (OH)2，脱去水分子后生成甲醛。
C 项 CHCl水解生成 CH(OH)，222233脱去 1 分子水后生成甲酸。
D 项 C H Br 为芳香卤代烃，水解后生成酚。
653．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．溴苯解析：选 C 由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应，生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。
4．在“绿色化学工艺” 中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应② 化合反应③ 分解反应④ 取代反应⑤ 加成反应⑥ 消去反应⑦ 加聚反应⑧ 缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A．只有①②⑤B．只有②⑤⑦C．只有⑦⑧D．只有⑦解析：选 B根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。
浙江省苏教版高中化学选修5有机合成简单设计(包含答案)
有机合成简单设计【例题】用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。
资料1资料2【答案】【例1】已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：【答案】【例2】化合物是合成某些药物的中间体。
试设计合理方案由化合物合成。
[提示] ①合成过程中无机试剂任选；②在400 ℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2===CH—CH===CH2与溴水的加成以1,4-加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：。
【答案】【例3】6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。
H2CH2CCH2CH2CH2CHCH2BrCH2BrCH3C CH2COOHO( )4溴代甲基环己烷也可表示为：6—羰基庚酸已知：C CR1RR3H①32C OR1RO CR3H+提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：............A C H反应物反应条件反应物反应条件解析：本题中有几个重要信息①环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键。
②反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃性质，发生一系列反应后断键。
③生成物中有－׀׀OC－、－׀׀OC－OH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用递推法：CH3C CH2COOHO( )4逆推————→4( )CH3C CH2CHOO很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯烃臭氧氧化还原反应：C C R 1R 2R 3H ①②O 3Zn /H 2O C O R 1R 2O CR 3H+ 如何在环上形成双键，依据卤代烃性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。
答案：CH 2BrCH 3C CH 2COOHO( )4( )CH 3C CH 2CHOOOHBr4/NaOH C 2H 5OHH 2O H 2SO 4O 2催化剂一定条件（浓）①②O 3Zn H 2O/催化剂NaOH/C 2H 5OH HBr[ 练习 ]1、乙基香草醛的另一种同分异构体D （）是一种医药中间体。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案知识点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。
( )(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
人教版高中化学选修5课时练习-有机合成
课时练习15有机合成1．A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。
(2)①的反应类型是加成反应，⑦的反应类型是消去反应。
(3)C和D的结构简式分别为、CH3CH2CH2CHO。
(4)异戊二烯分子中最多有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。
解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。
(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。
(2)⑦发生的是醇的消去反应。
(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3-丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。
(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。
(6)CH ≡CH 与CH 3CHO 可生成CH ≡CCH(OH)CH 3，CH ≡CCH(OH)CH 3在Pd/PbO 、CaCO 3条件下与H 2发生加成反应生成CH 2===CHCH(OH)CH 3，CH 2===CHCH(OH)CH 3在Al 2O 3催化下发生消去反应生成CH 2===CHCH===CH 2。
2．查尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A 的相对分子质量在100～110之间，1 mol A 充分燃烧可生成72 g 水。
②C 不能发生银镜反应。
③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
【人教版】高中化学选修5：3.4《有机合成》(附答案)
3 新课堂·互动探究 知识点一 有机合成的过程
教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【提示】 ①思路：通过有机反应构建目标化合物分子骨架，并引入或转化 所需的官能团。 原则：原料价廉、易得、低毒、低污染，原理正确。
③加成反应，水解(取代)反应，氧化反应，酯化(取代)反应。
自测诊断 1．(2015·山东泰安高二检测)下面是有机合成的三个步骤：①对不 同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线； ③观察目标分子的结构，正确的顺序是( ) A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③
的过程中
3．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反应路径是( ) A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
【答案】 D
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
新知预习 1．有机合成的过程 (1)有机合成指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特 定结构和功能的有机化合物。 (2)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的 转化。 (3)官能团的引入和转化： ①引入碳碳双键的方法。 A．卤代烃的消去；B.醇的消去；C.炔烃的不完全加成。 ②引入卤素原子的方法。 A．醇(或酚)的取代；B.烯烃(或炔烃)的加成；C.烷烃(或苯及苯的 同系物)的取代。 ③引入羟基的方法。 A．烯烃与水的加成；B.卤代烃的水解；C.酯的水解；D.醛的还原。
【赢在课堂】2021-2022高二化学人教版选修5课时练习：3.4 有机合成 Word版含解析
课时训练13 有机合成一、碳骨架的构建1.肯定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为2HC ≡CH HC ≡CCH CH 2。
下列关于该反应的说法不正确的是( ) A.该反应使碳链增长了2个碳原子 B.该反应引入了新官能团 C.该反应是加成反应 D.该反应属于取代反应 答案:D2.已知卤代烃(R —X)在强碱的水溶液中可发生水解反应,生成相应的醇(R —OH)。
若有机物可通过如下表示的方法制得:烃A B C ,则烃A 应是() A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.乙烯 D.乙炔解析:依据反应条件可推断出反应类型依次为:加成反应、水解反应、取代(脱水成醚)反应。
由此推断A 、B 项最终得到的环状物质还具有支链。
而乙炔能与4个溴原子发生加成,当再发生水解时得不到HOCH 2CH 2OH,从而无法得到目标产物。
只有CH 2CH 2符合。
答案:C3.已知CH 2CH —CH CH 2+,试以CH 2CH —CH CH 2和为原料合成。
解析:逆推答案:(1)+H 2O(2)CH 2CH —CH CH 2+(3)2+O 22二、常见官能团的引入或转化4.下列反应中,不行能在有机物中引入羧基的是( ) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化解析:卤代烃水解引入的是羟基;酯在酸性条件下水解可生成RCOOH;RCHO 被氧化生成RCOOH;烯烃如RCH CHR 被氧化后可以生成RCOOH 。
答案:A5.下列有机物不能以苯为原料一步制取的是( )A. B.C. D.解析:官能团的转化能否通过一步实现,要结合所学内容分析。
A 项中物质可以通过苯的硝化反应直接制得;B 项中物质可以通过苯与氢气加成制得;D 项中物质可通过苯的卤代反应制得;而C 项中物质不能由一步反应制得。
答案:C6.由CH 3CH 2CH 2OH 制备 ,所发生的化学反应至少有:①取代反应,②消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应等当中的 ( ) A.①④ B.②③ C.②③⑤ D.②④ 解析:由目标产物可知需制得单体CH 2CH —CH 3,而CH 2CH —CH 3可通过CH 3CH 2CH 2OH 的消去反应而制得,所发生的反应是醇的消去反应和烯烃的加聚反应。
人教版高中化学选修五3.4有机合成(习题1)
3.4有机合成1．(对应考点一)可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 A ．①③B ．①② C ．①④D ．②③解析：消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。
答案：B2．(对应考点二)甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：(CH 3)2C ＝O ＋HCN ―→(CH 3)2C(OH)CN ； (CH 3)2C(OH)CN ＋CH 3OH ＋H 2SO 4―→CH 2===C(CH 3)COOCH 3＋NH 4HSO 4。
90年代新法的反应是： 3CH 3C ≡CH ＋CO ＋CH 3OH ―→ CH 2===C(CH 3)COOCH 3。
与旧法比较，新法的优点是( )A ．原料无爆炸危险B ．原料都是无毒物质C ．没有副产物，原料利用率高D ．对设备腐蚀性小 解析：旧法中有副产物，新法中没有副产物，原子利用率高。
答案：C3．(对应考点二)已知卤代烃(R —X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇 (R －OH)。
若有机物可通过如下表示的方法制得：烃A ――→Br 2B ――→NaOH ＋H 2O C ――→浓硫酸－H 2O，则烃A 应是( )A ．1-丁烯B ．2-丁烯C ．乙烯D ．乙炔解析：根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。
由此判断A 、B 项最终得到的环状物质还具有支链。
而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH 2CH 2OH ，从而无法得到目标产物。
只有CH 2===CH 2符合。
答案：C4．(对应考点一)化合物丙可由如下反应得到： C 4H 10O ――→浓硫酸△或Al 2O 3△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2) 丙的结构简式不可能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3解析：丙是烯烃与Br 2加成产物，所以两个溴原子应连接在相邻的2个碳原子上。
(完整版)高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华.doc
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。
10、有以下一系列反应最终产物为草酸。
HOOCCH＝CHCOOH
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
请回答下列问题：
（1）反应①属于反应（填反应类型） ，反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是：。
（3）写出反应⑤的化学方程式：。
（4）写出G的结构简式。
8、(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副
产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CH CH2CH2OH。
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为
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高二化学选修5有机合成练习题-整理精华-高考精华
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。
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第四节有机合成课后篇巩固提升基础巩固1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中,能体现这一原子最经济原则的是()A.只有①②⑤B.只有②⑤⑦C.只有⑦⑧D.只有⑦2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH CHCH2Br经三步反应可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是()A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成D.加成、氧化、水解解析BrCH2CH CHCH2Br先发生水解得到HOCH2CH CHCH2OH,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可。
发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。
3.已知RCHO+R'CHO。
在此条件下下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是()A.B.C.D.解析根据信息分析可知,反应物分子中存在“”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。
4.乙烯酮(CH2C O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为CH2C O+H—A。
乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。
其产物不正确的是()A.与HCl加成生成B.与H2O加成生成C.与CH3OH加成生成D.与CH3COOH加成生成解析由题给信息可知,加成时活泼氢加到CH2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,故C项错误,应生成。
5.用溴乙烷为主要原料制备乙二醇,下列方案最合理的是()A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2Br CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2Br CH2BrCH2Br乙二醇、C两项都应用了取代反应,难以得到纯净的有机取代产物;而A项设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,即A项过程不是最合理的。
6.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为()A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.乙醛,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为甲酸甲酯。
7.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是()A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥⑦是取代反应8.下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。
则下列有关叙述不正确的是()A.反应①属于加成反应B.1 mol W完全加成需要4 mol H2C.X的核磁共振氢谱有四个峰D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应解析反应①为取代反应,A错误;1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol C O可与1 mol氢气发生加成反应,若烃基为饱和烃基,则1 mol W需要4 mol氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X分子中含有酚羟基,W分子中含有酚羟基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能与NaOH 溶液反应,故D正确。
9.有以下一系列反应,最终产物为草酸:A B C D E F已知B的相对分子质量比A大79。
(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:C是,F是。
(2)①B→C的反应类型及化学方程式:。
②D→E的化学方程式是。
解析依题意知,由A生成HOOCCOOH的反应过程中,各物质分子中碳原子数不变。
A在光照条件下与Br2反应,则A为CH3CH3,B的相对分子质量比A大79,则B为C2H5Br,依次可推出C为,D为CH2BrCH2Br,E为HOCH2CH2OH,F为。
答案(1)(2)①消去反应;C2H5Br+NaOH+NaBr+H2O②+2NaOH+2NaBr10.(2018海南化学,18-Ⅱ)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:回答下列问题:(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为。
(2)B中的官能团的名称为。
(3)由A生成C的化学反应方程式为,反应类型是。
(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构,该立体异构体的结构简式为。
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为。
(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为。
解析(1)以C的结构结合生成C的反应可知,A的结构简式为:,名称为2,6-二甲基苯酚。
(2)B分子中含有溴原子和羰基两种官能团。
(3)由A生成C的化学反应方程式为++NaOH+NaBr+H2O,反应类型为取代反应。
(4)因连接在C N双键中的—OH的位置不同而形成立体异构体:。
(5)比较C、D的结构可知,羟胺“NH2OH”去掉两个“H”原子以“N—OH”形式代替了原来的“O”,故反应产物的结构简式为:。
(6)A的同分异构体能够与三氯化铁溶液发生显色反应,则保留羟基不变,另外侧链有如下几种情况:侧链是乙基“—C2H5”,存在邻、间、对三种;两个甲基处于邻位有两种;两个甲基处于间位,除A外还有2种;两个甲基处于对位有一种。
核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体具有很强的对称性且存在两个甲基,故其结构简式为。
二甲基苯酚(2)羰基、溴原子(3)++NaOH+NaBr+H2O取代反应(4)(5)(6)8能力提升11.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物,+CH3X+HX。
在催化剂存在的条件下,应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯()A.CH3—CH3和Cl2B.CH2CH2和Cl2C.CH2CH2和HClD.CH3—CH3和HCl,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。
乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,既难得到纯净的乙苯,又浪费了原料,A项错误。
乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷,与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂),B项错误;乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷,它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确;乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。
12.有下述有机反应类型:①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。
已知:CH2Cl—CH2Cl+2NaOH CH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①1,2-丙二醇的路线如下:CH3CH2CHO CH3CH2CH2OHCH3CH CH2,故B项正确。
13.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断有机物丙的结构简式为()A. B.HOCH2CH2OHC. D.:丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为HOCH2CH2Cl。
14.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是()A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应解析根据A与NaHCO3反应可知,A分子中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有—CHO或;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
15.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。
茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。
其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B的结构简式为、;(2)写出反应②⑥的化学方程式,;(3)上述反应中属取代反应的有(填序号);(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
解析(1)A物质是乙醇被CuO氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为;(2)反应②是乙醇被CuO氧化,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是与卤素发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应;(4)化合反应或加成反应的原子利用率为100%。
答案(1)(或CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH++H2O(3)④⑤⑥(4)①③16.化合物M是制备某种药物的中间体,以A为原料合成M的路线如下图所示。
已知:RONa+R'X ROR'+NaX根据题意完成下列填空:(1)写出化合物A的结构简式:。
(2)反应②的反应类型为。
(3)化合物X含有的官能团名称是;该物质核磁共振氢谱共有组峰。
(4)由C生成D的另一种反应物是,反应条件是。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式:、。
解析由A的分子式和反应①的生成物可知A为,苯酚与HCHO发生加成反应生成;反应②为醇的氧化反应,B为;由碳链的骨架可知,C为,D为;由M的结构简式可知,E为。
(1)由分析可知,化合物A的结构简式为。
(2)反应②是生成的反应,羟基被氧化为醛基,因此反应类型为氧化反应。
(3)化合物X的结构简式为,含有的官能团为:羟基、碳碳双键、羧基;核磁共振氢谱共有6组峰。
(4)C为,D为,由C生成D还需要CH3OH,C与D发生酯化反应,因此反应条件为浓硫酸、加热。
(5)通过以上分析知,E结构简式为,由D生成M的化学反应分两步,第一步反应为+Na2CO3+NaHCO3,由题给已知条件可以写出第二步反应的化学方程式。
答案(1)(2)氧化反应(3)羟基、碳碳双键、羧基6(4)CH3OH浓硫酸、加热(5)+Na2CO3+NaHCO3++NaCl。