第五章 脂质
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第五章脂质
第五章脂质教案第5 章脂质[学时分配]5.1 概述0.5 学时5.2 脂肪的结构和组成2 学时5.3 油脂的物理性质3 学时5.4 油脂的化学性质4.5 学时5.5 油脂的质量评价1 学时5.6 油脂加工化学2 学时5.7 复合脂质和衍生脂质1 学时5.8 食品中脂肪含量的测定2 学时[目的与要求]①了解天然脂肪酸的组成、特性和命名。
②掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油脂的乳化等）③掌握脂肪的氧化机理及影响因素，以及油脂在加工储藏中的化学变化④油脂的加工化学[重点]油脂的同质多晶现象，固体脂肪指数，油脂中常见乳化剂的乳化原理；油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；油脂加工的化学原理和方法；食品中脂肪含量的测定，脂肪过氧化值及酸价的测定。
[难点]油脂自动氧化的自由基反应历程5.1 概述[目的与要求]①掌握脂质的概念及分类②了解脂质的功能[重点] 脂质的概念及分类[难点]复合脂质和衍生脂质的分类[课堂组织]讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]5.１概述5.1.1 脂质5.1.1.1 定义脂质是生物体内一大类不溶于水，溶于大部分有机溶剂的疏水性物质。
其中99%左右的脂肪酸甘油酯（即酰基甘油）是我们常称的脂肪。
习惯上将在室温下呈固体的甘油酯称为脂（Fat），呈液体的称为油（Oil）。
脂肪是食品中重要的营养成分；脂质中还包括少量的非酰基甘油化合物，如：磷脂，类固醇，糖脂，类胡萝卜素等。
由于脂质化合物种类繁多，结构各异，很难用一句话来概括其定义。
5.1.1.2 脂质化合物通常具有下列共同特征①不溶于水而溶于乙醚，石油醚，氯仿，丙酮等有机溶剂。
②大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
③都是由生物体产生，并能被生物体利用（与矿物油不同）。
但在被称为脂质的物质中，也有不完全符合上述说法的物质，如：卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮；又如：鞘磷脂和脑苷脂类的复合脂质不溶于乙醚。
5.1.2 分类质脂按其结构和组成可分为简单脂质，复合脂质和衍生脂质。
【食化期末复习题】必考题整理第五章
【食化期末复习题】必考题整理第五章第五章脂质一、名词解释1、脂肪2、必需脂肪酸(EFA)3、同质多晶4、调温5、固体脂肪指数（SFI）6、油脂的塑性7、烟点8、闪点9、着火点10、皂化值（SV）11、碘值（IV）12、过氧化值（POV）13、酸价（AV） 14、油脂氢化 15、抗氧化剂二、填空题1、常见的食物油脂按不饱和程度可分为、和。
2、天然油脂的晶型按熔点增加的顺序依次为：。
3、常见脂肪酸的代号填空月桂酸( ) 硬脂酸( ) 油酸( ) 亚油酸( ) 亚麻酸( )4、在人体内有特殊的生理作用而又不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸称为。
5、根据人体自身脂肪酸的合成规律看，凡类脂肪酸均为必需脂肪酸。
6、三个双键以上的多烯酸称。
在陆上动物及少数几种植物油脂仅发现，它是人体前列腺素的重要前体物质。
6、三种常见的EFA是、、，均为脂肪酸。
7、脂质化合物按其组成和化学结构可分为，和。
卵磷脂属于、胆固醇属于。
8、根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化分为：、和。
9、顺式脂肪酸的氧化速度比反式脂肪酸，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸。
10、自氧化反应的主要过程主要包括、、 3个阶段。
11、脂肪自动氧化是典型的________反应历程，分为________，________和________三步。
油脂氧化主要的初级产物是________。
12、油脂自动氧化历程中的氧是，首先在位置产生自由基；油脂光敏氧化历程中的氧是，进攻的位置是。
其中历程对油脂酸败的影响更大。
13、油脂氧化主要的是ROOH。
ROOH不稳定，易分解。
首先是断裂，生成和，然后是断裂。
14、最常见的光敏化剂有：、。
15、HLB值越小，乳化剂的亲油性越；HLB值越大，亲水性越，HLB>8时，促进；HLB<6时，促进。
16、在油脂的热解中，平均分子量，粘度，碘值，POV 。
17、油脂的劣变反应有、、三种类型。
第五章 脂类和生物膜
功能：选择性透过物质运输通道，信息识别受体。
以非共价键结合
静电力结合
Pr分子末端片段插入膜中
以单一a螺旋跨膜
以多段a螺旋跨膜
通过共价键结合的脂插膜
（三）糖类
质膜：糖类占质膜2-10%，大多与膜蛋白结合，少数与膜脂结合。 内膜系统
分布于质膜表面的糖残基形成一层多糖-蛋白质复合物（细胞外壳-糖萼）
糖蛋白功能：糖蛋白与大多数细胞的表面行为有关，细胞与周围环境的 相互作用都涉及到糖蛋白，在接受外界信息及细胞间相互识别方面有重 要作用。 二、生物膜的分子结构 （一）生物膜中的分子作用力 1、静电力：一切极性和带电基团之间，相互吸引或排斥 2、疏水作用：对维持膜结构起主要作用 3、范德华力：使膜中分子彼此靠近，在膜结构中也很重要。
四、脂质过氧化作用对机体的损伤 1、中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合 2、脂质过氧化终产物可与蛋白质的氨基发生作用导致多肽 链的链内交联和链间交联。被修饰了的蛋白质和酶失去生 物活性，导致代谢异常。 3、脂质过氧化对膜的伤害 脂质过氧化的直接结果是不饱和脂肪酸减少，膜脂的 流动性降低。 4、脂质过氧化和动脉粥样硬化 5、脂质过氧化和衰老 老年斑、老年色素、脂褐素、黑色素
（二）膜蛋白 20-25%蛋白质与膜结构相联系，根据在膜上的定 位可分为膜周边蛋白质和膜内在蛋白质。 1、膜周边蛋白质（占膜蛋白的20-30%—外周蛋白 分布于膜的脂双层表面，通过静电力或非共价键与 其它膜蛋白相互作用连接到膜上，膜周边蛋白易于 分离，改变离子强度或金属螯合剂可提取，这类蛋 白质溶于水。 2、膜内在蛋白质（占膜蛋白的70-80%）
②协助扩散—溶质在顺浓度梯度扩散时，依赖于特定载体。 这些载体主要是镶嵌在膜上的多肽或蛋白质，属于透性酶 系，通过载体构象的变化完成运输，如：红细胞膜对葡萄 糖的运输。 两者的区别：协助扩散具有明显的饱和效应。 （二）主动运输（运送） 定义：凡物质逆浓度梯度的运输过程。 特点：①专一性（有的细胞膜只能运输氨基酸,不能运输葡 萄糖）；②运输速度可达到饱和状态（需载体蛋白）；③ 方向性（细胞总是向外运输Na+，向内运输K+以维持正常的 生理功能）④选择性抑制（乌本苷抑制Na+向外运输，根皮 苷抑制肾细胞对G的运输）⑤需提供能量 主动运输过程发生需要两个体系：一是参与运输的传递体、 二是酶系组成的能量传递系统。
05 第五章 脂类化学
甾核碳原子的编号从A环开始。
胆固醇(Cholesterol )
1. 分布及特性
① 胆固醇在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高，它是最常见的 一种动物固醇。 ② 胆固醇主要存在于动物细胞，参与膜的组成，质膜中的 含量比细胞器膜中的多。 ③ 胆固醇也是血中脂蛋白复合体的成分；并与粥样硬化有 关，它是动脉壁上形成的粥样硬化斑块成分之一。 ④ 存在于皮肤中的7-脱氢胆固醇在紫外线作用下转化为维 生素D ⑤ 胆固醇也是类固醇激素和胆汁酸的前体。 ⑥ 胆固醇除人体自身合成外，尚可从膳食中获取。胆固醇 既是生理必需的，但过多时又会引起某些疾病。例如胆结 石症的胆石几乎是胆固醇的晶体，又如冠心病患者血清总 胆固醇含量很高，超过正常值(3.30～6.20mmol／L)上限。 因此必须控制膳食中的胆固醇量。
一、脂质的定义及化学本质
脂质(脂类或类脂)，是一类低溶于水 而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸 和醇所形成的酯类及其衍生物。
参与脂质 组成的脂 肪酸多是4 碳以上的 长链一元 羧酸。 醇成分包 括甘油(丙 三醇)、鞘 氨醇、高 级一元醇 和固醇。
O O CH2 O C R1 O CH2 O C R3 R2 C O CH
2. 化学性质
（1）水解与皂化
三酰甘油能在酸、碱或脂酶(1ipase)的作用下 水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶液中水解， 产物之一是脂肪酸的盐类(如钠、钾盐)，俗称皂； 油脂的碱水解作用称皂化作用。
皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值。 3X56X1000
皂化值=
TG平均分子量
含羟脂肪酸(如蓖麻油酸,12-羟十八碳-9-烯 酸)的油脂可与乙酸酐或其他酰化剂作用形 成乙酰化油脂或其他酰化油脂。
食品化学第五章脂质
通常将具有两个或两个以上双键的脂肪酸称为高度 不饱和或多不饱和脂肪酸（PUFA）。
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体 不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚 麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态 取决于温度 稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-
2、脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式:
（1）三斜 β （2）正交 β’ （3）六方 α
三斜(T)：烃链平面 正交(O):烃链平
是平行的
面相互垂直
六方形（H）
Stability： > ´>
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1 单多
饱不不 和饱饱 脂和和 肪脂脂 酸肪肪
酸酸
5~10 : 1
n-6 n-3 脂脂 肪肪 酸酸
多不饱和脂肪酸
第三节 脂肪的物理性质
一、气味和色泽 1、纯脂肪无味、无色
为什么无味？味是哪里来的？
三、烟点、闪点和着火点
烟点：指在不通风的情况下观察到试样发烟时的 温度。
闪点：指试样挥发的物质能被点燃但不能维持燃 烧的温度。
着火点：指试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度。
四、结晶特性
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三维晶体结构 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体 不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚 麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态 取决于温度 稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-
2、脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式:
（1）三斜 β （2）正交 β’ （3）六方 α
三斜(T)：烃链平面 正交(O):烃链平
是平行的
面相互垂直
六方形（H）
Stability： > ´>
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1 单多
饱不不 和饱饱 脂和和 肪脂脂 酸肪肪
酸酸
5~10 : 1
n-6 n-3 脂脂 肪肪 酸酸
多不饱和脂肪酸
第三节 脂肪的物理性质
一、气味和色泽 1、纯脂肪无味、无色
为什么无味？味是哪里来的？
三、烟点、闪点和着火点
烟点：指在不通风的情况下观察到试样发烟时的 温度。
闪点：指试样挥发的物质能被点燃但不能维持燃 烧的温度。
着火点：指试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度。
四、结晶特性
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三维晶体结构 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]
![食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]](https://img.taocdn.com/s3/m/09944fce770bf78a652954e0.png)
二、热聚合反应
油脂在加热条件下不仅可以发生分解反应，也能发生聚合反应。热聚 合也有氧化热聚合和非氧化热聚合两类。
非氧化热聚合主要发生在脂分子内或分子间的两个不饱和脂肪酸之间， 反应形式主要是共轭烯键与单烯键之间的Diels-Alder反应。如：
分子内：
C H 2O C O (C H 2 )xCCR C HO C O (C H 2 )xCCCCR C H 2O C O R
（一）促进氢过氧化物分解，产生新的自由基：
n+
M+R O O H
（二）直接使有机物氧化：
M (n+ 1)++-O H+R O M (n-1)++H ++R O O
n +
M + R H
M ( n - 1 ) + + H + + R
（三）活化氧分子：
M n++3O 2
M(n+1)++O 2-
-e 1O 2 H O O
O-O C
+ O2
H +C
C
+H
O-O
C
O-OH C
+C
链终止阶段 2 C C
O-O +C
CC
O-O C C
在自动氧化的情况下，由引发剂与不饱和脂肪酸反应得到的烷基自由基 是与基态氧进行氧化反应的，基态氧就是空气中存在的常态氧，其分子中 电子的排布方式为：
O2
氧分子中电子的这种排布方式成为三线态，与之相对应的是单线态：
5.2.2.4 氢过氧化合物的反应 此处所讨论的氢过氧化合物包括上边不同过程中所用生成的此物质，
第五章 脂质
不稳定 α同质多晶转变为稳定的β型，会导致 （） A. 体积增大，热熔降低 B. 体积增大，热熔升高 C. 体积减小，热熔降低 D. 体积减小，热熔升高 C
下列判断正确的是（ ） • A固体脂肪酸指数越高，塑性越好。 • B当脂肪从α型或β型转化为β’型，塑性增强 。 • C当脂肪从α型或β’型转化为β型，塑性增强 。 • D熔化范围越大的，塑性越小。 B
• -所分解出来的小分子醛、酮、醇、酸等具有不愉快的气 味即哈味，导致油脂酸败。 • -这些小分子化合物可进一步发生聚合反应，生成二聚体 或多聚体，也有可能产生具有强烈臭味的物质。 • -醛的进一步分解 • 醛类是脂肪氧化产生的一大类典型的化合物。在氢过氧化 物第二步裂解反应生成的醛还会进一步的分解，生成短链 的醛类如丙二醛等。 • 丙二醛的生成是常用的测定脂肪氧化的TBA方法的基础， 将在后面讨论。 • 饱和醛极易氧化成相应的酸,并能参加二聚化和缩合反应 。例如:三分子已醛能结合生成三戊基三噁烷,具有强烈的 臭味。
油脂的乳化及乳化剂
1、乳浊液分类： • O/W型乳浊液： 稀奶油、乳、冰淇淋浆料 • W/O型乳浊液： 奶油、人造奶油 稀奶油、奶油、冰淇淋浆料、乳、人造奶油
• 2、乳化剂机理： • 下列不能增强乳化体系的方法是（ ） • A增大分散相之间的静电斥力 B 增大两相 间的界面张力 • C减小分散相液滴 D增厚两相间的 面膜
• • • •
4 链终止期： 自由基相互结合 R·+ R·→R-R R·+ RO→ROR RO·+ RO·→ROOR R·+ROO·→ROOR • ROO·+ROO· → ROOR + O2 • 反应体系中大量游离基的存在，使他们互 相撞击而结合的反应大为加强。游离基相 互结合后，吸氧量又趋于缓慢以致停止， 油脂的自动氧化进入终止期。
第五章 脂类
影响油脂发生酸败的因素有： 影响油脂发生酸败的因素有： • • • • • • 温度； 温度； 光和射线：紫外线和β 射线、 射线； 光和射线：紫外线和β-射线、γ-射线； 氧气； 氧气； 催化剂：如金属元素； 催化剂：如金属元素； 脂肪酸的类型； 脂肪酸的类型； 抗氧化剂。 抗氧化剂。
防止油脂酸败的措施
（三）脂肪的酸败
油脂暴露在空气中，因为空气中的氧气、日光、 油脂暴露在空气中，因为空气中的氧气、日光、微生 酶的作用而发出难闻的气味和口味变苦， 物、酶的作用而发出难闻的气味和口味变苦，甚至有 毒性等现象，称为油脂的酸败 油脂的酸败。 毒性等现象，称为油脂的酸败。 酸败影响食品质量、风味变坏或使其营养价值降低、 酸败影响食品质量、风味变坏或使其营养价值降低、甚 至对人体健康有害。 至对人体健康有害。 酸价：中和 油脂中的游离脂肪酸所消耗 油脂中的游离脂肪酸所消耗KOH的毫克 酸价：中和1g油脂中的游离脂肪酸所消耗 的毫克 称为酸值。酸败程度一般用酸值来表示。 数，称为酸值。酸败程度一般用酸值来表示。
• • • • • • 低温贮存； 低温贮存； 隔绝空气； 隔绝空气； 避光保存； 避光保存； 降低杂质和水分含量； 降低杂质和水分含量； 包装容器干净清洁，且不用金属容器； 包装容器干净清洁，且不用金属容器； 加入抗氧化剂，如维生素E 丁基羟基茴香醚、 加入抗氧化剂，如维生素E、丁基羟基茴香醚、 丁基羟基甲苯等。 丁基羟基甲苯等。
油脂的酸败可分为3种类型： 油脂的酸败可分为3种类型：
①水解型酸败：在酶作用下水解产生脂肪酸，如产生 水解型酸败：在酶作用下水解产生脂肪酸， 的是低级脂肪酸，则具有难闻的气味， 的是低级脂肪酸，则具有难闻的气味，若产生的是 高级脂肪酸，则不产生难闻气味。如奶油、 高级脂肪酸，则不产生难闻气味。如奶油、椰子油 产生这种水解型酸败。 产生这种水解型酸败。 酮型酸败（ 型氧化酸败）： ）：水解产生的游离饱和 ②酮型酸败（β-型氧化酸败）：水解产生的游离饱和 脂肪酸， 脂肪酸，在酶的作用下氧化生成有特殊刺激性臭味 的酮酸和甲基酮。 的酮酸和甲基酮。 氧化型酸败（自动氧化）： ）：油脂中不饱和脂肪酸在 ③氧化型酸败（自动氧化）：油脂中不饱和脂肪酸在 空气中易发生自动氧化，生成过氧化物， 空气中易发生自动氧化，生成过氧化物，进一步分 解为低级脂肪酸、 产生臭味。 解为低级脂肪酸、醛、酮，产生臭味。是油脂及含 油脂食品主要的变质现象。 油脂食品主要的变质现象。 含水和含蛋白质较多的含油食品或油脂易受微生物污 引起水解型酸败和酮型酸败。 染，引起水解型酸败和酮型酸败。
第五章 脂类
天然的混合甘油酯只有油脂熔化的温度范围，没有 确定的熔点。
与食品加工有关的油脂性质
烟点：在不通风的条件下加热，观察到样品发烟 时的温度。 闪点：在严格规定的条件下加热油脂，挥发油脂 能被点燃，但不能持续燃烧的温度。 着火点：在严格规定的条件下加热油脂，油脂被 点燃后能够持续燃烧5秒以上时的温度。
类脂
固醇
……
脂类的生理功能
※提供和储存能量
脂肪是膳食中产生能量最高的一种营养素；
过量的碳水化合物、脂肪和蛋白质能转化为脂肪储存 在体内； 体内储存的脂肪是人体“能源库”；
※构成人体成分 脂肪占体重的10%～20%; 类脂质是多种组织和细胞的组成成分
※ ※
维持体温正常：皮下脂肪组织可隔热保温。 保护脏器作用：脂肪组织对脏器有支撑和衬垫作用， 保护内部器官免受外力伤害。
一些常见脂肪酸的命名
数字命名
4: 0 6: 0 8: 0 10: 0 12: 0 14: 0 16: 0 16: 1 18: 0 18: 1 ω9 18: 2 ω6 18: 3 ω3
系统命名
丁酸 己酸 辛酸 癸酸 十二酸 十四酸 十六酸 9-十六烯酸 十八酸 9-十八烯酸 9,12-十八二烯酸 9,12,15-十八三烯酸
结晶
晶体结构 目前关于脂肪晶体结构和特性的知识大部分来自X-射线衍射研 究及其他手段的研究，获得了一些重要的发现。
完整的晶体是由晶胞在三维空间 并列堆积成的，如左图所示。
第四章 脂类
31
油脂的同质多晶现象： 具有相同化学组成但晶体结构不同的一类化合 物称为同质多晶。 在固体状态下，不必经过熔化过程，稳定性较 低的晶体会向稳定性高的晶体类型转变，相应 温度称为转换点。 当同质多晶体的稳定性均较高时，发生的转变 是双向的；转化进行方向与温度有关。
与食品加工有关的油脂性质
烟点：在不通风的条件下加热，观察到样品发烟 时的温度。 闪点：在严格规定的条件下加热油脂，挥发油脂 能被点燃，但不能持续燃烧的温度。 着火点：在严格规定的条件下加热油脂，油脂被 点燃后能够持续燃烧5秒以上时的温度。
类脂
固醇
……
脂类的生理功能
※提供和储存能量
脂肪是膳食中产生能量最高的一种营养素；
过量的碳水化合物、脂肪和蛋白质能转化为脂肪储存 在体内； 体内储存的脂肪是人体“能源库”；
※构成人体成分 脂肪占体重的10%～20%; 类脂质是多种组织和细胞的组成成分
※ ※
维持体温正常：皮下脂肪组织可隔热保温。 保护脏器作用：脂肪组织对脏器有支撑和衬垫作用， 保护内部器官免受外力伤害。
一些常见脂肪酸的命名
数字命名
4: 0 6: 0 8: 0 10: 0 12: 0 14: 0 16: 0 16: 1 18: 0 18: 1 ω9 18: 2 ω6 18: 3 ω3
系统命名
丁酸 己酸 辛酸 癸酸 十二酸 十四酸 十六酸 9-十六烯酸 十八酸 9-十八烯酸 9,12-十八二烯酸 9,12,15-十八三烯酸
结晶
晶体结构 目前关于脂肪晶体结构和特性的知识大部分来自X-射线衍射研 究及其他手段的研究，获得了一些重要的发现。
完整的晶体是由晶胞在三维空间 并列堆积成的，如左图所示。
第四章 脂类
31
油脂的同质多晶现象： 具有相同化学组成但晶体结构不同的一类化合 物称为同质多晶。 在固体状态下，不必经过熔化过程，稳定性较 低的晶体会向稳定性高的晶体类型转变，相应 温度称为转换点。 当同质多晶体的稳定性均较高时，发生的转变 是双向的；转化进行方向与温度有关。
食品化学第5章脂质
R1
R1 R2
R2
顺式 反式
3 数字命名
1) ω (或n)编号系统: • 在碳原子数后加“:”，双键数目写在其后，双 键位置以与甲基末端相距的碳原子数（ “” 也有用“n”）来表示
– CH3-(CH2)9-CH2-COOH 写法为 12:0 – CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH( 俗 名 为 “棕榈油酸”)，记为16:1 -7 (或16:1 7) – 亚油酸为 18: 2 -6
• 根据脂肪酸的结构与特性之间的关系，判断下列 动植物体内脂肪酸的组成差别。 – 哺乳动物和鱼类 – 热带鱼类和寒带鱼类 – 动物和植物 – 棕榈和大豆
5.3.3 烟点、闪点和着火点
• 烟点，闪点，着火点是油脂在空气中加热时的 稳定性指标。 • 烟点：在不通风的情况下加热油脂观察到油脂 发烟时的温度，精练油脂一般为240℃。 • 闪点：油脂在加热时油脂的挥发物能被点燃但 不能维持燃烧的温度，精练油脂一般为340℃。 • 着火点：油脂在加热时油脂的挥发物能被点燃 且能持续燃烧的时间不少于5 秒的温度，精练 油脂一般为370℃。
衍生 脂质
符合脂质定义的，但 如：类胡萝卜素、类固醇、脂溶 不是简单或复合脂类 性维生素
5.2 油脂的结构和组成
5.2.1 脂肪酸的结构和命名 脂肪酸的结构 脂肪酸的命名
5.2.1.1 5.2.1.2 5.2.2 5.2.2.1
油脂的结构和命名 油脂的结构
5.2.2.2
酰基甘油的命名
（二）分类和命名
海外动态
明白消费丹麦先行
•丹麦最早重视反式脂肪酸的危害 •2003年6月，第一个限制食品中反式脂肪酸含 量，任何反式脂肪酸超过2%的国FDA要求在食品中标注反式脂肪酸（TFAS）
5.7 第五章 脂质
双键数∝V氧化
4.3 脂肪的物理性质
1. 气味和色泽（Smell and Colour）
纯脂肪无色、无味 ������ 多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引 起的。 芝麻油 椰子油 菜油
N
O C9H19CCH3
N COCH3
H2C C CH C S 葡萄糖基
NOSO2OK
乙酰吡嗪
壬基甲酮
黑芥子苷
2. 熔点和沸点 Melting Points and Boiling Points
人工合成色素赤鲜红（erythrosine） 也是活性光敏化剂。 β-胡萝卜素是最有效的1O2猝灭剂，生 育酚、原花青素、儿茶素也具有这种作用， 合成抗氧化剂例如BHT和BHA也是有效的1O2猝 灭剂。
二聚和多聚反应是脂类在加热过程和氧化
反应中的主要反应，通常还伴随碘值降低以及
分子量、粘度和折光指数增大。
没有敏锐的mp和bp。
mp:游离脂肪酸>甘油一酯>二酯>三酯。
mp最高在40-55℃之间。碳链越长，饱和度 越高，则mp越高。
mp<37℃时，消化率>96%。 bp：180-200℃之间，bp随碳链增长而增高。
3. 烟点、闪点和着火点
• 烟点：指在不通风的情况下观察到试样
发烟时的温度。
脂类化合物在酶作用或加热条件下 发生水解，释放出游离脂肪酸。
活体动物组织中的脂肪实际上不存 在游离脂肪酸，然而动物在宰杀后由于 酶的作用可生成游离脂肪酸，动物脂肪 在加热精炼过程中使脂肪水解酶失活， 可减少游离脂肪酸的含量。
2. oxidation Reaction
• 变哈 • 氧化的初产物是氢过氧化物 (ROOH, Hydroperoxides)。 • ROOH的形成途径（机理） 自动氧化
食品营养学 第五章脂类 第三节脂类在食品加工、保藏中的营养问题
第五章 脂类
• 二、油脂的酸败
油脂或含油食品在空气中长时间暴露，或者受到不利理化 因素的影响，产生不愉快的气味、变苦甚至生成有害物质，称 为脂肪的酸败。脂肪酸败后营养价值降低，脂溶性维生素、脂 肪酸等被破坏，发热量也降低，甚至产生苦味或臭味。 • 1．水解酸败
脂肪在高温加工或者在酸、碱、酶的作用下，将脂肪酸分 子与甘油分子水解所致。脂肪的水解产物有单酰甘油酯、二酰 甘油酯和脂肪酸。完全水解则产生甘油和脂肪酸。水解对脂肪 的营养价值无明显影响。唯一的变化是把甘油和脂肪酸分子裂 开，所产生的游离脂肪酸产生不良气味。
不等的杂质，如机械杂质、胶体杂质、油溶性杂质、水及 其他杂质，这些杂质的存在对油脂的外观品质：色泽、气 味、透明度以及风味都带来影响，有的甚至会影响油脂的 营养价值和食用安全。
第五章 脂类
油脂精炼的具体方法常见的有以下四步。 ①脱胶。添加热水或热磷酸来沉淀毛油中高浓度的磷酸胶 体。 ②中和。在毛油中加入碱，中和其中脂肪酸的过程，也叫 “碱炼”或“脱酸”。 ③脱色。利用活性炭或活性白土进行吸附，去除油脂里的 成色物质。 ④脱臭。如脂肪酸的氧化产物、浸出油脂的溶剂味、碱炼 油脂中的肥皂味和脱色油脂的泥土味等。一般是将油的热蒸 汽在高真空状态下处理（如250℃、6mmHg压力下处理30min）。 油脂精练期间的营养变化主要是高温的氧化破坏和吸附脱 色的结果，影响较大的是维生素E和胡萝卜素的损失。
第五章 脂类
①采用烷基脂的油脂改良 如将棕榈油与油酸乙脂进行交 脂化后，获得一种液体的三甘油酯的油脂，经蒸馏除去饱和 脂肪酸乙酯后，该油脂适于生产色拉油。
②起酥油 猪油含有大量的棕榈酸，在随机化后能使猪油 组织细腻，改善了猪油的塑性范围，成为优良的起酥油。
③人造奶油 对同一个三甘油酯分子来说。短链脂肪酸具 有较好的熔化性能，而长链脂肪酸则赋予人造奶油足够的硬 度，通过采用随机化油的混合物，得到的人造奶油具有良好 的涂布性能、高温下的稳定性以及令人愉快的口味。
5脂质和生物膜
第五章 脂质和生物膜
概述 脂肪 脂肪酸 磷脂 鞘脂类 类固醇 生物膜
脂质概述
一、脂质的定义：脂质（lipid）亦译为脂类或类脂是 脂质的定义：脂质（lipid） 一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化 学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸。 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C O,有些尚含N P。 脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N S P。 二、脂质的分类 脂质的分类 单纯（简单）脂质：是由脂肪酸和醇形成的酯， 包括脂肪和蜡。其中脂肪就是甘油三酯 复合脂质：除含有脂肪酸和醇基团以外，还含有一 些非脂成分，如甘油磷脂、鞘磷脂异戊二烯类脂 衍生脂质：上述脂质的衍生物，如固醇及其衍生物。
第二节 物 膜 六、生 生物膜
（一）细胞中的膜系统 生物膜的概念 生物膜是构成细胞所有膜的总称，包 括围在细胞质外围的质膜和细胞器的内膜（细胞核 膜、线粒体膜、内质网膜、溶酶体膜、高尔基体膜） 系统。电镜下表现出大体相同的形态、厚度6~9nm左 右的3片层结构。
（二）膜的化学组成 1.膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。当磷脂分 膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。 膜脂 散于水相时，可形成脂质体 微团）。 脂质体（ 散于水相时，可形成脂质体（微团）。 2.膜蛋白：内在（内嵌）蛋白、外在（外周）蛋白 膜蛋白： 膜蛋白 内在（内嵌）蛋白、外在（外周） 3.膜糖类 膜糖类 4.金属离子 水 金属离子
二、脂肪酸
2.按照碳原子数目 脂肪酸 奇数脂肪酸
偶数脂肪酸：但天然的脂肪酸绝大多数为偶数脂肪 酸。软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 3.按照双键数目 单不饱和脂肪酸：油酸 脂肪酸 多不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 4.按照营养价值 必需脂肪酸：在人体内（或其它高等动物）不能 自已合成，可是人体又需要它，因此必须从食物 脂肪酸 中获取。亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 非必需脂肪酸：能够自身合成饱和及单不饱和 脂肪酸。饱和脂肪酸、油酸。
概述 脂肪 脂肪酸 磷脂 鞘脂类 类固醇 生物膜
脂质概述
一、脂质的定义：脂质（lipid）亦译为脂类或类脂是 脂质的定义：脂质（lipid） 一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。其化 学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸。 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸。 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 脂类的元素组成主要是C O,有些尚含N P。 脂类的元素组成主要是C H O,有些尚含N S P。 二、脂质的分类 脂质的分类 单纯（简单）脂质：是由脂肪酸和醇形成的酯， 包括脂肪和蜡。其中脂肪就是甘油三酯 复合脂质：除含有脂肪酸和醇基团以外，还含有一 些非脂成分，如甘油磷脂、鞘磷脂异戊二烯类脂 衍生脂质：上述脂质的衍生物，如固醇及其衍生物。
第二节 物 膜 六、生 生物膜
（一）细胞中的膜系统 生物膜的概念 生物膜是构成细胞所有膜的总称，包 括围在细胞质外围的质膜和细胞器的内膜（细胞核 膜、线粒体膜、内质网膜、溶酶体膜、高尔基体膜） 系统。电镜下表现出大体相同的形态、厚度6~9nm左 右的3片层结构。
（二）膜的化学组成 1.膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。当磷脂分 膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂。 膜脂 散于水相时，可形成脂质体 微团）。 脂质体（ 散于水相时，可形成脂质体（微团）。 2.膜蛋白：内在（内嵌）蛋白、外在（外周）蛋白 膜蛋白： 膜蛋白 内在（内嵌）蛋白、外在（外周） 3.膜糖类 膜糖类 4.金属离子 水 金属离子
二、脂肪酸
2.按照碳原子数目 脂肪酸 奇数脂肪酸
偶数脂肪酸：但天然的脂肪酸绝大多数为偶数脂肪 酸。软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 3.按照双键数目 单不饱和脂肪酸：油酸 脂肪酸 多不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 4.按照营养价值 必需脂肪酸：在人体内（或其它高等动物）不能 自已合成，可是人体又需要它，因此必须从食物 脂肪酸 中获取。亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 非必需脂肪酸：能够自身合成饱和及单不饱和 脂肪酸。饱和脂肪酸、油酸。
5.3.1第五章脂质和生物膜第3节萜和类固醇
1、胆酸：在肝脏中合成，汇集到胆囊中. 是体内天然的乳化剂 促进肠道内脂肪、胆固醇以及脂溶性维生素 的乳化 活化脂肪酶
2、强心苷
存在于一些植物的叶 子中和蟾蜍毒中，属 于药类，其水解产物 为一个糖和一个类固 醇（非糖部分），有 毒部分是配体部分。
3、类固醇激素 （1）肾上腺 皮质激素（７ 种） （2）性激素 雄性激素：睾 丸酮 雌性激素：雌 二醇、黄体酮
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
成维生素D2 HO
8 7麦角固醇（ergos Nhomakorabeaerol）
21
CH3
20
22 23
24 25
18CHC3H CH2 CH2 CH2 CH
12
17
19 11
13 16
CH3 C 14 D15
1
9
2A
10
8
B
3
5
4
7 6
胆固醇（cholesterol）
Cholesterol
26CH3 27CH3
（二）固醇重要衍生物
根据所含的异戊二 烯的数目，萜类可 以分为单萜（含两
个异戊二烯）、倍
半萜（3）双萜 （4）三萜（6）以 及多萜
二、类固醇类（steroides）
基本结构是 环戊烷多氢菲 （母核）的一 类醇、酸及其 衍生物。
包括：固 醇、固醇衍生 物。
（一）胆固醇及非动物固醇
1、胆固醇 （cholesterol） （1） 结构
植物很少含有胆固醇，但是含有植物固醇。 植物固醇很少能被动物吸收和利用，并能够 抑制胆固醇的吸收。
豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）
3、麦角固醇（ergosterol）
CH3
CH3
2、强心苷
存在于一些植物的叶 子中和蟾蜍毒中，属 于药类，其水解产物 为一个糖和一个类固 醇（非糖部分），有 毒部分是配体部分。
3、类固醇激素 （1）肾上腺 皮质激素（７ 种） （2）性激素 雄性激素：睾 丸酮 雌性激素：雌 二醇、黄体酮
中国海洋大学海洋生命学院 董 文
成维生素D2 HO
8 7麦角固醇（ergos Nhomakorabeaerol）
21
CH3
20
22 23
24 25
18CHC3H CH2 CH2 CH2 CH
12
17
19 11
13 16
CH3 C 14 D15
1
9
2A
10
8
B
3
5
4
7 6
胆固醇（cholesterol）
Cholesterol
26CH3 27CH3
（二）固醇重要衍生物
根据所含的异戊二 烯的数目，萜类可 以分为单萜（含两
个异戊二烯）、倍
半萜（3）双萜 （4）三萜（6）以 及多萜
二、类固醇类（steroides）
基本结构是 环戊烷多氢菲 （母核）的一 类醇、酸及其 衍生物。
包括：固 醇、固醇衍生 物。
（一）胆固醇及非动物固醇
1、胆固醇 （cholesterol） （1） 结构
植物很少含有胆固醇，但是含有植物固醇。 植物固醇很少能被动物吸收和利用，并能够 抑制胆固醇的吸收。
豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中）
3、麦角固醇（ergosterol）
CH3
CH3
第5章_脂质
第5章脂质第一节 Introduction一、定义：生物体内溶于有机溶剂（氯仿、乙醚、四氯化碳、丙酮、苯等），不溶于或微溶于水而的疏水性化合物。
95%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，目前大量油脂除了消费在肥皂，油漆和其他非食用的工业产品外，世界上生产的大部分油脂仍继续作为我们人类的食物而被消费。
脂质通常具有下列共同特征：①不溶于水，溶于乙醚，石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。
②大多数具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
③都由生物体产生，并能由生物体所利用（不同于矿物油）。
例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。
卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮，鞘磷脂和脑苷脂类的复合物不溶于乙醚。
食用脂的两种形式：⑴游离脂，或可见脂肪：是指从植物或动物中分离出来的脂，如奶油、猪油或色拉油。
⑵食品组分：是指存在于食品中，作为食品的一部分，不是以游离态存在，例如肉、乳、大豆中的脂。
二、分类：①按物理状态：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）。
②按来源：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂。
③按不饱和程度：干性油(碘值大于130，如桐油、亚麻籽油、红花油等)；半干性油(碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等)；不干性油(碘值小于100，如花生油、菜子油、蓖麻油等)。
④按构成的脂肪酸分：单纯酰基油，混合酰基油。
按化学结构分：⑴简单脂质：①酰基甘油：甘油+脂肪酸（占天然脂质的95%）；②蜡：长链脂肪醇+ 长链脂肪酸。
⑵复合脂质：①磷酸酰基甘油：甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团；②鞘磷脂类：鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱；③脑苷脂类：鞘氨醇+脂肪酸+糖；④神经节苷脂类：鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物。
⑶衍生脂质：类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等。
三、脂肪的功能：热量最高的营养素(39.58kJ/g)。
①提供必需脂肪酸；②脂溶性维生素的载体；③提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪的造型功能；④赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质。
高中生物 脂质课件
极性分子：它的有磷酸一端为极性的头，是亲水的， 它的2个脂肪酸链为非极性的尾，是疏水的。如将磷脂 放在水面上，磷脂分子都将以亲水的头和水面相接， 而倒立在水面上，成一单分子层。如将磷脂放入水中， 磷脂分子则会形成单分子微团，各分子的极性头位于 微团的表面而与水接触，非极性的疏水端则藏在微团 中心。磷脂是构成细胞膜结构的重要成分。细胞各种 膜结构的形成和特性，都与磷脂分子的双性质密切相 关。
三、脂 类
种类：脂肪、类脂和固醇
组成元素主要有C、H、0，但0元素含量低，C、H 元素含量高，彻底氧化后可以放出更多能量。此外， 有的脂类还含有P和N。 物理性质：就是不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 (如氯仿、乙醚、丙酮等)。 常见的具有重要生理功能的脂类：三酰甘油、磷脂、 类固醇、萜类、蜡等。
1.脂肪（三酰甘油 ） 右边结构式中Rl、R2、 R3是脂肪酸的烃基链， 构成三酰甘油的脂肪酸 可分为饱和脂肪酸和不 饱和脂肪酸。饱和脂肪 酸碳氢链上没有双键， 如软脂酸、硬脂酸，其 熔点高。不饱和脂肪酸 的碳氢链上含有不饱和 双键，如油酸含1个双键， 亚油酸含2个双键，亚麻 酸含3个双键，因此熔点 较低。
2.类 脂
包括磷脂和糖脂，这两者除了包含醇、脂肪酸外， 还包含磷酸、糖类等非脂性成分。
磷脂又称甘油磷脂，此类化合物是甘油的第三个羟基被 磷酸所酯化，而其他两个羟基被脂肪酸酯化。磷脂酸是 最简单的磷脂，是其他复杂磷脂的中间产物。若磷脂酸 分子中的H为胆碱、胆胺、丝氨酸所取代，则分别成为 卵磷脂、脑磷脂、丝氨酸磷脂等。
一种脂肪分子是由一个甘 油分子中的三个羟基分别 与三个脂肪酸的末端羟基 脱水连成酯键形成的，没 有极性集团，也叫中性脂。
动物脂肪大多富含饱和脂肪酸，在室温下为固态， 植物油含大量油酸和亚油酸，在室温下为液态。 对于哺乳动物和人，亚油酸和亚麻酸不能自己合 成，只能从外界摄取，称为必需脂肪酸 。
第五章——脂质
例 子
5.4.2 影响油脂氧化速率的因素
5.4.2.1 脂肪酸及甘油酯的组成
不饱和脂肪酸 > 顺式构型 > 共轭双键 > 游离脂肪酸 >
饱和脂肪酸 反式构型易 非共轭双键 甘油酯
甘油酯中FA的无规分布使V氧化↓ 双键数∝V氧化
5.4.2.2 氧
1O 3O 的V 的 V 1500 2 氧化 2 氧化
反式ROOH
酮 型 酸 败 脱氢酶、脱羧酶、
水合酶
• 饱和脂肪酸
α-和β-碳位之间
酮酸 甲基酮
5.4.2.4 ROOH的分解
烷氧游离基
羟基游离基
氢过氧化物分解产生的小分子醛、酮、醇、酸等具有 令人不愉快的气味即哈喇味，导致油脂酸败。
5.4.2.5 ROOH的聚合
聚合反应
二聚体或多聚体
粘度加大 颜色加深 产生异味
脂肪酸烃链中的最小重复单位（亚晶胞）是亚乙基 (-CH2CH2-)，可用来描述脂肪中脂肪酸烃链的晶体结构的堆积或 排列方式
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
稳定性：β >β’> α
易结晶为β型的脂肪有：大豆油、花生油、椰 子油、橄榄油、玉米油、可可脂和猪油。
易结晶为β/型的脂肪有：棉子油、棕榈油、 菜子油、乳脂、牛脂及改性猪油。
调温技术：精炼后的巧克力料一般都在45℃以上，此时，不能形 成任何晶型，需在储缸内搅动一定时间后再进行调温。 调温分为三个阶段。 第一阶段：物料从40℃冷却至29℃，使油脂产生晶核，并逐步由
晶核产生γ、α、β’、 β四种晶型。 第二阶段：物料从29℃冷却至27℃，结晶比例增大，部分不稳定 晶型转变成稳定晶型。 第三阶段：物料从27℃回升至29～30℃，目的是使低于29℃以下 的不稳定晶型溶化，只保留稳定晶型。
脂质 第五章2
Perfector (1+1+1+1) x 250
图5-10 换热器横剖面图
图5-10 换热器横剖面图
Bulldog Knife
• 刮板式换热器的主要结构见图5-10，图中表示的是换热器 横剖面图。每一只滚筒器通常是由直径为152mm，长度为 1829mm的空圆筒形管组成。这圆管的外套管走冷冻盐水， 或者走像液氨那样的致冷剂直接膨胀气化来达到致冷的目 的。当配制好的熔融油相流过此管时会被冷却，安装在通 物料的圆管内部的中心轴用一台电动机驱动。在这种“变 异”轴两端装有机械密封垫圈，而且在轴上装有可动式刮 刀，当轴旋转时，刮刀刮擦换热器内表面，除去筒壁上的 产品层使其始终保持清洁。每一根变异轴上，沿着轴的整 个长度，交错式安装着两列长152mm的刮刀。这种交叉排 列的刮刀装置的混合效果要比老式的刮刀排列成一排的常 规设备更好。所有的人造奶油和起酥油的冷却单元都装备 了变异轴和旋转式联合器，联合器和热水循环系统相连， 以防固脂堆积在旋转轴上。标准轴的直径为119mm，转速 为400r／min左右。为了某种特殊的应用，可以使用直径 更大一些，或较小一些，装有三四排排列成行或交错排列 刮刀的设备。
• 在走物料的圆筒体内壁上焊了许多销轴，当轴旋转时这些销轴与中心轴四 周的销轴相互啮合。在结晶初期，通过B单元完成机械捏合，把结晶潜热 均匀地释放出来，并形成一种细小和离散的晶粒均匀地分散在整个物料中 的产物。对起酥油而言，标准轴的转速为100～125r／min，物料在B单元 中的滞留时间为2～3min。加工人造奶油时，物料的滞留时间一般较短并 且可变，搅拌转速较高些。虽然B单元中物料料温将会上升，但是通常B单 元没有冷却用的外夹套管。生产人造奶油时，采用有外夹套管的B单元， 可以用热水去有效帮助简体内物料熔化和保持设备的清洁。起酥油生产用 的B单元可以用碳钢制造，但人造奶油生产用的设备部件需要用不锈钢制 造。 • 三、VotatorC单元 • VotatorC单元实际上是一台装着一根偏离换热器管中心6mm的变异轴的A 单元。这种偏心机构迫使刮刀随轴每一次旋转进行一次偏心运动，而且这 种连续不断的摆动，在不断捏合产品的同时又清理了管子内壁。因此即便 在很低的轴转速下也能形成充分的混合和有效的热传递。由于不需要很高 的轴转速，因此施加的机械力也被降到最低。最后的结果是，B单元的粘 性结晶物料被进一步冷却到原先在A单元中已达到的料温。在静置的情况 下，流态状的脂体可以朝着使已存在的晶体长大和迫使产生较稳定的、独 特的晶型的方向进行结晶。采用C单元处理可以缩短产品熟化所需的时间， 并提供了一种控制产品灌装时粘度和温度的方法。
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教案
第5章脂质
[学时分配]
5.1概述0.5学时
5.2脂肪的结构和组成2学时
5.3油脂的物理性质3学时
5.4油脂的化学性质4.5学时
5.5油脂的质量评价1学时
5.6油脂加工化学2学时
5.7复合脂质和衍生脂质1学时
5.8食品中脂肪含量的测定2学时
[目的与要求]
①了解天然脂肪酸的组成、特性和命名。
②掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油脂的乳化等）
为肥皂。
在活体动物的脂肪组织中不存在游离脂肪酸，动物宰后在体内酶的作用下，产生游离
脂肪酸。由于游离脂肪酸对氧比甘油酯更为敏感，会导致油脂更快酸败，大多数情况下，水
解反应是不利的。动物油脂的获得常用高温熬炼法，高温可使脂酶失活，故动物油脂中游离
脂肪酸含量相对于未精炼的植物油来说要少些。而植物油的精炼过程中，游离脂肪酸是通过
油脂的液晶态结构中存在非极性的烃链，烃链之间仅存在较弱的色散力，加热油脂时，
未达到真正的熔点之前，烃区便熔化；而油脂中的极性基因(如：酯基、羧基)之间除存在色
散力外，还存在诱导力、取向力，甚至还有氢键力，因此极性区不熔化，形成液晶相。
4.3.3.4影响稠度的因素
①脂肪中固体组分的比例
②晶体的数目、大小和种类
5.2.2命名
5.2.2.1脂肪酸的命名
①系统命名法
②数字命名法
③俗名或普通名
④英文缩写
Concept
必需脂肪酸(Essential Fatty Acids, EFA)
EFA can not be synthesized by human body. They were obtained from food.
5.1概述
[目的与要求]
①掌握脂质的概念及分类
②了解脂质的功能
[重点]脂质的概念及分类
[难点]
复合脂质和衍生脂质的分类
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.１概述
5.1.1脂质
5.1.1.1定义
脂质是生物体内一大类不溶于水，溶于大部分有机溶剂的疏水性物质。其中99%左右的脂肪酸甘油酯（即酰基甘油）是我们常称的脂肪。习惯上将在室温下呈固体的甘油酯称为脂（Fat），呈液体的称为油（Oil）。脂肪是食品中重要的营养成分；脂质中还包括少量的非酰基甘油化合物，如：磷脂，类固醇，糖脂，类胡萝卜素等。由于脂质化合物种类繁多，结构各异，很难用一句话来概括其定义。
[目的与要求]
①掌握脂肪的自动氧化、光敏氧化的机理，脂肪氧化的影响因素；脂肪氧化反应、水
解反应及脂肪在高温下的化学反应对油脂品质的影响。
②了解脂肪酶促氧化的机理，脂肪在高温下的化学反应及辐解反应。
[重点]
油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；脂肪氧化的影响
因素。
[难点]
油脂自动氧化的自由基反应历程
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.2脂肪的结构和组成
5.2.1脂肪的结构
脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的一酯、二酯和三酯，即一酰基甘油、二酰基甘油和三酰
基甘油。
CH2-OH CH2OCOR1
HO-C-H + 3 RiCOOHR2OCOCH
CH2-OH CH2OCOR3
甘油+脂肪酸=三酰基甘油
•高等陆生动物脂
含有较多的P和St。链长以C 18居多，mp较高。
•水产动物油脂
多为不饱和脂肪酸。淡水鱼C 18多，海水鱼C 20、C 22多。
•两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物
脂肪酸的组成介脂肪酸的分布
存在于果仁中的植物油及存在于种籽中的植物油含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸，后者还含有较多的亚麻酸；芥酸仅存在于十字花科植物种籽中。如：菜籽油。
5.1.2分类
质脂按其结构和组成可分为简单脂质，复合脂质和衍生脂质。
5.1.3脂质的功能
5.1.3.1脂肪在食品中的作用
是热量最高的营养素，每克油脂能提供39.58kJ的热能，能提供必需脂肪酸，是脂溶性维生素的载体，提供滑润的口感，光润的外观，赋予油炸食品香酥的风味，塑性脂肪还具有造型功能。此外，在烹调中脂肪还是一种传热介质。
15~18溶化剂
HLB值具有代数加和性。混合乳化剂的HLB值可通过计算得到。通常混合乳化剂比具
有相同HLB值的单一乳化剂的乳化效果好。
4.3.4.4食品中常用的乳化剂
①甘油酯及其衍生物
油
水
油
油
水
8
②蔗糖脂肪酸酯
③山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物：
④丙二醇脂肪酸酯：
⑤其它合成食品乳化剂：
⑥大豆磷脂
4.4油脂的化学性质
■固体脂肪指数(SFI,Solid Fat Index):在一定温度下固液比ab/bc
②油脂的塑性:在一定外力下，固体脂肪具有的抗变形的能力。
SFI适当
脂肪的晶型: β´型
熔化温度范围宽则脂肪的塑性越大
Plastic Fats
涂抹性可塑性起酥作用
酪化性--是指油脂在高速攪拌時﹐混入空氣﹐形成大量小氣泡﹐使面团体积增大。烘焙後
油脂的沸点与组成的脂肪酸有关，一般在180~200℃之间，沸点随脂肪酸碳链增长而增高，但碳链长度相同、饱和度不同的脂肪酸，其沸点变化不大。油脂在贮藏和使用过程中随着游离脂肪酸增多，油脂变得易冒烟，发烟点低于沸点。
5.3.3稠度
油脂中存在几种相态，有固态，其微观结构是排列高度有序的晶体；有液态，其微观结构是几乎完全无序的无定形态；还有一种物理特性介于固态和液态之间的相态称为液晶相或介晶相。油脂的稠度和其中固态脂的结晶特性，熔融特性有关；与液态油的粘度有关；还与液晶相的特性有关。
Glycerol Fatty Acids Triacylglycerols (TG)
如果R1= R 2 = R 3，则称为单纯甘油酯，橄榄油中有70%以上的三油酸甘油酯；当Ri不完全相同时，则称为混合甘油酯，天然油脂多为混合甘油酯。当R1和R3不同时，则C 2原子有手性，天然油脂多为L型。天然甘油酯中的脂肪酸，无论是否饱和，其碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸，奇数碳原子、支链及环状结构的脂肪酸则较为鲜见。
5.3.2熔点和沸点
油脂的熔点一般最高在40 ~ 55℃之间。酰基甘油中脂肪酸的碳链越长，饱和度越高，则熔点越高。反式结构的熔点高于顺式结构，共轭双键比非共轭双键熔点高。可可脂及陆产动物油脂相对其它植物油而言，饱和脂肪酸含量较高，在室温下呈常固态；植物油在室温下呈液态。一般油脂的熔点低于37℃时，消化率达96%以上；熔点高于37℃越多，越不易消化。油脂的熔点与消化率的关系见表4-4。
5.1.3.2脂质在生物体中的作用
是组成生物细胞不可缺少的物质，是体内能量贮存的最紧凑的形式，有润滑，保护，保温等功能。
5.2脂肪的结构和组成
[目的与要求]
①掌握脂肪及脂肪酸的结构和命名
②了解动植物脂肪中脂肪酸的分布，脂肪酸摄入的健康比例。
[重点]
脂肪及脂肪酸的结构和命名
[难点]
天然脂肪中脂肪酸的分布
②巧克力有糖霜和脂霜
③脂霜是由同质多晶转变所致，表面沉积小的脂肪结晶，使外观呈白色或灰色。
④要得到外观光滑，口感细腻(口熔性好，33.8℃)的巧克力，应避免可可脂的β-3V型→β-3VI型。
⑤加乳化剂可抑制巧克力的晶型转变
5.3.3.2熔化性质
①熔化
热焓或膨胀熔化曲线■固体分数ab/ac
■液体分数bc/ac
③掌握脂肪的氧化机理及影响因素，以及油脂在加工储藏中的化学变化
④油脂的加工化学
[重点]
油脂的同质多晶现象，固体脂肪指数，油脂中常见乳化剂的乳化原理；油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；油脂加工的化学原理和方法；食品中脂
肪含量的测定，脂肪过氧化值及酸价的测定。
[难点]
油脂自动氧化的自由基反应历程
﹐糕點有很多海綿狀的蜂窩﹐質地柔軟。
Concept:Shortening
结构稳定的塑性油脂，在40°C不变软，在低温下不太硬，不易氧化。
是精煉後的動物性(牛油、豬油等)或植物性油脂（棕櫚油、沙拉油、椰子油等）﹑氫化
油或它們的混合物﹐經加工後製造出來固體狀或流動狀油脂製品。
塑性脂肪举例：人造奶油
4.3.3.3液晶
5.3.3.1结晶性质
同质多晶（Polymorphism）
化学组成相同的物质，可以有不同的结晶结构，但融化后生成相同的液相，(如：石墨和金刚石)，这种现象称为同质多晶现象。
固体脂中存在同质多晶现象，其中最常见的有三种：α、β、β’。同质多晶举例：巧克力起白霜及其如何抑制？
表4-5同酸(R1=R2=R3)三酰甘油同质多晶体的特性
5.1.1.2脂质化合物通常具有下列共同特征
①不溶于水而溶于乙醚，石油醚，氯仿，丙酮等有机溶剂。
②大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
③都是由生物体产生，并能被生物体利用（与矿物油不同）。
但在被称为脂质的物质中，也有不完全符合上述说法的物质，如：卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮；又如：鞘磷脂和脑苷脂类的复合脂质不溶于乙醚。
可表示乳化剂的亲水亲脂能力。HLB值可用实验方法测得，也可用一些方法计算。表4-7
列出HLB值及其适用性。表4-8列出了一些常用乳化剂的HLB值及可接受日摄入量(ADI)。
表4-7 HLB值与适用性
HLB值适用性
1.5~3消泡剂
3.5~6 W/O型乳化剂
7~9湿润剂
8~18 O/W型乳化剂
13~15洗涤剂
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合，此部分要讲透，随时进行归纳，以对比手法加深记忆、
为后续学习打下基础。
[教学内容]
4.4油脂的化学性质
第5章脂质
[学时分配]
5.1概述0.5学时
5.2脂肪的结构和组成2学时
5.3油脂的物理性质3学时
5.4油脂的化学性质4.5学时
5.5油脂的质量评价1学时
5.6油脂加工化学2学时
5.7复合脂质和衍生脂质1学时
5.8食品中脂肪含量的测定2学时
[目的与要求]
①了解天然脂肪酸的组成、特性和命名。
②掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油脂的乳化等）
为肥皂。
在活体动物的脂肪组织中不存在游离脂肪酸，动物宰后在体内酶的作用下，产生游离
脂肪酸。由于游离脂肪酸对氧比甘油酯更为敏感，会导致油脂更快酸败，大多数情况下，水
解反应是不利的。动物油脂的获得常用高温熬炼法，高温可使脂酶失活，故动物油脂中游离
脂肪酸含量相对于未精炼的植物油来说要少些。而植物油的精炼过程中，游离脂肪酸是通过
油脂的液晶态结构中存在非极性的烃链，烃链之间仅存在较弱的色散力，加热油脂时，
未达到真正的熔点之前，烃区便熔化；而油脂中的极性基因(如：酯基、羧基)之间除存在色
散力外，还存在诱导力、取向力，甚至还有氢键力，因此极性区不熔化，形成液晶相。
4.3.3.4影响稠度的因素
①脂肪中固体组分的比例
②晶体的数目、大小和种类
5.2.2命名
5.2.2.1脂肪酸的命名
①系统命名法
②数字命名法
③俗名或普通名
④英文缩写
Concept
必需脂肪酸(Essential Fatty Acids, EFA)
EFA can not be synthesized by human body. They were obtained from food.
5.1概述
[目的与要求]
①掌握脂质的概念及分类
②了解脂质的功能
[重点]脂质的概念及分类
[难点]
复合脂质和衍生脂质的分类
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.１概述
5.1.1脂质
5.1.1.1定义
脂质是生物体内一大类不溶于水，溶于大部分有机溶剂的疏水性物质。其中99%左右的脂肪酸甘油酯（即酰基甘油）是我们常称的脂肪。习惯上将在室温下呈固体的甘油酯称为脂（Fat），呈液体的称为油（Oil）。脂肪是食品中重要的营养成分；脂质中还包括少量的非酰基甘油化合物，如：磷脂，类固醇，糖脂，类胡萝卜素等。由于脂质化合物种类繁多，结构各异，很难用一句话来概括其定义。
[目的与要求]
①掌握脂肪的自动氧化、光敏氧化的机理，脂肪氧化的影响因素；脂肪氧化反应、水
解反应及脂肪在高温下的化学反应对油脂品质的影响。
②了解脂肪酶促氧化的机理，脂肪在高温下的化学反应及辐解反应。
[重点]
油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；脂肪氧化的影响
因素。
[难点]
油脂自动氧化的自由基反应历程
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.2脂肪的结构和组成
5.2.1脂肪的结构
脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的一酯、二酯和三酯，即一酰基甘油、二酰基甘油和三酰
基甘油。
CH2-OH CH2OCOR1
HO-C-H + 3 RiCOOHR2OCOCH
CH2-OH CH2OCOR3
甘油+脂肪酸=三酰基甘油
•高等陆生动物脂
含有较多的P和St。链长以C 18居多，mp较高。
•水产动物油脂
多为不饱和脂肪酸。淡水鱼C 18多，海水鱼C 20、C 22多。
•两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物
脂肪酸的组成介脂肪酸的分布
存在于果仁中的植物油及存在于种籽中的植物油含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸，后者还含有较多的亚麻酸；芥酸仅存在于十字花科植物种籽中。如：菜籽油。
5.1.2分类
质脂按其结构和组成可分为简单脂质，复合脂质和衍生脂质。
5.1.3脂质的功能
5.1.3.1脂肪在食品中的作用
是热量最高的营养素，每克油脂能提供39.58kJ的热能，能提供必需脂肪酸，是脂溶性维生素的载体，提供滑润的口感，光润的外观，赋予油炸食品香酥的风味，塑性脂肪还具有造型功能。此外，在烹调中脂肪还是一种传热介质。
15~18溶化剂
HLB值具有代数加和性。混合乳化剂的HLB值可通过计算得到。通常混合乳化剂比具
有相同HLB值的单一乳化剂的乳化效果好。
4.3.4.4食品中常用的乳化剂
①甘油酯及其衍生物
油
水
油
油
水
8
②蔗糖脂肪酸酯
③山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物：
④丙二醇脂肪酸酯：
⑤其它合成食品乳化剂：
⑥大豆磷脂
4.4油脂的化学性质
■固体脂肪指数(SFI,Solid Fat Index):在一定温度下固液比ab/bc
②油脂的塑性:在一定外力下，固体脂肪具有的抗变形的能力。
SFI适当
脂肪的晶型: β´型
熔化温度范围宽则脂肪的塑性越大
Plastic Fats
涂抹性可塑性起酥作用
酪化性--是指油脂在高速攪拌時﹐混入空氣﹐形成大量小氣泡﹐使面团体积增大。烘焙後
油脂的沸点与组成的脂肪酸有关，一般在180~200℃之间，沸点随脂肪酸碳链增长而增高，但碳链长度相同、饱和度不同的脂肪酸，其沸点变化不大。油脂在贮藏和使用过程中随着游离脂肪酸增多，油脂变得易冒烟，发烟点低于沸点。
5.3.3稠度
油脂中存在几种相态，有固态，其微观结构是排列高度有序的晶体；有液态，其微观结构是几乎完全无序的无定形态；还有一种物理特性介于固态和液态之间的相态称为液晶相或介晶相。油脂的稠度和其中固态脂的结晶特性，熔融特性有关；与液态油的粘度有关；还与液晶相的特性有关。
Glycerol Fatty Acids Triacylglycerols (TG)
如果R1= R 2 = R 3，则称为单纯甘油酯，橄榄油中有70%以上的三油酸甘油酯；当Ri不完全相同时，则称为混合甘油酯，天然油脂多为混合甘油酯。当R1和R3不同时，则C 2原子有手性，天然油脂多为L型。天然甘油酯中的脂肪酸，无论是否饱和，其碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸，奇数碳原子、支链及环状结构的脂肪酸则较为鲜见。
5.3.2熔点和沸点
油脂的熔点一般最高在40 ~ 55℃之间。酰基甘油中脂肪酸的碳链越长，饱和度越高，则熔点越高。反式结构的熔点高于顺式结构，共轭双键比非共轭双键熔点高。可可脂及陆产动物油脂相对其它植物油而言，饱和脂肪酸含量较高，在室温下呈常固态；植物油在室温下呈液态。一般油脂的熔点低于37℃时，消化率达96%以上；熔点高于37℃越多，越不易消化。油脂的熔点与消化率的关系见表4-4。
5.1.3.2脂质在生物体中的作用
是组成生物细胞不可缺少的物质，是体内能量贮存的最紧凑的形式，有润滑，保护，保温等功能。
5.2脂肪的结构和组成
[目的与要求]
①掌握脂肪及脂肪酸的结构和命名
②了解动植物脂肪中脂肪酸的分布，脂肪酸摄入的健康比例。
[重点]
脂肪及脂肪酸的结构和命名
[难点]
天然脂肪中脂肪酸的分布
②巧克力有糖霜和脂霜
③脂霜是由同质多晶转变所致，表面沉积小的脂肪结晶，使外观呈白色或灰色。
④要得到外观光滑，口感细腻(口熔性好，33.8℃)的巧克力，应避免可可脂的β-3V型→β-3VI型。
⑤加乳化剂可抑制巧克力的晶型转变
5.3.3.2熔化性质
①熔化
热焓或膨胀熔化曲线■固体分数ab/ac
■液体分数bc/ac
③掌握脂肪的氧化机理及影响因素，以及油脂在加工储藏中的化学变化
④油脂的加工化学
[重点]
油脂的同质多晶现象，固体脂肪指数，油脂中常见乳化剂的乳化原理；油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；油脂加工的化学原理和方法；食品中脂
肪含量的测定，脂肪过氧化值及酸价的测定。
[难点]
油脂自动氧化的自由基反应历程
﹐糕點有很多海綿狀的蜂窩﹐質地柔軟。
Concept:Shortening
结构稳定的塑性油脂，在40°C不变软，在低温下不太硬，不易氧化。
是精煉後的動物性(牛油、豬油等)或植物性油脂（棕櫚油、沙拉油、椰子油等）﹑氫化
油或它們的混合物﹐經加工後製造出來固體狀或流動狀油脂製品。
塑性脂肪举例：人造奶油
4.3.3.3液晶
5.3.3.1结晶性质
同质多晶（Polymorphism）
化学组成相同的物质，可以有不同的结晶结构，但融化后生成相同的液相，(如：石墨和金刚石)，这种现象称为同质多晶现象。
固体脂中存在同质多晶现象，其中最常见的有三种：α、β、β’。同质多晶举例：巧克力起白霜及其如何抑制？
表4-5同酸(R1=R2=R3)三酰甘油同质多晶体的特性
5.1.1.2脂质化合物通常具有下列共同特征
①不溶于水而溶于乙醚，石油醚，氯仿，丙酮等有机溶剂。
②大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
③都是由生物体产生，并能被生物体利用（与矿物油不同）。
但在被称为脂质的物质中，也有不完全符合上述说法的物质，如：卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮；又如：鞘磷脂和脑苷脂类的复合脂质不溶于乙醚。
可表示乳化剂的亲水亲脂能力。HLB值可用实验方法测得，也可用一些方法计算。表4-7
列出HLB值及其适用性。表4-8列出了一些常用乳化剂的HLB值及可接受日摄入量(ADI)。
表4-7 HLB值与适用性
HLB值适用性
1.5~3消泡剂
3.5~6 W/O型乳化剂
7~9湿润剂
8~18 O/W型乳化剂
13~15洗涤剂
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合，此部分要讲透，随时进行归纳，以对比手法加深记忆、
为后续学习打下基础。
[教学内容]
4.4油脂的化学性质