第五章 脂质
教案
第5 章脂质
[学时分配]
5.1 概述0.5 学时
5.2 脂肪的结构和组成2 学时
5.3 油脂的物理性质3 学时
5.4 油脂的化学性质4.5 学时
5.5 油脂的质量评价1 学时
5.6 油脂加工化学2 学时
5.7 复合脂质和衍生脂质1 学时
5.8 食品中脂肪含量的测定2 学时
[目的与要求]
①了解天然脂肪酸的组成、特性和命名。
②掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油脂的乳化等）
③掌握脂肪的氧化机理及影响因素，以及油脂在加工储藏中的化学变化
④油脂的加工化学
[重点]
油脂的同质多晶现象，固体脂肪指数，油脂中常见乳化剂的乳化原理；油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；油脂加工的化学原理和方法；食品中脂
肪含量的测定，脂肪过氧化值及酸价的测定。
[难点]
油脂自动氧化的自由基反应历程
5.1 概述
[目的与要求]
①掌握脂质的概念及分类
②了解脂质的功能
[重点] 脂质的概念及分类
[难点]
复合脂质和衍生脂质的分类
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.１概述
5.1.1 脂质
5.1.1.1 定义
脂质是生物体内一大类不溶于水，溶于大部分有机溶剂的疏水性物质。其中99%左右的脂肪酸甘油酯（即酰基甘油）是我们常称的脂肪。习惯上将在室温下呈固体的甘油酯称为脂（Fat），呈液体的称为油（Oil）。脂肪是食品中重要的营养成分；脂质中还包括少量的非酰基甘油化合物，如：磷脂，类固醇，糖脂，类胡萝卜素等。由于脂质化合物种类繁多，结构各异，很难用一句话来概括其定义。
5.1.1.2 脂质化合物通常具有下列共同特征
①不溶于水而溶于乙醚，石油醚，氯仿，丙酮等有机溶剂。
②大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。
③都是由生物体产生，并能被生物体利用（与矿物油不同）。
但在被称为脂质的物质中，也有不完全符合上述说法的物质，如：卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮；又如：鞘磷脂和脑苷脂类的复合脂质不溶于乙醚。
5.1.2 分类
质脂按其结构和组成可分为简单脂质，复合脂质和衍生脂质。
5.1.3 脂质的功能
5.1.3.1 脂肪在食品中的作用
是热量最高的营养素，每克油脂能提供39.58kJ 的热能，能提供必需脂肪酸，是脂溶性维生素的载体，提供滑润的口感，光润的外观，赋予油炸食品香酥的风味，塑性脂肪还具有造型功能。此外，在烹调中脂肪还是一种传热介质。5.1.3.2 脂质在生物体中的作用
是组成生物细胞不可缺少的物质，是体内能量贮存的最紧凑的形式，有润滑，保护，保温等功能。
5.2脂肪的结构和组成
[目的与要求]
①掌握脂肪及脂肪酸的结构和命名
②了解动植物脂肪中脂肪酸的分布，脂肪酸摄入的健康比例。
[重点]
脂肪及脂肪酸的结构和命名
[难点]
天然脂肪中脂肪酸的分布
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.2 脂肪的结构和组成
5.2.1 脂肪的结构
脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的一酯、二酯和三酯，即一酰基甘油、二酰基甘油和三酰
基甘油。
CH2-OH CH2OCOR1
HO-C-H + 3 RiCOOH R2OCOCH
CH2-OH CH2OCOR3
甘油+ 脂肪酸= 三酰基甘油
Glycerol Fatty Acids Triacylglycerols (TG)
如果R1= R 2 = R 3，则称为单纯甘油酯，橄榄油中有70%以上的三油酸甘油酯；当Ri 不完全相同时，则称为混合甘油酯，天然油脂多为混合甘油酯。当R1 和R3 不同时，则 C 2 原子有手性，天然油脂多为L 型。天然甘油酯中的脂肪酸，无论是否饱和，其碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸，奇数碳原子、支链及环状结构的脂肪酸则较为鲜见。
5.2.2 命名
5.2.2.1 脂肪酸的命名
①系统命名法
②数字命名法
③俗名或普通名
④英文缩写
Concept
必需脂肪酸(Essential Fatty Acids, EFA)
EFA can not be synthesized by human body. They were obtained from food.
They include linoleic acid and α-linolenic acid.
举例：金龙鱼广告风波FAO：联合国粮农组织
5.2.2.1 三酰基甘油的命名
①数字命名
②英文缩写命名
③中文命名
5.2.3 脂肪酸的组成分布
5.2.3.1 动物脂中脂肪酸的分布
?乳脂
含短链脂肪酸(C 4 ~C 12 )，少量的支链、奇数碳FA。
?高等陆生动物脂
含有较多的P 和St。链长以 C 18 居多，mp 较高。
?水产动物油脂
多为不饱和脂肪酸。淡水鱼 C 18 多，海水鱼 C 20 、 C 22 多。
?两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物
脂肪酸的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。
5.2.3.2 植物油中脂肪酸的分布
存在于果仁中的植物油及存在于种籽中的植物油含有较多的棕榈酸、油酸、亚油酸，后者还含有较多的亚麻酸；芥酸仅存在于十字花科植物种籽中。如：菜籽油。
5.3油脂的物理性质
[目的与要求]
①掌握油脂的同质多晶现象，固体脂肪指数，油脂中常见乳化剂的乳化原理。
②了解液晶、食品行业中常见的乳化剂。
[重点]
脂肪的同质多晶现象，塑性油脂，乳化剂稳定乳状液的原理
[难点]
脂肪的稠度
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
5.3 油脂的物理性质
5.3.1 气味和色泽
纯净的脂肪是无色无味的，天然油脂中略带黄绿色是由于含有一些脂溶性色素(如：类胡萝卜素、叶绿素等)所致。油脂精炼脱色后，色泽变浅。多数油脂无挥发性，少数油脂中含有短链脂肪酸，会引起嗅味。油脂的气味大多是由非脂成分引起的。如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的，椰子油的香气是由壬基甲酮引起的，而菜油受热时产生的刺激性气味，则是由其中所含的黑芥子苷分解所致。
5.3.2 熔点和沸点
油脂的熔点一般最高在40 ~ 55℃之间。酰基甘油中脂肪酸的碳链越长，饱和
度越高，则熔点越高。反式结构的熔点高于顺式结构，共轭双键比非共轭双键熔点高。可可脂及陆产动物油脂相对其它植物油而言，饱和脂肪酸含量较高，在室温下呈常固态；植物油在室温下呈液态。一般油脂的熔点低于37℃时，消化率达96%以上；熔点高于37℃越多，越不易消化。油脂的熔点与消化率的关系见表4-4。
油脂的沸点与组成的脂肪酸有关，一般在180~200℃之间，沸点随脂肪酸碳链增长而增高，但碳链长度相同、饱和度不同的脂肪酸，其沸点变化不大。油脂在贮藏和使用过程中随着游离脂肪酸增多，油脂变得易冒烟，发烟点低于沸点。
5.3.3 稠度
油脂中存在几种相态，有固态，其微观结构是排列高度有序的晶体；有液态，其微观结构是几乎完全无序的无定形态；还有一种物理特性介于固态和液态之间的相态称为液晶相或介晶相。油脂的稠度和其中固态脂的结晶特性，熔融特性有关；与液态油的粘度有关；还与液晶相的特性有关。
5.3.3.1结晶性质
同质多晶（Polymorphism）
化学组成相同的物质，可以有不同的结晶结构，但融化后生成相同的液相，(如：石墨和金刚石)，这种现象称为同质多晶现象。
固体脂中存在同质多晶现象，其中最常见的有三种：α、β、β’ 。同质多晶举例：巧克力起白霜及其如何抑制？
表4-5 同酸(R1=R2=R3)三酰甘油同质多晶体的特性
特性：堆积方式正六方正交三斜
熔点 密度 有序程度
在实际应用中，若期望得到某种晶型的产品，可通过“调温”即控制结晶温度、时间和速度，达到目的。
调温: 系一种加工手段。即利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理想的同质多晶型和物理状态，从而增加油脂的利用性和应用范围。
生产巧克力的原料可可脂中
①可可脂中，StOSt（30%）、POSt（40%）和POP（15%）
②巧克力有糖霜和脂霜
③脂霜是由同质多晶转变所致，表面沉积小的脂肪结晶，使外观呈白色或灰色。
④要得到外观光滑，口感细腻(口熔性好，33.8℃)的巧克力，应避免可可脂的β-3V 型→β-3VI型。
⑤加乳化剂可抑制巧克力的晶型转变
5.3.3.2 熔化性质
①熔化
热焓或膨胀熔化曲线■固体分数ab/ac
■液体分数bc/ac
■固体脂肪指数(SFI,Solid Fat Index): 在一定温度下固液比ab/bc
②油脂的塑性:在一定外力下，固体脂肪具有的抗变形的能力。
SFI适当
脂肪的晶型: β′型
熔化温度范围宽则脂肪的塑性越大
Plastic Fats
涂抹性 可塑性 起酥作用
酪化性--是指油脂在高速攪拌時﹐混入空氣﹐形成大量小氣泡﹐使面团体积增大。烘焙後﹐糕點有很多海綿狀的蜂窩﹐質地柔軟。
Concept: Shortening
结构稳定的塑性油脂，在40°C 不变软，在低温下不太硬，不易氧化。
是精煉後的動物性(牛油、豬油等)或植物性油脂（棕櫚油、沙拉油、椰子油等）﹑氫化油或它們的混合物﹐經加工後製造出來固體狀或流動狀油脂製品。
塑性脂肪举例：人造奶油
4.3.3.3 液晶
油脂的液晶态结构中存在非极性的烃链，烃链之间仅存在较弱的色散力，加热油脂时，
未达到真正的熔点之前，烃区便熔化；而油脂中的极性基因(如：酯基、羧基)之间除存在色散力外，还存在诱导力、取向力，甚至还有氢键力，因此极性区不熔化，形成液晶相。
4.3.3.4 影响稠度的因素
①脂肪中固体组分的比例
②晶体的数目、大小和种类
③液体的粘度
④温度处理
⑤机械作用
4.3.4 乳浊液和乳化剂
乳浊液水包油型(O/W，水为连续相。如：牛乳)
油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油)
分散相: 直径0.1-50 m的小滴
4.3.4.1 乳浊液的稳定性
乳浊液这种热力学上的不稳定体系，在一定条件下会失去稳定性，出现分层，絮凝，甚
至聚结。
4.3.4.2 乳化剂的乳化机理
①增大分散相之间的静电斥力
②增大连续相的粘度或生成有弹性的厚膜
举例：牛奶中的酪蛋白
③减小两相间的界面张力
④微小的固体粉末的稳定作用
⑤形成液晶相
4.3.4.3 乳化剂的选择
对于O/W 型和W/O 型体系所需的乳化剂是不同的，可用美国A TLAS 研究机构创立的
衡量乳化性能的指标亲水––亲脂平衡(Hydrophilic-Lipophilic Balance; HLB)性质选择。HLB 可表示乳化剂的亲水亲脂能力。HLB 值可用实验方法测得，也可用一些方法计算。表4-7 列出HLB 值及其适用性。表4-8 列出了一些常用乳化剂的HLB 值及可接受日摄入量(ADI)。
表4-7 HLB值与适用性
HLB值适用性
1.5~3 消泡剂
3.5~6 W/O型乳化剂
7~9 湿润剂
8~18 O/W型乳化剂
13~15 洗涤剂
15~18 溶化剂
HLB 值具有代数加和性。混合乳化剂的HLB 值可通过计算得到。通常混合乳化剂比具
有相同HLB 值的单一乳化剂的乳化效果好。
4.3.4.4 食品中常用的乳化剂
①甘油酯及其衍生物
油
水
油
油
水
8
②蔗糖脂肪酸酯
③山梨醇酐脂肪酸酯及其衍生物：
④丙二醇脂肪酸酯：
⑤其它合成食品乳化剂：
⑥大豆磷脂
4.4 油脂的化学性质
[目的与要求]
①掌握脂肪的自动氧化、光敏氧化的机理，脂肪氧化的影响因素；脂肪氧化反应、水
解反应及脂肪在高温下的化学反应对油脂品质的影响。
②了解脂肪酶促氧化的机理，脂肪在高温下的化学反应及辐解反应。
[重点]
油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；脂肪氧化的影响
因素。
[难点]
油脂自动氧化的自由基反应历程
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合，此部分要讲透，随时进行归纳，以对比手法加深记忆、
为后续学习打下基础。
[教学内容]
4.4 油脂的化学性质
4.4.1 脂肪的水解
油脂在有水存在下，在加热、酸、碱及脂酶的作用下，可发生水解反应，脂肪酸游离
出来。油脂在碱性条件下水解称为皂化反应，可用在工业上制肥皂，水解生成的脂肪酸盐即为肥皂。
在活体动物的脂肪组织中不存在游离脂肪酸，动物宰后在体内酶的作用下，产生游离
脂肪酸。由于游离脂肪酸对氧比甘油酯更为敏感，会导致油脂更快酸败，大多数情况下，水解反应是不利的。动物油脂的获得常用高温熬炼法，高温可使脂酶失活，故动物油脂中游离脂肪酸含量相对于未精炼的植物油来说要少些。而植物油的精炼过程中，游离脂肪酸是通过加碱中和脱去的。
举例：①轻度水解的利用——做干酪、酸奶
②脂解的负面影响——反复使用的油炸油品质降低，发烟点降低，酸价升高
③某著名食品企业违规处理使用过的油炸油。
9
表4-10 油脂中游离脂肪酸含量与发烟点的关系
游离脂肪酸(%) 0.05 0.10 0.50 0.60
发烟点(℃) 226.6 218.6 176.6 148.8 ~160.4
酸价(Acid Value；A V)：
是指中和1克油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾毫克数。该指标可衡量油脂中游离脂肪酸的含量，也反映了油的品质的好坏。新鲜油酸价低，我国食品卫生标准规定，食用植物油的酸价不得超过5。
4.4.2 脂肪的氧化
油脂氧化是油脂及油基食品败坏的主要原因之一。油脂在贮藏期间，因空气中的氧气、
光照、微生物、酶等作用，导致油脂变哈喇，即产生令人不愉快的气味，苦涩味，同时产生一些有毒性的产物，这些统称为酸败，食品的过度贮藏和加工中产生的酸败是我们不希望看到的，但有时油脂的适度氧化，对于油炸食品香气的形成却是必需的。
油脂氧化的初级产物是氢过氧化物（hydroperoxides），氢过氧化物的形成途径有自动氧化、光敏氧化和酶促氧化三种。氢过氧化物不稳定，易分解，分解产物还可进一步聚合。
4.4.2.1 自动氧化
①Autoxidation Mechanism
Autoxidation of unsaturated fatty acids (USFA) is typical radical reaction. It has 3 steps.
?chain initiation
?chain propagation
?chain termination
引发剂
链引发(诱导期)：RH R·+ H·(1)
自由基的引发通常活化能较高，故这一步反应相对很慢。
链增殖：R? + O2 ROO? (2)
ROO? + RH ROOH + R? (3)
链增殖反应的活化能较低，故此步骤进行很快，并且反应式(2)、(3)可循环进行，产生
大量氢过氧化物。
链终止：R? + R? R-R (4)
R? + ROO? ROOR (5)
ROO? + ROO? ROOR +O2 (6)
10
反应式(2)中的氧是能量较低的基态氧，即所谓的三线态氧( 3 O2)，其电子排布如图5-8
所示，在两个 *轨道中分别填充1个电子，且它们自旋平行，根据Pauli 不相容原理，这
种
填充方式能量较低，较稳定。由于自旋平行，则电子的总角动量为2S+1=2(1/2+1/2)+1=3，故称为三线态(triplet) 氧。油脂直接与 3 O2 反应生成ROOH 是很难的。
RH + 3 O2 ROOH (7)
因为反应式(7)的活化能高达146~273kJ/mol，以致于没有任何帮助的条件下，该反应是
不能进行的。所以自动氧化反应中最初自由基的产生，需引发剂的帮助。3 O2 受到激发(如光
照)时， *轨道中的电子可采用如图5-9 所示的自旋反平行填充，电子的总角动量为
2S+1=2(1/2 –1/2)+1=1。故这种激发态氧称为单线态氧( 1 O2)。单线态(singlet) 氧反应活性高，
可参与光敏氧化，生成氢过氧化物并引发自动氧化链反应中的第一个自由基。此外，过渡金属离子，某些酶及加热等也可引发自动氧化链反应的第一个自由基。
②ROOH 的生成
A.油酸：先在双键的a-C处形成自由基，最终生成四种ROOH。
B. 油酸酯：亚油酸具有戊二烯结构， -C11 同时受到两个双键的双重激活，氧化反应速度比油酸约快20 倍。因此首先在C11 处形成自由基，该自由基异构化，生成两种具有共轭双键结构的亚油酸，再与3 O2 作用可生成两种氢过氧化物。
C. 麻酸酯：亚麻酸中有两个C 原子（即C11、C14）处在两个双键之间，易在此处引发自由
基，最终生成四种氢过氧化物，其中C9、C16 氢过氧化物明显多于C12、C13 氢过氧化物，
因为氧优先与C9、C16 反应。氧化反应速度比亚油酸酯更快。
小结：自动氧化中ROOH 的形成机理
先在双键的α-C 处引发自由基，自由基共振稳定，双键可位移。参与反应的是 3 O 2 ，生成的ROOH 的种数为：2 α-亚甲基数
4.4.2.2 光敏氧化
食品中存在的某些天然色素如叶绿素、血红蛋白是光敏化剂(Sensitizers; 简写Sens)
Sen →Sen*TypeⅠSen
◆Sen* + Substrate →Sen + Substrate radical
◆Substrate radical →autooxidative chain
TypeⅡSen
叶绿素、核黄素受到光照后可将基态氧( 3 O2)转变为激发态氧( 1 O2)，高亲电性的单线态氧可直接进攻高电子云密度的双键部位上的任一碳原子，形成六员环过渡态，然后双键位移
形成反式构型的氢过氧化物。生成的氢过氧化物种类数为2 双键数。
◆Sen* + 3 O 2 →Sen + 1 O 2 ◆RH(以亚油酸为例) + 1 O 2 →
hv
11
13 12 10 9
Sens
+hv
H ... O 2 O 2 ... H H ... O 2 O 2 ... H
OOH HOO OOH OOH
由于激发态1 O2 的能量高，反应活性大，故光敏氧化反应的速度比自动氧化反应速度约
快1500 倍。光氧化反应产生的氢过氧化物再裂解，可引发自动氧化历程的自由基链反应。
4.4.2.3 酶促氧化
脂肪在酶参与下所发生的氧化反应，称为酶促氧化(enzymatic oxidation)。
①脂肪氧合酶(Lipoxygenase; Lox)专一性地作用于具有1,4-顺、顺-戊二烯结构的多不饱和
脂肪酸(如18:2, 18:3, 20:4)，在1,4-戊二烯的中心亚甲基处(即ω-8 位)脱氢形成自由基，
然后异构化使双键位置转移，同时转变成反式构型，形成具有共轭双键的ω-6 和ω-10 氢过氧化物。
②酮型酸败（β-氧化作用）
也属酶促氧化，是由某些微生物繁殖时所产生酶(如脱氢酶、脱羧酶、水合酶)的作用引
起的。氧化反应多发生在SFA (Saturated Fatty Acids)的 -和 -碳位之间，因而也称为 -
氧化作用，氧化产生的最终产物酮酸和甲基酮具有令人不愉快的气味，故称为酮型酸败。
4.4.2.4 ROOH 的分解
各种途径生成的氢化氧化物均不稳定，可裂解产生许多分解产物。首先是氢过氧化物在
氧––氧键处均裂，产生烷氧自由基和羟基自由基。
①ROOH 的O––O 断裂
进一步是烷氧自由基在与氧相连的碳原子两侧发生碳一碳断裂，生成醛、酸、烃等化合物。
②RO?的C––C 断裂
氢过氧化物分解产生的小分子醛、酮、醇、酸等有令人不愉快的气味，即哈喇味，导
致油脂酸败。
4.4.2.5 聚合物的形成
油脂氧化产生的小分子化合物可发生聚合反应，生成二聚体或多聚体，例亚油酸的氧化
产物已醛可聚合成具有强烈臭味的环状三聚物——三戊基三口恶烷。
4.4.2.6 影响油脂氧化的因素
①脂肪的结构和组成
②氧
③温度举例：猪油比植物油货架期短
④水分活度
⑤表面积
⑥催化剂（助氧化剂）举例：血红素的污染
⑦光和射线
⑧抗氧化剂
4.4.2.7 抗氧化剂
Natural Antioxidants
Synthetic Antioxidants
①Antioxidation mechanism
抗氧化剂按抗氧化机理可分为自由基清除剂，单线态氧淬灭剂、过氧化物分解剂、金属
螯合剂、酶抑制剂、氧清除剂、酶类抗氧化剂、紫外线吸收剂。
A. 自由基清除剂(氢供体、电子供体)
酚类(AH2)抗氧化剂是优良的氢供体，可清除原有的自由基，同时自身生成比较稳定的
自由基中间产物。
a. AH2 是氢供体，可清除自由基。酚羟基越多，抗氧化能力越强。
b. 生成比较稳定的自由基
c. 酚羟基邻位有叔丁基，空间位阻阻碍了O2 的进攻。
B. 金属螯合剂
柠檬酸、酒石酸、抗坏血酸等能与作为油脂助氧化剂的过渡金属离子螯合而使之钝化，
从而起到抑制油脂氧化的作用。
C. 氧清除剂抗坏血酸除具有螯合金属离子的作用外，还是有效的氧清除剂，通过除去食品中的氧而起到抗氧化作用，如抗坏血酸抑制酶促褐变，就是除氧作用。
D. 1 O 2 淬灭剂单线态氧易与同属单线态的双键作用，转变成三线态氧。所以含有许多双键的类胡萝卜素是较好的1 O2 淬灭剂。其作用机理是激发态的单线态氧将能量转移到类胡萝卜素上，使类胡萝卜素由基态( 1 类胡萝卜素)变为激发态( 3 类胡萝卜素)，而后者可直接回复基态。
Carotinoids also can act as scavengers for radicals.
E. ROOH 分解剂ROOH 是油脂氧化的主要初产物。有些化合物如硫代二丙酸的月桂酸酯及硬脂酸酯(用R2S 表示)，可将链反应生成的氢过氧化物转变为非活性物质，从而起到抑制油脂氧化的作用，这类物质被称为氢过氧化物分解剂。
F. 酶抗氧化剂
SOD，谷胱甘肽过氧化物酶，过氧化氢酶、葡萄糖氧化酶等均属酶类抗氧化剂。G.增效
剂(Synergim)
13
在实际应用抗氧化剂时，常同时使用两种或两种以上的抗氧化剂，几种抗氧化剂之间产生协
同效应，使抗氧化效果优于单独使用一种抗氧化剂，这种效应被称为增效作用。
②常用的抗氧化剂
A. Natural Antioxidants
a. Tocopherols（生育酚）
b. 茶多酚(Tea Polyphenols)
c. L-抗坏血酸(L-Ascorbic Acid)
B. Synthetic Antioxidants
a. BHA
b. BHT
c. PG
③抗氧化剂使用的注意事项
A 抗氧化剂应尽早加入。因为油脂氧化反应是不可逆的，抗氧化剂只能起阻碍油脂氧化作用，延缓食品败坏的时间，但不能改变已经变坏的结果。
B 抗氧化剂的使用要注意剂量问题，一是用量不能超出其安全剂量，二是有些抗氧化剂，用量不合适时反而会有促氧化效果。
C 选择抗氧化剂应注意溶解性，油脂体系选用脂溶性抗氧化剂，含水体系应选水溶性抗氧化剂。只有在体系中有良好的溶解性，才能充分发挥其抗氧化功效。
D 在实际应用中常使用两种或两种以上的抗氧化剂，利用其增效效应。
E 作为添加剂使用的抗氧化剂必须有较好的抗氧化性能，一般用量较低时，即可达到抗氧化目的。
④Antioxidation and Prooxidation
一些研究表明，有些抗氧化剂用量与抗氧化性能并不完全是正相关关系，有时用量过大后，反而起到促氧化作用。
4.4.2.8 过氧化脂质的危害
油脂自动氧化是自由基链反应，而自由基的高反应活性，可导致机体损伤，细胞破坏，
人体衰老等。油脂氧化过程中产生的过氧化脂质（peroxidation lipid），导致食品的外观、质地和营养质量变劣，甚至会产生致突变的物质。
①过氧化脂质几乎能和食品中的任何成分反应，使食品品质降低
②ROOH 几乎可与人体内所有分子或细胞反应，破坏DNA和细胞结构
③脂质在常温及高温下氧化均有有害物产生
4.4.3 油脂在高温下的化学反应
4.4.3.1 热降解
①饱和脂肪非氧化热解
氧化热解
②不饱和脂肪非氧化热解
14
氧化热解
4.4.3.2 热聚合
非氧化热聚合：Diels-Alder 反应
氧化热聚合
4.4.3.3 缩合
小结
油脂在高温下发生的化学反应，并不一定都是负面的。油炸食品中香气的形成与油脂在高温条件下的某些反应产物有关；然而油脂在高温下过度反应对于油的品质、营养价值均是十分不利的。在食品加工工艺中，一般宜将油脂的加热温度控制在150 C 以下。
4.4.4 辐解
辐照导致油脂降解称为辐解(radiolysis)。辐照食物作为一种灭菌手段，可延长食品的货
架期。其负面的影响和热处理一样，可诱导化学变化。
?辐射剂量越大，影响越严重。
?辐照和加热生成的降解产物有些相似，但后者分解产物更多。
?按巴氏灭菌剂量辐照含脂肪食品，不会有毒性危险。
4.5 油脂的质量评价
[目的与要求]
①掌握过氧化值、碘值、TBA 值的测定原理
②了解使用过的油炸油的品质检查
[重点]
POV值、TBA 值的测定原理
[难点]
碘值的测定原理
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
4.5 油脂的质量评价
4.5.1 过氧化值
过氧化值(peroxidation value; POV)是指1kg油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数。
ROOH 是油脂氧化的主要初级产物，在油脂氧化初期，POV值随氧化程度加深而增高，而当油脂深度氧化时，氢过氧化物的分解速度超过了氢过氧化物的生成速度，这时POV 值会降低，所以POV值宜用于衡量油脂氧化初期的氧化程度。POV值常用碘量法测定：ROOH + 2 KI ROH + I 2 +K2O
生成的碘再用Na2S2O3 溶液滴定，即可定量确定氢过氧化物的含量。
15
I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6
4.5.2 TBA值
不饱和脂肪酸的氧化产物醛类可与TBA 生成有色化合物，丙二醛(malondialdehyde, MDA)与TBA生成的有色物在530nm处有最大吸收，而其它的醛(烷醛、烯醛等)与TBA 生
成的有色物最大吸收在450nm 处，故需要在两个波长处测定有色物的吸光度值，以此来衡量油脂氧化程度。
4.5.3 碘值
指100 克油脂吸收碘的克数。该值的测定利用了双键的加成反应，由于碘直接与双键加成反应很慢，故先将碘转变为溴化碘或氯化碘，再进行加成反应。
碘值越高，说明油脂中双键越多，碘值降低，说明油脂发生了氧化。
4.5.4 使用后的油炸油品质检查
可通过测定石油醚中不溶物及发烟点来确定油是否变质。当石油醚不溶物 0.7%，发烟
点低于170 C；或石油醚不溶物 1.0%，无论其发烟点是否改变，均可认为油已经变质。
4.6 油脂加工化学
[目的与要求]
①掌握油脂精炼、氢化、酯交换的原理及油脂氢化、酯交换的应用
②了解油脂氢化的选择性、酶促酯交换。
[重点]
油脂精炼、氢化、酯交换的原理
[难点]
酶促酯交换
[课堂组织]
讲述、实例与多媒体教具结合。
[教学内容]
4.6 油脂加工化学
4.6.1 油脂的精炼
4.6.1.1 脱胶
4.6.1.2 脱酸
4.6.1.3 脱色
4.6.1.4 脱臭
油脂中存在一些非需宜的异味物质，主要源于油脂氧化产物。采用减压蒸馏的方法，并
添加柠檬酸，螯合过渡金属离子，抑制氧化作用。此法不仅可除去挥发性的异味物，还可使非挥发性的异味物热分解转变为挥发物，蒸馏除去。
油脂精炼后品质提高，但也有一些负面的影响。如损失了一些脂溶性维生素，如维生素
A、维生素E 和类胡萝卜素等。胡萝卜素是维生素A原，胡萝卜素和维生素E（即生育酚）也是天然抗氧化剂。
16
4.6.2 油脂的改性
4.6.2.1 油脂的氢化
①油脂氢化的机理
②氢化的选择性
油脂氢化后，多不饱和脂肪酸含量下降，脂溶性维生素如维生素A及类胡萝卜素因氢
化而破坏，且氢化还伴随着双键的位移和反式异构体的产生，这些从营养学方面考虑，都是不利的因素。但如果必需脂肪酸能满足需要的话，在营养学和毒理学上讲，氢化前后的油脂无显著差别。
4.6.2.2 油脂的酯交换
天然油脂中脂肪酸的分布模式，赋予了油脂特定的物理性质如结晶特性，熔点等。有
时这种性质限制了它们在工业上的应用，可以采用化学改性的方法，如酯交换(interesterification)改变脂肪酸的分布模式，以适应特定的需要。
①酯交换的机理
②随机酯交换（randominteresterification）T>mp
③定向酯交换(directedinteresterification) T 举例：通过酯交换使植物油成为人造奶油 4.7 复合脂质和衍生脂质 [目的与要求] ①掌握卵磷脂的结构及为何卵磷脂可做乳化剂、抗氧化剂。 ②了解胆固醇对人体健康的影响，脂肪代用品。 [重点] 卵磷脂的结构和作用，胆固醇的作用 [难点] 脂肪代用品模拟脂肪的机制 [课堂组织] 讲述、实例与多媒体教具结合。 [教学内容] 4.7 复合脂质和衍生脂质 4.7.1 卵磷脂 在食品工业中卵磷脂（lecithin）最为重要，是生物界中分布最广泛的一种磷脂，存在于 植物的种籽、动物的卵和神经组织中，因其在蛋黄中含量高（8~10%）而得名。商品化的卵磷脂通常是从大豆中得到的“未经纯化的卵磷脂（rawlecithin）”，是以三种磷脂酸衍生物为 主要成分的脂质混合物。 卵磷脂是构成生物膜的重要成分，承担了生命现象中的多种功能，参与体内脂肪的代谢，能降低血中胆固醇含量，具有预防动脉粥样硬化、脂肪肝等作用，可用于治疗急慢性肝炎、肝硬化、神经衰弱、消瘦、贫血等疾病，且具有健脑和增强记忆力的作用。 17 磷脂双分子层 4.7.2 胆固醇 胆固醇是动物组织细胞中不可缺少的重要物质，它不仅参与形成细胞膜，而且是合成胆 汁酸，维生素D 以及性激素的原料，胆汁酸具有乳化脂肪的能力，对脂肪的消化吸收起着重要作用。少量的胆固醇对人体健康是必不可少的，在营养不良的人群中，胆固醇过低与非血管硬化造成的死亡率高有极大的相关性；但过量的胆固醇会在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉积引起动脉粥样硬化。 胆固醇需与脂蛋白结合才能被运送到身体各部份。运送胆固醇的脂蛋白有两种，即低密 度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）有着极强的黏附力，可黏附在血管壁上，被认为是酿成血管栓塞的罪魁祸首，是‘不良’的胆固醇，而高密度脂 蛋白胆固醇（HDL-C），能将血管内‘不良’的胆固醇运送回肝脏，避免血管阻塞，所以被认 为是‘良性’胆固醇。 胆固醇不溶于稀酸、稀碱，不能皂化，在食品加工中几乎不被破坏。成人体内约三分之 二的胆固醇在肝脏内合成，约三分之一源于食物。高含量血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因素，血清醇固醇含量高于平均值者，患冠心病的几率较大，所以在膳食中有必要限制高胆固醇食物的摄入量。 4.7.3 脂肪代用品简介 4.7.3.1 脂肪替代品(fat substitute)：以脂肪为基础酯化得到的 4.7.3.2 脂肪模拟品(fat mimics)：以蛋白质和碳水化合物为基质，原料经物理方法处理后 得到的。 4.8 食品中脂肪含量的测定 [目的与要求] ①掌握索氏提取法、酸性乙醚提取法、碱性乙醚提取法、氯仿-甲醇提取法测定脂肪含量。 ②了解巴布科克法和盖勃法测定乳脂、气相色谱法测油脂中的脂肪酸、钼蓝比色法测磷脂。 [重点] 索氏提取法测定粗脂肪 [难点] 气相色谱法测油脂中的脂肪酸 [课堂组织] 疏水非极性端亲水极性端 18 讲述、实例与多媒体教具结合。 [教学内容] 4.8 食品中脂肪含量的测定 4.8.1 索氏提取法测定粗脂肪 4.8.2 酸性乙醚提取法 4.8.3 碱性乙醚提取法 4.8.4 氯仿-甲醇提取法 4.8.5 巴布科克法和盖勃法 4.8.6 磷脂含量的测定（钼蓝比色法） [思考题] 1. 巧克力为何起白霜？如何防止巧克力起霜？ 2. 牛奶中水和脂为何不会分层？ 3. 油脂氧化与水分活度的关系如何？是否油脂氧化程度越深，POV值越高？ 4. 酚类抗氧化剂的抗氧化原理是什么？是否抗氧化剂用量越多越好？ 5. 如何利用植物油制造人造奶油？ [关键词] ◆脂质Lipids ◆不饱和脂肪酸Unsaturated Fatty Acid ◆必需脂肪酸Essential Fatty Acids ◆三酰基甘油Triacylglycerols ◆稠度Consistency ◆皂化Saponification ◆起酥油Shortening ◆塑性脂肪Plastic Fats ◆固体脂肪指数Solid Fat Index 19 ◆乳化剂Emulsifiers ◆脂解Lipolysis ◆自动氧化Autoxidation ◆光敏氧化Photosensitized Oxidation ◆酶促氧化Enzyme-Induced Oxidation ◆三线态氧triplet ◆单线态氧singlet ◆氢过氧化物hydroperoxide ◆光敏化剂Sensitizers ◆天然抗氧化剂Natural Antioxidant ◆人工合成抗氧化剂Synthetic Antioxidant ◆辐解Radiolysis ◆卵磷脂Lecithin ◆精炼Refining ◆过氧化值Peroxidation V alue ◆酸价Acid Value ◆碘值Iodine Value ◆氢化Hydrogenation ◆酯交换Interesterification ◆胆固醇Cholesterol ◆活性氧ReactiveOxygen Species ◆自由基Free Radical ◆链反应Chain Reaction 第5章脂类代谢 学习要求 1．掌握必需脂酸的概念，脂肪动员、脂解激素、抗脂解激素因子的概念；甘油三酯的分解代谢，脂酸的β－氧化；酮体的生成和利用；游离脂酸的运输、甘油的氧化；甘油三脂合成代谢的细胞定位及原料；胆固醇的代谢及调节；血浆脂蛋白的代谢。 2．熟悉脂类的概念、组成、分类、消化吸收及生理功能、甘油磷酸的代谢。 3．了解脂酸的分类、鞘磷脂的代谢、多不饱和脂酸及其衍生物；高脂蛋白血症、脂肪肝、酮症。 基本知识点 脂类是脂肪和类脂的总称。脂肪即甘油三酯（TG），主要生理功能是储能及供能．类脂包括胆固醇（Ch）、胆固醇酯（CE）、磷脂（PL）和糖脂（GL）等。是生物膜的重要成分，并参与细胞识别及信息传递，还是多种生理活性物质的前体。 脂类的消化在小肠上段，在胆汁酸盐和辅脂酶的共同参与下，甘油三酯被胰脂酶水解成甘油一酯和脂酸，胆固醇酯被胆固醇酯酶水解成胆固醇和脂酸，磷脂被磷脂酶水解成溶血磷脂和脂酸，这些消化产物主要在空肠被吸收。吸收的甘油及中、短链脂酸经门静脉入血；长链脂酸在小肠粘膜细胞内再合成脂肪，与apoB48、磷脂、胆固醇等形成CM后经淋巴管进入血循环。 甘油三酯是机体能量储存的主要形式。甘油三酯水解产生甘油和脂酸。甘油活化、脱氢、转变为磷酸二羟丙酮后，循糖代谢途径代谢。脂酸则在肝、骨骼肌、心肌等组织中分解氧化，释出大量能量，以ATP形式供机体利用。脂酸的分解需经活化，进入线粒体，β氧化（脱氢、加水、再脱氢及硫解）等步骤。脂酸在肝内β氧化生成乙酰CoA，后者在肝线粒体生成酮体，但肝不能利用酮体，需运至肝外组织氧化。长期饥饿时脑及肌组织主要靠酮体氧化供能。 脂酸合成是在胞液中脂酸合成酶系的催化下，以乙酰CoA为原料，在NADPH、ATP、HCO3-及Mn2+的参与下，逐步缩合而成的。乙酰CoA需先羧化成丙二酰CoA后才参与还原性合成反应，所需的氢全部由NADPH提供，最终合成16碳软脂酸。更长链的 第五章脂类 一、填空 1、必需脂肪酸最好的食物来源是和。 2、亚油酸主要存在于中。 3、目前认为营养学上最具有价值的脂肪酸有和两类不饱和脂肪酸。 4、鱼类脂肪中含有，具有降低血脂、预防动脉粥样硬化的作用。 5、油脂酸败的化学过程主要是和。 6、是视网膜光受体中最丰富的多不饱和脂肪酸。 7、膳食脂肪的营养价值评价从、、三个方面进行。 8、膳食中饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸之间的适宜比例为。 9、烹调时可见油冒青烟，这是脂肪发生作用的结果。 10、是指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症的脂肪酸。 11、最重要的磷脂是磷脂酰胆碱，俗称。 12、饱和脂肪酸(s)、单不饱和脂肪酸(m)和多不饱和脂肪酸(p)之间的比例，大多认为以s：m：p＝。 二、选择 1、血胆固醇升高时，血中浓度增加。 A.HDL B.LDL C.糖蛋白 D.球蛋白 2、中国营养学会推荐承认脂肪摄入量应控制在总能量的。 A.45% B.25%-30% C.20%以下 D.20%-30% 3、下列食物中胆固醇含量最高的是。 A.牛奶 B.苹果 C.大豆 D.猪肝 4、具有防治动脉粥样硬化作用的脂蛋白是。 A.乳糜微粒 B.极低密度脂蛋白 C.低密度脂蛋白 D.高密度脂蛋 白 5、在以下食物中饱和脂肪酸含量最低的油脂是。 A. 鱼油 B. 猪油 C. 牛油 D. 羊油 6、C18∶0是。 A. 单不饱和脂肪酸 B. 多不饱和脂肪酸 C. 饱和脂肪酸 D. 类 脂 三、名词解释 1、必需脂肪酸：指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症的脂肪酸。 2、酸败：是描述食品体系中脂肪不稳定和败坏的常用术语，包括水解酸败和氧化酸败。水解酸败是脂肪水解成甘油和游离脂肪酸，后者可产生不良风味，影响食品的感官质量。氧化酸败是油脂暴露在空气中自发地进行氧化，产生醛、酸、醇、酮、酯等具有明显不良风味的分解产物，产生“回生味”。 四、简答 (一)简述脂肪酸的分类。 随其饱和程度越高、碳链越长，其熔点越高，不易被消化吸收。 1、碳链长短：短链FA(C4-C6，存在于乳脂和棕榈油)，中链FA(C8-C12，存在于椰子油)， 长链FA(C14以上，软脂酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸) 2、饱和程度：饱和FA(不含双键、动物脂肪)，单不饱和FA(油酸)，多不饱和FA(植物种子和鱼油) 低级脂肪酸/挥发性脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数小于10者在常温下为液态。 固体脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数大于10者在常温下为固态。 3、空间结构：顺式FA(与形成双键的碳原子相连的两个氢原子位于碳链的同侧，天然的多为顺式)，反式FA 教案 第5 章脂质 [学时分配] 5.1 概述0.5 学时 5.2 脂肪的结构和组成2 学时 5.3 油脂的物理性质3 学时 5.4 油脂的化学性质4.5 学时 5.5 油脂的质量评价1 学时 5.6 油脂加工化学2 学时 5.7 复合脂质和衍生脂质1 学时 5.8 食品中脂肪含量的测定2 学时 [目的与要求] ①了解天然脂肪酸的组成、特性和命名。 ②掌握脂肪的物理性质（结晶特性、熔融特性、油脂的乳化等） ③掌握脂肪的氧化机理及影响因素，以及油脂在加工储藏中的化学变化 ④油脂的加工化学 [重点] 油脂的同质多晶现象，固体脂肪指数，油脂中常见乳化剂的乳化原理；油脂自动氧化的自由基反应历程，酚类及类胡萝卜素的抗氧化机理；油脂加工的化学原理和方法；食品中脂 肪含量的测定，脂肪过氧化值及酸价的测定。 [难点] 油脂自动氧化的自由基反应历程 5.1 概述 [目的与要求] ①掌握脂质的概念及分类 ②了解脂质的功能 [重点] 脂质的概念及分类 [难点] 复合脂质和衍生脂质的分类 [课堂组织] 讲述、实例与多媒体教具结合。 [教学内容] 5.１概述 5.1.1 脂质 5.1.1.1 定义 脂质是生物体内一大类不溶于水，溶于大部分有机溶剂的疏水性物质。其中99%左右的脂肪酸甘油酯（即酰基甘油）是我们常称的脂肪。习惯上将在室温下呈固体的甘油酯称为脂（Fat），呈液体的称为油（Oil）。脂肪是食品中重要的营养成分；脂质中还包括少量的非酰基甘油化合物，如：磷脂，类固醇，糖脂，类胡萝卜素等。由于脂质化合物种类繁多，结构各异，很难用一句话来概括其定义。 5.1.1.2 脂质化合物通常具有下列共同特征 ①不溶于水而溶于乙醚，石油醚，氯仿，丙酮等有机溶剂。 ②大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。 ③都是由生物体产生，并能被生物体利用（与矿物油不同）。 但在被称为脂质的物质中，也有不完全符合上述说法的物质，如：卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮；又如：鞘磷脂和脑苷脂类的复合脂质不溶于乙醚。 5.1.2 分类 质脂按其结构和组成可分为简单脂质，复合脂质和衍生脂质。 5.1.3 脂质的功能 5.1.3.1 脂肪在食品中的作用 是热量最高的营养素，每克油脂能提供39.58kJ 的热能，能提供必需脂肪酸，是脂溶性维生素的载体，提供滑润的口感，光润的外观，赋予油炸食品香酥的风味，塑性脂肪还具有造型功能。此外，在烹调中脂肪还是一种传热介质。5.1.3.2 脂质在生物体中的作用 是组成生物细胞不可缺少的物质，是体内能量贮存的最紧凑的形式，有润滑，保护，保温等功能。 5.2脂肪的结构和组成 [目的与要求] ①掌握脂肪及脂肪酸的结构和命名 ②了解动植物脂肪中脂肪酸的分布，脂肪酸摄入的健康比例。 [重点] 脂肪及脂肪酸的结构和命名 [难点] 天然脂肪中脂肪酸的分布 [课堂组织] 第五章脂类代谢 复习测试 （一）名词解释 1．必需脂肪酸 2．脂肪动员 3．激素敏感脂肪酶 4．载脂蛋白 5．酮体 6．酮血症 （二）选择题 A型题： 1. 血脂不包括： A. 甘油三酯 B. 磷脂 C. 胆固醇及其酯 D. 游离脂肪酸 E. 胆汁酸 2. 血浆脂蛋白中蛋白质含量最多的是： A. CM B. VLDL C. IDL D. LDL E. HDL 3. 血浆脂蛋白中甘油三酯含量最多的是： A. CM B. VLDL C. IDL D. LDL E.HDL 4. 血浆脂蛋白中胆固醇含量最多的是： A. CM B. VLDL C. IDL D. LDL E.HDL 5. 下列关于脂类的叙述哪项是错误的： A. 易溶于有机溶剂 B. 脂肪和类脂化学组成差异很大 C. 脂肪和类脂都含有C、H、O、N、P元素 D. 脂肪是体内能量最有效的储存形式 E. 类脂是构成生物膜的主要组成成分 6. 转运外源性甘油三酯的脂蛋白是： A. CM B. VLDL C. IDL D. LDL E.HDL 7. 转运内源性甘油三酯的脂蛋白是： A. CM B. VLDL C. IDL D. LDL E.HDL 8. 能够激活LPL的载脂蛋白是： A. apoAI B. apoB 48 C. apoB 100 D.apoCI E. apo CII 9. 能够激活LCAT的载脂蛋白是： A. apoAI B. apoB 48 C. apoB 100 D.apoCI E. apo CII 10. 体内合成CM的主要细胞是： A．肝细胞 B. 血管内皮细胞 C. 小肠粘膜细胞 D. 成纤维细胞 E. 平滑肌细胞 11. 体内合成VLDL的主要细胞是： A. 肝细胞 B. 血管内皮细胞 C. 小肠粘膜细胞 D. 成纤维细胞 E. 平滑肌细胞 12. 下列哪种脂肪酸为非必需脂肪酸： A. 油酸 B. 亚油酸 C. 亚麻酸 D. 花生四烯酸 E. 以上都不是 13. 关于CM的叙述错误的是： A. 正常人空腹血浆中基本上不存在 B. 运输外源性甘油三酯到肝脏和其它组织 C. 其所含的载脂蛋白主要是apoB 100 D. 主要由小肠粘膜细胞合成 E. 蛋白质含量最少的血浆脂蛋白 14. 关于LPL的叙述错误的是： A. 主要存在于毛细血管内皮细胞表面 B. 能被apo CII所激活 C. 催化脂蛋白中的甘油三酯水解 D. 心肌、骨骼肌及脂肪等组织中活性较高 E．以上都不对 15. 正常人空腹血浆脂蛋白主要是： A. CM B. VLDL C. IDL D. LDL E. HDL 一、填空 、必需脂肪酸最好地食物来源是和. 、亚油酸主要存在于中. 、目前认为营养学上最具有价值地脂肪酸有和两类不饱和脂肪酸. 、鱼类脂肪中含有，具有降低血脂、预防动脉粥样硬化地作用. 、油脂酸败地化学过程主要是和 . 、是视网膜光受体中最丰富地多不饱和脂肪酸. 、膳食脂肪地营养价值评价从、、三个方面进行. 、膳食中饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸之间地适宜比例为. 、烹调时可见油冒青烟，这是脂肪发生作用地结果. 、是指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症地脂肪酸. 、最重要地磷脂是磷脂酰胆碱，俗称 . 、饱和脂肪酸()、单不饱和脂肪酸()和多不饱和脂肪酸()之间地比例，大多认为以：：＝.资料个人收集整理，勿做商业用途 二、选择 、血胆固醇升高时，血中浓度增加. .糖蛋白.球蛋白 、中国营养学会推荐承认脂肪摄入量应控制在总能量地. 以下资料个人收集整理，勿做商业用途 、下列食物中胆固醇含量最高地是. .牛奶.苹果 .大豆.猪肝 、具有防治动脉粥样硬化作用地脂蛋白是 . .乳糜微粒.极低密度脂蛋白.低密度脂蛋白.高密度脂蛋白资料个人收集整理，勿做商业用途 、在以下食物中饱和脂肪酸含量最低地油脂是 . . 鱼油 . 猪油. 牛油. 羊油 、∶是 . . 单不饱和脂肪酸. 多不饱和脂肪酸. 饱和脂肪酸. 类脂资料个人收集整理，勿做商业用途 三、名词解释 、必需脂肪酸：指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症地脂肪酸. 、酸败：是描述食品体系中脂肪不稳定和败坏地常用术语，包括水解酸败和氧化酸败.水解酸败是脂肪水解成甘油和游离脂肪酸，后者可产生不良风味，影响食品地感官质量.氧化酸败是油脂暴露在空气中自发地进行氧化，产生醛、酸、醇、酮、酯等具有明显不良风味地分解产物，产生“回生味”.资料个人收集整理，勿做商业用途 四、简答 (一)简述脂肪酸地分类. 随其饱和程度越高、碳链越长，其熔点越高，不易被消化吸收. 、碳链长短：短链(，存在于乳脂和棕榈油)，中链(，存在于椰子油)， 长链(以上，软脂酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸) 、饱和程度：饱和(不含双键、动物脂肪)，单不饱和(油酸)，多不饱和(植物种子和鱼油) 低级脂肪酸挥发性脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数小于者在常温下为液态. 固体脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数大于者在常温下为固态. 、空间结构：顺式(与形成双键地碳原子相连地两个氢原子位于碳链地同侧，天然地多为顺式)，反式(二)简述反式脂肪酸地危害. 、可升高血浆胆固醇，摄入过多可促进冠心病发病地危险； 第五章脂类代谢 内容提要 脂肪（甘油三酯）与类脂称为脂类。脂肪主要功能为储能、供能。类脂包括胆固醇及其 酯，磷脂及糖脂，是生物膜的主要组分。 食物中的脂类主要在小肠上段经胆汁酸盐及一系列酶的共同作用，水解为甘油、脂肪酸等，主要在空肠吸收。 甘油三酯主要在肝、脂肪组织及小肠合成，以肝脏合成能力最强。合成原料甘油和脂肪酸主要来源于葡萄糖代谢提供。甘油三酯合成途径有甘油一酯、甘油二酯合成途径。 贮存在脂肪组织中的脂肪，在一系列脂肪酶作用下，水解生成甘油、脂肪酸。脂肪酸主要在肝、肌及心等组织，需经活化，进入线粒体，β-氧化（脱氢，加水，再脱氢及硫解）等步骤进行分解，释放出大量能量，以ATP形式供机体利用。脂肪酸在肝内β-氧化生成的乙酰CoA可转变为酮体（即乙酰乙酸、β-羟丁酸和丙酮），但肝不能利用酮体，需运至肝外组织氧化。长期饥饿时脑及肌组织主要靠酮体氧化供能。 -脂酸合成是在胞液中脂酸合成酶系的催化下，以乙酰CoA为原料，在NADPH、ATP、HCO 3及Mn2+的参与下，逐步缩合而成的。乙酰CoA需先羧化成丙二酰CoA后才参与还原性合成反应，所需的氢全部由NADPH提供，最终合成十六碳软脂酸。更长链的脂酸则是对软脂酸的加工，使其碳链延长。碳链延长在肝细胞内质网或线粒体中进行。脂酸脱氢可生成不饱和脂酸，但亚油酸（18：2，Δ9,12）、亚麻酸（18：3，Δ9,12，15） 等多不饱和脂酸人体不能合成，必须从食物摄取。花生四烯酸（20：4，Δ5,8，11，14）等是前列腺素、白三烯等生理活性物质的前体。 磷脂分为甘油磷脂和鞘磷脂两大类。甘油磷脂的合成是以磷脂酸为前体，需GTP参与。甘油磷脂的降解是磷脂酶A、B、C、D催化下的水解反应。鞘磷脂是以软脂酸及丝氨酸为原料先合成鞘氨醇后，再与脂酰CoA和磷酸胆碱合成鞘磷脂。 人体胆固醇一是自身合成，二从食物摄取，摄入过多则可抑制胆固醇的吸收及体内胆固醇的合成。胆固醇的合成以乙酰CoA为原料，先缩合成HMGCoA，然后还原脱羧形成甲羟戊酸再磷酸化，进一步缩合成鲨烯，后者环化即转变为胆固醇。合成一分子胆固醇需18分子乙酰 CoA，16分子NADPH及36分子ATP。胆固醇在体内可转化为胆汁酸、类固醇激素、维生素D 3及胆固醇酯。 血脂不溶于水，以脂蛋白形式运输。按超速离心法及电泳法可将血浆脂蛋白分为乳糜微粒（CM）、极低密度脂蛋白（前β-）、低密度脂蛋白（β-）及高密度脂蛋白（α-）四类。CM 主要转运外源性甘油三酯及胆固醇，VLDL主要转运内源性甘油三酯，LDL主要将肝合成的内源性胆固醇转运至肝外组织，而HDL则参与胆固醇的逆向转运。 第五章脂类代谢 【测试题】 一、名词解释 1.脂肪动员 2.脂酸的β-氧化 3.酮体 4.必需脂肪酸 5.血 脂 6.血浆脂蛋白 7.高脂蛋白血症 8.载脂蛋白 9.LDL-受体代谢途径 10.酰基载体蛋白（ACP） 11.脂肪肝 12.脂解激素 13.抗脂解激素 14.磷脂 15.基本脂 16.可变脂 17.脂蛋白脂肪酶 18.卵磷脂胆固醇脂酰转移酶（LCAT） 19.丙酮酸柠檬酸循 环 20.胆汁酸 二、填空题 21.血脂的运输形式是，电泳法可将其为、、、四种。 22.空腹血浆中含量最多的脂蛋白是，其主要作用是。 23.合成胆固醇的原料是，递氢体是，限速酶是，胆固醇在体内可转化 为、、。 24.乙酰CoA的去路有、、、。 25.脂肪动员的限速酶是。此酶受多种激素控制，促进脂肪动员的激素称， 抑制脂肪动员的激素称。 26.脂肪酰CoA的β-氧化经过、、和四个连续反应步骤，每次β-氧化生成一分子和比原来少两个碳原子的脂酰CoA，脱下的氢由和携带，进入呼吸链被氧化生成水。 27.酮体包括、、。酮体主要在以为原料合成，并在被氧化利用。 28.肝脏不能利用酮体，是因为缺乏和酶。 29.脂肪酸合成的主要原料是，递氢体是，它们都主要来源于。 30.脂肪酸合成酶系主要存在于，内的乙酰CoA需经循环转运至而用 于合成脂肪酸。 31.脂肪酸合成的限速酶是，其辅助因子是。 32.在磷脂合成过程中，胆碱可由食物提供，亦可由及在体内合成，胆碱及乙醇胺由活化 的及提供。 33.脂蛋白CM 、VLDL、 LDL和HDL的主要功能分别是、，和。 34.载脂蛋白的主要功能是、、。 35.人体含量最多的鞘磷脂是，由、及所构成。 三、选择题 A型题 36.下列物质中哪种在甘油三酯合成过程中不存在 A.甘油一酯 B.甘油二酯 C.CDP-甘油二酯 D.磷脂酸 E.以上都不是 37.下列生化反应主要在内质网和胞液中进行的是 A.脂肪酸合成 B.脂肪酸氧化 C.甘油三酯合成 D.甘油三酯分解 E.胆固醇合成 38.小肠粘膜细胞合成脂肪的原料主要来源于 A.小肠粘膜细胞吸收来的脂肪水解产物 B.脂肪组织的脂肪分解产物 C.肝细胞合成的脂肪再分解产物 D.小肠粘膜吸收的胆固醇水解产物 E.以上都是 39.正常情况下机体储存的脂肪主要来自 A.脂肪酸 B.酮体 C.类脂 D.葡萄糖 第五章脂类代谢 一、单项选择题 （在备选答案中只有一个是正确的） 1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？ A．载脂蛋白 B．清蛋白 C．球蛋白 D．脂蛋白 E．磷脂 2．关于载脂蛋白（Apo）的功能，在下列叙述中不正确的是：A．与脂类结合，在血浆中转运脂类 B．Apo AⅠ能激活LCAT C．Apo B能识别细胞膜上的LDL受体 D．Apo CⅠ能激活脂蛋白脂肪酶 E．Apo CⅡ能激活LPL 3．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为： A．CM→VLDL→IDL→LDL B．CM→VLDL→LDL→HDL C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL E．VLDL→LDL→HDL→CM 4．电泳法分离血浆脂蛋白时，从正极→负极依次顺序的排列为：A．CM→VLDL→LDL→HDL B．VLDL→LDL→HDL→CM C．LDL→HDL→VLDL→CM D．HDL→VLDL→LDL→CM E．HDL→LDL→VLDL→CM 5．胆固醇含量最高的脂蛋白是： A．乳糜微粒 B．极低密度脂蛋白 C．中间密度脂蛋白 D．低密度脂蛋白 E．高密度脂蛋白 6．导致脂肪肝的主要原因是： A．食入脂肪过多 B．食入过量糖类食品 C．肝内脂肪合成过多 D．肝内脂肪分解障碍 E．肝内脂肪运出障碍 7．脂肪动员的关键酶是： A．组织细胞中的甘油三酯酶 B．组织细胞中的甘油二酯脂肪酶 C．组织细胞中的甘油一酯脂肪酶 D．组织细胞中的激素敏感性脂肪酶 E．脂蛋白脂肪酶 8．脂肪酸彻底氧化的产物是： A．乙酰CoA B．脂酰CoA C．丙酰CoA D．乙酰CoA及FAD?2H、NAD++H+ E．H2O、CO2及释出的能量 9、关于酮体的叙述，哪项是正确的？ A．酮体是肝内脂肪酸大量分解产生的异常中间产物，可造成酮症酸中毒B．各组织细胞均可利用乙酰CoA合成酮体，但以肝内合成为主 C．酮体只能在肝内生成，肝外氧化 D．合成酮体的关键酶是HMG CoA还原酶 E．酮体氧化的关键是乙酰乙酸转硫酶 10．酮体生成过多主要见于： A．摄入脂肪过多 B．肝内脂肪代谢紊乱 C．脂肪运转障碍 D．肝功低下 E．糖供给不足或利用障碍 11．关于脂肪酸合成的叙述，不正确的是： A．在胞液中进行 B．基本原料是乙酰CoA和NADPH+H+ C．关键酶是乙酰CoA羧化酶 D．脂肪酸合成酶为多酶复合体或多功能酶 E．脂肪酸合成过程中碳链延长需乙酰CoA提供乙酰基 12．甘油氧化分解及其异生成糖的共同中间产物是： A．丙酮酸 B．2-磷酸甘油酸 C．3-磷酸甘油酸 D．磷酸二羟丙酮 E．磷酸烯醇式丙酮酸 第五章脂类 由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类，一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂种类繁多； 化学成分和结构差异大； 本不属于一类化合物； 根据脂溶性特点统称为脂类。 脂与酯的区别： 酯: 脂肪酸与醇类所形成的酯 脂：包括酯在内 第一节脂类的作用与分类 脂类又名类脂化合物，是存在人体内的一族形式不同的有机化合物，一般不溶于水，但溶于醇、醚等非极性有机溶剂中。 脂类主要由碳、氢、氧组成，但氢与氧之比大于2:1，氧化时需要更多的氧，能提供更多的能量。 一、功能与作用 脂肪是生物体能量储存的主要形式 脂肪的热值最高 脂肪是高度浓缩的代谢燃料分子 脂肪是空腹或禁食时体内能量的主要来源 防止热量散发，维持动物体温 类脂是机体的组织结构成分及生物活性成分 生物膜：磷脂、胆固醇 生理作用：激素、细胞内信使、细胞识别和免疫 脂肪氧化分解的许多中间产物可转化为糖类和氨基酸 有些微生物可以利用脂肪为唯一碳源，灰青霉、大毛霉 二、分类 单纯脂类：脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物。 蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，植物体表覆盖物，叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类。 复合脂类：单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物。 磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细胞中含量丰富）。 脂的前体及衍生物 衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。 异戊二烯系脂类：由若干异戊二烯碳架构成，萜类、类固醇、固醇、前列腺素。 结合脂类：脂与其它生物分子形成的复合物。 糖脂：糖与脂类通过糖苷键连接起来的化合物（共价键），如霍乱毒素、破伤风毒素的受体—神经节苷脂。 脂蛋白：脂类与蛋白质在肝脏内通过非共价结合形成的产物，如血液中的几种脂蛋白，VLDL、LDL、HDL、VHDL是脂类的运输方式。 第二节脂肪酸及其衍生物 一、脂肪酸 脂肪酸是具有长碳氢链和羧基末端的有机化合物的总称。 自然界中的脂肪酸主要以酯或酰胺形式存在。 存在于各种脂类中，以游离形式存在的极少。 第五章脂类代谢 时间:2011-06-29 10:17来源:济宁医学院生化教研室作者:管理员 点击: 284 次 【测试题】一、名词解释 1.脂肪动员 2.脂酸的-氧化 3.酮体 4.必需脂肪酸 5.血脂 6.血浆脂蛋白 7.高脂蛋白血症 8.载脂蛋白 9.LDL-受体代谢途径 10.酰基载体蛋白（ACP） 11.脂肪肝 12.脂解激素 13.抗脂解激素 14.磷脂 15.基本脂 16.可变脂 17.脂蛋白脂肪酶 18【测试题】 一、名词解释 1.脂肪动员 2.脂酸的β-氧化 3.酮体 4.必需脂肪酸 5.血脂 6.血浆脂蛋白 7.高脂蛋白血症 8.载脂蛋白 9.LDL-受体代谢途径10.酰基载体蛋白（ACP）11.脂肪 肝 12.脂解激素 13.抗脂解激素 14.磷脂 15.基本脂 16.可变脂 17.脂蛋白脂肪酶 18.卵磷脂胆固醇脂酰转移酶 （LCAT） 19.丙酮酸柠檬酸循环 20.胆汁酸 二、填空题 21.血脂的运输形式是，电泳法可将其为、、、四种。 22.空腹血浆中含量最多的脂蛋白是，其主要作用是。 23.合成胆固醇的原料是，递氢体是，限速酶是，胆固醇 在体内可转化为、、。 24.乙酰CoA的去路有、、、。 25.脂肪动员的限速酶是。此酶受多种激素控制，促进脂 肪动员的激素称， 抑制脂肪动员的激素称。 26.脂肪酰CoA的β-氧化经过、、和四个连续反应步 骤，每次β-氧化生成一分子和比原来少两个碳原子的脂酰 CoA，脱下的氢由和携带，进入呼吸链被氧化生成水。 27.酮体包括、、。酮体主要在以为原料合成，并在被 氧化利用。 28.肝脏不能利用酮体，是因为缺乏和酶。 29.脂肪酸合成的主要原料是，递氢体是，它们都主要来 源于。 30.脂肪酸合成酶系主要存在于，内的乙酰CoA需经循环 转运至而用 于合成脂肪酸。 第五章脂类（答案） 一、填空 1、海产品植物油 2、植物油 3、n-3 n-6 4、多不饱和脂肪酸 5、水解自动氧化 6、DHA 7、脂肪消化率必需脂肪酸含量脂溶性维生素含量 8、1: 1: 1 9、热分解 10、必需脂肪酸 11、卵磷脂 12、1：1：1 二、选择 BDDDA C 三、名词解释 1、必需脂肪酸：指人体不能自行合成，必须由食物中供给，并且能够预防和治疗脂肪酸缺乏症的脂肪酸。 2、酸败：是描述食品体系中脂肪不稳定和败坏的常用术语，包括水解酸败和氧化酸败。水 解酸败是脂肪水解成甘油和游离脂肪酸，后者可产生不良风味，影响食品的感官质量。氧化酸败是油脂暴露在空气中自发地进行氧化，产生醛、酸、醇、酮、酯等具有明显不良风味的分解产物，产生“回生味”。 四、简答 (一)简述脂肪酸的分类。 随其饱和程度越高、碳链越长，其熔点越高，不易被消化吸收。 1、碳链长短：短链FA(C4-C6，存在于乳脂和棕榈油)，中链FA(C8-C12，存在于椰子油)， 长链FA(C14以上，软脂酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸) 2、饱和程度：饱和FA(不含双键、动物脂肪)，单不饱和FA(油酸)，多不饱和FA(植物种子 和鱼油) 低级脂肪酸/挥发性脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数小于10者在常温下为液态。 固体脂肪酸：饱和脂肪酸中碳原子数大于10者在常温下为固态。 3、空间结构：顺式FA(与形成双键的碳原子相连的两个氢原子位于碳链的同侧，天然的多为顺式)，反式FA (二)简述反式脂肪酸的危害。 1、可升高血浆胆固醇，摄入过多可促进冠心病发病的危险； 2、会影响婴儿的身体发育，加剧必需脂肪酸缺乏症，对中枢神经系统的发育产生不良影响。 3、增加妇女2型糖尿病的概率。 4、干扰体内正常脂类代谢，抑制花生四烯酸等多不饱和脂肪酸的合成。 (三)简述磷脂的生理功能。 1、与脂肪酸一样，可提供能量。 2、是细胞膜的重要组成成分，其极性和非极性的双重特性可帮助脂类或脂溶性物质顺利通过细胞膜，促进细胞内外的物质交换；保护和修复细胞膜，抵抗自由基的伤害，因而有抗衰老作用。若缺乏，细胞膜受损，毛细血管脆性、通透性增大，皮肤细胞对水的通透性增大，引起水代谢紊乱，产生皮疹。 3、优良的乳化剂：有利于脂类物质的吸收、转运和代谢。 4、卵磷脂消化吸收后释放胆碱，与乙酰结合形成乙酰胆碱，是一种神经递质，可加快大脑细胞之间的信息传递，增强学习记忆力与思维功能。 (四)简述胆固醇的生理作用。 1、是细胞膜的重要组成成分，对维持生物膜的正常结构和功能有重要作用，能增强细胞膜的坚韧性。 2、体内许多重要活性物质的合成材料：是胆碱、VD 3、性激素、肾上腺素等的前体。 3、大量存在于神经组织，其代谢产物胆酸能乳化脂类，帮助膳食中脂类吸收。 4、胆固醇可在胆道中沉积形成胆石。 5、在血管壁上沉积，与高血脂症、动脉粥样硬化、心脏病等相关，应限制胆固醇的摄食。 (五)试论述脂类在油炸时的物理化学变化。 1、平底煎锅油炸：油脂的变化很小。虽与空气接触面大，但用油量小，烹调时间短，通常不回收油。 2、不连续的餐馆式油炸：变化较大。食品的水加入油中，引起三酰甘油酯水解，导致游离 第五章脂类代谢测试题-- 一、单项选择题 （在备选答案中只有一个是正确的） 1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？ A．载脂蛋白 B．清蛋白 C．球蛋白 D．脂蛋白 E．磷脂 2．关于载脂蛋白（Apo）的功能，在下列叙述中不正确的是：A．与脂类结合，在血浆中转运脂类 B．Apo AⅠ能激活LCAT C．Apo B能识别细胞膜上的LDL受体 D．Apo CⅠ能激活脂蛋白脂肪酶 E．Apo CⅡ能激活LPL 3．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为： A．CM→VLDL→IDL→LDL B．CM→VLDL→LDL→HDL C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL E．VLDL→LDL→HDL→CM 4．电泳法分离血浆脂蛋白时，从正极→负极依次顺序的排列为：A．CM→VLDL→LDL→HDL B．VLDL→LDL→HDL→CM C．LDL→HDL→VLDL→CM D．HDL→VLDL→LDL→CM E．HDL→LDL→VLDL→CM 5．胆固醇含量最高的脂蛋白是： A．乳糜微粒 B．极低密度脂蛋白 C．中间密度脂蛋白 D．低密度脂蛋白 E．高密度脂蛋白 6．导致脂肪肝的主要原因是： A．食入脂肪过多 B．食入过量糖类食品 C．肝内脂肪合成过多 D．肝内脂肪分解障碍 E．肝内脂肪运出障碍 7．脂肪动员的关键酶是： A．组织细胞中的甘油三酯酶 B．组织细胞中的甘油二酯脂肪酶 C．组织细胞中的甘油一酯脂肪酶 D．组织细胞中的激素敏感性脂肪酶 E．脂蛋白脂肪酶 8．脂肪酸彻底氧化的产物是： A．乙酰CoA B．脂酰CoA C．丙酰CoA D．乙酰CoA及FAD?2H、NAD++H+ E．H2O、CO2及释出的能量 9、关于酮体的叙述，哪项是正确的？ A．酮体是肝内脂肪酸大量分解产生的异常中间产物，可造成酮症酸中毒B．各组织细胞均可利用乙酰CoA合成酮体，但以肝内合成为主 C．酮体只能在肝内生成，肝外氧化 D．合成酮体的关键酶是HMG CoA还原酶 E．酮体氧化的关键是乙酰乙酸转硫酶 10．酮体生成过多主要见于： A．摄入脂肪过多 B．肝内脂肪代谢紊乱 C．脂肪运转障碍 D．肝功低下 E．糖供给不足或利用障碍 11．关于脂肪酸合成的叙述，不正确的是： A．在胞液中进行 B．基本原料是乙酰CoA和NADPH+H+ C．关键酶是乙酰CoA羧化酶 D．脂肪酸合成酶为多酶复合体或多功能酶 E．脂肪酸合成过程中碳链延长需乙酰CoA提供乙酰基 12．甘油氧化分解及其异生成糖的共同中间产物是： A．丙酮酸 B．2-磷酸甘油酸 C．3-磷酸甘油酸 D．磷酸二羟丙酮 E．磷酸烯醇式丙酮酸 13．体内合成卵磷脂时不需要： A．ATP与CTP B．NADPH+H+ C．甘油二酯 脂代谢 学习要求 1.掌握的内容： ⑴必需脂肪酸的概念，脂肪动员、脂解激素、抗脂解激素因子的概念。 ⑵甘油三酯的分解代谢，脂肪酸的β－氧化。 ⑶酮体的生成和利用。 ⑷游离脂肪酸的运输，甘油的氧化。 ⑸甘油三脂合成代谢的细胞定位及原料。 ⑹胆固醇的代谢及调节。 ⑺血浆脂蛋白的代谢。 2.熟悉的内容： 脂类的概念、组成、分类、消化吸收及生理功能，甘油磷酸的代谢。 3了解的内容： 脂肪酸的分类；鞘磷脂的代谢；多不饱和脂肪酸及其衍生物。高脂蛋白血症；脂肪肝：酮症。 基本知识点 脂类是脂肪和类脂的总称。脂肪即甘油三酯（TG），主要生理功能是储能及供能．类脂包括胆固醇（Ch）、胆固醇酯（CE）、磷脂（PL）和糖脂（GL）等。是生物膜的重要成分，并参与细胞识别及信息传递，还是多种生理活性物质的前体。 脂类的消化在小肠上段，在胆汁酸盐和辅脂酶的共同参与下，甘油三酯被胰脂酶水解成甘油一酯和脂肪酸，胆固醇酯被胆固醇酯酶水解成胆固醇和脂肪酸，磷脂被磷脂酶水解成溶血磷脂和脂肪酸，这些消化产物主要在空肠被吸收。吸收的甘油及中、短链脂肪酸经门静脉入血；长链脂肪酸在小肠粘膜细胞内再合成脂肪，与apoB48、磷脂、胆固醇等形成CM后经淋巴管进入血循环。 甘油三酯是机体能量储存的主要形式。肝、脂肪组织及小肠是合成甘油三酯的主要场所，以肝合成能力最强。合成所需的甘油及脂肪酸主要由葡萄糖代谢提供。机体可利用3-磷酸甘油与活化的脂肪酸酯化生成磷脂酸，然后经脱磷酸及再酯化即可合成甘油三酯。 甘油三酯水解产生甘油和脂肪酸。甘油活化、脱氢、转变为磷酸二羟丙酮后， 循糖代谢途径代谢。脂肪酸则在肝、骨骼肌、心肌等组织中分解氧化，释出大量能量，以ATP形式供机体利用。脂肪酸的分解需经活化，进入线粒体，β氧化（脱氢、加水、再脱氢及硫解）等步骤。脂肪酸在肝内β氧化生成酮体，但肝不能利用酮体，需运至肝外组织氧化。长期饥饿时脑及肌组织主要靠酮体氧化供能。 脂肪酸合成是在胞液中脂酸合成酶系的催化下，以乙酰CoA为原料，在NADPH、ATP、HCO3-及Mn2+的参与下，逐步缩合而成的。乙酰CoA需先羧化成丙二酰CoA后才参与还原性合成反应，所需的氢全部由NADPH提供，最终合成16碳软脂酸。更长链的脂酸则是对软脂酸的加工，使其碳链延长。碳链延长在肝细胞内质网或线粒体中进行。脂酸脱氢可生成不饱和脂酸，但亚油酸、亚麻酸等多不饱和脂酸人体不能合成，必需从食物摄取。花生四烯酸等是前列腺素、白三烯等生理活性物质的前体。 磷脂分为甘油磷脂和鞘磷脂两大类，甘油磷脂的合成是以磷脂酸为前体，需CTP参与。甘油磷脂的降解是在磷脂酶A、B、C、D催化下的水解反应。鞘磷脂是以软脂酸及丝氨酸为原料先合成二氢鞘氨醇后，再与脂酰CoA和磷酸胆碱合成鞘磷脂。 人体胆固醇的来源一是自身合成，二是从食物摄取。摄入过多可抑制胆固醇的吸收及体内胆固醇的合成。胆固醇的合成以乙酰CoA为原料，先缩和成HMG CoA，然后还原脱羧形成甲羟戊酸再磷酸化，进一步缩合成鲨烯，后者环化即转变为胆固醇。合成1分子胆固醇需18分子乙酰CoA、16分子NADPH及36分子ATP。胆固醇在体内可转化为胆汁酸、类固醇激素、维生素D及胆固醇酯。 血脂不溶于水，以脂蛋白形式运输。按超速离心法及电泳法可将血浆脂蛋白分为乳糜微粒(CM)、极低密度脂蛋白（VLDL）、低密度脂蛋白（LDL）及高密度脂蛋白(HDL)四类。CM主要转运外源性甘油三酯及胆固醇，VLDL主要转运内源性甘油三酯，LDL主要将肝合成的内源性胆固醇转运至肝外组织，HDL参与胆固醇的逆向转运。 血脂水平高于正常范围上限即为高脂血症，也可认为是高脂蛋白血症。高脂血症可分为原发性和继发性两大类。继发性高脂血症是继发于其他疾病如糖尿病、肾病和甲状腺功能减退等。原发性高脂血症是原因不明的高脂血症，已证明有些是遗传性缺陷。研究表明，血浆脂蛋白质与量的变化与动脉粥样硬化的发生发展密切相关。其中，LDL、VLDL具有致动脉粥样硬化作用，而HDL具有抗动脉粥 第五章脂质 一、名词解释（每题3分） 1、同质多晶 2、固体脂肪指数（SFI） 3、碘值（IV） 4、酸价（AV） 二、填空题（每空3分） 1、在人体内有特殊的生理作用而又不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸称为。 2、顺式脂肪酸的氧化速度比反式脂肪酸，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸。 3、自氧化反应的主要过程主要包括、、3个阶段。 4、最常见的光敏化剂有：、。 5、HLB值越小，乳化剂的亲油性越；HLB值越大，亲水性越，HLB>8时，促进；HLB<6时，促进。 6、在油脂中常用的三种抗氧化剂、、。 7、测量游离脂肪酸含量的指标是。 8、过氧化值是指。它是衡量油脂氧化初期氧化程度的指标。因为是油脂氧化主要的初级产物。随着氧化程度进一步加深，，此时不能再用POV衡量氧化程度。 三、判断题（每题1分） 1、猪油的不饱和度比植物油低，故猪油可放置的时间比植物油长。（） 2、家畜脂质组织中油脂溶点高，是因为SFA多。( ) 3、天然油脂没有确定的熔点和凝固点，而仅有一定的温度范围。( ) 4、脂肪的营养价值仅在于它可以提供热量，故可以用蛋白质代替之。（） 5、天然存在的脂肪酸均是直链、偶数碳原子。（） 6、牛奶是油包水型的乳浊液。（） 7、抗氧化剂尽早加入。( ) 8、单重态氧是油脂自动氧化的自由基活性引发剂。（） 9、当油脂无异味时，说明油脂尚未被氧化。（） 10、脂肪氧化与水活度的关系是：水活度越低，氧化速度越慢。（） 四、简答题（每题9分） 1、油脂自动氧化历程包括哪几步？影响脂质氧化的因素有哪些？ 2、试述油脂自动氧化历程和光敏氧化历程有何不同？何者对油脂酸败的影响更大？ 答案 一、 1、化学组成相同的物质，结晶晶型不同，但融化后生成相同的液相。 2、在一定温度下固液比ab/bc 3、指100g油脂吸收碘的克数，是衡量油脂中双键数的指标。 4、是指中和1g油脂中游离脂肪酸所需的KOH毫克数。 二、 1、必需脂肪酸。 2、快、快、略高 3、链引发、链传递、链终止 4、叶绿素、肌红蛋白 5、强；强，O /W；W/O 6、PG、BHT、TBHQ或BHA 7、酸价 8、1kg油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数、氢过氧化物、POV值（氢过氧化物）降低 三、 第5章 脂质 第一节 Introduction 一、定义：生物体内溶于有机溶剂（氯仿、乙醚、四氯化碳、丙酮、苯等），不溶于或微溶于水而的疏水性化合物。 95%的植物和动物脂类是脂肪酸甘油酯，目前大量油脂除了消费在肥皂，油漆和其他非食用的工业产品外，世界上生产的大部分油脂仍继续作为我们人类的食物而被消费。 脂质通常具有下列共同特征： ①不溶于水，溶于乙醚，石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。 ②大多数具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。 ③都由生物体产生，并能由生物体所利用（不同于矿物油）。 例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。卵磷脂微溶于水而不溶于丙酮，鞘磷脂和脑苷脂类的复合物不溶于乙醚。 食用脂的两种形式： ⑴游离脂，或可见脂肪：是指从植物或动物中分离出来的脂，如奶油、猪油或色拉油。 ⑵食品组分： 是指存在于食品中，作为食品的一部分，不是以游离态存在，例如肉、乳、大豆中的脂。 二、分类： ①按物理状态：脂肪（常温下为固态）和油（常温下为液态）。 ②按来源：乳脂类、植物脂、动物脂、海产品动物油、微生物油脂。 ③按不饱和程度：干性油(碘值大于130，如桐油、亚麻籽油、红花油等)；半干性油 (碘值介于100-130，如棉籽油、大豆油等)；不干性油(碘值小于100，如花生油、菜子油、蓖麻油等)。 ④按构成的脂肪酸分：单纯酰基油，混合酰基油。 按化学结构分： ⑴简单脂质：①酰基甘油：甘油+脂肪酸 （占天然脂质的95%）；②蜡：长链脂肪醇+ 长链脂肪酸。 ⑵复合脂质：①磷酸酰基甘油：甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团；②鞘磷脂类：鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱；③脑苷脂类：鞘氨醇+脂肪酸+糖；④神经节苷脂类：鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物。 ⑶衍生脂质：类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等。 三、脂肪的功能： 热量最高的营养素(39.58kJ/g)。 ①提供必需脂肪酸；②脂溶性维生素的载体；③提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪的造型功能；④赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质。 二十碳五烯酸（EPA ）和二十二碳六烯酸（DHA ）广泛存在于海洋生物中。它们有诸多生理作用：抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病等；DHA 还可以促进脑细胞生长发育，提高记忆力和学习能力。 目前，EPA 和DHA 主要从鱼油中制备。根据产品中EPA 和DHA 含量，又可将产品分为：①精制浓缩鱼油（EPA+DHA ：30%左右）；②多烯康型产品（EPA+DHA>70%）；③高纯EPA 或DHA 产品（EPA 或DHA>90%）。 第二节 Structure and Composition of Fats 一、油脂的结构 R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；Ri 不完全相同时，混合甘油酯；R1≠R3，C2原子有手性，天然油脂多为L 型。碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸。 二、脂肪酸的结构 ⑴饱和脂肪酸（SFA ）：符合C n H 2n ＋2O 2，通常碳原子数 >14,是直链分子，碳原子数为偶数，乳中含有少量的短链脂肪酸。 ⑵不饱和脂肪酸（UFA ）：不符合C n H 2n ＋2O 2，通常含有一个或多个烯丙基，两个双键多为顺式，（反式的没有营养）。 天然多烯酸（一般会有2—6个双键）的双键都是被亚甲基隔开的。 来源：人类使用的反式脂肪主要来自经过部分氢化的植物油 。牛奶、乳制品、牛肉和羊肉的脂肪中都能发现反式脂肪酸，占2%—9%。鸡和猪也通过饲料吸收反式脂肪酸，反式脂肪酸因此进入猪肉和家禽产品中。 危害：研究结果显示，对于心血管疾病的发生发展，人造脂肪负有极大的责任，它导致心血管疾病的几率是饱和脂肪酸的3—5倍，甚至还会损害人们的认知功能。此外，人造脂肪还会诱发肿瘤（乳腺癌等）、C HO CH 2OH H CH 2 OH +3R i COOH R 2OCOCH CH 2OCOR 1CH 2OCOR 3 第五章脂类代谢 脂肪（甘油三酯）与类脂称为脂类。脂肪主要功能为储能、供能。类脂包括胆固醇及其酯，磷脂及糖脂，是生物膜的主要组分。 食物中的脂类主要在小肠上段经胆汁酸盐及一系列酶的共同作用，水解为甘油、脂肪酸等，主要在空肠吸收。 甘油三酯主要在肝、脂肪组织及小肠合成，以肝脏合成能力最强。合成原料甘油和脂肪酸主要来源于葡萄糖代谢提供。甘油三酯合成途径有甘油一酯、甘油二酯合成途径。 贮存在脂肪组织中的脂肪，在一系列脂肪酶作用下，水解生成甘油、脂肪酸。脂肪酸主要在肝、肌及心等组织，需经活化，进入线粒体，β-氧化（脱氢，加水，再脱氢及硫解）等步骤进行分解，释放出大量能量，以ATP形式供机体利用。脂肪酸在肝内β-氧化生成的乙酰CoA可转变为酮体（即乙酰乙酸、β-羟丁酸和丙酮），但肝不能利用酮体，需运至肝外组织氧化。长期饥饿时脑及肌组织主要靠酮体氧化供能。 脂酸合成是在胞液中脂酸合成酶系的催化下，以乙酰CoA为原料，在NADPH、ATP、HCO3-及Mn2+的参与下，逐步缩合而成的。乙酰CoA需先羧化成丙二酰CoA后才参与还原性合成反应，所需的氢全部由NADPH 提供，最终合成十六碳软脂酸。更长链的脂酸则是对软脂酸的加工，使其碳链延长。碳链延长在肝细胞内质网或线粒体中进行。脂酸脱氢可生成不饱和脂酸，但亚油酸（18：2，Δ9,12）、亚麻酸（18：3，Δ9,12，15）等多不饱和脂酸人体不能合成，必须从食物摄取。花生四烯酸（20：4，Δ5,8，11，14）等是前列腺素、白三烯等生理活性物质的前体。 磷脂分为甘油磷脂和鞘磷脂两大类。甘油磷脂的合成是以磷脂酸为前体，需GTP参与。甘油磷脂的降解是磷脂酶A、B、C、D催化下的水解反应。鞘磷脂是以软脂酸及丝氨酸为原料先合成鞘氨醇后，再与脂酰CoA和磷酸胆碱合成鞘磷脂。 人体胆固醇一是自身合成，二从食物摄取，摄入过多则可抑制胆固醇的吸收及体内胆固醇的合成。胆固醇的合成以乙酰CoA为原料，先缩合成HMGCoA，然后还原脱羧形成甲羟戊酸再磷酸化，进一步缩合成鲨烯，后者环化即转变为胆固醇。合成一分子胆固醇需18分子乙酰CoA，16分子NADPH及36分子ATP。胆固醇在体内可转化为胆汁酸、类固醇激素、维生素D3及胆固醇酯。 血脂不溶于水，以脂蛋白形式运输。按超速离心法及电泳法可将血浆脂蛋白分为乳糜微粒（CM）、极低密度脂蛋白（前β-）、低密度脂蛋白（β-）及高密度脂蛋白（α-）四类。CM主要转运外源性甘油三酯及胆固醇，VLDL主要转运内源性甘油三酯，LDL主要将肝合成的内源性胆固醇转运至肝外组织，而HDL则参与胆固醇的逆向转运。 一、选择题 【A型题】 １．贮存脂肪主要来自 A．葡萄糖 B．生糖氨基酸 C．类脂 D．酮体 E．小肠吸收的脂肪 ２．在下述哪种情况下的酮体生成增加 A．脂酸合成速率超过脂酸氧化速率时 B．呼吸商为1时 C．丙酰CoA产生过少时 D．对饥饿动物喂以亮氨酸时 E．胰岛素水平增高时 ３．下列哪种化合物不是以胆固醇为原料合成的 A．皮质醇 B．维生素D3 C．胆酸 D．雌二醇 E．胆红素 4．下列哪种脂肪酸是合成前列腺素的前体 A．软脂酸 B．硬脂酸 C．顺-9-油酸 D．二十碳-5，8，11-三烯酸 E．二十碳-5，8，11,14-四烯酸 5．胆固醇是下列哪一种化合物的前体 A．CoA B．维生素D C．泛醌 D．维生素A E．维生素E 6．正常人空腹血浆中主要的脂蛋白是 A．CM B．HDL C．LDL D．VLDL E．以上都不是 7．脑磷脂转为卵磷脂时，其甲基供体是第5章 脂类代谢
第五章脂类练习和答案_食品营养学
第五章 脂质
第5章 脂类代谢习题
第五章脂类练习和答案食品营养学
6 脂类代谢
第五章 脂类代谢(试题与答案)
第五章 脂类代谢习题
第五章 脂类
第五章 脂类代谢
第五章脂类(答案)
第五章 脂类代谢 测试题
第5章 脂类代谢
脂类习题及答案
第5章_脂质
第5章 脂类代谢