第5章 脂类(lipids)
合集下载
生物化学笔记脂类概述
一、脂类是脂溶性生物分子脂类（lipids）泛指不溶于水，易溶于有机溶剂的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮和磷。
共同特征是以长链或稠环脂肪烃分子为母体。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二、分类1.单纯脂单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯，没有极性基团，是非极性脂，又称中性脂。
三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单纯脂。
蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形成的酯。
2.复合脂复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成分的脂类。
复合脂含有极性基团，是极性脂。
磷脂是主要的复合脂。
3.非皂化脂包括类固醇、萜类和前列腺素类。
不含脂肪酸，不能被碱水解，称为非皂化脂。
类固醇又称甾醇，是以环戊烷多氢菲为母核的一种脂类。
胆固醇是人体内最重要的类固醇，它因有羟基而属于极性脂。
萜类是异戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。
4.衍生脂指上述物质的衍生产物，如甘油、脂肪酸及其氧化产物，乙酰辅酶A。
5.结合脂类脂与糖或蛋白质结合，形成糖脂和脂蛋白。
三、分布与功能（一）三酰甘油是储备能源三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
三酰甘油作为能源储备有以下优点：1.可大量储存在三大类能源物质中，只有三酰甘油能大量储备。
体内糖原的储量少（不到体重的1％），储存期短（不到半天），而三酰甘油储量可高达体重的10－20％以上，并可长期储存。
2.功能效率高由于脂肪酸的还原态远高于其他燃料分子，所以体内氧化三酰甘油的功能价值可高达37Kj/g，而氧化糖和蛋白质分别只有17和16Kj/g。
3.占空间少可以无水状态存在。
而1克糖原可以结合2克水，所以1克无水的脂肪储存的能量是1克水合的糖原的6倍多。
4.还有绝缘保温、缓冲压力、减轻摩擦振动等保护功能。
（二）极性脂参与生物膜的构成磷脂、糖脂、胆固醇等极性脂是构成人体生物膜的主要成分。
生化第五章-脂类代谢
目录
甘油一酯途径
脂酰CoA合成酶 CoA + RCOOH ATP AMP PPi RCOCoA
CH2OH O CHO-C-R1 CH2OH
酯酰CoA 转移酶
O CH2O-C-R2 O CHO-C-R1
= = =
酯酰CoA 转移酶 R3COCoA CoA
R2COCoA CoA
CH2OH
O CH2O-C-R2 O CHO-C-R1 O CH2O-C-R3
族 ω-7(n-7) ω-9(n-9) ω-6(n-6) 母体脂酸 软油酸(16：1，ω-7) 油酸(18：1，ω-9) 亚油酸(18：2，ω-6，9)
ω-3(n-3)
α-亚麻酸(18：3，ω-3，6，9)
动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸， 不能合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
目录
必需脂肪酸—— 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂 酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成， 需从食物摄取，故称必需脂酸。
脂酰CoA合成酶
ATP AMP PPi
O RCH2CH2C~SCoA 脂 酰~SCoA
= =
2.脂酰CoA经肉碱转运进 入线粒体，是脂酸β-氧 化的主要限速步骤
肉碱脂酰转移酶Ⅰ（carnitine
acyl transferase Ⅰ）是脂酸β氧化的限速酶。
目录
3. 脂酸的β-氧化的最终产物主要是乙酰CoA
目录
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
目录
（一）甘油三酯是脂酸的主要储存形式
消化吸收和内源性合成的脂酸，以游离的形 式存在较少，大多数以酯化的形式存在于甘油三 酯之中而存在于体内。
（二）甘油三酯的主要作用是为机体提供能量
甘油一酯途径
脂酰CoA合成酶 CoA + RCOOH ATP AMP PPi RCOCoA
CH2OH O CHO-C-R1 CH2OH
酯酰CoA 转移酶
O CH2O-C-R2 O CHO-C-R1
= = =
酯酰CoA 转移酶 R3COCoA CoA
R2COCoA CoA
CH2OH
O CH2O-C-R2 O CHO-C-R1 O CH2O-C-R3
族 ω-7(n-7) ω-9(n-9) ω-6(n-6) 母体脂酸 软油酸(16：1，ω-7) 油酸(18：1，ω-9) 亚油酸(18：2，ω-6，9)
ω-3(n-3)
α-亚麻酸(18：3，ω-3，6，9)
动物只能合成ω-9及ω-7系的多不饱和脂酸， 不能合成ω-6及ω-3系多不饱和脂酸。
目录
必需脂肪酸—— 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂 酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成， 需从食物摄取，故称必需脂酸。
脂酰CoA合成酶
ATP AMP PPi
O RCH2CH2C~SCoA 脂 酰~SCoA
= =
2.脂酰CoA经肉碱转运进 入线粒体，是脂酸β-氧 化的主要限速步骤
肉碱脂酰转移酶Ⅰ（carnitine
acyl transferase Ⅰ）是脂酸β氧化的限速酶。
目录
3. 脂酸的β-氧化的最终产物主要是乙酰CoA
目录
脂酸组成的种类决定甘油三酯的熔点，随饱 和脂酸的链长和数目的增加而升高。
目录
（一）甘油三酯是脂酸的主要储存形式
消化吸收和内源性合成的脂酸，以游离的形 式存在较少，大多数以酯化的形式存在于甘油三 酯之中而存在于体内。
（二）甘油三酯的主要作用是为机体提供能量
【PPT】脂类代谢
O
NADP+
④ 再还原 ER
NADPH + H+ CH3 CH
O
CH C S HS
A
O ② 还原 CH3 CH CH2 C S KR
NADPH + H+
OH
HS
NADP+
③ 脱水 HD
H2O
46
软脂酸合成的总反应式：
乙 酰 C o A +7丙 二 1 4 N 酰 A D P H C +1 4H o+A + 软 脂 酸 +7C O 2+1 4N A D P ++8H S C o A +6H 2 O
A
50
（二）甘油三酯的合成代谢
• 合成部位：肝、脂肪组织及小肠。 • 合成原料：甘油、脂酸主要由糖代谢 提供。 • 合成基本过程：
甘油一酯途径 甘油二酯途径
A
51
甘油一酯途径：
• 小肠粘膜细胞利用消化吸收的甘油一酯及 脂酸再合成甘油三酯，称甘油一酯途径。
A
52
甘油一酯途径
O
O CH 2OH R1 C O C H
④硫解
A
25
• 脂酸-氧化的四步反应：脱氢、加水、再 脱氢、硫解
• 第一次脱氢由FAD 接受；第二次脱氢由 NAD+接受。
• 脂酸-氧化产物：乙酰CoA
A
26
4. 脂肪酸β-氧化的能量生成
A
27
脂肪酸β-氧化本身 并不生成能量。只能 生成乙酰CoA和供氢 体，它们必须分别进 入三羧酸循环和氧化 磷酸化才能生成ATP。
乙酰CoA-ACP乙酰转移酶
Acetyl-CoA－ACP transacetylase
NADP+
④ 再还原 ER
NADPH + H+ CH3 CH
O
CH C S HS
A
O ② 还原 CH3 CH CH2 C S KR
NADPH + H+
OH
HS
NADP+
③ 脱水 HD
H2O
46
软脂酸合成的总反应式：
乙 酰 C o A +7丙 二 1 4 N 酰 A D P H C +1 4H o+A + 软 脂 酸 +7C O 2+1 4N A D P ++8H S C o A +6H 2 O
A
50
（二）甘油三酯的合成代谢
• 合成部位：肝、脂肪组织及小肠。 • 合成原料：甘油、脂酸主要由糖代谢 提供。 • 合成基本过程：
甘油一酯途径 甘油二酯途径
A
51
甘油一酯途径：
• 小肠粘膜细胞利用消化吸收的甘油一酯及 脂酸再合成甘油三酯，称甘油一酯途径。
A
52
甘油一酯途径
O
O CH 2OH R1 C O C H
④硫解
A
25
• 脂酸-氧化的四步反应：脱氢、加水、再 脱氢、硫解
• 第一次脱氢由FAD 接受；第二次脱氢由 NAD+接受。
• 脂酸-氧化产物：乙酰CoA
A
26
4. 脂肪酸β-氧化的能量生成
A
27
脂肪酸β-氧化本身 并不生成能量。只能 生成乙酰CoA和供氢 体，它们必须分别进 入三羧酸循环和氧化 磷酸化才能生成ATP。
乙酰CoA-ACP乙酰转移酶
Acetyl-CoA－ACP transacetylase
食品化学第五章脂质
通常将具有两个或两个以上双键的脂肪酸称为高度 不饱和或多不饱和脂肪酸（PUFA）。
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体 不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚 麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态 取决于温度 稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-
2、脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式:
（1）三斜 β （2）正交 β’ （3）六方 α
三斜(T)：烃链平面 正交(O):烃链平
是平行的
面相互垂直
六方形（H）
Stability： > ´>
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1 单多
饱不不 和饱饱 脂和和 肪脂脂 酸肪肪
酸酸
5~10 : 1
n-6 n-3 脂脂 肪肪 酸酸
多不饱和脂肪酸
第三节 脂肪的物理性质
一、气味和色泽 1、纯脂肪无味、无色
为什么无味？味是哪里来的？
三、烟点、闪点和着火点
烟点：指在不通风的情况下观察到试样发烟时的 温度。
闪点：指试样挥发的物质能被点燃但不能维持燃 烧的温度。
着火点：指试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度。
四、结晶特性
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三维晶体结构 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体 不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚 麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态 取决于温度 稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-
2、脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式:
（1）三斜 β （2）正交 β’ （3）六方 α
三斜(T)：烃链平面 正交(O):烃链平
是平行的
面相互垂直
六方形（H）
Stability： > ´>
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1 单多
饱不不 和饱饱 脂和和 肪脂脂 酸肪肪
酸酸
5~10 : 1
n-6 n-3 脂脂 肪肪 酸酸
多不饱和脂肪酸
第三节 脂肪的物理性质
一、气味和色泽 1、纯脂肪无味、无色
为什么无味？味是哪里来的？
三、烟点、闪点和着火点
烟点：指在不通风的情况下观察到试样发烟时的 温度。
闪点：指试样挥发的物质能被点燃但不能维持燃 烧的温度。
着火点：指试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度。
四、结晶特性
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三维晶体结构 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
第五章 脂类 Lipids2013
Fatty Acids脂肪酸
D. Structure of the C-chain
Geometrical isomers of unsaturated fatty acids
不饱和脂肪酸的立体异构体
a. Cis顺式: occurs naturally,
causes “bend” in acyl chain
Fatty Acids
2. Straight or branched chain直链或支链 a. Fatty acids synthesized by mammals and plants are straight chains.
哺乳动物和植物合成的脂肪酸是直链
b.Some fatty acids synthesized by bacteria are branched chains.
多不饱和脂肪酸
As number of double bonds increases, melting point decreases.
硬脂酸，十八酸
油酸，十八酸
亚麻油酸，十八酸
69.1 C
13.2 C 硬脂酸，十八酸 油酸，十八酸
-9 C
亚麻油酸，十八酸
FATTY ACIDS 脂肪酸
C. Chain length (1 to 24 C)链长
细菌合成的一些脂肪酸是支链的
Straight chain: C-C-C-C-C-C-COOH C Branched chain: C-C-C-C-C-C-COOH
Fatty Acids Nomenclature
1. Common names
(Example: linoleic)
2. Systematic name
有机化学：脂类
O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均 分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生 物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵， 并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功 能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激 素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种 构型。 b-型比a-型生理活 性强得多。临床用于治疗 卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。
生物化学 5 脂类与生物膜
脂肪酸简写原则：
FA名称+碳数:双键数△双键位数 如:亚油酸18:2△9,12
亚麻酸18:3△9,12,15 亚油酸是ω-6系 亚麻酸是ω-3系
必需脂肪酸(FA)：人和哺乳动物生长所需的但不 能合成，必须由膳食提供的不饱和脂肪酸，亚油 酸、亚麻酸。
油： Oils 常温下呈液态(不饱和脂肪酸) 脂: Fats 常温下呈固态(饱和脂肪酸)
外
极性
非极性
非极性
内
极性
“三明治”结构模型
该假设认为，两层磷脂分子的脂肪酸羟链伸向膜 中心，其极性一端则面向膜两侧水相。蛋白质分 子以单层覆盖两侧。形成“蛋白质-脂质-蛋白质” 的“三明治”式结构。
磷脂
球蛋白
脂相
Davson-Danielli模型
单位膜模型
Robertson发现，除细胞质膜外，其他如内质网、 线粒体、叶绿体和高尔基体在电镜下观察都呈现相 似的三层结构，为反映这种结构的普遍性，提出了 “单位膜”模型。这一模型与Davson-Danielli模 型不同之处在于脂双层两侧蛋白分子体系以β折叠形 式存在，而且呈不对称性分布。
非极性尾— 不易溶于水
CH3(CH2)12
OH HN CCCC HHHH
鞘磷脂
极性头— 易溶于水
O CRO H2 COP X
O
磷酰
神经
胆碱 头部
酰胺
鞘 磷 脂
鞘 氨 醇
（3）糖脂
糖脂是一类含糖类残基的结合脂质。 糖脂分为两大类：鞘糖氨脂、甘油糖脂。 鞘糖氨脂分:中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。
① 鞘糖氨脂 ② 甘油糖脂
的功能）。
二、生物膜的结构与功能
❖ 细胞中的生物膜系统 ❖ 生物膜的化学组成 ❖ 生物膜的结构 ❖ 生物膜的功能
脂类lipids
第二章脂类Lipids重点：磷脂、糖脂一、脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸essential fatty acids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
P52 表2—3某些油脂的脂肪酸组成2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。
脂类概述
消化酶 微团 (micelles)
产物
甘油三酯 磷 脂
胰脂酶 辅脂酶 磷脂酶A2 胆固醇酯酶
2-甘油一酯 + 2 FFA
溶血磷脂 + FFA
胆固醇 + FFA
胆固醇酯
目录
辅脂酶（colipase）
辅脂酶是胰脂酶对脂肪消化不可缺少的蛋白 质辅因子，分子量约 10,000 。辅脂酶在胰腺泡中 以酶原形式合成，随胰液分泌入十二指肠。进入 肠腔后，辅脂酶原被胰蛋白酶从其 N端切下一个五 肽而被激活。辅脂酶本身不具脂肪酶的活性，但 它具有与脂肪及胰脂酶结合的结构域。它与胰脂 酶结合是通过氢键进行的；它与脂肪通过疏水键 进行结合。
用糖原的形式贮存体重要多140公斤,无法行走,这
就是动物为什么贮存脂肪而不贮存糖原的原因。
目录
三、脂类的消化吸收
（一）脂类的消化需要脂消化酶及胆汁酸 盐
条件： ① 乳化剂（胆汁酸盐、甘油一酯、甘油 二酯等）的乳化作用； ② 酶的催化作用 部位： 主要在小肠上段
目录
消化过程及相应的酶
食物中的脂类
乳化
第一节
脂类概述
一、脂类的一般概念
脂类（lipids）是一类不溶于水而易溶 于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。
脂肪：甘油三酯 脂类 类脂 胆固醇 胆固醇酯 磷脂 糖脂 细胞的膜结构组分
目录
储能和供能
也可按其组成分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白 （3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等 固醇类 萜类 脂溶性维生素
脂肪酶
门静脉
血循环
目录
产物
甘油三酯 磷 脂
胰脂酶 辅脂酶 磷脂酶A2 胆固醇酯酶
2-甘油一酯 + 2 FFA
溶血磷脂 + FFA
胆固醇 + FFA
胆固醇酯
目录
辅脂酶（colipase）
辅脂酶是胰脂酶对脂肪消化不可缺少的蛋白 质辅因子，分子量约 10,000 。辅脂酶在胰腺泡中 以酶原形式合成，随胰液分泌入十二指肠。进入 肠腔后，辅脂酶原被胰蛋白酶从其 N端切下一个五 肽而被激活。辅脂酶本身不具脂肪酶的活性，但 它具有与脂肪及胰脂酶结合的结构域。它与胰脂 酶结合是通过氢键进行的；它与脂肪通过疏水键 进行结合。
用糖原的形式贮存体重要多140公斤,无法行走,这
就是动物为什么贮存脂肪而不贮存糖原的原因。
目录
三、脂类的消化吸收
（一）脂类的消化需要脂消化酶及胆汁酸 盐
条件： ① 乳化剂（胆汁酸盐、甘油一酯、甘油 二酯等）的乳化作用； ② 酶的催化作用 部位： 主要在小肠上段
目录
消化过程及相应的酶
食物中的脂类
乳化
第一节
脂类概述
一、脂类的一般概念
脂类（lipids）是一类不溶于水而易溶 于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。
脂肪：甘油三酯 脂类 类脂 胆固醇 胆固醇酯 磷脂 糖脂 细胞的膜结构组分
目录
储能和供能
也可按其组成分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白 （3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等 固醇类 萜类 脂溶性维生素
脂肪酶
门静脉
血循环
目录
第五章 脂类
9
第四章脂类
第一节 引言
一、脂类(lipids)的概念和特点 定义：脂类是生物体内一大类不溶于水而溶于 大部分有机溶剂的疏水物质。
10
第四章脂类
第一节引言
共同特征： ①不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮 等有机溶剂。 ②大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最 多。 ③都是由生物体产生，并能被生物体所利用。 例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。
如5,8,11,14 - 二十碳四烯酸，或 20:4ω6（或 n-6） 4,7,10,13,16,19 - 二十二碳六烯酸或 22:6ω3（或 n-3）
21
第四章脂类
第二节分类组成和命名
几何构型
顺式(cis):烷基处于分子的同侧 反式(trans):烷基处于分子的异侧 反式比顺式熔点高、反应性低
19
第四章脂类
第二节分类组成和命名
（三）脂肪酸（fatty acids，FA） 以母体饱和烃来命名饱和脂肪酸 末端羧基C定为C1 不饱和脂肪酸 需明确双键位置。
20
ω-命名系统： 分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键 的位置 天然多烯酸（一般会有2～6个双键）的双键 都是被亚甲基隔开的。
46
一种脂肪的同质多晶的特征主要受三酰基甘 油分子中脂肪酸的组成及其位置分布的影响。
47
第四章脂类
混合型三酰基甘油晶体中分子排列一般产生 以下三种排列：
48
第四章脂类
第三节结构与物理性质
三、物理性质 （一）熔化
熔化和凝固是可逆的物理过程。 同质多晶物热焓熔化曲线见图4-8。
49
50
第四章脂类
17
第四章脂类
第二节分类组成和命名
基础营养(三)脂类(lipids)
3. 脂类的生理功能
（1）脂肪 1）氧化供能 总能量的20%~30%。37.56KJ（9 kcal)/g 脂肪。 哺乳动物一般含有两种脂肪组织：一种是含储 脂较多的白色脂肪组织；另一种是含线立体、 细胞色素较多的褐色脂肪组织。后者较前者更 容易分解供能，如出生婴儿躯体上部和颈部含 褐色脂肪组织较多。
（2）食物来源 主要来源于植物油和动物脂肪两方面。
《中国居民膳食指南2007》：6.减少烹调油用量，吃清淡 少盐膳食（烹调油≤25或30g/d） 1.植物油：特点：含PUFA高、SFA少（椰子油、可可油、 棕榈油例外）、不含胆固醇 红花油、葵花子油、花生油、豆油、棉籽油含亚油酸较 高； 亚麻子油含α-亚麻酸较高，豆油、菜籽油中也含有较多的 α-亚麻酸； 橄榄油（olive oil）、canola oil、花生油含单不饱和脂肪 酸（油酸）较高。“地中海膳食（ Mediterranean diet ）”
三、脂类（lipids）
脂类包括脂肪(fat,oil)和类脂(lipoids)，是人体
另一重要的热能营养素，而且也是最富热能的 营养素。37.7KJ（9 kcal)/g 脂肪。 1. 脂类的分类
脂肪：甘油三酯——甘油、脂肪酸 脂类 类脂：磷脂、固醇类等 食物中的脂类95%为甘油三酯，人体储存的脂
脂肪酸
UFA 油酸 亚油酸
1 7 16 38 63 52 44 46 9 2 3
其它 亚麻酸
9 0.4 5 7 0.4 0.3
1 2
可可油 橄榄油 菜子油 花生油 葵花子油 豆油 棉籽油 芝麻油 猪油 牛油 羊油
93 10 13 19 14 16 24 15 43 62 57
6 83 20 41 19 22 25 38 44 29 33
营养与食品卫生学-脂类ppt课件
2. 生理功能
① 降低血浆甘油三脂和胆固醇，预防心血 管疾病。
② 抑制血小板凝聚，防止动脉粥样硬化和 血栓形成。 ③ 维持视觉功能，增强视力。
④ 与婴儿大脑发育关系密切。 Nhomakorabea五、脂肪的膳食参考摄入量
脂肪适宜摄入量（AI） ① 成人摄入脂肪能量占 总能量20～30%。
② 必需脂肪酸能量占总热能3%。 ③(n-6):(n-3)=(4～6):1
④ 胆固醇＜300mg
六 胆固醇与心血管疾病
全球每年约1700万人死于心血管疾病， 其中有一半以上死于急性心肌梗死。 我国每年死于急性心肌梗死的人数超过 100万，病人数量明显比以前增多，其中 事业有成的中年男性发病者显著增加。
心血管危险因素包括：年龄、性别、种族、家 族史、高胆固醇、吸烟、糖尿病、高血压、腹 型肥胖以及缺乏运动、饮食缺少蔬菜和水果、
⑧ 胆固醇是体内许多重要活性物质的合成 材料（胆汁、性激素、肾上腺素、维生素D等）。 ⑨ 增加饱腹感：脂肪进入十二指肠，刺激 产生肠胃抑素，使胃肠蠕动受到抑制。
⑩ 改善食物感官性状：改变食物的色、 香、味、形，促进食欲。
二、脂类的消化、吸收
1. 脂肪
小肠：胆汁乳化脂肪，脂肪酶(胰腺)将甘油 三酯水解生成游离脂肪酸和甘油单脂。 小肠粘膜细胞：甘油、短链和中链脂肪酸 直接入血。甘油单脂和长链脂肪酸被重新合成 甘油三酯，和磷脂、胆固醇、蛋白质形成乳糜 微粒，由淋巴系统进入血循环。 2. 磷脂同甘油三酯。
2. 必需脂肪酸(essential fatty acid, EFA)
①概念 必需脂肪酸是指人体不可缺少而自
身不能合成，必须由食物供给的脂肪酸。
②种类
亚油酸 -亚麻酸 （C18：2，n-6）
生物学 专业英语 lesson 5 lipids
lesson 5 lipids 脂类fats and fats-like substances known as lipids are soluble in organic solvents such as chloroform,but are nonpolarand therefore relatively insoluble in water. 被称为脂类的脂肪和脂肪类物质在有机溶剂如氯仿中是可溶的，但非极性因此相对不溶于水。
like carbohydrates,lipids are composed principally of carbon,hydrogen and oxygen,but they may also contain other elements,particularly phosphorus and nitrogen. 如糖类，脂类主要由碳，氢和氧，但它们也可以包含其他元素，特别是磷和氮。
also lipids are not composedof repeating subunits and hence are not polymers.脂质组成重复亚基和因此是不是聚合物。
we shall consider four classes of lipids here fatty acids,fats,phospholipids and steroids.我们应考虑四个类别的脂类脂肪酸，脂肪，磷脂和类固醇。
fatty acids 脂肪酸contain the carboxyl group(-COOH),attached to a long hydrocarbon chain. 含有的羧基（-COOH），连接到一个长烃链。
there are many different fatty acids. 有许多不同的脂肪酸。
they vary in the number of single or double carbon-to-carbon bonds,and in the length of the hydrocarbon chain.他们各有不同的数的单或双碳- 碳键，和在烃链的长度。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
多不饱和脂肪酸
-3(n-3)脂肪酸 双键的位置
-6(n-6)脂肪酸
2.3 按其空间结构（构型）不同分类 顺式脂肪酸(cis-fatty acid) 反式脂肪酸(trans-fatty acid)
各种脂肪酸的结构不同，性质和功能也 不一样，对它们的一些特殊生理功能的研究， 是营养上一个重要领域。
常见的脂肪酸
名 称
丁酸(butyric acid) 己酸(caproic acid) 辛酸(caprylic acid) 癸酸(capric acid) 月桂酸(1auric acid) 肉豆蔻酸(myristic acid) 棕榈酸(palmitic acid) 棕榈油酸(palmitoleic acid) 硬脂酸(stearic acid) 油酸(oleic acid) 反油酸(elaidic acid) 亚油酸(1inoleic acid) α -亚麻酸(α -1inolenic acid) γ -亚麻酸(γ -1inolenic acid) 花生酸(arachidic acid) 花生四烯酸(arachidonic acid) 二十碳五烯酸(timnodonic acid，EPA ) 芥子酸(erucic acid) 二十二碳五烯酸(鰶鱼酸)(clupanodonic acid) 二十二碳六烯酸(docosahexenoic acid，DHA) 二十四碳单烯酸(神经酸)(nervonic acid)
1.2 类脂： 类脂占总脂量的1～5%，构成细胞膜的 基本成分，其含量稳定，不受机体活动和营 养状况的影响，被称为定脂。 指那些性质类似油脂的物质，种类很多， 主要包括磷脂、糖脂和固醇等，也包括脂溶 性维生素和脂蛋白。具重要的生物学意义。
1.3 人体内的脂类物质： ①贮存脂：主要指存在于人体皮下结缔组织、腹腔 大网膜、肠系膜等处的甘油三酯，是体内过剩能量 的贮存形式。脂肪细胞贮存的甘油三酯可达细胞体 积的80%-90%。人若长期摄能过多、活动过少可 使贮存脂增加，人发胖。 ②结构脂：存在于细胞膜和细胞器中，主要成分为 磷脂、鞘脂及胆固醇等，它们在各器官和组织中含 量比较恒定，即使长期饥饿也不会被动用。磷脂是 所有细胞的组成成分。胆固醇是人体细胞的重要组 成成分，在体内有重要生理功能。
（5）与动物精子形成有关 缺乏可使生殖力下降，授乳过程发生障 碍。 （6）有保护因X 射线、高温引起的皮肤伤害 作用 可能是由于新生组织生长和受伤组织的 修复过程需要亚油酸。
2.2 必需脂肪酸的缺乏症
（1）磷脂合成受阻，会诱发脂肪肝。 （2）胆固醇将与一些饱和脂肪酸结合，易造 成胆固醇在血管内沉积，引发心血管疾病。 （3）生长迟缓，生殖障碍，皮肤损伤(出现 皮疹等)以及肾脏、神经和视觉方面的多种疾 病。此外，对炎症、肿瘤等多方面也有影响。
第5章 脂类(lipids)
教学内容 1. 分类 2．脂类的生理功能 3．脂类营养价值评价 4．脂肪在膳食能量中的比例和食物来源
目的与要求
1.掌握脂类的生理功能。 2.熟悉脂类营养价值评价和脂肪在膳食能量 中的比例和食物来源。
第1节 脂类的分 类
脂类是脂肪和类脂的总称。
（1）磷脂具有重要的生理功能
①是生物膜的重要组成成分 。 促进细胞内外的物质交换，保护和修复 细胞膜，抵抗自由基的伤害，有抗衰老作用。 ②磷脂是一种优良的乳化剂。有利于脂类物 质的代谢，防止出现脂肪肝。 ③卵磷脂消化吸收后释放胆碱，与乙酰结合 形成乙酰胆碱。它是一种神经递质，可加快 大脑细胞之间的信息传递，增强学习记忆力 及思维功能。
合成并分布在体内各重要组织和体液中。对神经、 内分泌、生殖及物质代谢都具有一定的调节功能； 血栓烷、白三烯则参与血小板凝聚、平滑肌收缩、 免疫反应等过程。
(4)维持正常视觉功能
α-亚麻酸(ω-3)可在体内转变为二十二碳六烯酸 (DHA)，DHA在视网膜光受体中含量丰富，是维持 视紫红质正常功能的必需物质 。
摘自Modern Nutrition in Health and Disease，第9版, 第68页，1999年。
第2节 脂类的生理功能
1.甘油三酯的生理功能 （1）主要功能是供给和储存能量 （2）促进脂溶性维生素消化吸收 （3）机体重要的构成成分 （4）帮助机体更有效地利用碳水化合物和节约 蛋白质作用 （5）维持体温正常及保护作用 （6）食物中具有特殊属性
2.3.2 多不饱和脂肪酸的生理功能
(1)预防和治疗心血管疾病 (2)减少炎症性疾病，保护皮肤健康 (3)促进神经系统的发育
2.3.3 胆固醇(cholesterol）
（1）胆固醇生理功能
①细胞膜的重要组成成分，能增强细胞膜 的坚韧性。 ②是人体内许多重要活性物质的合成材料， 如维生素D、肾上腺素、性激素、胆汁等。 ③胆固醇的代谢产物胆酸能乳化脂类，帮 助膳食中脂类物质的吸收。 体内胆固醇水平与高血脂症、动脉粥样硬 化、心脏病等有关。
CH3(CH2)3 (CH2CH=CH)2(CH2)7COOH(C为ω碳) CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH
α-亚麻酸：C18：3
体内多不饱和脂肪酸(n-3，n-6类)合成途径
摘自Modern Nutrition in Health and Disease,第9版，第82页，1999年。
（2）胆固醇在体内的转运与利用
食物中胆固醇及酯需在胆汁和脂肪的存在下才能被 肠道吸收，在小肠黏膜与脂蛋白结合，随乳糜微粒 进入血液。平均吸收约500-800mg/d。正常人血中 胆固醇浓度为150-280mg/100mL。 血中胆固醇一部分直接排入肠道；另一部分在肝内 合成胆汁酸经胆道排入肠，大部分重吸收，进行肝 肠循环；还有少量胆固醇在性腺及肾上腺皮质可转 化为性激素和肾上腺皮质激素，或在肝和肠道内脱 氢成为7-脱氢胆固醇；仅少量在大肠内经细菌分解 还原为粪固醇排出。
（2）磷脂的缺乏
造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通 透性增加，引起水代谢紊乱，产生皮疹。
（3）磷脂在体内的转运与利用 磷脂随食物进入消化道在小肠被磷脂酶 水解为甘油+脂肪酸+磷酸+胆碱或乙醇胺， 然后再被吸收。一部分未经水解（约25% 未 经水解，以分散极细微的乳融状态直接吸收 到门静脉入血）直接随乳糜微粒进入体内， 其吸收机制与脂肪相似。
2.1 必需脂肪酸的生理功能 (1) 磷脂的重要组成成分
必需脂肪酸参与磷脂合成，并以磷脂形式 出现在线粒体和细胞膜中。此外亚油酸对维 持膜的功能和氧化磷酸化的正常偶联也有一 定作用。 体内约有70％的胆固醇与脂肪酸结合成酯， 方可被转运和代谢 。
(2)对胆固醇代谢十分重要
(3)合成前列腺素(prostaglandin，PG)、血栓 烷(TXA)、白三烯(LT)的原料 前列腺素是由亚油酸合成的，体内各细胞均可
2.3 多不饱和脂肪酸摄入过多
使体内有害的氧化物、过氧化物等增加， 产生多种慢性危害。
2.3 具有特殊功效的脂类
2.3.1 磷脂(phospholipids)
指甘油三酯中一个或两个脂肪酸被含磷的其它
基团所取代的一类脂类物质。
最重要的磷脂是卵磷脂(lecithin)，它是由一个 含磷酸胆碱基团取代甘油三酯中一个脂肪酸而形成 的。具有亲水、亲油的双重性质。
胆固醇代谢受食物因素影响：如豆固醇、谷 固醇、食物纤维、姜等可减少其吸收，牛奶 可抑制其生物合成，大豆可增加其排泄，蘑 菇可改变血浆和组织间胆固醇的平衡，肝脏 通过合成、分解、排泄来调节血清中游离胆 固醇浓度。
第3节 脂类营养价值评价
1.食物脂肪的消化率 食物脂肪的消化率与其熔点有密切关系， 一般认为熔点50℃以上者，消化率较低，一 般在80％-90％，而熔点接近或低于人的体温 的消化率则高，可达97％-98％。
1. 分类： 甘油三酯 (triglycerides 动脂 ) 磷脂 (phospholipids)
脂类
类脂(定脂)
固醇类(sterols)
1.1 甘油三酯(triglycerides) ： 也称脂肪或中性脂肪。每个脂肪分子是 由一个甘油分子和三个脂肪酸化合而成。 自然界脂类中含量最丰富，在食物中占脂 类的98%，而在身体中超过90%。日常食用 的动植物油脂如猪油、牛油、豆油、花生油、 棉籽油和菜子油等均如此。
特殊属性
①脂肪能赋予食物特殊的风味，改善食物的 色、香、味等感官质量，并可激发人的食欲； ②含油脂较多的食物在进入十二指肠后，可 刺激机体产生肠抑胃素(enterogastrone)，使 肠道蠕动速度延缓，从而延迟／胃排空时间， 故可给人以饱腹感。
2. 必需脂肪酸的生理功能与缺乏症
必需脂肪酸(essential fatty acid，EFA)： 是指人体不可缺少而自身又不能合成， 必须通过食物供给的脂肪酸。
2.2 按其饱和程度分类 饱和脂肪酸(saturated fatty acid,SFA) 单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid,MFA) 多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid，PUFA)
不饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸 双键的数目
代 号
C 4：0 C 6：0 C 8：0 C10：0 C12：0 C14：0 C16：0 C16：1，n-7 cis C18：0 C18：1，n-9 cis C18：1，n-9 trans C18：2，n-6,9,all cis C18：3，n-3，6，9，all cis C18：3，n-6，9，12 all cis C20：0 C20：4，n-6,9,12,15 all cis C20：5，n-3，6，9,12，15 all cis C22：1，n-9 cis C22：5，n-3，6，9，12，15 all cis C22：6，n-3，6，9，12，15，18 all cis C24：1，n-9 cis