苯甲酸的制备思考题及答案
苯甲酸的制备实验1
苯甲酸的制备实验一、试验目的1、掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。
2、掌握回流、减压过滤的操作步骤。
二、实验原理苯甲酸（benzoic acid）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。
密度1.2659（25℃），沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。
可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。
此外，苯甲酸及其钠盐还是金属材料的防锈剂。
苯甲酸的工业生产方法有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。
其中以空气氧化法为主。
氧化反应是制备羧酸的常用方法。
芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。
芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。
如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险本实验是用KMnO4为氧化剂由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：主要反应：三、主要仪器和药品三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（0～200℃）、量筒（5ml）、抽滤瓶（500ml）、布式漏斗、托盘天平、电热套、玻璃水泵、胶管等。
甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、亚硫酸氢钠、刚果红试纸。
四、实验装置图五、实验内容1、氧化：在250ml两口烧瓶种加入2.7ml甲苯、8.5g高锰酸钾和100ml蒸馏水及几粒沸石，中口装上冷凝管，侧口装上温度计，注意温度计的水银球浸入液面。
用电热套加热至沸，间歇振荡，直到观察不到甲苯层（此时温度不再升高），回流液中不出现油珠为止（大约4h）。
在实验中注意记录实验现象变化（从沸腾开始每10min记录一次），直到温度30min内无变化时就出现上述现象。
苯甲酸的制备实验1
苯甲酸的制备实验一、试验目的1、掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。
2、掌握回流、减压过滤的操作步骤。
二、实验原理苯甲酸（benzoic acid）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。
密度1.2659（25℃），沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。
可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。
此外，苯甲酸及其钠盐还是金属材料的防锈剂。
苯甲酸的工业生产方法有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。
其中以空气氧化法为主。
氧化反应是制备羧酸的常用方法。
芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。
芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。
制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。
如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险本实验是用KMnO4为氧化剂由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：主要反应：三、主要仪器和药品三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（0～200℃）、量筒（5ml）、抽滤瓶（500ml）、布式漏斗、托盘天平、电热套、玻璃水泵、胶管等。
甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、亚硫酸氢钠、刚果红试纸。
四、实验装置图五、实验内容1、氧化：在250ml两口烧瓶种加入2.7ml甲苯、8.5g高锰酸钾和100ml蒸馏水及几粒沸石，中口装上冷凝管，侧口装上温度计，注意温度计的水银球浸入液面。
用电热套加热至沸，间歇振荡，直到观察不到甲苯层（此时温度不再升高），回流液中不出现油珠为止（大约4h）。
在实验中注意记录实验现象变化（从沸腾开始每10min记录一次），直到温度30min内无变化时就出现上述现象。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告思考题
本次实验旨在通过两种不同的反应方式制备苯甲醇和苯甲酸，并对反应机理以及实验结果进行分析探讨。
以下是本次实验的思考题： 1. 实验过程中，我们采用了什么反应方式制备苯甲醇和苯甲酸？请分别描述反应方程式和反应机理。
2. 在制备苯甲醇的过程中，我们使用了NaBH4作为还原剂。
请
简单介绍一下NaBH4的还原机理。
3. 在制备苯甲酸的过程中，我们使用了氧化剂KMnO4。
请简单
介绍一下KMnO4的氧化机理。
4. 实验中，苯甲醇和苯甲酸的产率分别为多少？请分析影响产
率的因素，并提出相应的改进措施。
5. 在实验过程中，我们使用了红外光谱仪对产物进行了验证。
请简单介绍一下红外光谱的原理，并解释我们如何通过观察红外光谱图来确定产物的结构。
6. 本实验中我们制备的苯甲醇和苯甲酸均为有机化合物，它们
具有哪些物化性质？请简单描述一下它们的物理性质和化学性质。
7. 在实验中，我们使用的NaBH4和KMnO4均为常用的还原剂和
氧化剂。
请简单介绍一下这两种化合物的应用以及它们的安全注意事项。
8. 除了本实验中使用的反应方式，还有哪些方法可以制备苯甲
醇和苯甲酸？请简单介绍一下其他方法，并分析它们的优缺点。
9. 在实验过程中，我们的操作是否存在不足之处？如果有，应
该如何改进我们的操作方法以提高实验效果？
10. 实验完成后，我们应该如何正确地处理实验废液和废物？请简单介绍一下正确的废弃物处理方法。
苯甲酸的制备
实验苯甲酸的制备一、实验目的：学习利用甲苯和高锰酸钾氧化制备己二酸的原理和方法；掌握结晶、重结晶、减压过滤等固体有机物分离提纯的操作方法。
二、实验原理：苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸及其钠盐是应用广泛的食品防腐剂，苯甲酸可用作制药和染料的中间体，还用于制造增塑剂、聚酯聚合用引发剂、香料、钢铁设备的防锈剂等。
苯甲酸一般是利用甲苯为原料通过氧化反应而制得。
常用的氧化剂为KMnO4等。
甲苯被KMnO4氧化时，先得到苯甲酸钾盐，进一步用盐酸酸化得到产物苯甲酸。
ph-CH3+ 2KMnO4 ph-COOK + KOH + 2MnO2 + H2Oph-COOK+ HCL ph-COOH + KCL三、实验步骤1、原料混合：在250ml圆底烧瓶中加入2.7ml甲苯和100ml水，安装回流冷凝管，在石棉网上加热至沸腾。
从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾，粘附在冷凝管内壁上的高锰酸钾用25ml水冲洗入烧瓶内。
2、加热反应：继续加热煮沸并间歇振摇烧瓶，直到甲苯层几乎消失、回流液体不再出现油滴，时间大约4-5小时。
3、减压过滤：将反应混合物趁热进行减压抽滤，用少量热水（苯甲酸溶解于热水，难溶于冷水）洗涤滤渣二氧化锰，合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却。
4、酸化：在滤液中慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸变蓝色，苯甲酸晶体慢慢析出。
5、减压抽滤：待液体彻底冷却后，减压抽滤，用少量冷水洗涤，彻底抽干，得到粗产品苯甲酸。
如果粗产品有色，说明产品不纯，可以在适量热水中重结晶提纯，并用活性炭脱色。
6、干燥称重计算产率：产品彻底干燥后称重，约1.7g。
7、产品熔点的测定：用显微熔点测定仪测定产品的熔点，可以了解产品的纯度。
纯苯甲酸是无色针状晶体，mp=122.4℃。
四、注意事项1、控制原料高锰酸钾的加入速度，防止反应过于剧烈，保证反应平稳进行。
2、反应过程中要间歇振摇烧瓶，促进反应进行。
3、酸化时要让晶体析出充分。
五、思考题1 为什么必须控制分批加入高锰酸钾？2反应过程中要间歇振摇烧瓶起到什么作用？3酸化时如何促进晶体析出？。
苯甲醇与苯甲酸的制备实验
苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反映由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。
坎尼扎罗反映是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反映。
此反映的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。
主反映：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成取得负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
二、反映试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图图1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方式图3分液漏斗图4抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入(约14g，。
加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度太高，需适时冷却。
继续搅拌60min，最后反映混合物变成白色蜡糊状。
(1)苯甲醇向反映瓶中加入大约45ml水，使反映混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，归并乙醚萃取液。
保留水溶液留用。
依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。
水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，搜集产品，沸程204-206℃，产率为75%。
纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。
沸点bp=℃，折光率=。
(2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。
充分冷却抽滤，得粗产物。
粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。
纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。
熔点mp=℃。
（一）制备阶段1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。
2.加药品与歧化反映：向锥形瓶中加氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。
在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入(约14g，。
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备实验报告思考题引言
前人在研究苯甲醇和苯甲酸的制备方面进行了大量探索，本实验旨在通过简单化学反应，制得苯甲醇和苯甲酸。
本实验采用了Qian Y.J等人提出的方法，该方法优点在于简洁、易操作、成本较低。
材料与方法
材料：苯甲醛，氢氧化钠，氢氧化锂，醋酸乙酯，冰醋酸，纯水。
方法：
1、制备苯甲醇：取苯甲醛2mol，氢氧化钠1.5mol和纯水10ml，室温下搅拌2h，反应结束后用NaHCO3中和溶液，过滤，用醋酸乙酯提取有机层，旋蒸除去醋酸乙酯，得到苯甲醇。
2、制备苯甲酸：取苯甲醛2mol，氢氧化锂1.5mol，加入冰醋酸和纯水，混合后加热回流2h，冷却至室温，用HCl溶液酸化，过滤，旋蒸除去水，得到苯甲酸。
结果与分析
本次实验制备了苯甲醇和苯甲酸，得到的产品与理论值相符，且无杂质。
对比苯甲醇和苯甲酸的化学结构和性质，我们可以发现它们都有着芳香环和羧酸官能团（苯甲酸）或醇官能团（苯甲醇），但它们的性质并不相同。
苯甲醇是一种无色透明的液体，易溶于水、醇、醚等有机溶剂，而苯甲酸是白色晶体，易溶于水，难溶于油脂和有机溶剂。
苯甲酸在酸碱条件下具有电离性，可以形成盐、酯等；而苯甲醇只有在特殊条件下才发生醚化反应。
结论与展望
本实验采用简单的化学反应方法制备了苯甲醇和苯甲酸，且得到了高纯度无杂质的产物。
实践中我们发现，实验过程中的操作温度和时间对产物的质量有着至关重要的影响，因此在今后的研究中，我们还需要进一步探索不同条件下的反应条件或用改良后的方法来提高产物的产率和纯度，为相关领域的研究做出贡献。
苯甲酸乙酯的制备 完整版内含(实验数据处理、思考题)
资料范本本资料为word版本，可以直接编辑和打印，感谢您的下载苯甲酸乙酯的制备完整版内含(实验数据处理、思考题)地点：__________________时间：__________________说明：本资料适用于约定双方经过谈判，协商而共同承认，共同遵守的责任与义务，仅供参考，文档可直接下载或修改，不需要的部分可直接删除，使用时请详细阅读内容实验四十六苯甲酸乙酯的制备化工10-4 谭锡森 33一、摘要：苯甲酸乙酯（）无色透明液体。
能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。
用于配制香水香精和人造精油。
本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。
再取适量样品做鉴定实验。
关键词：苯甲酸苯甲酸乙酯酯化反应样品鉴定二、前言：苯甲酸乙酯（）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。
本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇（价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。
另外，使用过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。
三、实验仪器及试剂：苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁15.0ml环己烷乙醚分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等装置图：分水回流装置蒸馏装置四、实验步骤：1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。
水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。
记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。
移去火源。
加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。
苯甲酸的制备
3、测熔点 文献值为 121℃。
五、实验记录
记录实验现象及苯甲酸状态
六、实验注意事项
1、高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。 2、非均相反应应摇动装置，使反应充分。
七、思考题
1、反应结束为什么应趁热过滤？ 2、相转移催化的机理？ 3、如何鉴定所得产品的纯度
4、还可用什么方法来制备苯甲酸？ 5．反应完毕，滤液尚呈紫色，为什么要加入亚硫酸氢钠？
相转移催化制备苯甲酸
一、实验目的
1.了解相转移催化剂的催化原理。 2.掌握热滤、抽滤、回流、重结晶等操作技能。
二、合成反应式
CH3
COOK
+
KMnO4
+ MnO2
+ H2O
COOK
+ HCl
COOH
+ KCl
三、实验仪器及装置
加热回流装置：圆底烧瓶 回流反应
2.7mL催 催 100 mL催 催 催 催 催 催 催 0.2g 停停停停
停停
停 停 停 停 停 KMnO4
停 停 停 停 2~3h 停停停停停停停停
催催催催催催催催催催 催催催催催催 停
2、提纯 将反应混合物趁热用水泵减压抽滤，并用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗 液，放在冰水浴中冷却用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出。抽滤、压干。若产品不够纯 净，可用热水重结晶，必要时加少量活性炭脱色。
苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告与思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法2.巩固机械搅拌器的使用3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。
本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。
反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。
反应式如下：CHO2+NaOH CH2OH+COONaCOONa+HCl COOH+NaCl苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：CHO+O2COOH三．实验准备1.主要试剂及仪器1）试剂苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2）仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n)溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。
乙醚沸点低，要注意安全。
蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。
图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】1.干燥剂不是越多越好2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。
加入干燥剂后，加塞旋摇，放置一段时间，根据干燥情况补加。
实验四苯甲酸的制备
7 苯甲酸的制备（8学时）.一、实验目的1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。
2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。
3．巩固重结晶操作。
二、实验原理烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。
反应式：三、实验仪器及试剂仪器：250 mL四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器试剂：苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油氢氧化钠四、实验操作装置如下图。
图制备苯甲酸装置于250 mL四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。
将8 g高锰酸钾、0.16 g（4～5滴）二乙二醇二甲醚、0.4 g氢氧化钠及100 mL水依次加到四口瓶内，再将3.0mL苯甲醇倒入滴液漏斗中。
在搅拌下回流，温度保持90℃左右。
在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min内加完。
滴加完毕，回流1.0-1. 5 h。
反应完毕，停止加热，冷却至室温。
在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL），使紫色消失。
抽滤，滤去二氧化锰沉淀。
溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。
无色溶液浓缩至50 mL，冷却至室温。
然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。
纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。
五、实验记录1．所加试剂的质量2．所得产物的质量六、思考与讨论1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？2．精制苯甲酸还有哪些方法？3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？七、注意事项1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。
因此要慢慢地滴加至紫色消失。
2．苯甲酸在水中的溶解度为：温度/℃ 4 18 75溶解度/ g 0.18 0.27 2.2。
苯甲酸的制备
重要注意事项：1、进入实验室必须穿白大褂，请自备；2、做实验时请严格遵守操作要求，注意安全；3、做实验时如因操作失误导致仪器损坏，需要进行适当赔偿；4、在开始时会有实验室老师进行讲解，请务必认真听讲；5、以下实验步骤可能与老师所讲略有不同，应以老师讲的为主。
苯甲酸的制备1.仪器和药品仪器：三口瓶，滴液漏斗，冷凝管，电动搅拌机，DHT型磁力加热搅拌电热套，玻璃棒，烧杯等。
药品：甲苯2.3g（2.7ml,0.025mol），高锰酸钾8g(0.051mol)，4%的二乙二醇二甲醚水溶液4ml,浓硫酸，饱和NaHSO3溶液。
2.实验步骤1)按老师的讲解与要求于三口瓶上装好电动搅拌器、冷凝管等，将装置组装好；2)按顺序依次将8g高锰酸钾，100ml水，4%的二乙二醇二甲醚水溶液及2.7ml的甲苯依次加入三口瓶；3)开启搅拌，加热回流1-1.5h。
停止加热，稍微冷却；4)若反应混合物仍成紫红色，在搅拌下通过冷凝管上口或三口瓶另一个口慢慢滴加少量饱和NaHSO3溶液（约8ml），使其紫红色消失；5)趁热抽滤，滤去二氧化锰沉淀。
溶液如仍有颜色，可再加入少量饱和NaHSO3溶液，使其褪色；6)无色溶液加两滴管浓盐酸（约1mL）酸化，开始析出白色晶体。
冷却至室温，抽滤，干燥，上交产品。
3.注释苯甲酸在水中的溶解度为温度/℃ 4 18 75溶解度/[g·(100gH2O)-1] 0.18 0.27 2.24.思考题1.反应结束后为什么应趁热过滤？2.反应完毕，反应混合物呈紫红色，为什么要加入少量亚硫酸氢钠？3.在实验室里，还可以用什么办法制备苯甲酸？4.该制备方法的主要反应是什么？5.简述二乙二醇二甲醚起作用的原因。
实验1 苯甲酸的制备
实验一苯甲酸的制备
一、实验目的
1、理论联系实验掌握芳香烃通过氧化制备羧酸的原理和实验室操作，巩固
甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法。
2、掌握加热回流、热滤、抽滤、重结晶等操作技能，运用重结晶法提纯产
物。
巩固测定熔点判断纯度。
二、实验原理
CH3
KM nO4
H
COOH
三、实验仪器与药品
回流冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、磁力搅拌器，油浴加热，甲苯、
KMnO
4、浓盐酸、NaHSO
3
、刚果红试纸等。
四、实验步骤
升降台
1. 1.在250ml圆底烧瓶中加入100ml水和
2.7ml甲苯，放入搅拌磁子，
放入到油裕浴锅里。
2. 2.装上回流冷凝管，开动磁力搅拌器，加热至沸腾。
3. 3.分批加入8.5克KMnO
4
，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。
4. 4.趁热抽滤。
（若滤液有颜色可加入NaHSO
3
固体至无色为止）。
5. 5.冷却至室温。
给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。
6. 6.抽滤、干燥、称重、计算初产率。
7.7.用水重结晶。
8.8.干燥后测熔点。
五、思考题
1. 1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。
2. 2.氧化反应时，向反应中加NaHSO
3
的目的是什么？
3. 3.甲苯用高锰酸钾氧化能否制得苯甲醛，为什么？。
苯甲酸的制备及提纯
实验教案
课题（项目）名称：苯甲酸的制备 计划学时：6
实验类型：1.演示性□ 2.验证性□
3.综合性2
4.设计性□
5.其它口
授课日期：
年 月
日
第周
星期
第
节
苯甲酸的制备及提纯
、目的
1、熟悉反应原理，掌握苯甲酸和苯甲醇的制备方法。
2、复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。
、原理
三、试剂
Ph-CHO 10ml(0.118) NaOH 9g(0.225mol)
四、实验步骤
1、加料，歧化反应：125ml 锥形瓶中，加9g NaOH ，9ml H 2O 和10ml Ph-CHO 该反应是两相 反应，
不断振摇是关键。
得白色糊状物。
厂0/OOK
副反应:
.X^^COOH
乙醚 30ml
NaHSCh (饱和) Na 2CO 3 10%
HCl (浓)
无水 MgSO 4
2
CH 20H
CHO
+ KOH
COOH
H +
CHO
2•实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？如何除去?
附录：
分子式C6H5COOH。
又称安息香酸。
以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中，例如，在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在；在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在；在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在；在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
苯甲酸为无色、无味片状晶体。
熔点122.13 C,沸点249 C,相对密度1.2659 （15
【相互作用】
本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。
苯甲酸的制备实验资料讲解
苯甲酸的制备实验资料讲解苯甲酸的制备实验⼀、实验原理氧化反应是制备短酸的常⽤⽅法。
芳⾹族段酸通常⽤氧化含有a-H的芳⾹烧的⽅法来制备。
芳⾹烧的苯环⽐较稳定，难于氧化，⽽环上的⽀链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成短基。
制备蔑酸采⽤的都是⽐较强烈的氧化条件，⽽氧化反应⼀般都是放热反应，所以控制反应在⼀定的温度下进⾏是⾮常重要的。
如果反应失控, 不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发⽣爆炸的危险。
主反应:、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品图1电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置五、实验流程图甲苯-⽔+⾼箍酸钾I回流苯甲酸押，甲苯，⽔，⾼盆酸钾，⼆氧化话I亚硫酸氢钠蒐甲酸钾，％郭0】.Na^SO., LOK ⽔1 ■热过渣苯甲酸禅，Na⼆SO# KDH『⽔⽤波盆酸酸化,析出苯甲跖⽔.苯甲酸沛解在⽔中的部分）P N成S KC1过滤苯甲瞰Xa；SO4（ KCI,⽔苯甲酸〔产品）六、实验内容在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三⼝圆底烧瓶中放⼊ 1.4ml甲苯和70ml⽔，加热⾄沸。
从冷凝管上⼝分批加⼊ 4.3g⾼猛酸钾；粘附在冷凝管内壁的⾼猛酸钾最后⽤25ml ⽔冲洗⼊瓶内。
继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层⼏乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。
将反应混合物趁热减压过滤，⽤少量热⽔洗涤滤渣（MnO2）。
合并滤液和洗涤液，于冰⽔浴中冷却，然后⽤浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），⾄苯甲酸析出完全。
将析出的苯甲酸减压过滤，⽤少量冷⽔洗涤，挤压去⽔分。
把制得的苯甲酸放在沸⽔浴上⼲燥。
产量：约 1.0g。
若要得到纯净产品，可在⽔中进⾏重结晶。
纯净的苯甲酸为⽩⾊⽚状或针状晶体。
熔点mp=122.4 Co（⼀）制备过程1.安装制备装置：如图⑴（2）,⾸先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌⾯上，接着固定250ml三⼝圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒（要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底）、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（⽤⼿转动搅拌棒观察有⽆摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），⼀侧⼝连接回流冷凝管（万⽤夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上⼝应该是敞⼝的，不能⽤塞⼦），另⼀侧⼝安装温度计（⽔银球要插到液⾯以下）。
苯甲酸的微波合成与苯甲酸乙酯的制备预习报告及思考题
}苯甲酸的微波合成与苯甲酸乙酯的制备一、实验目的1. 学习苯甲酸的微波氧化合成方法。
2. 掌握制备苯甲酸乙酯的原理和实验方法。
3. 掌握分水器的使用，巩固萃取、回流等基本操作。
4. 掌握减压蒸馏操作。
实验原理 1、.反应原理微波辐射化学是研究在化学中应用微波的一门新兴的前沿交叉学科，与常规加热法比， 微波辐射促进合成方法具有显著的节能、提高反应速率、缩短反应时间、减少污染，且能实 现一些常规方法难以实现的反应等优点。
本实验在微波辐射下合成苯甲酸，然后在浓硫酸催化下，苯甲酸和无水乙醇发生酯化反 应得到苯甲酸乙酯。
主反应：由于酯化反应是一个平衡常数较小的可逆反应，为了提高产率，在实验中采用过量的乙 醇，同时利用苯一水共沸物尽可能除去产物中的小分子副产物一水。
2. 减压蒸傩原理：液体的沸点是指其蒸气压等于外界大气压时的温度，因此液体沸腾的温度是随 外界压力的降低而降低的，如果使被蒸馏液体表面上的压力降低，即可降低其沸点。
这种在 较低压力下进行的蒸馏操作，就称为减压蒸馏。
用途：它特别适用于对那些在常压下简单蒸馏时未达到沸点时已受热分解、氧化或聚合 物质的提纯和分离。
对于大多数物质而言，当体系压力降低到20毫米汞柱时，沸点比常压 下的沸点约降低100〜120笆；当减压蒸馏在10〜25毫米汞柱之间进行时，大体上压力每相差 1毫米汞柱，沸点约相差1笆。
因此当对某有机物进行减压蒸馏时，可以事先初步估算出在 相应压力下该物质的沸点。
这对具体操作中选择热源、温度计以及冷凝管等都有一定的参考 价值。
3. 分水器使用原理r^v-CH.OH 3 2 + 4KMnO 4f x^COOK3+ 4MnO 2 + KOH + 4H 2OC 2H 5OHH+Q^COOC 2H 52 C 2H 5OH浓 H 2SQC 2H5OC 2H 5 +H 2OCOOHCOOKHCl副反应:一种有机溶剂与水在室温下不互溶，但是可以形成共沸物，其密度比水小，常见的有甲苯，当分水器（上端装冷凝管）内充满了溶剂（可以事先加一部分，也可以不加，不加的话，反应体系中要多加分水器溶积的溶剂），溶剂与水在分水器中分层，水积在分水器下部，溶剂返流到反应体系中去。
苯甲酸的合成_实验报告
有机化学实验报告 2010 年 10 月 11 日第一部分：实验预习部分一、实验目的（要求）1.学习由芳香烃通过氧化反应制备羧酸的原理和方法。
2.掌握电动搅拌器的安装及使用方法。
3.进一步熟练回流加热和减压过滤等基本操作。
二、实验原理（概要）1、反应方程式C6H5CH3+2KMnO4→C6H5COOK+KOH+2MnO2+H2O4KMnO4+6NaHSO3+2KOH=4MnO2+3K2SO4+3Na2SO4+4H2OC6H5COOK+HCl→C6H5COOH+KCl2、粗产品纯化过程及原理滤液滤渣C6H5COOK，KOH，K2SO4，Na2SO4，NaHSO3，H2O MnO2冷却浓盐酸C6H524242滤液滤渣KCl，K2SO4，Na2SO4，NaCl，H2O，HCl C6H5COOH，H2O干燥C6H5COOH三、装置图：搅拌回流反应装置减压过滤装置五、实验过程概述②100ml H210ml H2O冲洗量筒通冷却水③5.4ml加热回流液中几乎无油珠时撤去电热套冰水冷却停止加热反应液用水降温加入适量NaHSO3玻璃棒不断搅拌滤渣干燥、称质量、计算产率加入浓盐酸第二部分：实验过程及结果记录部分一、实验仪器、试剂和材料1.仪器：三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、电热套、升降台、水浴锅、电动搅拌装置（电动搅拌器、搅拌棒、搅拌器套管）、抽滤装置（抽滤瓶、布氏漏斗、水泵）、量筒、胶头滴管、玻璃棒、表面皿、洗瓶、天平等。
2.试剂：甲苯（AR，5.4ml）、高锰酸钾（AR，16.0g）、亚硫酸氢钠固体（AR）、浓盐酸（AR，36%-38%）、蒸馏水，甘油。
3.材料：中速定性滤纸、广泛pH试纸、冰块。
二、实验步骤及现象记录第三部分：实验结果分析及思考题一、数据处理1.产率计算产品理论产量：m理论= 0.05×122.12 g = 6.1g产品实际质量：m实际= 5.1g83.6%100%6.15.1100%mm率理=⨯=⨯=论实际产2.结果分析（1）可引起产量减小的原因：①在搅拌下反应不够完全，仍有少量甲苯剩余，可适当增加高锰酸钾的用量。
苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题
化合物
分子量
比重（d）
熔点（℃）
沸点（℃）
折光率（n)
溶解度
水
乙醇
乙醚
苯甲醛
105.12
1.046
-26
179.1
1.5456
0.3
溶
溶
苯甲醇
108.13
1.0419-15.3ຫໍສະໝຸດ 205.31.5392
417
∞
∞
苯甲酸
122.12
1.2659
122
249
1.501
微溶
溶
溶
四．实验装置及操作要点
5.反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用（含苯甲酸钠盐）。
【每次萃取震荡时间不能过长，每震荡2~3次，就要进行放气一次，如此重复2~3次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出】
6.合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL水洗涤。
苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：
三．实验准备
1.主要试剂及仪器
1）试剂
苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。
2）仪器
100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
9.升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。
【留意沸点178~180℃时有无馏分蒸出，若有应该为未反应的苯甲醛原料，之前未洗净】
药物合成实验指导书实验一苯甲酸的制备
实验一苯甲酸的制备（Benzoic Acid）苯甲酸与水杨酸合用于成人皮肤真菌病，浅部真菌感染如体癣、手癣及足癣等，但因目前有更多的高效抗真菌药，本制剂可作为二线治疗药。
也用于食品和药物制剂的防腐剂，一般浓度为0.2%，或用0.5%的苯甲酸钠，溶解度更好。
【反应式】【试剂】甲苯1.0mL（0.0087 mol），高锰酸钾3.5 g（0.022 mol），亚硫酸氢钠，氯化苄基三乙胺0.4g，浓盐酸。
【步骤】在配有球形冷凝管的100mL三口烧瓶中加入1.0mL甲苯、35mL水和0.4g 氯化苄基三乙胺相转移催化剂，于磁力加热搅拌器上加热至沸。
两批加入 3.5g 高锰酸钾，粘附于瓶口的高锰酸钾用约2.0mL水冲入瓶内，继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需2小时）。
将反应混合物趁热减压抽滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。
合并滤液和洗涤液，加入少量的亚硫酸氢钠还原未反应完的高锰酸钾，直至紫色褪去，成为无色透明的溶液。
再进行减压抽滤，将滤液放于冰水浴中冷却，然后加入浓盐酸酸化，边加边搅拌，且用pH试纸测溶液的pH值直至强酸性，这时苯甲酸结晶析出。
将析出的苯甲酸减压抽滤，得到粗的苯甲酸。
用水进行重结晶，可得到纯净的苯甲酸。
本实验约需3～5 h。
【注释】[1] 滤液如果呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去，重新减压抽滤[2] 苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。
【思考题】1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有哪些？2.反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？3. 精制苯甲酸还有什么方法？。
苯甲酸的制备
苯甲酸的制备一、实验目的：（1）掌握用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法；（2）掌握机械搅拌操作方法；（2）复习重结晶、减压过滤等操作方法。
二、实验原理及反应式：（见教材）三、仪器及药品三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml（2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠四、仪器装置及教师讲解要点：由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。
如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。
五、操作步骤1．仪器安装、加料及反应在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。
分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。
继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。
2．分离提纯将反应混合物趁热减压过滤[1] ，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。
合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。
将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。
产量：约1.7g ，若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2] 。
纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。
六、注释：[1]滤液如果呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去，重新减压过滤。
[2]苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。
七、思考题：1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？答：反应温度，甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。
2．反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。
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苯甲酸的制备思考题及答案
1.本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的?用饱和亚硫酸氢钠及10% 碳酸钠溶液洗涤的目的是什么?
首先用萃取的原理:苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同,以乙醚为萃取剂，将苯甲醇萃取至乙醚层中，从而使两者分离。
再分别处理醚层和水层，利用蒸馏和重结晶，分离得到较纯净的两种产物。
饱和的亚硫酸氢钠用于洗掉未反应的醛。
10%碳酸钠溶液用于洗掉苯甲酸。
2.乙醚萃取后剩余的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最恰当?为什么?
不是。
因为酸化的目的是要使苯甲酸盐全部转化成苯甲酸并析出完全。
盐酸酸化到刚好中性时苯甲酸盐只是部分形成了苯甲酸。
盐酸应当适当过量,加入浓盐酸酸化过程中缓慢加入并充分搅拌,目视观察，开始有结晶析出时说明酸化到中性，此时应该继续加酸直到结晶不再继续产生为止。
3.为什么要用新蒸过的苯甲醛?长期放置的苯甲醛含有什么杂质?如不除去，对本实验有何影响?
苯甲醛易被空气氧化，保存时间较长的苯甲醛已氧化成苯甲酸，不除去会使苯甲醇的产量相对减少。
4.蒸馏时为什么当温度达到140C时要换上空气冷凝管? .
苯甲醇的沸点为150'C,当被蒸馏物的沸点超过140°C 后就需要使用空气冷凝管，如果用水冷凝管的话会因为内外管的温差过大而
导致冷凝管的炸裂。