苯和苯的同系物
苯和苯的同系物
结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。
鉴别苯和苯的同系物的方法
鉴别苯和苯的同系物的方法苯和苯的同系物在化学结构上非常相似，但它们的性质和用途却有很大的区别。
因此，正确地鉴别它们是非常重要的。
下面介绍几种鉴别苯和苯的同系物的方法。
1. 热稳定性测试苯和苯的同系物在高温下会发生不同程度的分解。
因此，可以通过热稳定性测试来鉴别它们。
具体方法是将待测样品加热至一定温度（通常为200℃），并观察其是否分解或变色。
如果样品在高温下分解或变色，说明它是苯的同系物；反之，则是苯。
2. 红外光谱测试红外光谱测试可以用来检测化合物中不同基团的振动频率，从而确定其化学结构。
对于苯和苯的同系物而言，它们在红外光谱上有明显差异。
例如，在4000-3100 cm-1范围内，苯会出现C-H键伸缩振动峰；而在3100-3000 cm-1范围内，则会出现芳香族C-H键伸缩振动峰。
相比之下，苯的同系物则会出现不同的振动峰。
因此，通过红外光谱测试可以准确地鉴别苯和苯的同系物。
3. 氢核磁共振测试氢核磁共振测试可以用来确定化合物中氢原子的位置和数量，从而确定其化学结构。
对于苯和苯的同系物而言，它们在氢核磁共振谱上也有明显差异。
例如，在苯的氢核磁共振谱中，芳香环上的氢原子会出现一个单峰信号；而在苯的同系物中，则会出现不同数量和位置的峰信号。
因此，通过氢核磁共振测试也可以准确地鉴别苯和苯的同系物。
总之，鉴别苯和苯的同系物需要使用多种方法进行综合分析。
通过以上介绍的方法，我们可以准确地鉴别它们，并避免由于误判而导致不必要的损失。
本和苯的同系物
（3）当苯环上有不同取代基时：根据大的取代 基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号， 编号原则：使简单取代基位号最小。 2、以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基 一般为 官能团时)
苯的同系物命名方法：苯环上有一个取代基时：以苯为母体，根 据侧链称为“某苯”。
【知识回顾1】
一、苯
1.苯分子结构： 苯的分子式
最简式
结构简
式
，结构特点：6个碳原子构成
形，碳、碳间的
共价键完全等同，是介于
的独特的健，12个原
子处于
，属于_________ （“非极性”或“极性”）
分子
2.苯的化学性质(写出化学方程式）
（1）苯的取代反应___________________________
考点二： 分子中原子共面、共线问题
【跟踪练习6】(2011年高考海南卷)下列化合物的 分子中，所有原子都处于同一平面的有(CD ) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯
方法小结：要预测有机物分子的空间结构，首先 掌握以下几种有机的空间构型 （1）乙烯CH2=CH2是平面结构,6个原子共面 （2）乙炔分子直线结构,4个原子共线 （3）苯分子是平面正六边形结构，12个原子共 面 （4）甲烷CH4分子是正四面体结构，任意3个原
2．苯的同系物(以甲苯为例)化学性质 （1）甲苯取代反应 ①甲苯与液溴在铁屑（或FeBr3）催化作用下反应____________ ②甲苯在光照下与溴蒸气反应____________________________ ③甲苯与浓硝酸反应___________________________________ （2）甲苯氧化反应 ①甲苯____使KmnO4(H+)褪色，与苯环直接相连的碳原子上连有 氢原子的苯的同系物，其侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 (—COOH) 如： ②甲苯可以燃烧
常见的烃-苯和苯的同系物初步
二、【知识梳理】
②化学性质
总结：易取代，难加成，难氧化
氧化反应：
2C6H12+O2 化学性质
12CO2+6H2O
FeBr3
2)取代反应： FeBr3
a. 溴代反应
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
二、【知识梳理】
+Br2
FeBr 3
溴苯是无色液体，不溶于水
8
【例10】★★★
分子量为43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香
烃的数目为( )
A．3
B．4
C．5
D．6
【例11】★★★
甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化得到的环烃的一氯代
物的异构体数为( )
A．3
B．4
C．5
D．6
【例12】★★★
分子式为C9H12的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反 应所得到的一溴代物种类最多的是( )
常见的烃-苯和苯的同系物初步
一、【知识趣闻】 【有趣的芳香烃】
一、【知识趣闻】
释迦牟尼分子：美国康乃尔大学的魏考克斯(C. Wilcox)所 合成的有机分子，就像一尊释迦牟尼佛.。因而称为释迦牟 尼分子，其所有原子在同一平面上。
一、【知识趣闻】 狗烯：一种含有4个苯环的有机化合物，因为其分子结构 简式像小狗而得名，是化学家Tim Richard将其命名为“小 狗烯(doggycene)”。
③应用：苯及其他芳香烃最早被发现于煤焦油中，后来由 于工业生产需要，随着石油化工的发展，通过石油化工中 的催化重整等工艺，可以获得苯、甲苯、二甲苯、乙苯等 芳香烃。芳香烃作为有机原料，可以用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等，也用作有机溶剂。苯等芳香烃 对人体有毒
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
高中化学选择性必修三 第2章第3节 苯的同系物教学设计下学期
第二章 烃 第三节 芳香烃 2.3.2 苯的同系物苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。
教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。
教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。
要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。
教学重点： 苯的同系物的组成、结构及其性质 教学难点： 苯的同系物的组成、结构及其性质讲义 教具【新课引入】复习引入：苯的结构与性质 【学生活动1】 1. 苯的同系物的定义 2. 苯的同系物的通式3. 书写分子式为C 8H 10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
4. 阅读表2-2，总结苯的同系物的物理性质【讲解】一、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。
2.苯的同系物通式为C n H2n－6(n≥7)。
3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式4.苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
【实验2-2】实验内容实验现象解释(1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度(2)将上述试管用力振荡，静置两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。
同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
学案 苯__苯的同系物及其性质
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
高中化学复习苯和苯的同系物全解
推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
苯知识点归纳
认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用) 4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯1.苯的表示方法：A.化学式：C6H6, 结构式：; 结构简式：或；最简式：CH。
(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) +6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.B. 取代反应 (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。
苯及苯的同系物
芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。
2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质（1）取代反应：A与溴发生反应：______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________（2）加成反应：苯与氢气___________________________________________________________ ___（3）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗？例：已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据回答问题：（1）熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。
（2）x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。
考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
分子中只有一个苯环。
如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________ （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ （3）一定条件下加成反应考点3：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源：（1）煤（2）石油的催化重整考点4：各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5：根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式：假设某烃的相对分子质量为M，则（1）M/14能整除，可推知为烯烃或环烷烃，商为碳原子数（2）M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，商为碳原子数（3）M/14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，商为碳原子数（4）M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，商为碳原子数。
实验 苯和苯的同系物
类型2、苯和苯的同系物结构
例1、 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用 还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下 表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水 只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式 为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯和苯的同系物
苯
苯的同系物 甲苯、二甲苯） （甲苯、二甲苯）
无色、有特殊气味有毒液体，容易挥发， 无色、有特殊气味有毒液体，容易挥发， 不溶于水、密度比水小， 不溶于水、密度比水小，有机溶剂 平面型分子 只有一个苯环 介于单双键的特殊键 苯环侧链是饱和烷基
能燃烧、易取代、难加成（可与氢气加成） 能燃烧、易取代、难加成（可与氢气加成） 含有相同的官能团——苯环 含有相同的官能团 苯环 难氧化 苯环与侧链） 基团（苯环与侧链）之间的相互影响
苯和苯的同系物
学习目标：
1．通过苯分子结构与性质的复习，进一
步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2．掌握苯的同系物的通式及主要化学性
质，并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响。
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键
之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是
180°C～250°C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环
己烷(C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是(
C
) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。
(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的 增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳 香烃不一定是苯的同系物。
2．苯的同系物的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 点燃 点燃 2C H 2n－ ＋3(n－1)O2 2――→2nCO2＋2(n－3)H 2CnnH2n－ 6＋3(n－1)O――→2nCO2＋2(n－3)H2O 2O 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2点燃 2nCO2＋2(n－3)H2O ――→ 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 KMnO4(H+)溶液 原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。