苏教版选修5第4节 有机合成

2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为
80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 卤原子消去、－OH消去、 CC 引入的C=C三法： 部分加氢
引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
2.已知
OH R-C=O +HCN H+ RCOOH R-C-CN , RCN R' R' 试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+ E
¨H Å
2SO4
F C14H20O4
解：
HBr Br NaOH H2O O C O O C F O OH [O] B C O HCN D OH CN H2O H+ OH COOH E
卤原子水解、C=C加水、 引入的-OH四法： 醛基加氢、酯基水解
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
催化剂
水解
化等。 氧化 酯化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
CH3-COOCH3 b.官能团数目变化：
消去
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH2=CH2 c.官能团位置变化：
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
二、逆合成分析法（科里）
水
CH3CHCHCH3+2NaCl
OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
醇
CH3CHCHCH3 Cl Cl CH2=CHCH=CH2+2NaCl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl Cl
<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
a.官能团种类变化： CH3CH2-Br
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程
副产物 基础原料 辅助原料 中间体 辅助原料
1.正合成分析法
副产物 中间体 辅助原料 目标化合物
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？
思路 关键
课堂小结
碳架 官能团
有机合成的思维结构
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型 化学方程式
1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
H2O(H+)
（1）写出A、B、D的结构简式：A ，B D 。 （2）写出下列化学方程式： ③ ；④ （3）若E为环状化合物，则其结构简式
，
。 。
第四节 有机合成
一 wk.baidu.com有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修 饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
Å H ¨
2SO4
3、已知：
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH2CH=CH2 Cl
CH3CH=CH2 Cl2 ¡ 500 æ
COOH
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH2Cl NaOH H2O CH3
CH3 CH2=C-CH=CH2 Cl2 CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 æ 500 ¡ Cl CH2OH [O] CH3 COOH
CH3
CH3
CH2OH H2
CH3
4、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分 别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。
5、R—CN
RCOOH，R—Cl+CNR—CN+Cl- （R为烃基）。 是重要的化工原 料，它在一定条件下可发生以下变化：
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
目标化 合物
中间体 中间体 基础原 料
例如：乙二酸(草酸) 二乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O]
O
C— OC2H5 C— OC2H5
4
H2C— OH H2C— OH
O +CH3CH2OH
3
水 解
O 石油裂解气
1 +H2O
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？