有机化学中增减碳链的反应

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高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》

高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》

138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1. 有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。

2. 有机合成的关键—碳骨架的构建。

3. 有机合成的重要方法:逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1. 有机合成中的增减碳链的反应:通过观察分子式变化,尤其是碳数的变化,可以推断有机物可能发生的反应: (1)C 数不变,则只是官能团之间的相互转化, 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断(-)有机合成如:CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH(2)增长碳链的反应:①酯化反应②加聚反应③缩聚反应(3)减短碳链的反应:①水解反应:酯的水解,糖类、蛋白质的水解;②裂化和裂解反应;2.链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

有机合成中的成环反应:3.环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

二、官能团的变化1.官能团的引入:在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

有机合成中碳链上增加一个碳原子的方法

有机合成中碳链上增加一个碳原子的方法

有机合成中碳链上增加⼀个碳原⼦的⽅法⼀、以甲醛或甲醛等价物为底物进⾏反应增加碳链1、羟醛缩合反应(Aldol condensation)醛酮在碱性条件下得到烯醇盐和另⼀个羰基化合物缩合得到β-羟基醛酮的反应。

当利⽤甲醛作为底物时则底物增加⼀个碳。

Evans羟醛缩合反应,Abiko-Masamune羟醛缩合反应,Mukaiyama羟醛缩合反应2、Arens-van Dorp反应烷氧基⼄炔在强碱条件下对醛酮加成得到烷氧基炔甲醇的反应。

3、Stobbe condensation丁⼆酸⼆⼄酯及其衍⽣物和羰基化合物在碱性条件下进⾏缩合的反应。

4、Knoevenagel缩合反应羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺催化下缩合的反应。

5、Stetter反应醛和α,β-不饱和酮在噻唑盐的催化下反应制备1,4-⼆羰基化合物的反应。

噻唑盐是氰离⼦的安全替代试剂。

此反应也被称为 Michael-Stetter反应,机理和安息⾹缩合类似。

此反应直接利⽤甲醛作为底物的报道较少,但是有⽂献报道利⽤糖作为甲醛替代物进⾏反应可以得到多⼀个碳的1,4-⼆羰基化合物。

【J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8113–8116】6、Barbier反应在有机⾦属试剂存在下,羰基化合物可以迅速与其反应,这类反应被称为Barbier反应。

7、Grignard反应(格⽒反应)格⽒反应有多多种⽅式增加碳链,可以考虑以甲醛为底物和格⽒试剂进⾏反应增加⼀个碳链得到醇,也可以以⼆氧化碳为底物进⾏加成得到羧酸,或者直接利⽤甲基格⽒试剂对其他亲电试剂进⾏延长碳链。

8、Kagan-Molander偶联反应9、贝蒂反应(Betti Reaction)酚与芳⾹醛和伯胺作⽤得到 α-氨基苯甲酚类。

这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。

10、Mannich反应1903年,B. Tollens和von Marle发现苯⼄酮和甲醛,氯化铵反应可以⽣成三级胺。

有机化学反应总结

有机化学反应总结
有机化学基本反应总结
碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链:
1. 增加一个碳原子的反应

R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH

R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH(CaO) △ R-H
⑤ 霍夫曼降解反应
O
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
KMnO4 H+
R-C CH KMnO4
H+
CH2CH2CH3
R-C=O + CO2 R/
RCOOH + CO2 COOH
KMnO4
-CH(CH3)2
H+
-COOH
② 不饱和烃与臭氧作用
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
CH2 C—C
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 (CH2)n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH

有机合成官能团的引入碳链改变

有机合成官能团的引入碳链改变
CH2CH2OH CH2CH2OH
O
+
H2O
CH2 OH CH2 OH
+
HOCH2 HO CH2
O CH 2COH CH 2COH O
O COH COH O
+
HOCH 2 HOCH2
O HO CH C CH3
O H2N CH2 C OH
O
OH
HO
CH2CH2CH2 C
OH
3、其他的信息类型
一、通常由产物逆推到所给原料,采取键的“切割”法。
R H
+
+
催化剂 4 CH3COOH 5 O2 加热加压
COOH
+
2 H2O
KMnO 4
3、水解反应: (酯、蛋白质、多糖等) 4、裂化反应: C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
3 CH CH C 500 0
O 3 HCH
O 3 RCH
2、分子内(间)脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷(无机试剂任选) 2、从乙烯合成乙醚 3、以CH2=CH2和H—18OH为原料,并自选必要有机试 剂,合成CH3CO18OC2H5,用化学方程式表示最合理的 反应步骤。 4、以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合 O O 成涤纶树脂
C C OCH 2CH2O n
二、信息给予合成题。 (认真审题、使已有知识与给予知识有机结合)
1、以乙烯为初始原料制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知:
O RCH 2 C H H OH CHO RCH 2 CH H C R CHO

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应姓名:应化10(本1)汪吉伟100712024摘要:在对有机化学反应的研究过程中,有机合成是必不可少的一个重要环节,然而碳骨架的构建是极其关键的一步,碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。

在有机化学反应中碳链增长的反应有很多,不同的方法都有其不同的特点及适用范围,因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究,以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。

关键词:碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文:一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应,生成有机金属化合物。

有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。

有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。

1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物(在常温下把镁屑放在无水乙醚中,滴加卤代烷,卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物,该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应),是一类亲核试剂,在有机合成中应用十分广泛。

(1)格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇:R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇,还可以氧化成酮,再继续与格氏试剂反应生成三级醇。

(2)格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸,反应可以从卤代烃出发,得到碳链增长的羧酸,适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。

2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应,可以形成二烃基铜锂。

二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。

RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基,一级烷基,二级烷基,也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基,故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应
二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应,可以形成二烃基铜锂。二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi
二烃基铜锂的烃基可以是甲基,一级烷基,二级烷基,也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基,故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
(2)傅-克酰基化反应
在路易斯酸催化下,酰氯或酸酐等与芳烃能发生与烷基化相似的亲电取代反应。例如苯与酰卤或酸酐在三氯化铝的催化下反应成芳酮:
酰基化反应和烷基化都使用相同的催化剂,反应机理也相似,环上连有硝基、磺酸基、酰基和氰基等吸电子基团时不发生反应,但是酰基化反应没有异化产物,也没有多元取代产物生成。因此制备含有3个或3个以上碳原子的直链烷基时,可采取先进行酰基化反应,然后将羰基还原的方法。例如:
(2)与磷叶立德(维蒂稀试剂)的加成反应
带有相邻的“+”、“-”电荷的分子称为内鎓盐,有音译为叶立德(例如磷叶立德)。醛酮与维蒂稀试剂的加成反应称为维蒂稀反应,是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。反应特点是:可用于合成特定结构的烯烃;醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响,分子中的COOH对反应也无影响;维蒂稀反应不发生分子重排,产率高;能合成指定位置的双键化合物。
5、狄尔斯-阿尔德(Diels–Alder)反应
共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯-阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。该反应条件所需条件不严格,只需加热便可进行。
亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行,以此制备含侧链官能团的六元环,侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。

浅谈有机合成碳链增长与减少的反应

浅谈有机合成碳链增长与减少的反应

浅谈有机合成碳链增长与减少的反应作者:晏雄来源:《化学教学》2017年第07期摘要:有机物碳链增长与减少知识在中学化学教材中没有涉及,在考试大纲中也无具体要求。

高考有机合成题中常以信息形式提示,但学生总感到陌生与困惑。

通过对近几年高考题分析,整理出有机合成题中五种常见的碳链增长反应与一种常见的碳链减少反应。

教师以信息形式让学生阅读并仿写有机合成方程式,从而提高复习效率。

关键词:碳链增长;碳链减少;有机合成;高考试题;活泼α-H文章编号:1005–6629(2017)7–0084–03 中图分类号:G633.8 文献标识码:B有机合成题是高考试题中的常见题型,同时也是高考的热点与难点。

有机合成工业有两条主线:一条是碳骨架的构建,包括碳链的增长、减少、异构、成环、开环等反应;另一条是官能团的形成与转化。

在教学中往往以官能团为中心,对官能团的引入、转变、增减和消除复习总结较多,而对有机物碳链的增长与减少涉及较少。

尽管在这类题中会有信息提示,但学生遇到时依然很陌生总感到不是那么得心应手。

故而,对高考有机合成题中常见的碳链增长与减少反应进行整理、归纳,以提高复习效率。

1 有机合成题中常见的碳链增长反应1.1 与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物(在常温下把镁屑放在无水乙醚中,滴加卤代烷,卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物,该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应),是一類亲核试剂,在有机合成中应用十分广泛。

一般先加成后水解是制备醇的一种方法。

近四年部分高考试题中有机物与格氏试剂的反应统计见表1。

格氏试剂与醛、酮发生亲核加成反应再水解成相应的醇:1.2 醛或酮与有活泼α-H的醛、酮或酯的加成利用醛酮的加成反应来增长碳链。

醛酮的C=O双键中,氧原子的电负性大于碳原子,因此碳氧双键是极性共价键,C=O中的π键很容易断裂,与有活泼α-H的分子的加成反应,用于醛酮碳链的增长。

如:在稀碱的作用下,两分子含有α-H的醛或酮可以相互加成,生成β-羟基醛或酮的反应,称为羟醛(或醇醛)缩合。

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应有机化学中的碳链生长反应姓名:华英10(本1)王记伟100712024在有机化学反应的研究过程中,有机合成是一个必不可少的重要环节。

然而,碳骨架的构建是至关重要的一步。

碳链的生长是形成分子骨架的主要手段之一。

有机化学反应中有许多碳链生长反应。

不同的方法有不同的特点和适用范围。

因此,熟悉和掌握有机反应中各种碳链生长方法的机理、优缺点将有助于我们研究有机合成反应。

以下是几种常见碳链生长反应的总结。

关键词:碳链增长有机金属烃化亲核加成文本:首先,使用有机金属化合物来生长碳链哈龙可以与一些金属反应形成有机金属化合物。

有机金属化合物是指一类金属原子直接与碳原子相连的化合物。

使用有机金属化合物在有机反应中生长碳链是重要的手段之一。

1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是一种含卤化镁的有机金属化合物(常温下将镁废料置于无水乙醚中,滴加卤代烷烃,卤代烷烃与镁作用生成的有机镁化合物可直接用于有机合成反应,无需分离)。

它是一种亲核试剂,广泛用于有机合成。

(1)格氏试剂与醛、酮、酯和烯化氧发生亲核加成反应形成相应的醇;奥格XR’(H)RCR’’R’(H)高级驻地协调员’ ‘ R’(H)RMgXR’’H3O+如果在反应中生成仲醇,它也可以被氧化成酮,然后继续与格氏试剂反应生成叔醇。

(2)在格氏试剂和CO2的亲核加成后,通过水解可以制备多一个碳的羧酸。

具有碳链延伸的羧酸可以从卤代烃中获得,其适用于伯、仲和叔卤代烃、烯丙基和苯基卤代烃。

2.与二烃基铜锂的反应二烃基锂可以通过卤化亚铜分子与氮气和氩气在乙醚中低温反应而形成。

二烃基铜锂也是一种应用广泛的试剂。

RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烷基铜锂的烃基可以是甲基、伯烷基、仲烷基或烃基如烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等,因此它可以被称为二烷基铜锂或有机锂试剂。

二烃基铜锂可以与卤代烃偶联,反应如下:卤代烃中的烃基可以是伯或仲烷基,或乙基烯烃、芳香烃、烯丙基和苄基。

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应姓名:应化10(本1)汪吉伟100712024摘要:在对有机化学反应的研究过程中,有机合成是必不可少的一个重要环节,然而碳骨架的构建是极其关键的一步,碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。

在有机化学反应中碳链增长的反应有很多,不同的方法都有其不同的特点及适用范围,因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究,以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。

关键词:碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文:一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应,生成有机金属化合物。

有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。

有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。

1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物(在常温下把镁屑放在无水乙醚中,滴加卤代烷,卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物,该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应),是一类亲核试剂,在有机合成中应用十分广泛。

(1)格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇:R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇,还可以氧化成酮,再继续与格氏试剂反应生成三级醇。

(2)格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸,反应可以从卤代烃出发,得到碳链增长的羧酸,适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。

2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应,可以形成二烃基铜锂。

二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。

RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基,一级烷基,二级烷基,也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基,故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。

有机物中增减碳链的常用方法

有机物中增减碳链的常用方法

有机物中增减碳链的常用方法一、增加碳链的反应:1.1-烯烃与CO、H2(催化剂)反应增加一个碳2.格氏试剂与酮、醛、CO2、环氧乙烷的反应3.卤代物与KCN的反应4.缩醛、醛酮与胺衍生物的加成5.羟醛缩反应等二、减碳链的反应1、增长:a、双烯合成:在无水AlCl3的作用下,两个分子的烯结合成一新的分子;b、羟醛缩合:如聚乙烯醇缩丁醛;c、成酯:聚酯;d、成酰胺:尼龙;e、格列亚反应:与烷基卤化镁反应;f、亲和取代:卤代烷与烷基铜锂的反应;2、缩短:a、高锰酸钾氧化;与酸性或碱性高锰酸钾反应;b、臭氧化;臭氧化后水解;c、脱羧基:d、霍夫曼重排:酰胺转变成胺;e、二醇的氧化:脱羧反应脂肪酸这个反应对一般的脂肪酸,特别是长链的脂肪酸,由于反应温度太高,产率低,加之不易分离,所以一般不用来制备烷烃。

但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时,则使得脱羧容易而且产率也高,但是它们的反应历程不完全一样。

例如三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿。

羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应(decarboxylation)。

一般情况下,羧酸中的羧基较为稳定,不易发生脱羧反应,但在特殊条件下,羧酸能脱去羧基(失去二氧化碳)而生成烃。

最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰(CaO+NaOH)或固体氢氧化钠强热。

脱羧反应化学方程式示意图三氯乙酸盐三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子,由于三个氯原子具有强的吸电子作用,就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边,这样形成的负碳离子就更加稳定,然后和质子结合形成氯仿,而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳。

此反应是通过负离子进行的脱羧反应。

β-酮酸β-酮酸很易脱羧,其反应过程与上述不同,而是通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮。

由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行。

此反应在合成上很重要,丙二酸型化合物以及α,β-不饱和酸等的脱羧,一般都属于这一类型的反应。

高中化学增长碳链的方法

高中化学增长碳链的方法
2
A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯 ( ) 2.在有机物分子中,不能引入羟基的反应是 A.氧化反应 B.水解反应 C.消去反应 D.加成反应 ( ) 3.“绿色、高效”概括了 2005 年诺贝尔化学奖成就的 特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用,主要用于研 制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中, 理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子 利用率为 100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取 代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应 等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是 A.①②⑤B.②⑤⑦C.只有⑦⑧ D.只有⑦ ( ) 4.由 1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺 序应是 a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.缩 聚 h.酯化 A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h C.a、 e、d、c、h D.b、a、e、c、f 浓硫酸,△Br2,CCl4 ( ) 5 . 化 合 物 丙 (C4H8Br2) 由 如 下 反 应 得 到 : C4H10O――→C4H8――→丙(C4H8Br2) 则丙的结构不可 能是
____________________


___________________________________________________ ____________________。 ④ 。
8.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多 具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是 芳香内酯 A,其分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下列步 骤转变为水杨酸和乙二酸。
+H2O A 中含有碳氧双键,与 A 相关的反应如下:
( 3 ) 写 出 A→E,E→F 的 反 应 类 型 : A→F_________________、E→F________________。 (4)写

增长碳链的反应

增长碳链的反应

增长碳链的反应碳链是一种重要的有机化合物,常见于生物体内和化学反应中。

在有机合成中,增长碳链的反应是非常关键和常见的步骤。

本文将介绍一些常用的方法和机制,供读者参考和学习。

首先,碳链的增长可以通过碳原子的亲核加成实现。

亲核试剂(如等电子体)攻击烯烃或卤代烷,形成碳碳键,从而增长碳链。

常见的亲核试剂包括酮盐、炔基或酰基金属试剂等。

这些试剂可以与碳原子中不饱和键或碳卤键发生反应,形成新的碳碳键,从而延长碳链长度。

其次,还有许多反应能够实现碳链的增长。

例如,格氏反应是一种常用的方法,它通过亲核试剂与卡宾中间体发生反应,形成新的碳碳键,从而增加碳链长度。

此外,还有一些重要的反应如克鲁福德反应、金属催化的碳-碳键形成反应等也可以实现碳链的延伸。

在化学反应中,碳链的增长往往需要依赖催化剂。

金属催化剂如钯、铂、镍等常用于碳-碳键形成反应,它们能够提供活性位点,催化有机分子的加成反应。

有机催化剂也是常见的选择,它们能够在不需要金属的情况下促进碳链的增长。

除了上述反应,还有一些特殊的方法能够实现碳链的增长。

例如,通过自由基聚合反应可以实现碳链的延伸。

此外,还有一些特殊的催化剂和反应条件,如负离子聚合反应、自催化反应等,也可以实现碳链的增长。

总之,碳链的增长反应是有机合成中不可或缺的步骤。

通过亲核加成、金属催化反应、聚合反应等多种方法,我们能够有效地实现碳链的延伸。

在化学研究和工业生产中,这些反应对于合成大分子、药物及高分子材料具有重要的意义。

希望本文介绍的方法和机制能够为读者提供一些参考和启发,促进有机合成领域的发展和创新。

增长碳链常用的几种方法

增长碳链常用的几种方法

增长碳链常用的几种方法碳链的增长是化学合成中的一项重要技术。

通过增加碳原子数量,可以合成出更复杂的有机化合物,从而拓展应用的范围。

下面将介绍几种常用的碳链增长方法。

1.碳碳键形成反应2.碳氢键的官能化反应除了直接形成碳碳键,还可以通过对碳氢键进行官能化反应来实现碳链的增长。

常见的方法包括卤代反应、氧化反应、还原反应等。

卤代反应通常使用卤代烷作为反应物,通过与碳氢键发生取代反应,从而形成新的碳碳键。

氧化反应通过在碳氢键上引入氧原子,从而形成碳氧键或碳氮键,进而实现碳链的增长。

还原反应则是通过还原试剂将碳氧键或碳氮键还原成碳碳键,从而实现碳链的延长。

3.碳碳键的断裂重组反应碳链增长还可以通过碳碳键的断裂和重组反应来实现。

常见的方法包括还原碘化反应、转移基团反应等。

还原碘化反应是通过还原试剂将碘原子从烷基碘化物中去除,从而形成自由基,然后自由基与其他分子发生反应,形成新的碳碳键。

转移基团反应是通过将一个基团从一个分子转移到另一个分子上,从而实现碳链的连接。

转移基团反应常用的试剂包括锂有机试剂、有机锌试剂、有机铜试剂等。

4.热缩聚反应热缩聚反应是指在高温和高压条件下,通过碳碳键的断裂和重组反应实现碳链的增长。

常见的热缩聚反应包括傅克反应、克己二酸逐步聚合等。

傅克反应是通过将二羧酸与二醇在高温下反应,形成内酯,然后内酯经水解、加热脱水等反应,最终形成较长的碳链。

克己二酸逐步聚合是指将克己二酸与乙二醇在高温下进行缩聚反应,形成聚酯化合物,从而实现碳链的增长。

总结起来,碳链的增长主要是通过碳碳键形成反应、碳氢键的官能化反应、碳碳键的断裂重组反应以及热缩聚反应来实现的。

这些方法在有机合成中得到广泛应用,并且不断有新的方法和策略被开发出来,为碳链的组装和扩展提供了更多的可能性。

格氏试剂增长碳链反应机理

格氏试剂增长碳链反应机理

格氏试剂增长碳链反应机理引言格氏试剂增长碳链反应(Grignard reaction)是一种重要的有机合成反应,也是有机化学中常用的方法之一。

该反应广泛应用于合成醇、醛、酮等有机化合物,具有高效、选择性好的特点。

然而,格氏试剂增长碳链反应机理一直以来都备受关注,科学家们通过不断的研究和实验,逐渐揭示了该反应的机理和具体过程。

格氏试剂简介格氏试剂是由卤代烷和镁粉反应而成的有机金属试剂。

它的结构可以表示为R-Mg-X(R代表有机基,X代表卤素)。

在格氏试剂增长碳链反应中,格氏试剂首先与活性化合物(如醛、酮等)进行反应,生成相应的加合物。

然后,通过水解或其他反应将加合物转化为目标产物。

格氏试剂增长碳链反应机理的基本步骤格氏试剂增长碳链反应机理可以分为以下几个基本步骤:格氏试剂的活化格氏试剂在反应前需要进行活化处理。

通常情况下,我们会将格氏试剂与干燥的溶剂(如无水乙醚、四氢呋喃等)反应,使其脱去一个阳离子,生成亲核的格氏试剂。

格氏试剂与活性化合物的反应生成的亲核格氏试剂与活性化合物(如醛、酮等)进行反应,形成稳定的加合物。

这个反应通常是一个亲核加成反应,亲核试剂的亲电性部分与活性化合物的亲核性部分发生反应。

加合物的转化生成的加合物可以通过水解、酸解、质子化等方式进行转化。

其中,水解是最常见的方式,通常使用水或醇与加合物反应,使加合物转化成目标产物。

产物的提纯和分离得到目标产物后,通常需要进行一系列的提纯和分离步骤,以得到纯净的产物。

这些步骤包括晶体化、萃取、洗涤等。

格氏试剂增长碳链反应机理的具体细节格氏试剂增长碳链反应机理的具体细节还需进一步的探讨和研究。

以下是一些较为深入的探讨方向:加合物的结构和稳定性格氏试剂与活性化合物反应生成的加合物具有一定的结构和稳定性。

科学家们可以通过X射线晶体学和其他实验手段,研究和解析加合物的结构和稳定性,以深入了解格氏试剂增长碳链反应的机理。

反应速率和活化条件格氏试剂增长碳链反应的速率受活化条件的影响。

增长碳链的方法和反应

增长碳链的方法和反应

增长碳链的方法和反应嘿,咱今儿就来聊聊增长碳链这档子事儿!你说这碳链啊,就像搭积木一样,得有巧妙的方法和合适的反应才能让它变长变结实。

咱先说说羟醛缩合反应吧,这就好比是碳链的魔法助手。

想象一下,两种小分子就像两个小伙伴,手牵手一结合,嘿,碳链就变长了一小截!这多神奇呀!通过这个反应,能让分子们愉快地连接起来,形成新的更长的碳链结构。

还有格氏试剂反应,这可是个厉害的角色呢!它就像是个超级连接器,能把各种不同的基团连接到碳链上,让碳链不断丰富壮大。

就好像给碳链穿上了各种漂亮的衣服,让它变得更有特色。

再来讲讲卤代烃与金属有机化合物的反应。

这就像是一场精彩的接力赛,卤代烃把接力棒交给金属有机化合物,然后碳链就在这个过程中不知不觉地变长了。

是不是很有意思呀?就像盖房子需要一砖一瓦慢慢垒起来一样,增长碳链也是个细致活儿。

每个反应都有它独特的魅力和作用,能让我们在化学的世界里创造出各种各样奇妙的分子结构。

比如说,在有机合成中,我们想要得到一个特定结构的大分子,不就得靠这些方法和反应来一点一点地搭建碳链嘛。

没有这些,我们怎么能制造出那些复杂而有用的化合物呢?而且呀,这些反应不仅仅是在实验室里重要,在我们的生活中也有着广泛的应用呢!很多药物、材料的合成,都离不开这些增长碳链的方法和反应。

你想想看,我们身边那么多的好东西,说不定就是通过这些巧妙的化学过程制造出来的呢!这难道不值得我们好好去研究和探索吗?总之呢,增长碳链的方法和反应就像是打开化学世界大门的钥匙,让我们能在这个神奇的领域里尽情遨游,创造出更多的精彩!所以呀,可别小瞧了它们哦!。

有机化学增长和缩短碳链的反应

有机化学增长和缩短碳链的反应

有机化学增长和缩短碳链的反应碳链增长和减短反应的总结有机合成中,碳⾻架的构建是极其重要的⼀步,这就涉及到了碳链的增长。

有机化学的碳链增长的反应众多,适⽤场合不⼀,若⽆法很好的理解各个反应的优缺点,便很难得⼼应⼿的完成有机合成。

因此,我们对⼏个常见的碳链增长反应进⾏了总结。

1、⾃由基聚合烯在⾼压下,在体系少量氧的引发下可进⾏⾃由基加成的链式反应,最后形成⼤分⼦聚合物,共轭双烯尤其容易聚合。

改反应可制备⾼聚物,是合成塑料、橡胶的基础。

该反应⽆法合成特定碳链个数的⼩分⼦。

2、炔钠的应⽤缺氢具有⼀定的酸性,可以与活泼⾦属,如钠,或氨基钠反应,⽣成炔负离⼦。

炔负离⼦具有较强的亲核性,可以与卤代烃发⽣亲核取代。

反应所⽤的卤代烃必须是伯卤代烃,仲卤、叔卤与炔钠反应主要⽣成相应的消除产物。

⼄烯型卤也不与炔钠反应。

该反应是由低级炔制备⾼级炔的重要⽅法,之后可由炔烃的还原,制备⽴体专⼀的顺式烯烃或反式烯烃。

还可以直接⽔合成酮。

如果是⼄炔,还可以⽣成第⼆个炔钠进⾏第⼆次亲核取代。

3、炔烃的亲核加成反应由于炔烃与烯烃相⽐,采⽤的杂化不同,炔烃为SP杂化,其中S轨道占有的成分⾼,对电⼦的吸引能⼒强,所以炔烃可⼀发⽣亲核加成⽽烯烃不能,利⽤这个性质,可以⽤来延长碳链这⾥以⼄炔为例。

Nu为带有碳链的亲核基团利⽤炔烃可以进⾏亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备⽆法⽤烯醇直接酯化制得的酸烯酯。

还可是让炔与氢氰酸⽣成烯腈,烯腈再⽔解就可以得到α,&不饱和酸,以此衍⽣制备各种α,&不饱和不饱和化合物。

4、狄-阿(Diels –Alder )反应共轭双烯与亲双烯体⽣成环⼰烯的反应。

狄尔斯-阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物,是有机化学合成反应中⾮常重要的碳碳键形成的⼿段之⼀,也是现代有机合成⾥常⽤的反应之⼀。

该反应条件所需条件不严格,只需加热便可进⾏。

亲双烯体上带有吸电⼦基可以更好的进⾏D-A 反应。

CHO +CHO以此制备含侧链官能团的六元环,侧链上的官能团还可以进⾏其他碳链增长的反应。

有机化学增长和缩短碳链的反应

有机化学增长和缩短碳链的反应

有机化学增长和缩短碳链的反应案场各岗位服务流程销售大厅服务岗:1、销售大厅服务岗岗位职责:1)为来访客户提供全程的休息区域及饮品;2)保持销售区域台面整洁;3)及时补足销售大厅物资,如糖果或杂志等;4)收集客户意见、建议及现场问题点;2、销售大厅服务岗工作及服务流程阶段工作及服务流程班前阶段1)自检仪容仪表以饱满的精神面貌进入工作区域2)检查使用工具及销售大厅物资情况,异常情况及时登记并报告上级。

班中工作程序服务流程行为规范迎接指引递阅资料上饮品(糕点)添加茶水工作要求1)眼神关注客人,当客人距3米距离时,应主动跨出自己的位置迎宾,然后侯客迎询问客户送客户注意事项15度鞠躬微笑问候:“您好!欢迎光临!”2)在客人前方1-2米距离领位,指引请客人向休息区,在客人入座后问客人对座位是否满意:“您好!请问坐这儿可以吗?”得到同意后为客人拉椅入座“好的,请入座!”3)若客人无置业顾问陪同,可询问:请问您有专属的置业顾问吗?,为客人取阅项目资料,并礼貌的告知请客人稍等,置业顾问会很快过来介绍,同时请置业顾问关注该客人;4)问候的起始语应为“先生-小姐-女士早上好,这里是XX销售中心,这边请”5)问候时间段为8:30-11:30 早上好11:30-14:30 中午好 14:30-18:00下午好6)关注客人物品,如物品较多,则主动询问是否需要帮助(如拾到物品须两名人员在场方能打开,提示客人注意贵重物品);7)在满座位的情况下,须先向客人致歉,在请其到沙盘区进行观摩稍作等待;阶段工作及服务流程班中工作程序工作要求注意事项饮料(糕点服务)1)在所有饮料(糕点)服务中必须使用托盘;2)所有饮料服务均已“对不起,打扰一下,请问您需要什么饮品”为起始;3)服务方向:从客人的右面服务;4)当客人的饮料杯中只剩三分之一时,必须询问客人是否需要再添一杯,在二次服务中特别注意瓶口绝对不可以与客人使用的杯子接触;5)在客人再次需要饮料时必须更换杯子;下班程序1)检查使用的工具及销售案场物资情况,异常情况及时记录并报告上级领导;2)填写物资领用申请表并整理客户意见;3)参加班后总结会;4)积极配合销售人员的接待工作,如果下班时间已经到,必须待客人离开后下班;1.3.3.3吧台服务岗1.3.3.3.1吧台服务岗岗位职责1)为来访的客人提供全程的休息及饮品服务;2)保持吧台区域的整洁;3)饮品使用的器皿必须消毒;4)及时补充吧台物资;5)收集客户意见、建议及问题点;1.3.3.3.2吧台服务岗工作及流程阶段工作及服务流程班前阶段1)自检仪容仪表以饱满的精神面貌进入工作区域2)检查使用工具及销售大厅物资情况,异常情况及时登记并报告上级。

有机化学中碳链增长的反应

有机化学中碳链增长的反应
4.与碱金属反应
卤代烷可与金属钠反应,生成的有机钠化合物立即再与卤代烷反应生成烷烃。该反应称为“武尔兹反应”。
2RX + 2Na R-R + 2NaX
例如:2CH3CH2CH2Br + 2NaCH3CH2CH2CH2CH2CH3+ NaBr
武尔兹反应可以用来从卤代烷(主要是伯卤代烷)制备含偶数碳原子、结构对称的烷烃。但是如果将两种不同的卤代烃放在一起反应会产生两种不同的烷烃,分离十分困难。反应含有自由基还会产生烯烃的副产物,当卤代烃的无卤连接碳太大时,这个副反应便显得更为突出。因该反应产率较低,合成中较少使用。
但酰基化反应的催化剂用量(AlCl3)要比烷基化多,因为酰基化产物能通过氧原子与等量AlCl3生成络合物。
2.酯化反应
羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反应称为酯化反应。不同的醇和羧酸发生酯化反应的机理不同,其中:
(1)一级醇和二级醇酯化时按加成-消除机理进行,反应中酰氧键断裂。
例如: CH3COOH +C2H5OH→CH3COOC2H5+ H2O
5、狄尔斯-阿尔德(Diels–Alder)反应
共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯-阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。该反应条件所需条件不严格,只需加热便可进行。
亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行,以此制备含侧链官能团的六元环,侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。
该反应机理为:
(2)三级醇按碳正离子反应机锂进行酯化,醇在酸性条件下与氢离子结合形成详盐,然后脱去一分子水,羧酸作为亲核试剂进攻碳正离子,再脱去一个氢离子得到酯,此时的酸作为催化剂。

有机化学中碳链增长与减少

有机化学中碳链增长与减少

末端烯燃与co 和压在八默基二钻催化下,主要生成比原料烯煌多一个碳原子 的醛。

RCH =CH 2 + CO + H 2 玲 RCH 2 CH2CHO CH3CH =CH 2 + CO + H 2 玲 CH3cH2 CH2CHO4.与CN -的反应:有机化学中碳链增长与减少增加一个碳:1 .格氏试剂格氏试剂与二氧化碳作用可制备多一个碳的竣酸: RC1 + HCHO Mg + 干醴 co 2H 3O--------- R MaBr -------------------- A RCOOMgBr ------------- ► RCOOH干酸干醛 H 3o +RMgBf ------------------► RCH 2OMgBf -------------------- ► RCH 20H RCHO , 干酸 H 3O +4RMgBf ------------------- ► R2cHOMgBi ------------------- ► R 2CHOH2. Gattermann-Koch 反应环上带有活化集团(如甲基甲氧基等)的芳燃在无水三氯化铝和氯化亚铜 催化下与一氧化碳和氯化氢得到相应的芳醛即一Gattermann-Koch 反应。

3.末端球煌碳傩增长反应75%Ni------ ► RCH 2NH 2CH 2 =C7f 2 +CO + H 2O t CH 3CH 2COOH CH 三 CH + CO + HQ -»=CH - COOH增加2个碳:1 .铭氏试剂7,干醛 H 3O +3 + WgBi' ---------------------- » RCH 2CH 2OMgBr ———► RCH 2CH 2OH2.聚合反应2c2H 2 - CH2二 CHCCHH3。

=H3c、OH.H 2O H 2C^C /COOHI CH 3RC1 + NaCNH 3OH 3O+---------- ► RCOOHRCNOHOHH 3O +OH► RCHCN► RCHCOOHCOOH /CN、RCHO + HCN5.氢粉基化C U 2CN 2KCN2 •傅克烷基化增加多个碳:1 X 自由基聚合烯在高压下,在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应,最后形 成大分子聚合物,共筑双烯尤其容易聚合。

缩短碳链的方法

缩短碳链的方法

缩短碳链的方法
碳链是有机化合物中最基本的结构单元,由碳原子按特定顺序连接而成。

在许多有机合成的过程中,需要缩短碳链,以得到更简单的化合物或者减少反应步骤。

以下是几种常见的缩短碳链的方法:
1. 原子转移:通过原子转移反应,将较长的碳链上的碳原子移动到较短碳链上,从而缩短碳链。

例如,用苯甲酸钠和碘甲烷反应,可以将丙酮的碳链从3个碳原子缩短到2个碳原子。

2. 烯醇酸消除反应:烯醇酸消除反应可以将含有烯丙基和羧基的化合物缩短碳链。

例如,将己二酸二甲酯在碱性条件下加热,可以得到2,4-戊二酸二甲酯,将碳链从6个碳原子缩短到4个碳原子。

3. 氧化还原反应:在氧化还原反应中,可以通过还原或氧化来改变碳链的长度。

例如,用锂铝氢化剂将苯并酚还原,可以得到苯甲醇,将碳链从6个碳原子缩短到1个碳原子。

4. 亲核取代反应:亲核取代反应可以将含有卤素的化合物中的卤素原子替换为其他原子或基团,从而改变碳链长度。

例如,用氢氧化钠和乙醇反应,可以将2-氯-2-甲基丙烷的碳链从4个碳原子缩短到3个碳原子。

以上是常见的几种缩短碳链的方法,不同的方法适用于不同的化合物和反应条件。

在有机合成中,选择正确的方法可以提高反应的效率和产率。

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CH2CH2CHCH2
CH3
( 4) 2CH ( 5) 3CH
或 CH2CH2CH2CH
一定条件
CH
CH C CH CH2
活性炭
CH △
O
O
CH2 CH2
催化剂
( 6) 3HC H
OO
O ( 7) nHC H + nH2O ·10·
CH 2
催化剂
HO CH2O n- 1 CH2O H+ ( n- 1) H2O ( 多聚甲醛) 催化剂
浓 H2SO 4 △
CO CO O CH2CH2O + 2nH2O
5. 伍尔兹反应
卤代烃在钠存在的条件下可以互相连接
起来。如:
一定条件
2CH3CH2 Br+ 2N a
CH3CH2CH2CH3 + 2N aBr
6. 羟醛缩合反应 两个醛分子在一定条件下可以自身聚合
而成羟醛。如:
O
O
CH3CH2 C H + CH 3C H
( 1) HO OC CO O H + HOCH2 CH2O H
浓 H2SO 4 △
HO OC
CO O CH2CH2O H + H2O
( 2) HO OC CO O H + HO CH 2CH2O H
浓 H 2S O 4 △
CH2 O
CH2 O + 2H2O
CO CO
( 3) nHO O C CO O H + nHOCH2 CH2O H
KM nO4
( 3)
R [ H+ ]
COOH
( R 为大于 2 个碳原子的取代基) 3. 水解反应 主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖 的水解。如:
O
酸或碱
R C O R′+ H2 O
O
RC OH + R′OH 4. 裂化反应
长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在 的条件 下可以裂解成 短碳链的 烷烃和烯 烃。 如:
OH
O
5%NaOH 溶液
5℃
CH3CH2CHCH2C H
7. 羰基和炔( 炔钠、炔钾等) 的反应
O
一定条件
R C R′+ CH CNa
ONa
OH
[ H+ ]
R C C CH
R C C CH
R′ 8. 羰基和格林试剂的反应
乙醚
C O + RMgX
R
R′ C OM gX
HOH
R C OH
9. 某些活泼氢的反应
一、增加碳的反应
1. 加聚反应 含有不饱和键的化合物之间可以进行自
聚或互聚, 使碳链加长成环或成高聚物。如:
一定条件
( 1) nCH3CH CH2
CH CH2
CH3
一定条件
( 2) 2CH3CH CH 2
CH3
( 3) nCH2
CH3 CH CH CH CH3
CH2 + nCH3CH CH2
CH3
催化剂
1997 年第 3 期
中学化学教学参考

总第 163 期
有机化学中增减碳链的反应
湖南省浏阳市第六中学 宋建渠
纵观近几年的高考化学试卷中有机化学
的考题, 如 1989 年 45 题中的 -羟基酸生成环 内酯的反应, 1990 年的乙醇和乙酸的酯 化反 应; 1991 年 38 题和 1992 年 33 题中的加聚反 应; 1993 年 35 题 中的 乙二 醇和 乙二 酸的 反 应; 1994 年第 35 题 中的羟醛缩合 反应; 1995 年 33 小题的 -硝基氯苯与甲醇、乙酸等的取 代反应, 这些反应都是使碳链增加的反应。在 高中化学中或者在我们见到过的习题中有那 些反应是使碳链增加或减少的反应呢?
高温
C4H10 CH4+ C3H6 ( 或 C2H4 + C2H6 )
5. 甲基酮反应
O
具有 C CH3 的醛或者酮在一定条件 下可以生成 CI3H( 碘仿) 而沉淀出来。
O
一定条件
R C CH3 + 3N aIO
O
R C ON a + 2N aO H+ CI3H↓
O
O
[ H+ ]
R C ONa
R C OH
CH3CO O H + CH2
CH2 +
1 2
O2
O
催化剂
CH3 C O CH CH 2 + H2O
10. 苯的反应
( 1) 苯和卤代烃的反应
+
RX
A l Cl3 △
R + HX
( 2) 苯和烯烃的反应
A l Cl3
+ RCH CH 2 △
CH3
CH R
二、减少碳的反应
1. 脱羧反应
O
CaO
R C ONa + NaOH △ RH
2. 氧化反应
+ N a2CO 3
包括燃烧, 烯、炔的部分氧化, 丁烷直接氧 化制乙酸, 苯的同系物氧化成苯甲酸等。如:
KM nO4
( 1) RCH CH 2 [ H+ ]
O
R C H + HCHO
催化剂
( 2) 2CH3CH2CH2 CH 3+ 5O2 加温, 加压
4CH3 COO H+ 2H2O
O
O
C
C O CH2CH2 O
催化剂
( 3) nH2N CH2 COO H
+ 2nH2 O O
N H CH 2C + nH2O 3. 和 HCN 的加成反应 由于 H CN 分子中的 CN 基中含一个 碳原子, 因此它和不饱和键加成时可以增加一 个碳原子。
( 1) 和双键的加成反应
催化剂
CH2 CH2 + HCN
CH3CH2CN
如果 HCN 是和不对称的烯、炔进行加成
时, 符合马氏加成规则。
( 2) 和羰基的加成反应( 醛、酮)
O
一定条件
R C R′+ HCN
OH
OH
H2O
R C CN
R C COOH
R′ 4. 酯化反应 在两个有机物间通过 RO
R′ 基取代了羧
酸分子中的羟基而使碳链增长。既可反应生成 内环酯, 也可以生成聚酯类高聚物。如:
( 8) nCH2 CH CH CH 2
CH2 CH CH CH2
2. 缩聚反应
由单体相互反应生成高分子化合物的同
时还生成小分子物质。主要反应类型有: 酚醛
类聚酯类和聚酰胺类。如:
一定条件
( 1) n
O H + nCH 2O
OH
CH2 + nH2O
( 2) nHOOC
COOH
一定条件
+ nHO CH 2CH2O H
·1 1·
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