2020有机化学实验2-6对氨基苯甲酸乙酯制备
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在50℃下回流溶解，当固体全部溶解后多加20%的 过量溶剂，趁热抽滤，滤液转移至干净烧杯中，冰水浴 冷却析出结晶；抽滤，晶体干燥后称重。产品保存好， 用来制备对氨基苯甲酸乙酯。产量约为 2.1-2.5g, m.p. 为56℃。
物理常数
名称 对硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸乙酯
分子量 167.12 195.17
4、还原反应中，因锌粉（铁粉）比重大，沉于瓶底，必须将其搅 拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的 重要因素。
• 方法二中制备的产品后处理也可采用如下方法：
• 反应结束后，蒸馏出大部分乙醇，冷却，用10mL乙醚萃取两次， 合并萃取液，用无水硫酸镁干燥后，蒸出大部分乙醚，剩余的乙 醚转移至石油醚中，充分冷却析出晶体。
问题及讨论
1. 如何提高酯化反应转化率？应采取哪些措施？ 2. 重结晶时为什么要进行热抽滤？不溶物是什么？ 3. 混合溶剂重结晶的方法是什么？
产品物理常数：（文献值）
名称 对氨基苯甲酸乙酯 对硝基苯甲酸乙酯
分子量 165.19 195.17
m.p.（℃） 88-90 56
水 难溶 不溶
醇 易溶 易溶
醚 易溶 易溶
产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 白色结晶
产率计算：理论产量 ：（2/195）×165= 1.69g
实际产量
g
产率：
（实际产量/理论产量）× 100% =
注意事项
1.所用玻璃仪器要干燥，反应过程中也不能引入水 2. 对硝基苯甲酸乙酯熔点低，重结晶时要控温在50℃以下， 并且不宜长时间加热。产品自然晾干。
注意事项
3. 对硝基苯甲酸乙酯和对硝基苯甲酸均溶于乙醇，都不溶 于水，所以将反应液倾倒到水中，降低乙醇的浓度，此时 对硝基苯甲酸乙酯和对硝基苯甲酸便会析出，这种分离产 物的方法叫做稀释法。
对硝基苯甲酸乙酯，95%乙醇、冰醋 酸、饱和碳酸钠溶液、还原铁粉、 锌粉、蒸馏水、活性炭、50%乙醇、
实验装置
• 带有氯化钙干燥管的回流装置
实验步骤
1、在干燥的50mL圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸3g，无 水乙醇18mL，逐滴加入浓硫酸2mL，边加边振摇烧瓶使 混合均匀，装上冷凝管和氯化钙干燥管，加热回流30 分钟左右（至固体完全溶解为止）。
有机化学实验2
王志强
对氨基苯甲酸乙酯的制备
实验目的
• 1. 掌握从有机酸合成酯的一般原理和方法。 • 2. 掌握硝基还原为氨基的一般原理和方法。 • 3.掌握、巩固重结晶、抽滤等基本操作。
实验原理
实验用试剂
对硝基苯甲酸 3g，无水乙醇18mL， 浓硫酸 2mL， 10%NaOH 10mL，碎 冰 25g ；95% C2H5OH；氯化钙。
产品性状、外观：白色或淡黄色针状结晶 产率计算： 理论产量： 3/167×195=3.50g 实际产量: 2.1-2.5g 产率： （实际产量/理论产量）×100%
= (2.1/3.50)×100% = 60%
m.p.（℃） 242 56
3g
水 0.02 不溶
醇 0.9 易溶
醚 2.2 易溶
实验步骤
实验ห้องสมุดไป่ตู้骤
稍冷，将反应液倾入盛有10mL 10%NaOH和25g碎冰的烧杯中，待结 晶析出完全后用pH试纸检验溶液是否 为碱性，如不为碱性则补加 NaOH， 抽滤，粗品用少量冷水洗涤，抽干后 称重。
实验步骤
2.重结晶： 将制备的对硝基苯甲酸乙酯用4:1的95%乙醇-水混
合溶剂进行重结晶，溶剂用量为固体湿重的4到5倍(约为 28-35mL)，安装回流装置.
实验步骤
4、精制：将粗品置于装有冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入固体 重量的10-15倍（mL/g）的50%乙醇，水浴加热使固体全部溶解 。稍冷，加活性炭脱色（活性炭用量视粗品颜色而定），加热回流 20分钟，趁热热过滤（抽滤漏斗和抽滤瓶应预热至110℃）。将滤 液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少 量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点。计算收率。
实验步骤
3.硝基还原为氨基 方法二： 在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入5mL水，1mL冰醋酸和 锌粉3g，对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇15mL，在激烈搅拌下，回流反 应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为 碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤， 产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。
3、 硝基还原为氨基----方法一： 在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加
入12mL水，1mL冰醋酸和已处理过的还原铁粉2.8g， 开动电磁搅拌，加热至95-98℃，反应5分钟。
实验步骤
3、 硝基还原为氨基----方法一： 稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇12mL，在激烈搅
拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和 碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移 至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗 产品，称重。
物理常数
名称 对硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸乙酯
分子量 167.12 195.17
4、还原反应中，因锌粉（铁粉）比重大，沉于瓶底，必须将其搅 拌起来，才能使反应顺利进行，故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的 重要因素。
• 方法二中制备的产品后处理也可采用如下方法：
• 反应结束后，蒸馏出大部分乙醇，冷却，用10mL乙醚萃取两次， 合并萃取液，用无水硫酸镁干燥后，蒸出大部分乙醚，剩余的乙 醚转移至石油醚中，充分冷却析出晶体。
问题及讨论
1. 如何提高酯化反应转化率？应采取哪些措施？ 2. 重结晶时为什么要进行热抽滤？不溶物是什么？ 3. 混合溶剂重结晶的方法是什么？
产品物理常数：（文献值）
名称 对氨基苯甲酸乙酯 对硝基苯甲酸乙酯
分子量 165.19 195.17
m.p.（℃） 88-90 56
水 难溶 不溶
醇 易溶 易溶
醚 易溶 易溶
产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 白色结晶
产率计算：理论产量 ：（2/195）×165= 1.69g
实际产量
g
产率：
（实际产量/理论产量）× 100% =
注意事项
1.所用玻璃仪器要干燥，反应过程中也不能引入水 2. 对硝基苯甲酸乙酯熔点低，重结晶时要控温在50℃以下， 并且不宜长时间加热。产品自然晾干。
注意事项
3. 对硝基苯甲酸乙酯和对硝基苯甲酸均溶于乙醇，都不溶 于水，所以将反应液倾倒到水中，降低乙醇的浓度，此时 对硝基苯甲酸乙酯和对硝基苯甲酸便会析出，这种分离产 物的方法叫做稀释法。
对硝基苯甲酸乙酯，95%乙醇、冰醋 酸、饱和碳酸钠溶液、还原铁粉、 锌粉、蒸馏水、活性炭、50%乙醇、
实验装置
• 带有氯化钙干燥管的回流装置
实验步骤
1、在干燥的50mL圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸3g，无 水乙醇18mL，逐滴加入浓硫酸2mL，边加边振摇烧瓶使 混合均匀，装上冷凝管和氯化钙干燥管，加热回流30 分钟左右（至固体完全溶解为止）。
有机化学实验2
王志强
对氨基苯甲酸乙酯的制备
实验目的
• 1. 掌握从有机酸合成酯的一般原理和方法。 • 2. 掌握硝基还原为氨基的一般原理和方法。 • 3.掌握、巩固重结晶、抽滤等基本操作。
实验原理
实验用试剂
对硝基苯甲酸 3g，无水乙醇18mL， 浓硫酸 2mL， 10%NaOH 10mL，碎 冰 25g ；95% C2H5OH；氯化钙。
产品性状、外观：白色或淡黄色针状结晶 产率计算： 理论产量： 3/167×195=3.50g 实际产量: 2.1-2.5g 产率： （实际产量/理论产量）×100%
= (2.1/3.50)×100% = 60%
m.p.（℃） 242 56
3g
水 0.02 不溶
醇 0.9 易溶
醚 2.2 易溶
实验步骤
实验ห้องสมุดไป่ตู้骤
稍冷，将反应液倾入盛有10mL 10%NaOH和25g碎冰的烧杯中，待结 晶析出完全后用pH试纸检验溶液是否 为碱性，如不为碱性则补加 NaOH， 抽滤，粗品用少量冷水洗涤，抽干后 称重。
实验步骤
2.重结晶： 将制备的对硝基苯甲酸乙酯用4:1的95%乙醇-水混
合溶剂进行重结晶，溶剂用量为固体湿重的4到5倍(约为 28-35mL)，安装回流装置.
实验步骤
4、精制：将粗品置于装有冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入固体 重量的10-15倍（mL/g）的50%乙醇，水浴加热使固体全部溶解 。稍冷，加活性炭脱色（活性炭用量视粗品颜色而定），加热回流 20分钟，趁热热过滤（抽滤漏斗和抽滤瓶应预热至110℃）。将滤 液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少 量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点。计算收率。
实验步骤
3.硝基还原为氨基 方法二： 在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加入5mL水，1mL冰醋酸和 锌粉3g，对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇15mL，在激烈搅拌下，回流反 应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和碳酸钠溶液至反应液为 碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移至烧杯中冷却析出结晶。抽滤， 产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗产品，称重。
3、 硝基还原为氨基----方法一： 在装有搅拌磁子及冷凝管的50mL圆底烧瓶中，加
入12mL水，1mL冰醋酸和已处理过的还原铁粉2.8g， 开动电磁搅拌，加热至95-98℃，反应5分钟。
实验步骤
3、 硝基还原为氨基----方法一： 稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯2g和95%乙醇12mL，在激烈搅
拌下，回流反应45分钟。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的饱和 碳酸钠溶液至反应液为碱性。搅拌片刻，立即热抽滤，滤液转移 至烧杯中冷却析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，抽干得到粗 产品，称重。